EXPERIMENTOº3ESTEREOISOMERÍA CIS-TRAN DEL ÁCIDO MALEICO Y FUMÁRICO

RESUMEN:

A través de esta experiencia buscamos establecer las diferencias entre la hidrólisis del anhídrido maleico a ácido maleico y catálisis acida del isómero geométrico de ácido maleico a ácido fumárico. Para ello fue necesario llevar a cabo una recristalización de cristales en solución mediante nucleación. Además buscábamos comprobar si los productos que obtuvimos eran los esperados mediante punto de fusión y determinar la formación de ácido o presencia de dobles enlaces mediante pruebas de caracterización.

En la parte A, para la obtención del ácido maleico partimos de anhídrido maleico (C3H2O3) el cual se hidrolizó al entrar en contacto con una pequeña cantidad de agua, produciendo la formación del ácido maleico con estructura (Cis-) y fórmula estructural (C4H404), cuyo punto de fusión experimental fue de 130.8°C, con un porcentaje de rendimiento de 47.46% y un porcentaje del error de 0.62.

En la parte B, obtención del ácido fumárico se hidrolizó el anhídrido maleico en ácido maleico (Cis-), a este ácido se le agregó HCl como catalizador, produciendo la isomerización a la estructura trans (ácido fumárico) con un punto de ebullición de 287ºC, un porcentaje de rendimiento de 42% y un porcentaje de error de 0% demostrando que el ácido obtenido es puro.

En la parte C, prueba de caracterización, determinamos mediante el KMnO4 que los productos obtenidos (ácido maleico y ácido fumárico) poseen doble enlace en su estructura molecular , además al agregar el naranja de metilo se observó una coloración roja, la que indicaba el carácter ácidos de los mismos.

El anhídrido maleico se hidroliza (agua) para obtener el ácido maleico y a su vez se puede isomerizar agregándole HCl, ambos tienen la misma fórmula molecular, pero difieren en sus propiedades físicas y químicas. Comprobamos que los productos obtenidos eran los esperado mediante la prueba de caracterización y los puntos de fusión, tal como se obtuvo para el ácido maleico (130.8ºC) y ácido fumárico (287ºC), siendo ambos productos puro.

PALABRAS CLAVES:

Isomerización, hidrólisis, anhídrido maleico, recristalización, pruebas de instauración, ácido fumárico, nucleación, reflujo, fusión.

OBJETIVOS

1. Aplicar la catálisis ácida del isómero geométrico ácido maleico (cis-) a ácido fumárico (trans-).

2. Establecer la diferencia entre la hidrólisis e isomerización del anhídrido maleico.

3. Comprobar los productos de la isomerización mediante puntos de fusión y pruebas de insaturación.

4. Aplicar las técnicas de recristalización de cristales en solución mediante la formación de nucleación.

MARCO TEÓRICO

La isomería cis-trans (o isomería geométrica) es un tipo de estereoisometría de los alquenos y cicloalcanos. Se distingue entre el isómero cis, en el que los sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del cicloalcano, y el isómero trans, en el que están en el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del cicloalcano.

Los ácidos maleico y fumárico representan las formas cis y trans del ácido buteno dioico y constituyen el caso representativo de la isomería geométrica cis-trans. (Márquez, 2004)

El anhídrido maleico, se hidroliza fácilmente dando el ácido maleico, que también tiene la configuración cis (z) y es bastante soluble en agua y de bajo punto de fusión. Por acción del HCl dicho ácido se puede isomerizar a ácido fumárico, su isómero geométrico trans (e), que es muy insoluble y de punto de fusión elevado.

La isomerización ocurre a través de la adición de 1,4g del cloruro de hidrógeno al sistema conjugado, formando un intermediario transitorio carente de doble enlace que explica la rotación de los enlaces de carbono, formándose la estructura trans- (E), más estable, con eliminación del ácido clorhídrico.

