estructura molecular de compuestos orgánicos. parte 1
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Enlace Químico
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Enlace Covalente
Según la Teoría del Enlace de Valencia para que se forme un enlace
covalente típico entre dos átomos, han de interaccionar,
interpenetrarse o solaparse un orbital de uno de los átomos con un
orbital del otro y para que ello sea posible cada orbital debe estar
ocupado por un solo electrón y además de espines opuestos.
MOLÉCULA DIATÓMICA HOMONUCLEAR.
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Eenlace = 109,46 kcal/mol
Emínima
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Estructura de Lewis.
1. Electrones de Valencia.
2. Regla del Octeto.
2. Excepciones a la Regla
del Octeto.
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Estructuras de Lewis
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Resonancia. La resonancia consiste en la combinación lineal de estructuras de una
molécula (estructuras resonantes) que no coinciden con la estructura real,
pero que mediante su combinación, nos acerca más a su estructura real.
CO32-
Todos los enlaces tienen igual longitud
La molécula posee un m igual a 0.
Cada longitud de enlace es más corta que un
enlace C-O y más larga que un enlace C=O.
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Estructuras Canónicas o Resonantes.
Híbrido Resonante
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⅓
⅓ ⅓
Yhíbrido resonante = aYI + bYII + cYIII ; a = b = c
Eresonancia
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Reglas para Estructuras Resonantes
1. Las formas individuales de resonancia son imaginarias; no
son reales.
2. Las formas resonantes solo difieren en la colocación de sus
electrones p o no compartidos.
3. No es necesario que las distintas formas resonantes de una
sustancia sean equivalentes.
4. Las formas resonantes deben ser estructuras de Lewis
válidas y obedecer las reglas normales de valencia.
5. El híbrido de resonancia es más estable que cualquiera de
las formas resonantes individuales.
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Como escribir estructuras resonantes
1. Los átomos deben permanecer en el mismo lugar.
P O
H
O
O
HH_
_
_
__ _
P OO
O
HH
H
_
_
_
_
_ _
_
Estas especies no corresponden a dos estructuras
resonantes, ya que el átomo de hidrógeno cambia de lugar.
Esto se conoce como un “equilibrio tautomérico”. (isómeros
estructurales en equilibrio).
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2. Si la molécula real tiene todos sus electrones
apareados, cada estructura resonante también debe
tenerlos.
[ IN=N=Ol lN≡N–Ol lN–N≡Ol ] _ _ _
_ _ _
-1 +1 +1 -1 -2 +1 +1
Estructuras con electrones desapareados son distintas a
estructuras con separación de carga.
Ej. N2O, diamagnética.
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Contribución de las Estructuras Resonantes.
1. A mayor número de enlaces covalentes mayor
contribución.
[ IO≡C–Ol lO=C=Ol IO–C≡Ol ] _ _ _ _
_ -1 +1 +1 -1
Ej. CO2
lO=C–Ol _ _ _
-1 +1
“prácticamente no hay contribución
al híbrido de resonancia”
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2. Las estructuras iónicas, o sea, con separación de
carga, son en general menos importantes. Cuando
existen cargas iguales muy cerca en la molécula
aumenta la repulsión electrostática, por lo tanto
disminuye su aporte a la estabilización.
[ IO≡C–Ol lO=C=Ol IO–C≡Ol ] _ _ _ _
_ -1 +1 +1 -1
“la estructura número 2, es más estable que 1 y 3,
por lo tanto aporta más al híbrido de resonancia”
1 2 3
_
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TRePEV.(RPECV o VSEPR)
Está basada en la idea de que la geometría de una molécula, o ion poliatómico, del
tipo ABn, donde A es el átomo central y B los átomos periféricos, o ligandos, está
condicionada, principalmente, por la repulsión, de tipo culombiana, entre los pares
de electrones de la capa de valencia alrededor del átomo central.
La geometría es aquella que proporciona a los pares
de electrones de la capa de valencia la energía mínima.
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Hibridación.(O.A.H.)
Combinación lineal de orbitales atómicos, para generar
orbitales atómicos híbridos.
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Hibridación sp.
1 orbital s + 1 orbital p = 2 orbitales sp
+ + - + -
+ + - + -
50% s y 50% p
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Ejemplo: BeCl2
Be (Z=4) : 1s22s22px py pz
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sp sp
E
s s
Geometría Lineal
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Etino.
1 orbital ssp - ssp
2 orbitales pp - pp
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Hibridación sp2.
1 orbital s + 2 orbital p = 3 orbitales sp2
+ + - + -
33% s y 66% p
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Ejemplo: BF3
sp2 sp2
E
sp2
3 orbitales ssp2 - Fp
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Eteno.
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Enlace s 100 kcal/mol
Enlace p 45 kcal/mol
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Hibridación sp3.
1 orbital s + 3 orbital p = 4 orbitales sp3
+ + - + -
25% s y 75% p
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Hibridación dsp3.
1 orbital s + 3 orbital p + 1 orbital d = 5 orbitales dsp3
5 O.A.H. dsp3
E
1s
2s
3s
2p
3p
3d Promoción
DE n=
DE n
P (Z=15) : 1s2 2s2 2p6 3s2 3px1 py
1 pz1
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Hibridación d2sp3.
