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FITOQUIMICA

UNIVERSIDAD SAN PEDRO

FACULTAD DE MEDICINA HUMANA

ESCUELA PROFESIONAL: FARMACIA Y BIOQUIMICA

DOCENTE: QF.Mg Eddy Baltodano Alfaro

Farmaceutico Clínico.

http://www.ecured.cu/index.php/Archivo:Fitoquimicos.jpg

FITOQUIMICA

- Es una rama de la química que estudia los

metabolitos secundarios extraídos de las plantas.

-Estudia cada grupo de la planta, desde su

estructura química molecular , hasta las propiedades

biológicas.

- Realiza relevamientos y análisis de los

componentes químicos de las plantas, como los

principios activos, los olores, pigmentos, etc.


FITOQUIMICA

Es una disciplina que tiene

como Objeto el

aislamiento, purificación, A

nálisis, elucidación de la

estructura y

Caracterización de la

actividad biológica

De diversas sustancias

producidas por Los

vegetales.


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Sustancias Químicas.-son compuestos orgánicos constituyentes de alimentos de origen

vegetal, que no son nutrientes y que proporcionan al alimento unas

propiedades fisiológicas que van más allá de las nutricionales

propiamente dichas

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• Importancia.-• responsables, del papel beneficioso para la salud

asociado al consumo de frutas y hortalizas y alimentos derivados de ellas.

• su papel de protección frente a enfermedades cardiovasculares y algunos tipos de cáncer.

• algunas de ellas tienen efectos específicos sobre enzimas responsables de la activación y degradación de carcinógenos,

• al ser análogos estructurales de hormonas, son capaces de unirse a receptores hormonales produciendo diferentes efectos.

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• Principales clases de sustancias fitoquímicas.-

• Terpenos.- Carotenoides (amarillo, anaranjado o enrojecido).

(Alfacaroteno, betacaroteno, betacritoxantina, licopeno, luteína, zeaxantina.)

Damasco, naranja, maíz, frutillas, zanahorias, tomate, espinacas,etc).

• Fenoles.- Flavonoides (azul, azul anaranjado, violeta.)

• Quercetinas.- (Cebolla).

• Antocianinas.- (Rubí violáceo ).

(uvas, cerezas, grosellas, moras, frambuesas, etc.)

Isoflavonoides.- (Porotos, soja, etc.)

Tioles.- Azufre. (coliflor, repollo, brócoli, etc.)

Compuestos órgano sulfúrico.- (ajo)

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Sustancias Fitoquímicas Presentes en los alimentos.-

• Sustancias fenólicas,

• Sustancias terpénicas,

• Sustancias azufradas

• Sustancias nitrogenadas (alcaloides).

Suelen ser biológicamente muy activos, pudiendo dar lugar a

problemas de toxicidad aun en cantidades muy bajas.

Ejemplos: La solanina (patatas), Folatos (vit. Espina bífida, anemia),

Capsaicina ( sabor picante de los pimientos.)

Constituyentes de: frutas y hortalizas

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METODOLOGIA EN EL ESTUDIO DE PLANTAS

MEDICINALES

• IDENTIFICACION.-

• TAXONOMIA.- Es la ciencia de la clasificación de grupos (taxones) de organismos en categorías formales.

• SISTEMATICA.- Es el estudio de las relaciones entre grupos.

• ESPECIE.- Es la unidad de clasificación que se define como un grupo de organismos que se cruzan entre si.

• Se designan con un sistema binomial que comprende el numero del genero seguido por el epíteto especifico.

• GENERO.- Agrupa especies similares. Los géneros se agrupan en familias.

• Las familias se agrupan en ordenes, los ordenes en clases, las clases en divisiones y las divisiones en reinos.

• Ejemplo. «Llantén menor» Plantago Lanceolata (NC). «Llantén Mayor» Plantago Major NC). Plantago es el genero, lanceolata y major son las especies.

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METODOLOGIA EN EL ESTUDIO DE PLANTAS MEDICINALES

• RECOLECCION• MEDIDAS.-

1. No aprovechar las plantas que son escasas en la zona de recolección.

2. Las plantas jóvenes o poco desarrolladas no deben tocarse. Tampoco las que no serán usadas con fines medicinales.

3. Nunca se debe sacar una planta de raíz, a no ser que sus propiedades medicinales se encuentren precisamente allí.

4. Para cortar, se usa un cuchillo afilado o una tijera de podar, para no dañar el resto de la planta.

5. No recolectar en lugares contaminados. No se debe recolectar en lugares tales como:

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- No se deben recolectar en:

-Calles u orillas de caminos, por las emanaciones tóxicas de los caños de escape.

- Alrededor de industrias contaminadas.

-Cerca de cultivos en potreros, porque en ellos se emplean plaguicidas.