El ácido maleico es soluble en agua, mientras que el ácido fumárico no lo es. El punto de fusión del ácido maleico está en 130ºC, también es mucho menor que la del ácido fumárico que es de 287°C. Ambas propiedades del ácido maleico puede explicarse en razón de la vinculación del hidrógeno intermolecular que tiene lugar a expensas de las interacciones moleculares.

La cristalización es el proceso inverso a la disolución. La solubilidad de un compuesto es mayor cuando la temperatura aumenta y es esta propiedad la que se aprovecha para la recristalización, ya que al preparar una solución en caliente y luego enfriar se precipita el exceso de soluto.

Al alcanzar la temperatura de solidificación, los átomos aislados quedan orientados y enlazados como el cristal elemental, adquiriendo una estructura rígida de orientación los unos respectos a otros. Los átomos vecinos pueden, una vez perdida la energía térmica necesaria irse agregando al cristal elemental formado, produciendo nuevos cristales elementales unidos y comenzar dentro de la masa líquida a formar redes cristalinas en crecimiento. Estos cristales en crecimiento, cuando alcanza cierto tamaño se convierten en núcleos de cristalización y a su alrededor comienza a crearse la red cristalina, a medida que más y más átomos van perdiendo energía con el enfriamiento. (Morales, De Guevara, & Chacón, 2013)

MATERIALES:

NombreCantidad

Capacidad

Descripción

Plancha 1 - Se encuentran provistas de una

placa calefactora en

hierro fundido.

Vaso Químico

2100 mL

250

Recipiente cilíndrico de vidrio.

Tubos capilares

1 -Diminutos tubos

cilíndricos.

Tubos de ensayos

3 -

Pequeño tubo cilíndrico de vidrio

con un extremo abierto. y el otro

cerrado y redondeado

Gotero 3 5 mLUtensilio para verter

un líquido gota a gota.

Trípode 1 1

Artefacto de metal para sostener instrumento de

vidrio.

Fusionó-

metro1 3

instrumento que ayuda a determinar y conocer la calidad

y pureza de una muestra por medio del punto de fusión

Policial 1 -Utensilio de vidrio,

que ayudar a mezclar, batir.

Embudo de espiga

larga 1 -

instrumento empleado para

canalizar líquidos

Papel filtro 1 -

Papel que sirve de filtro para las

impurezas insolubles

REACTIVOS:

FASE EXPERIMENTAL:

A. OBTENCIÓN DEL ÁCIDO MALEICO:

En un tubo de ensayo se colocó 1g de anhidrido maleico.1

Se le agregó aproximadamente 1mL de agua, y se agitó hasta observar cómo se disolvía. 2

El tubo se colocó en un baño maría con temperatura a ebullición por 12 minutos, observamos como se disuelvían los cristales que a temperatura ambiente no lo habían hecho.

3

Mientras esperabamos que transcurrieran los 12 minutos, pesamos dos hojas de papel filtro y tambien el embudo de espiga larga, además sellamos 2 capilares.

4Al pasar los 12 minutos se sacó el tubo del baño y se depositó en un baño de agua fría donde se recristalizó el ácido maleico con la ayuda del policial.

5Filtramos los cristales sobre el papel filtro y lavamos los residuos que quedaron en el tubo adicionándole 2mL de agua fría y filtramos rápidamente.

6

Compuestos Toxicidad

Anhídrido maleico

Irritante para los ojos, la piel y el tracto respiratorio. A corto plazo de la inhalación del polvo puede causar reacciones asmáticas.

HCl

Evite inhalar el vapor o niebla. No permita que entre en contacto con los ojos, piel o ropa, lávese minuciosamente después de manipular, al mezclar agregue agua lentamente para reducir el calor generado y las salpicaduras.

KMnO4

Por ingestión genera quemadura en la traque y además efecto de nauseas, vomito. Por inhalación causas tos, dolor de cabeza, náusea y vómito. Este compuesto es muy corrosivo.

Naranja de metilo

Tóxico por ingestión. Causa Náuseas, vómitos y diarrea. Por ingestión. Contacto con la piel causa irritación.

