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Farbstoffe und PigmenteExkurs in die Welt der Farbmittel und des Färbens
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Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer
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Inhalt Farbstoffe und Pigmente - Früher und heute Allgemeine Einteilung der „Farbmittel“ Entstehung der Farbwahrnehmung Farbigkeit und Molekülstruktur Pigmente – Lackfarben – Dispersionsfarben Farbstoffgruppen Färben von Textilien
Beantwortung offener Fragen Literaturverzeichnis
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Farbstoffe und Pigmente – Früher und heute
Natürliche Farbstoffe (ab Steinzeit) Aus Pflanzensäften, Tieren, Insekten Z.B. Purpur Purpurschnecke (teuerster
Farbstoff) Synthetische Farbstoffe (ab 19. Jahrhundert)
1856 Mauvein ( Sir William Henry Perkin, Oxidation von verunreinigtem Anilin) 1. technisch genutzter synthetischer Farbstoff
Heute: Ca. 7000 Farbstoffe Jährlich ca. 400 000 Tonnen für Textilindustrie
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Allgemeine Einteilung der „Farbmittel“ 1. Gruppe: Farbstoffe
im Anwendungsmedium löslich, organisch
2. Gruppe: Pigmente im Anwendungsmedium unlöslich
Anorganische Pigmente Bunt- (z.B. Chromate) & Weißpigmente (z.B. Gips,
Kreide, TiO2) Organische Pigmente
Buntpigmente (z.B. Azofarbstoffe)
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Entstehung der Farbwahrnehmung
Entstehung von Farbeindrücken Bündelung ins Auge einfallender Lichtstrahlen
durch Linse auf Netzhaut (Stäbchen / Zapfen) Additive Farbmischung → im Sehapparat Subtraktive Farbmischung → am Objekt
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Lichtabsorption Elektronen werden durch Strahlung angeregt
Grundzustand (HOMO) angeregt (LUMO) ein Teil wird absorbiert, der Rest reflektiert
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Fluoreszenz & Phosphoreszenz
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Nach Absorption: Rückkehr in HOMO unter Lichtemission
Rückkehr in HOMO über metastabilen Zustand Abgabe von thermischer Energie
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Lumineszenz
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Chemolumineszenz: Bei Reaktion entstehen
angeregte Produkte Rückkehr zum
Grundzustand (HOMO) unter Lichtemission
Biolumineszenz: Bei Organismen Durch Enzyme
gesteuerte Redoxreaktionen
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Abstand zwischen HOMO & LUMO muss stimmen Nur bei ausgedehnten System konjugierter
Doppelbindungen! (min. 9) „Chromophore“ Je ausgedehnter, desto kleiner der Abstand
absorbiertes Licht ist langwelliger Farbe ist dunkler
Bathochromie: Farbvertiefung durch Zusammenspiel funktioneller Gruppen Vergrößern Pi-Elektronensystem Delokalisierung Durch +M-Effekte (Auxochrome) & -M-Effekte
(Antiauxochrome)
Struktur von Farbmolekülen
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Pigmente Anorganisch und organisch Natürlich und synthetisch
Weißpigmente: Streuen auftreffendes Licht z.B. Kreide, „Bleiweiß“ (PbCO3), Titanoxid (TiO2)
Buntpigmente: Absorbieren einen Teil des Lichts Organisch klarer, intensiver z.B. Azopigmente, Eisenoxide
Nicht haftend Färbung von Bau- / Kunststoffen & Druckverfahren
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Lackfarben & Dispersionsfarben
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Lacke: Pigmente & Zusätze
in Bindemitteln Bindemittel:
größter Anteil filmbildend Elastizität, Resistenz
Zusätze: Stabilität, Haltbarkeit
Dispersionsfarben: Pigmente, Zusätze &
Bindemittel in Wasser (Emulsion)