- En canales, u otros cursos de agua contaminados, etc.

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• HIGIENE.-

- No recolectar plantas muy húmedas, ni

lavarlas por el peligro de pudrición.

- Sólo escoger partes vegetales sanas, libres de parásitos, caracoles, mohos, polvo, etc.

- Separar las hierbas de tierra, palitos y piedras.

Las hierbas que se han secado naturalmente, no se usan porque han estado expuestas mucho tiempo y al aire.

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• TRANSPORTE.-

• El transporte de las hierbas se hace en

recipientes bien aireados, tales como bolsas de

malla, sacos harineros limpios.

• Hay que evitar el uso de bolsas de polietileno

(plástico), porque provocan un comienzo de

pudrición en pocas horas.

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• RECOLECCION.-• Árboles y arbustos altos

Cortar ramas sólo si se necesita recolectar corteza. Nunca arrancar corteza de ramas principales, ni mucho menos de troncos, pues cada pedazo de corteza arrancado es una herida irrecuperable para la planta.

• Arbustos bajos y hierbas perennes

Se cortan algunas ramas por planta, desde 10 cm del suelo para que la planta pueda recuperarse.

• Hierbas anuales

Recolectar en lugares donde sean abundantes. Llevar sólo algunas para que haya suficiente producción de semillas y el número de plantas no disminuya al año siguiente.

• Flores, frutos y semillas

• Recolectar siempre sólo una pequeña cantidad por planta, para no alterar el proceso reproductivo de ésta.

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• SECADO.-

La hierba se seca para poder guardarla y así usarla en una

época en que no se la pueda conseguir.

• Formas de secado

En manojos

Es un buen sistema para secar ramas. Los manojos no deben

ser muy tupidos, para que el aire circule dentro de ellos. El hilo

que sujete el manojo debe estar suelto, para evitar que se

pudran las partes apretadas, por falta de aire.

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• En capas

• Sirve especialmente para secar hojas sueltas, flores, pétalos y toda parte de hierba que sea muy corta para formar manojos.

• La hierba se pone sobre papel, encima de una mesa.

• Si se secan ramas, la capa de hierba tendrá una altura máxima de 15 cm.

• Si se secan flores, pétalos, cualquier hierba trozada, ramas muy tupidas o ramas entre las que quede poco espacio para el aire, la altura máxima de la capa tiene que ser de 5 cm.

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• En marcos

• Este es un sistema para cantidades más o menos

grandes de hierbas. Se hacen marcos de madera de

1,20 m * 1,20 m, a los cuales se le pone un pedazo de

arpillera, de malla de metal, de plástico o de hilo.

Sujetándoles con una estructura de madera, se los apila

a una distancia de 20 cm.

• Se pone la hierba en capas de 5 cm y se las remueve

diariamente. Las ventajas de este sistema son que la

malla de los marcos y la distancia entre ellos garantizan

una buena circulación del aire para toda la hierba puesta

a secar, haciendo el secado mucho más rápido.

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• Importante

• Tanto para el secado por capas, como para el secado en capas sobre marcos, no se pone la hierba apretada, sino más bien suelta, para que el aire circule bien.

• Una planta bien secada es quebradiza, tiene buen aspecto y huele bien, su color cambia de tono:

• Hojas verdes al verde claro.

• Pétalos rosados a azules.

• Pétalos blancos a crema.

• Pétalos amarillos a amarillo claro.

• Su aroma cambia ligeramente, lo que es notorio es plantas aromáticas.

• Una planta café, negruzca, demasiado arrugada o de color desagradable está mal secada.

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• CONSERVACION.-

• Una hierba medicinal bien secada tiene

propiedades medicinales alrededor de un

año.

• Después de ese tiempo sus principios

activos se evaporan o se alteran.

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• Envasado• Las hierbas secas se guardan en frascos de vidrio,

en tarros o dentro de bolsas de papel, celofán o

cualquier otro material que no sea impermeable,

nunca dentro de bolsas de plástico. Los envases

tienen que estar bien cerrados, para proteger la

planta de polvo, insectos, humedad y sobre todo

para preservar al máximo sus principios activos.

• Para guardar grandes cantidades se pueden usar

sacos de harina limpios.

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• En ambos casos se etiquetan con el nombre de

la hierba, fecha de recolección y fecha de

envasado.

• Almacenar en lugar seco y oscuro. Se verifica

cada cierto tiempo su color, olor y se palpa para

ver si se conserva quebradiza y libre de mohos.

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• Procesos de Extracción

• Los procesos de extracción más simples empleados se dividen de

acuerdo al disolvente (o menstruo) utilizado en:

• a) extracción con agua: infusión, destilación por arrastre con vapor

de agua y decocción,

• b) extracción con solventes orgánicos: maceración, lixiviación (o

percolación), extracción por aparato de Soxhlet y por fluido

supercrítico.