B. OBTENCIÓN DEL ÁCIDO FUMÀRICO:

C. PRUEBA DE CARACTERIZACIÓN

RESULTADOS:

A- OBTENCIÓN DEL ÁCIDO MALEICO:

Tabla A. 1 Obtención del Ácido Maleico

Peso del doble papel filtro 1.82gPeso del Anhídrido Maleico 1.00gPeso del doble papel filtro después de filtrar

2.07g

Peso de cristales de ácido maleico

0.25g

Tabla A. 2 Obtención del Ácido Maleico

Peso del vaso químico vacío 38.06gPeso del vaso químico al evaporar

38.37

Se llevó el papel filtro y el embudo al horno por 5 mintuos a 105°C. Se colocó un vaso químico bajo el embudo y papel filtro por si caían residuos de cristales de ácido.

7Se pesaron nuevamente el papel filtro y el embudo de espiga larga y se calculó el porcentaje de rendimiento. 8

1Repetimos de la parte A los puntos del 1 al 6.

2Adicionamos al tubo 1 mL de HCl concentrado. Agitamos disolviendo los cristales.

3colocamos un cristal sobre el tubo para mantener el reflujo

4

Colocamos el tubo en un baño marìa a ebulliciòn durante 5 minutos. Los cristales del àcido fumàrico se fueron formando en el seno de la reacciòn. (vigilamos para evitar proyecciones)

5

Cuando termino el tiempo de reflujo apagamos la plancha calentadora y dejamos atemperar y luego colocamos el tubo de ensayo con agua de hielo y filtramos usando un embudo con espiga larga.

6

Se realizaron lavados con HCl al 1%, el papel filtor y embudo se llevò al horno por 5 minutos a 100ºC y pesamos el producto obtenido. Calculamos el rendimiento.

1Para detecatr la presencia de doble enlaces realice las siguientes pruebas.

2Prueba con KMnO4: coloque en un tubo de ensayo una pizca de acido maleico y añadale un mL de solucion KMnO4 al 1%; anote sus observaciones.

3Comprobar la formacion de los acidos usando indicador de naranja de metilo.coloque en un tubo de ensayo una pizca de acido maleico y añadale un mL de naranja de metilo.

4Repita la prueba con acido fumárico.

Cristales de ácido maleico obtenidos al evaporar

0.31g

Peso Total De Los Cristales Del Ácido

0.56g

REACCIÓN:

HIDRÓLISIS DEL ANHÍDRIDO MALEICO

C2H2 (CO)2 0 + H2O C4H404

Anhídrido Maleico + Agua Ácido Maleico 1.00g + 1.00g X g

REACTIVO LIMITANTE:

1.00 gC 2H 2 (CO )2O x 1molC 2H 2 (CO )2O98gC2H 2 (CO )2O

x C 4H 4O 41molC 2H 2 (CO )2O

¿0.0102molC 4H 4O 4

GRAMOS TEÓRICOS DE ÁCIDO MALEICO:

0.0102molC 4H 404 x 116 gC 4H 4O 41molC 4H 4O 4

=1.18gC 4H 404

%Rendimiento VEVT

x100=¿

%Rendimiento 0.56g1.18g

x100=47.46%

Tabla A. 3 Punto de Fusión del Ácido Maleico Inicial de Fusión 130.8°C

%Error [VT−VEVT ]=¿

%Error [ 130 ° C−130.8° C130 °C ]=0.62%

DISCUSIÓN A:

El objetivo de éste laboratorio era obtener Ácido Maleico y Fumárico a partir de la hidrólisis del compuesto llamado anhídrido maleico. La isomería cis-trans (o isomería geométrica) es un tipo de estereoisometría de los alquenos y ciclo alcanos. Se distingue entre el isómero cis, en el que los sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del ciclo alcano, y el isómero trans, en el que están en el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del ciclo alcano (L. G. Wade, 2011).

En esta parte A para la obtención de ácido maleico se hidrolizó anhídrido maleico con 1mL de agua y se recristalizó. Para la recristalización en el tubo de ensayo fue necesario disolver a temperatura ambiente agitando el tubo con anhídrido maleico, seguidamente se sometió a calor para una lograr una disolución completa y a frío para provocar la formación de cristales de ácido maleico.

