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Espectroscopia no IV
Bibliografia: Pavia, D.L. et al., Introdução à Espectroscopia, Ed. Cengage Learning,
2010.
Bruice, P.Y. et al., Química Orgânica, Ed. Prendice Hall, 2004.
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Região do Infravermelho na RE
Espectrômetros de IV funcionam entre 2,5x10-4cm e 25x10-4cm
Número de onda (1/) corresponde ao número de ciclos em cm,
pois como unidade é diretamente proporcional E e a frequência.
Espectro de IV é expresso em números de ondas 4000 – 600 cm-1
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Radiação Eletromagnética na região do IV
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Espectroscopia no IV
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Modos de Vibração
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Absorção da Radiação Eletromagnética
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Tipos de vibração molecular
Existem um grande número de vibrações possíveis. As
mais comuns são:
Deformação axial ou Estiramentos:
Estiramento simétrico
Estiramento assimétrico
Deformação angular ou Dobramento:
Angular simétrica no plano (tesoura)
Angular assimétrica no plano (balanço)
Angular simétrica fora do plano (torção)
Angular assimétrica fora do plano (abano)
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Dobramento axial
simétrica assimétrica
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Angular simétrica no plano (tesoura)
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Angular simétrica fora do plano (torção)
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Angular assimétrica fora do plano (abano)
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Angular assimétrica no plano (balanço)
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Todos
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Resultado da Absorção
Quando uma molécula absorve a radiação na região do
Infravermelho, passa para um estado de energia
excitado.
A absorção se dá quando a energia da radiação IV tem
a mesma frequência que a vibração da ligação.
Após a absorção, verifica-se que a vibração passa ter
uma maior amplitude.
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Espectro no IV
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Requisitos para Ocorrer Absorção no IV
Nem toda molécula absorve na região do infravermelho.
É necessário que o momento de dipolo da ligação varie
em função do tempo.
Ligações químicas simétricas não absorvem no IV.
(Exemplos: H2, Cl2, O2)
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Moléculas Simétricas
Verifica-se também que moléculas simétricas, ou
praticamente simétricas também se mostrarão inativas
no Infravermelho.
Exemplos:
H3C
C C
CH3
CH3H3C
H3C C C CH3
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Utilidade Infravermelho
Uma vez que cada tipo de ligação covalente apresenta
uma diferente frequência de vibração natural, então
duas moléculas diferentes não deverão apresentar um
mesmo comportamento (idêntico) de absorção no
infravermelho, ou Espectro de Infravermelho.
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Uso da Espectroscopia no Infravermelho
Determinar informações estruturais sobre uma molécula.
As absorções de cada tipo de ligação,(p. ex. N-H; C-O;
O-H; C-X; C=O; C-O; C-C; C=C; C C; C N), são
comumente encontradas em uma pequena porção da
região do infravermelho.
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Efeito da Força de Ligação
Em geral ligações triplas são mais fortes que ligações
duplas que é mais forte que ligação simples
Essa força corresponde ao parâmetro “k” (constante de
força em dinas/cm) da equação
Assim, maior o k, maior a frequência.
k12,4
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Exemplos
C C C = C C – C
2150cm-1 1650cm-1 1200cm-1
Aumentando k
Ligações mais fortes têm constantes de força K maiores e vibram em
frequências mais altas do que ligações mais fracas envolvendo as
mesmas massas.
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Efeito das Massas
A medida que o átomo ligado, por exemplo, a um átomo
de carbono, aumenta em massa, a frequência de
vibração diminui
Essas massas correspondem ao parâmetro (massa
reduzida) na equação
Assim, quanto maior a massa reduzida , menor a
frequência
k12,4
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Exemplos
C-H C-C C-O C-Cl C-Br C-I 3000cm-1 1200cm-1 1100cm-1 750cm-1 600cm-1 500cm-1
Aumentando
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Movimento de dobramentos
O movimento de dobramento se dá em menores
energias (menor frequência) que um movimento
estiramento típico, porque apresentam menores valores
para a constante de força k.