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• Maceración

• Consiste en remojar la droga, debidamente fragmentada en un menstruo

hasta que éste penetre en la primera estructura celular ablandando y

disolviendo las porciones solubles.

• Se puede utilizar cualquier recipiente con tapa que no se ataque con el

disolvente, en éste se colocan la droga (materia vegetal) con el disolvente y

tapado se deja en reposo por un período de 2 a 14 días con agitación

esporádica.

• Luego se filtra el líquido y se exprime el residuo.

• Si el material aún contuviera el principio de interés, se repetirá el proceso

son solvente fresco (puro) tantas veces como sea necesario.

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• Lixiviación (percolación)

• Es uno de los procesos más difundidos y si bien se puede realizar con disolventes orgánicos en frío para preservar los compuestos termolábiles que pudiera contener el material.

• Consiste en colocar el material fragmentado en un embudo o recipiente cónico , y hacer pasar un disolvente adecuado a través del mismo.

• El tamaño de partícula no puede ser menor a 3 mm, como tampoco pueden extraer resinas o materiales que se hinchen dado que el disolvente no percolará. la droga debe estar debidamente compactada para que el disolvente eluya con cierta lentitud dando tiempo al mismo a tener contacto con los tejidos e ingresar en las estructuras celulares y extraer los componentes, además se necesita agregar solvente constantemente.

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• Extracción por aparato Soxhlet

• El uso de un aparato Soxhlet es una manera

conveniente de preparar extractos crudos de

plantas. Este proceso usa preferentemente

solventes puros aunque algunos autores han

utilizado mezclas binarias (mezclas de dos

solventes) o terciarias (de tres solventes).

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• Digestión

• En este proceso se agrega solvente caliente al material vegetal molido colocado en un Erlenmeyer o material de vidrio de boca pequeña, la temperatura elevada del solvente permite una mayor extracción de compuestos ya que la solubilidad de la mayoría de las especies aumenta con la temperatura. Si el solvente utilizado es muy volátil o se lleva a temperatura de ebullición se deberá adosar un refrigerante al Erlenmeyer para evitar su evaporación o intoxicación del operador con el solvente. Este último proceso se conoce como reflujo.

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• Infusión

• Es un proceso simples de extracción con agua, se vierte

el agua hirviendo sobre la planta colocada en un

recipiente de cierre bien ajustado, a fin de evitar la

perdida de principios activos y se deja en reposo de 5 a

15 minutos, filtrándose y tomándose inmediatamente.

• Generalmente se utiliza para flores, hojas y tallos

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• DECOCCION.-

• Es un proceso simple de extracción con agua la

droga se hierve por espacio de 15 minutos con

el agua, en un recipiente cerrado para evitar la

evaporación.

• Se utiliza para raíces, tallos fuertes y cortezas.

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• TINTURAS.

• Son preparaciones muy simples en donde el proceso de

extracción de principios activos se ha llevado a cabo

mediante una maceración con alcohol y agua, con un

grado alcohólico determinado, dependiendo de los

principios activos de cada planta y durante un tiempo, en

función de la parte de la planta utilizada.

• Aproximadamente cinco gramos de tintura equivalen a

un gramo de planta seca

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• DESTILACION POR ARRASTRE CON VAPOR DE AGUA.

• Este proceso se utiliza cuando se trata de drogas frescas.

• se cosecha la parte de interés del vegetal y se coloca en la cámara

extractora.

• En el balón se coloca agua que se calienta hasta ebullición, el

vapor atraviesa por la cámara arrastrando las esencias.

• un refrigerante condensa el agua y las esencia que se recoge en

las ramas colectoras.

• Si se utiliza entre 100 a 150 gramos de planta se obtiene un

rendimiento entre 0,5 a 1,0 ml., de esencia.

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• Metabolismo.- Es el conjunto de reacciones químicas que tienen lugar en un organismo.

• Metabolitos Primarios.- Están presentes en todas las plantas y desempeñan las mismas funciones y son los aminoácidos, nucleótidos, azúcares y lípidos.

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• METABOLITOS PRIMARIOS.

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COMPUESTOS DEL METABOLISMO PRIMARIO

GLUCIDOS

• Son constituyentes universales de los organismos vivos.

• Son compuestos orgánicos carbonilicos polihidroxilados.

• En los vegetales se encuentran como:

– Elementos de sostén

– Reserva energética

– Constituyentes de diversos metabolitos: ácidos nucleicos y coenzimas.

– Precursores forzosos de todos los demás metabolitos: formados

inicialmente durante la fotosíntesis a partir del dióxido de carbono y el

agua.