La recristalización es una técnica instrumental muy utilizada en los laboratorios para llevar a cabo la purificación de sustancias sólidas que contienen pequeñas cantidades de impurezas. Esta técnica se basa en el hecho de que la mayoría de los compuestos incrementan su solubilidad con la temperatura, de modo que la muestra a recristalizar se disuelve en un disolvente o mezcla de disolventes a su temperatura de ebullición. Posteriormente, tras una serie de operaciones sencillas, se deja enfriar lentamente de modo que se genera una disolución del compuesto sobresaturada lo que favorece la formación de cristales de este al encontrarse en mayor proporción. La formación y crecimiento de cristales en una red ordenada de forma lenta favorece la incorporación de moléculas del compuesto excluyendo de esta red cristalina las moléculas de las impurezas, de modo que al final se obtiene un sólido enrriquecido en el compuesto que queremos purificar (Elena, 2009).

Los cristales que se formaron en el tubo de ensayo se arrastraron agregando 2mL de agua fría hacia un embudo (forrado con papel filtro) rápidamente para evitar que el agua se atemperara y disolviera los cristales, disminuyendo el porcentaje de rendimiento del ácido maleico. El embudo y el papel filtro se colocaron en un horno a 105°C durante 5 minutos; transcurrido el tiempo se

sacaron del horno, se dejaron enfriar y se pesaron para determinar la cantidad de ácido maleico obtenido y calcular así el porcentaje de rendimiento.

Al sacar el embudo y el papel filtro del horno nos pudimos percatar de que el papel estaba roto lo pesamos y determinamos que había presentes 0.25g de ácido maleico, deducimos que parte de nuestra muestra de ácido maleico había caído a través del embudo al vaso químico cuando se realizó el lavado, situación que confirmamos al observar la presencia de pequeños cristales que flotaban en el líquido, procedimos a realizar una evaporación y transcurridos 3 minutos pudimos observar la formación de cristales y evaporación. Pesamos el vaso químico y el dato que obtuvimos fue de 38.37g registrando una diferencia de peso de 0.31g, peso que se lo atribuimos a los cristales de ácido maleico. Estos datos se muestran de una manera clara mediante las tablas A.1 y A.2 Obtención del ácido maleico.

Para efectos del cálculo del % de rendimiento sumamos las dos cantidades (g de cristales de ácido maleico en el vaso + g de cristales de ácido maleico en el papel filtro).

A partir del ácido maleico quien es el reactivo limitante de la reacción se generaron 0.0102 moles, produciendo teóricamente 1.18g de ácido maleico. Experimentalmente obtuvimos 0.56g de ácido maleico dando un % de rendimiento del 47.46%.

Una pequeña parte de la muestra de ácido maleico se empaquetó en dos capilares para medirles el punto de fusión el cual experimentalmente en el fusionómetro fue de 130.8°C, el valor teórico es de 130°C, obteniendo un % de error del 0.6%. Haber obtenido un punto de fusión tan cercano al teórico nos da la seguridad de que efectivamente obtuvimos cristales de ácido maleico. Podemos decir además que nuestra muestra es pura debido a que sabemos por la teoría que una diferencia entre los puntos de fusión experimental y teórico menor a 2°C indica que un compuesto es puro, y la diferencia en este caso fue apenas de 0.8°.

PARTE B. OBTENCIÓN DEL ÁCIDO FUMÁRICO

Tablaº4. Peso de los materiales

Anhídrido maleico 1.00 g

Embudo+ Papel filtro

31.20 g

Preparación del HCl al 1% para el lavado.

