farmacolog í a ciclo: v tema: farmacoquimica iii docente: dr. raul sotelo casimiro semestre:
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Farmacología
Ciclo : VTema : Farmacoquimica IIIDocente : Dr. Raul Sotelo CasimiroSemestre :
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Grupo Fosfato
P+5 + 0-2 P2O5Anhídrido Fosfórico P
O
O
OP
O
O
P2O5 + 1H2O HPO3Ácido Meta Fosfórico HOP
O
O
P2O5 + 2H2O H4P2O7Ácido Piro Fosfórico
P2O5 + 3H2O H3PO4Ácido Orto Fosfórico
P
OH
O
OP
OH
O
OH OH
OHP
OH
O
OH
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ETER
+R - O HAlcohol
R - OHAlcohol
R - O - RETER
H2O
• Restos alcohólicos enlazados por puente oxigeno
• Se obtiene por reacción de dos alcoholes, con eliminación de agua
• Se intercala la palabra oxi entre los nombres de los alquilos
CH3OH + CH3 – CH2OH
Metanol Etanol H2O
CH3 - O – CH2 – CH3
Metil oxi Etil
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Epóxido
H2O
CH2
O CH2
CH2
CH2
CH2
O
Éter cíclico, por reacciones intramoleculares de dos grupos oxidrilo
CH2OH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2OH
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ESTER
+R -- O HAlcohol
• Restos ácido unida a resto alcohólico por puente oxigeno
• Se obtiene por reacción de un ácido carboxílico u oxácido y un alcohol, con liberación de agua.•Al resto ácido se cambia ICO por ATO seguido del alquilo
Metanol Ác. acético H2O
CH3 - COOCH3
Acetato de metilo
R – C - OHAcido
O
R - C - O - RESTER
O
R – COO - R
+R - O H P ~ ROH – P- OH
O
OH
OH - P - O - R
O
OHH2O
CH3OH + CH3 – COOH
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Lactona
H2O
Ester cíclico, por reacción intramolecular de un alcohol ácido
O
O
C
O CH2
CH2
CH2
CH2
O
CH2OH – CH2 – CH2 – CH2 – C – OH
O
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ESTERES DEL GLICEROL
H2O
CHOH
CH2OH
CH2OH
+ 1R - COOH CHOH
CH2 – COO – R
CH2OH
Mono Acil Glicérido(MAG)
2H2O
CHOH
CH2OH
CH2OH
+ 2R - COOH Di Acil Glicérido(DAG)
CH2 – COO – R
CH2OH
CH – COO – R
3H2O
CHOH
CH2OH
CH2OH
+ 3R - COOH Tri Acil Glicérido(TAG)
CH2 – COO – R
CH – COO – R
CH2 – COO – R
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FOSFOLIPIDOS
CH -- COOR
CH2 -- COOR
CH2 -- COOR
Tri Acil Glicérido
CH -- COOR
CH2 -- COOR
CH2 -- O – P - OH
O
OH
CH -- COOR
CH2 -- COOR
CH2 -- O – P – O -- X
O
OH
Fosfoglicérido Fosfolípido
X : Serina, Colina, Etanolamina, Inositol
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FOSFOLIPASAS
CH -- COOR
CH2 -- COOR
CH2 -- O – P – O -- X
O
OH
Fosfolipasa A1
Fosfolipasa A2
Fosfolipasa B
Fosfolipasa C
Fosfolipasa D
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Aminoácido
COOH CH CH2 CH2 CH3
NH2
COOH CH2 CH CH2 CH3
NH2
COOH CH2 CH2 CH CH3
NH2
Hidrocarburo que tiene un grupo Amino (Base) y un grupo Acido(carboxilo)Por lo cual químicamente es anfótero
NomenclaturaAl nombre del ácido carboxílico, se intercala el nombre del del carbono al
cual se une el grupo NH2 y la palabra amino
Acido α amino pentanoico
Acido β amino pentanoico
Acido γ amino pentanoico
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AMIDA
+
•Sustitución parcial o total de los grupos OH de los ácidos carboxílicos u oxácidos por grupo NH2 (Amina)
•En sustitución parcial: se cambia ICO por AMICO y se antepone ACIDO
•En sustitución total: por cada sustitución se cambia ICO por AMIDA
Ác. Oxálico
H – N - HAmoniaco
H
R - C – NH2
O
R – CONH2
AmidaR - C - O H
Ácido
O
H2O
+ H – N – H
H
PO2NH2
AmidaH2O
P - O H
O
O P – NH2
O
O
NH3
H2OCOOH
COOH
Ác. Oxalámico
NH3
H2OCOOH
CONH2
Oxalodiamida
CONH2
CONH2
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AMIDA
C=O
OH
OH
C=O
NH2
OH
C=O
NH2
NH2
H2CO3
NH3
H2O
Ác. Carbónico Ác. Carbámico Carbodiamida
NH3
H2O
Urea
LACTAMACOOH CH2 NH2CH2
COOH
CH2
NH2
CH2
O=C
CH2
NH
CH2
O= NHH2O
Amida cíclica, por reacción intramolecular de un aminoácido
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Enlace entre Aminoácidos
• Oligopéptido: Cadena de 2 a 15 aa.
• Polipéptido : Cadena con mas de 25 aa.
• Proteína : Polipéptido con PM mayor de 5 000 D.
+
H2O
RH N
H
COOH
RN
H
COOH
NH2 R R COOHCONH
Enlace Peptídico
N - Terminal C - Terminal
NH2 R C
O
OH
NH2 R C
O
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Estructura de Proteínas
PRIMARIA
Indica la composición secuencial de los aminoácidos en la cadena polipeptídica
SECUNDARIA
Indica la variación del eje de la cadena polipeptídica, básicamente por los puentes de hidrógeno: α-helicoidal ó β-plegable
TERCIARIA
Indica la unión de cadenas ó segmentos de cadenas polipeptídicas, básicamente por los puentes disulfuro: Intracatenario (globular) ó Intercatenario (fibrosa)
CUATERNARIA
Indica segmentos de la cadena polipeptídica con funciones especificas, que pueden ser funciones iguales ó complementarias. Se indican con letras Griegas.
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Clasificación de Proteínas
Proteína
Forma
Función
Globular
Fibrosa
Membranosa
Transporte
Enzima (Catalizador)
Nomenclatura de Enzima
Enzima
Reacción Química + ASA
Sustrato Químico + ASA
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GALAXIA VECINA
Dr. Raul sotelo casimiro