Füllstoffe (Kreide, Spate, Glimmer)
Zusätze (z.B. Weichmacher, Konservierungsmittel)
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Azofarbstoffe Größte Farbstoffgruppe Nur synthetisierbar Merkmal: Azogruppe
→ Herstellung
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Hers
tellu
ng
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Azofarbstoffe Größte Farbstoffgruppe Nur synthetisierbar Merkmal: Azogruppe Viele Variationen Verwendung
Färben von Textilien/Papier Lebensmittelfarbe→ Indikator
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Methylorange als Indikator
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Triphenylmethanfarbstoffe Malachitgrün
Färbemittel für Textilien Fuchsin
Aldehydnachweis Methylviolett
Kopierfarben, Medizin Fluorescin
Warntafeln Eosin, Erythrosin
rote Farbe Aurin, Phenolphtalein
pH-Indikator
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Phenolphthalein
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pH < 8,2 Absorption findet im UV-
Bereich statt → farblos Lacton-Ring stört π-
Elektronensystem
pH > 8,2 Absorption findet im Bereich
des sichtbaren Lichts statt → rotviolett
Öffnung des Lacton-Rings → π-Elektronensystem ist störungsfrei
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Carbonylfarbstoffe Merkmal
min. 2 Carbonylgruppen
Untergruppen Anthrachinonfarbstoffe Indigofarbstoffe Indanthrenfarbstoffe
Eigenschaften Hohe Lichtechtheit Temperaturbeständigkeit
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Indigo - Früher Gewinnung
In warmen Regionen → Indican (Indigopflanze) In kalten Regionen → Isatan (Färberwaid)
Herstellung Früher: Vergärung der Blätter mit Urin → Indoxyls Isolierung des Pigments
Vergärung in großen Becken Abfiltrieren, pressen und trocknen des Pigments 100kg Blätter → 1,5 – 2kg Indigopigment
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Indigo - Heute Nach 30-jähriger Forschung → 1897
erstmalig synthetischer Indigo
Heute hauptsächlich für Jeans (Blue Denim) → 97% <1%: Wachsdruck, Wollfärbung,
Lebensmittelfarbe, etc.
Jährlich 50.000t Indigo weniger als 1% aus Pflanzen
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Färben gleich Drucken?
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Drucken: Aufbringen des
Farbmittels von einer Seite
Pigmente in Druckpasten
für Gewebe / Gewirke
Oft nicht farbecht
Färben: Farbmittel wird
von allen Seiten herangebracht
als Lösung oder Emulsion
für verschiedene Textilien
Oft sehr farbecht
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Farbechtheit – Das „Verankerungsprinzip“
Einlagerung Haftung durch Absorption Ionenbindung ionische Gruppen Koordinative Bindung:
Mit Metallsalzen vorbehandelt Verankerung an Metall-Ionen
Wasserstoffbrückenbindung Van-der-Waals-Kräfte Elektronenpaar-Bindungen zwischen Faser
und Farbstoff
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Wichtige FärbeverfahrenDirektfärben Einziehen in die Faser
Substantives Direktfärben (WBB / Van-der-Waals-Kräfte)
Ionische Direktfärbung Entwicklungsfärben Entsteht auf der Faser
Zweikomponentenfärbung (Azofarbstoffe) Mit Kupplungskomponente grundiert Diazoniumsalz
Küpenfärben (Carbonylfarbstoffe) Reduzierte Form auf Faser oxidiert
BeizenfärbenReaktivfärben Farbstoffe mit Ankergruppen
Reaktion mit OH-/NH2-Gruppen
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Literaturverzeichnis Dr. Arnold, Karin & Prof. Dr. Helmut Barthel, 2010. „Chemie
Oberstufe“. 1. Auflage, 2. Druck 2011, Cornelsen Verlag, Berlin
Bildquellen: [Stand: 01.02.2013, 18:30 Uhr UTC+1] http://www.yatego.com/wuermchen04/
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