15 ML HCl → 100 %

X → 1%

x : 15×1100

:0.15mL HCl

Tablaº5. Obtención del ácido fumárico (recristalización)

Embudo+ Papel filtro + cristales del ácido fumárico

31,69 g

Gramos totales de ácido fumárico obtenido

(recristalizado)

0.49 g

Gramos teóricos del ácido fumárico

1,18 g

C4H4O4 + HCl → C4H4O4

Reactivo limitante

1.00 g C4H4O4 x 1 mol C4H4O4

98 g C4H4O4

= 0,0102 g C4H4O4

Gramos del ácido fumárico (teórico)

0,0102 mol C4H4O4 x 116 g C4H4O4

1 mol C4H4O4

= 1,18 g C4H4O4

Porcentaje de rendimiento

% rendimiento=0,49g1,18 g

×100=42%

Tablaº6. Punto de Fusión del ácido Fumárico

Punto de fusión Teórico 287ºC

Punto de fusión experimental 287ºC

Porcentaje de error

% error : 287 °C−287 °C287 °C

×100 :0%

DISCUSIÓN

Para la obtención del ácido fumárico, fue necesario realizar los pasos de la parte A (1-6), de manera que el anhídrido maleico se hidrolizara en ácido maleico, para luego proceder agregar un mL de HCl (actúa como catalizador), quien es responsable de la isomerización.

Según Márquez (2004), el anhídrido maleico, se hidroliza fácilmente dando el ácido maleico, por acción del HCl dicho ácido se puede isomerizar a ácido fumárico. La isomerización ocurre a través de la adición 1,4 del cloruro de hidrógeno al sistema conjugado, el ácido maleico se protona, lo que provoca un desplazamiento de electrones desde el enlace doble, lo que deja un enlace sencillo, con lo cual se gira inmediatamente debido a la repulsión entre los grupos carboxilo, adquiriendo forma trans, más estable.

Se colocó una canica sobre el tubo de ensayo permitiendo mantener el reflujo y a su vez se introdujo en un baño maría por 5 minutos, debido a esto fue necesario vigilar el calentamiento para evitar que se dieran proyecciones ya que los cristales de ácido fumárico se formaban en el seno de la reacción.

Según Vásquez (2006), El reflujo es una técnica experimental de laboratorio para el calentamiento de reacciones que transcurren a temperatura superior al ambiente y en las que conviene mantener un volumen de reacción constante. Además, permite realizar procesos a temperaturas superiores al ambiente (reacciones,

recristalizaciones, etc.), evitando la pérdida de disolvente y que éste salga a la atmósfera.

Filtramos la muestra, utilizando papel filtro y el embudo de espiga larga (estaban previamente pesado), esta muestra se llevó al horno por 5 minutos a una temperatura de 100ºC, nuevamente se pesaron (papel filtro y embudo de espiga larga), obteniendo 0,49 g de ácido fumárico (recristalizado), al mismo se le calculó el porcentaje de rendimiento que fue de 42 %.

Según Morales, V., De Guevara, V., & Chacón, O. (2013), La solubilidad de un compuesto es mayor cuando la temperatura aumenta y es esta propiedad la que se aprovecha para la recristalización, ya que al preparar una solución en caliente y luego enfriar se precipita el exceso de soluto, estos núcleos se forman con más rapidez cuando al rascar las paredes del vidrio.

El punto de fusión obtenido experimentalmente para el ácido fumárico fue de 287ºC, un valor distante al punto de fusión experimental del ácido maleico (130.8 ºC).

Según Yéfara (1998), el ácido fumárico (trans) funde mucho más alto que el ácido maleico (cis) a causa del compacto empaquetamiento de las moléculas de aquél en los cristales; además por ser moléculas pequeñas, subliman antes de fundir.

El porcentaje de error obtenido de 0% (tabla.6) comprueba que el ácido fumárico obtenido experimental es puro.