Exemplo:
C – H (estiramento) C – H (dobramento)
~ 300cm-1 ~1340cm-1
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Efeito de Hibridização
A hibridização afeta a constante de força, k. Ligações
são mais fortes na ordem:
sp > sp2 > sp3
e as frequências observadas para as vibrações de C – H
ilustram isso facilmente:
sp sp2
sp3
C-H =C – H –C –
H
3300cm-1 3100cm-1
2900cm-1
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O Que Deve Ser Examinado?
O equipamento produz um gráfico entre a intensidade
de absorção versus o número de onda (1/) pois como
unidade é diretamente proporcional a E e a frequência.
Este gráfico corresponde ao Espectro de Infravermelho
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Estiramento
C-H sp3 Estiramento
C=O
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Características das Absorções
Num espectro deve ser observadas algumas
características das bandas (picos) de absorção.
Caracteriza-se pela Intensidade e forma (ex: Quando
uma absorção intensa e estreita aparece em 1715 cm-1
é característico de estiramento de ligação C=O
(carbonila).
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Características das Absorções
Só o número de onda pode não ser suficiente para
caracterizar uma ligação. O C=O e C=C absorvem na
mesma região do espectro de infravermelho, porém não
se confundem!
C = O 1850 – 1630cm-1
C = C 1680 – 1620cm-1
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C=O
C=C
Enquanto a ligação
C=O absorve
intensamente, a
ligação C=C,
absorve apenas
fracamente,
evitando assim
qualquer confusão
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Características das Absorções
No que se refere à forma, esta também é importante,
pois pode caracterizar melhor uma ligação.
Neste caso as regiões das ligações N – H e O – H se
sobrepõem.
O – H 3640-3200cm-1
N – H 3500-3300cm-1
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O-H
C-H C-H
NH2
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Tabelas de Correlação
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Espectro de um Alcano
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Espectros de um Alceno
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Espectros de um Alcino
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Espectros de um álcool
-OH álcool 3300 cm-1 larga
-OH ácido 3300 cm-1 larga
-NH amina 3300 cm-1 larga
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Espectro de uma amina
Primárias (-NH2) têm 2 bandas
Secundárias (-NH) tem 1 banda
Terciárias não têm banda em 3300 cm-1.
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Espectro de uma nitrila
=>
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Espectros de IV de compostos com C=O
C=O 1700 cm-1, forte
Grupo carbonila em cetonas, aldeídos e ácidos
R C R
O
1710 cm-1
R C H
O
1710 cm-1
2700, 2800 cm-1
R C O
O
H
1710 cm-1
largo, 2500-3500 cm-1
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Espectros de IV de compostos com C=O
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O grupo OH no ácido carboxilico
Grupo OH absorve “largo” , 2500-3500 cm-1, devido à forte “ligação de hidrogénio”.
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O efeito da ressonância na do grupo C=O
O O1685 cm-1
O
H
OO
OH
1685 cm-11690 cm-1
1687 cm-1
*
O
N
O
N
1640-1680 cm-1
H3CH2CH2C
O
NH2
1640 cm-1
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Variações de absorção do grupo C=O
A conjugação do grupo C=O com C=C baixa a
frequência da vibração de estiramento a ~1680 cm-1 (a
ressônancia aumenta a distancia da ligação, dá característica de ligação
simples)
O grupo C=O de uma amida absorbe ainda a mais baixa
frequência, 1640-1680 cm-1.
O C=O de um éster absorve ainda a frequência mais
baixa, ~1730-1740 cm-1.
Grupos carbonila em anéis pequenos (menos de 5 C’s)
absorve a frequências superiores.
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O efeito da ressonância na do grupo C=O
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Absorção do grupo carbonila acima do 1710 cm-1
R C
O
O R'
1735 cm-1
OO
OCH2CH3H3C(H2C)6
1738 cm-1 1738 cm-1
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IV de compostos aromáticos
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Sumário das absorções no IV
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Fim