FITOQUIMICACOMPUESTOS DEL METABOLISMO PRIMARIO


OSAS SIMPLES. Denominación.Se basa en el numero de átomos de carbonoDe la molécula: tetrosas, pentosas, hexosas,Heptosas, etc. y sobre la naturaleza de suFunción carbonilica.La numeración de los átomos de carbono se hace a partir del carbono aldehidico o, en lasCetosas, de manera que el carbono cetonicoTenga el índice mas bajo.

SERIES D y L.- Tomando como base elGliceraldehido, que tiene un carbono asimétricoExistiendo bajo dos formas enantiomeros R y S.Arbitrariamente, D y L, según la orientación delOH secundario a la derecha o a la izquierdaSegún la representación de Fisher.


ESTRUCTURA CICLICA DE LAS OSAS

Se debe al comportamiento químico que

Implica al carbonilo y a un hidroxilo

Alcohólico.

Según la naturaleza del puente formado

(1-4 o 1-5) el ciclo es furanico o piranico

(furanosas y piranosas)

Las aldohexosas, son generalmente

Piranicas y las cetosas furanica.

La ciclación conduce a dos formas

Hemiacetalicas isómeras, alfa y beta,

Denominadas anomeras.

La configuración es alfa cuando el OH

Hemiacetalico esta situado a la derecha

Y beta cuando esta a la izquierda.


REPRESENTACION EN

PERSPECTIVA.

Esta representación nos permite

visualizar mejor la forma cíclica de las

osas. Se supone que en el ciclo los

sustituyentes de la derecha están por

debajo y por encima todos aquellos

que se encuentran en la izquierda.


CONFORMACION DE LAS OSAS

En el ciclo los carbonos son sp3, por lo

Que no pueden ser planos y adopta confor

Maciones como silla, barco,etc.

La conformación silla de la aldohexopiranosa

Es la mas estable, por presentar minimas

Interacciones.

El hidroximetilo y los hidroxilos secundarios

ejercen entre si fuerzas de repulsión mutua,

siendo los carbonos portadores de los

hidroxilos los que determinan las confor

Maciones mas estables (ecuatorial).

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METABOLITOS SECUNDARIOS.Compuestos Fenolicos.-

FITOQUIMICAMetabolitos Secundarios

Compuestos fenolicos.Fragmentacion homolitica.-

La oxidación del ion fenato se realiza fácilmente y conduce a un radical fenoxi,

Estabilizado muy reactivo.

La capacidad de oxidación tiene consecuencias:

Analíticas (reacciones coloreadas con cloruro férrico)

Farmacotecnicas ( inestabilidad, incompatibilidad con los metales )

Practicas ( propiedades antioxidantes, captadoras de radicales libres )


La formación de radicales fenoxi y sus posibilidades de acoplamiento se encuentran

Directamente implicadas en procesos biosinteticos ( formación de acido usinico o

xantonas ).

Esta reacción de acoplamiento oxidativo da lugar a enlaces bifenilicos o a enlaces

de tipo bifenileter, pueden ser intramolecular (formación de ciclos) o intermolecular

( formación de polímeros ).

Participa en la formación de: compuestos fenolicos ( metabolismo de

Poligaloil-glucosa, lignanos y ligninas) y otros metabolitos ( alcaloides isoquinoleinicos)


Oxidación del Núcleo Aromático.

La oxidación de los fenoles es una reacción frecuente a lo largo de los procesos Biosinteticos. Puede conducir a una

hidroxilacion del núcleo.

En el primer paso, la reacción se encuentra catalizada por una dioxigenasa que Incorpora, en presencia de sales

férricas, los dos átomos de las moléculas de dioxigeno.

En el segundo caso, la reacción se encuentra catalizada por una mono - oxigenasa que Incorpora un único átomo de

oxigeno, siendo reducido el otro por un donante apropiado ( AH2 )

El mecanismo de esta hidroxilacion implica un oxido de areno que se abre con desplazamiento del protón.


Caracterización de los compuestos fenolicos.

Algunos son directamente visibles ( antocianosidos de las flores ).

Otros pueden caracterizarse a la luz ultravioleta ( directamente o después de exposición a vapores de amoniaco ).

Por reacciones coloreadas ( sometimiento de un extracto etanolico a estudio cromatografico. )

Reactivos generales de fenoles: Cloruro férrico, fosfomolibdato – fosfotungstato, Vainillina y otros aldehídos en medio

clorhídrico, p- diazoniobencenosulfonato seguido De carbonato sódico, tetrafluoroborato de p - nitrofenildiazonio seguido de

acetato sodico( azobencenos o estirilazobencenos coloreados ), 2,6-dicloroquinona cloroimida ( reacción de Gibbs da lugar a

la formación de indofenolatos )


SIKIMATOS.

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