PARTE C. PRUEBA DE CARACTERIZACIÓN

Tabla°6. Prueba de caracterización en el ácido maleico

Prueba para detectar doble enlaces en el Ácido Maleico

Reactivo Color iniciar Color final

KMnO4 + pizca de ácido maleico

Violeta Transparente

Prueba para detectar formación de acido

Reactivo Color iniciar Color final

Naranja de metilo + Naranja Rojo

pizca de ácido maleico

Tabla°7. Prueba de caracterización para el ácido Fumárico

Prueba para detectar doble enlaces en el ácido fumárico

ReactivoColor iniciar

Color final

KMnO4 + pizca de ácido fumárico

Violeta Transparente

Prueba para detectar formación de acido

ReactivoColor iniciar

Color final

Naranja de metilo + pizca de ácido

fumárico Naranja Rojo

DISCUSIÓN C:

En esta parte se determinó la presencia de doble enlaces por medio de la prueba de caracterización con KMnO4, en donde colocamos una pequeña muestra de ácido maleico con 2 gotas de KMnO4

observando un cambio de coloración de violeta a un color chocolate marrón y al cabo de unos segundos más tarde pasó a incoloro, indicándonos que hay presencia de doble enlaces en este compuesto.

La prueba de Baeyer consiste en agregar una solución alcalina de permanganato de potasio (KMnO4) agente oxidante de color morado intenso, cuando el reactivo de color morado intenso reacciona con el compuesto que presenta el doble o triple enlace, el color morado desaparece y se forma un precipitado de color marrón de dióxido de manganeso. El permanganato de color violeta se reduce al catión Mn+2, incoloro, en soluciones ácidas (Vazques, 2006).

Además se determinó la formación de ácido mediante el uso del indicador naranja de metilo. A una muestra de ácido maleico se le agregaron 2 gotas de naranja de metilo, la coloración cambió de

naranja a rojo indicándonos que el compuesto tenía carácter acido.

El naranja de metilo se emplea también como indicador acido-base. En efecto, en disoluciones diluidas de pH superior a 4,4 es amarillo. Cuando se adiciona un ácido a esta solución, el naranja de metilo se protona y el ion protonado predomina cuando el pH es igual o inferior a 3,2, esta forma protonada tiene un color rojo. (Ege, 1998)

CONCLUSIÓNES:

1. Determinamos que la técnica de recristalización permite la formación y crecimiento de cristales en una red ordenada de forma lenta favoreciendo la incorporación de moléculas del compuesto excluyendo de esta red cristalina las moléculas de las impurezas, tal como se comprueba con los porcentajes de error obtenidos en los puntos de fusión para el ácido maleico (0.62%) y ácido fumárico (0%).

2. Comprobamos el productos de la isomerización mediante el punto de fusión para el ácido fumárico (287°C), valor que se acerca al punto de fusión teórico dándonos la certeza de que el producto obtenido era el esperado, ya que el punto de fusión forma una constante física que es característica de cada sólido cristalino puro lo que hace que se pueda permitir su caracterización.

3. Comprobamos mediante las pruebas de caracterización la presencia de dobles enlaces y carácter ácido tanto en el ácido maleico como el ácido fumárico, utilizando el KMnO4 agente oxidante de color morado intenso, que reacciona con el compuesto que presenta el doble y triple enlace cambiando de color y naranja de metilo que es un indicador acido-base .

4. Logramos establecer las diferencias entre hidrólisis e isomerización puesto que al agregar agua al anhídrido maleico los hidrógenos y oxígeno del agua se unen para formar ácido maleico con estructura Cis- (hidrólisis), mientras que para isomerizar fue necesario utilizar HCl como

catalizador ácido en la reacción para que el ácido maleico se convirtiera en ácido fumárico de estructura Trans-.

5. Obtuvimos el isómero geométrico del ácido maleico (Cis-) que es el ácido fumárico (Trans-), al proporcionar un medio ácido a la reacción utilizando HCl.

CUESTIONARIO:

1. Explique con estructuras y aplicando las reglas de Fisher, qué ácido presente la configuración E y cuál la configuración Z. El anhídrido maleico, se hidroliza fácilmente dando el ácido maleico, que también tiene la configuración cis (Z) y es bastante soluble en agua y de bajo punto de fusión. Por acción del HCl dicho ácido se puede isomerizar a ácido fumárico, su isómero geométrico trans (E), que es muy insoluble y de punto de fusión elevado. Para calcular cual estereoisómero era E o Z nos basamos en las siguientes reglas: si los dos grupos con la primera prioridad están juntos, es decir, del mismo lado que el doble enlace, el isómero es Z, de la palabra Zusammen, junta o del mismo lado. Si los dos grupos con la primera prioridad están en lados opuestos del doble enlace, el isómero es E, de la palabra alemana Entgegen, opuestos.