1 orbital s + 3 orbital p + 2 orbital d = 6 orbitales d2sp3
6 O.A.H. d2sp3
E
1s
2s
3s
2p
3p
3d Promoción
DE n=
DE n
S (Z=16) : 1s2 2s2 2p6 3s2 3px1 py
1 pz1
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< carácter s, 2,14 Å
> carácter s, 2,02 Å
A > carácter s,
- Mayor ángulo.
(Distribución esférica en torno al núcleo)
- Menor longitud de enlace.
(orbital más penetrante)
- Mayor energía de enlace.
(mayor atracción nuclear)
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Ejemplos:
Difluoruro de azufre
Tetrafluoruro de azufre
Amoniaco
Trifluoruro de cloro
Pentafluoruro de yodo
SF2
SF4
IF5
ClF3
NH3
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Híbridos No Equivalentes
j
j
i
i
qii
qjj
qji El enlace C-F se forma a
partir de O.A.H. que poseen
distinto carácter p y/o s que
para el enlace C-H.
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Cálculo del Índice de Hibridación.
Si, i = j, entonces,
Siendo li2 = índice de hibridación
Fracción de carácter p
a=1, sp
a=2, sp2
a=3, sp3
“Química Física”
Díaz Peña
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Por lo tanto, si para el CH2F2, el ángulo F-C-F es 108,3°
Entonces,
qii
li2 = 3,185
ssp3,185
j
j
i
i
qii
Desde,
2(C-F) 2(C-H)
lj2 = 2,83
ssp2,83
C-F
C-H
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(3,185)
23,89% carácter s
76,11% carácter p
Para los enlaces C-F,
Para los enlaces C-H,
(2.83)
26,11% carácter s
73,89% carácter p
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A mayor carácter s, mayor ángulo de enlace,
108,3°
qij= 109,45°
qij= ?°
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108,3°
qii= 110,67°
qii= ?°
¿qii ?
109,45°
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Costo Energético de la Hibridación
Carbono 2p -10,66 eV
2s -19,46 eV
Esp3 = ¼ (Es + 3Ep) = ¼ [(-19,46) + 3(-10,66)]
Esp3 = -12,86 eV
E
2s
2p
-10,66 eV
-19,46 eV
-12,86 eV
No hibridado Hibridado
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Para un sistema sin hibridar,
ET1 = Σ (Es + 3Ep) = -51,44 eV
Para un sistema hibridado,
ET2 = -51,44 eV
Conclusión,
La hibridación no tiene costo energético, por otro lado mejora
la superposición de orbitales generando geometrías mas
adecuadas.
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4 O.A.H. sp3
P
2s
3s
2p
3p
3d
POCl3. Cloruro de Fosforilo
2s
2p
O
Cl
3 O.A.H. sp2
4 O.A.H. sp3
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Parámetros Químicos
Electronegatividad
Pauling estableció una escala de electronegatividad y
una ecuación que permite determinar energías de
enlace.
DXX = Energía de disociación de enlaces.
D = “Incremento en la estabilización”
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Para los enlaces s heteronucleares.
kcal/mol
Según Mülliken,
Electronegatividad sp > sp2 > sp3
“Ha mayor carácter s, mayor electronegatividad”
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EN = Electronegatividad
PI = Potencial de Ionización
EA = Electroafinidad
Carácter iónico parcial de los Compuestos
Covalentes
Cálculo del carácter iónico parcial
Fracción
carácter iónico
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Fracción
carácter covalente
Ejemplo
H – F
E.N.: H = 2,1
F = 4,0 Fracción carácter covalente
Fracción carácter iónico
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Carácter Covalente
Puro
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Radio de los átomos en Compuestos
Covalentes
Distancia
A y B
Radios
Covalentes
• • • •
Radios
de Van der Waals
dAB = Longitud de
Enlace
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Momentos Dipolares (m)
H – F d+ d-
1 Debye (D) = 10-18 ues•cm
H – F
m = 4,8x10-10 • 1,28x10-8 = 6,14x10-18 ues•cm
(suponiendo que hay 100% de transferencia electrónica)
m = 6,14 D mexp= 1,03 D
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Entonces, si 6,14 → 100%
1,03 → x
x = 16,78% carácter iónico
Fracción carácter iónico = 0,17
H – F +0,17 +0,17 -0,17
Fracción cargas parciales
Podemos comparar,
H-F H-Cl H-I
m(D) 1,75 1,03 0,38
El enlace más polarizado es el del HF, ya que
es más grande la diferencia de E.N.
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Para el CO2,
El momento dipolar neto es la resultante de
los momentos dipolares locales de enlace
m = 0
Para el BF3
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a
sumatoria de las
proyecciones
60°
x
a
m = 0
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m = 0 D m = 1,02 D
m = 1,55 D m = 1,86 D
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Si comparamos NH3 y NF3, siendo ambas moléculas
polares. ¿Cuál es más polar?
m = 1,5 D m = 0,21 D
Factores que influyen en la magnitud del momento dipolar, i)
geometría molecular y ii) contribución de los electrones sin
compartir.
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H
H H
H
O
H
H
O
H
H
H
O
H
O
H
O
m = 0 D m = 2,3 D
m = 3,0 D