Ácido Maleico - Ácido Fumárico

2. ¿A qué se debe la mayor solubilidad del ácido maleico en agua?El ácido maleico es el ácido cis- de la hidrólisis del anhídrido maleico. Es cis- porque los grupos –COOH están del mismo lado. La gran solubilidad que tienen en agua es porque; los ácidos en agua se ionizan, liberando H+ y convirtiéndose en aniones carboxilatos (-COO-). Como poseen carga, son solubles en agua debido a las interacciones dipolo-dipolo.

3. Calcular el número de instauraciones de los productos obtenidos.Cada anillo o ciclo de una molécula implica la pérdida de dos hidrógenos respecto aun alcano de fórmula CnH2n+2. Se denomina grado de

insaturación al número de ciclos y dobles enlaces presentes en una molécula. Debido a que los alcanos contienen el máximo número posible de enlaces carbono-hidrógeno, se dice de ellos que son hidrocarburos saturados. Alquenos y compuestos cíclicos son hidrocarburos insaturados. Para calcular este valor es necesario tomar en cuenta lo siguiente: Halógenos: Sumar el número de oxígenos al número de hidrógenos. Oxígenos: ignorar los oxígenos.Nitrógenos: restar el número de nitrógenos al número de hidrógenos. Así para el anhídrido maleico en su estereoquímica cis (ácido maleico) y trans (ácido fumárico); ambos de formula C4H4O4 el número de insaturación se determina de la siguiente forma: Num. Insaturaciones: ½ (2C + 2 – H)= ½ (2(4) + 2 – 4) = ½ (8 + 2 – 4) = ½ (6)= 3El anhídrido maleico presenta tres dobles enlaces (en ambos estereoisómeros), por lo que 3 es su grado de insaturación.

4. ¿Por qué el ácido fumárico funde a mayor temperatura?El ácido fumárico en contraste con el ácido maleico tiene un mayor punto de fusión. Esto es debido a: la posibilidad de formar puentes de hidrógeno entre las moléculas o dentro de ellas. El ácido fumárico tiene una cadena casi lineal y el ácido maleico tiene una cadena abierta pero está casi cerrada. Consecuentemente el ácido fumárico presenta mayor “superficie” de contacto por lo que las fuerzas intermoleculares son las más intensas. En el maleico hay menos superficie dada su forma compactada y las fórmulas intermoleculares son menores. Por lo tanto el punto de fusión del ácido fumárico es mayor (unos 287°C) que el maleico (130°C).

5. En esta práctica el HCl fue un reactivo o un catalizador. El HCl desempeña el papel en la reacción de catalizador, esto es para llevar a cabo la protonación del grupo carbonilo y favorecer la deslocalización de la carga para quitar parcialmente el doble enlace y transformarla de un isómero a otro.

BIBLIOGRAFÍA:

Elena, G. R. (2009). Técnicas Básicas de Laboratorio Químico. Madrid: Unizar.

L. G. Wade, J. (2011). Química Orgánica. México: PEARSON.

Ege, S. (1998). Química orgánica: estructura y reactividad, Volumen 2. España: Reverte.

Màrquez, S. (10 de abril de 2004). alquenos e isomerias. Obtenido de Alquenos e isomerias: http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema6QO.pdf

Morales , V., De Guevara , V., & Chacón , O. (2013). Manual de Laboratorio de Química orgánica básica.

Vazques, M. (9 de abril de 2006). Quìmica orgànica. Obtenido de Quimica orgànica: http://www.quimicaorganica.net/recritalizacion.html

Yéfara, E. (1998). Química orgànica básica aplicada a la industria. Mèxico: Reverté.

Anhidro maleico. (9 de marzo de 2016). Obtenido de Anhidro maleico: http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/701a800/nspn0799.pdf