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Es el compuesto más sencillo, está formado por un anillo de forma hexagonal, es decir de seis átomos de carbono unidos entre sí alternadamente por enlaces dobles y simples deslocalizados, que le confieren estabilidad
Son hidrocarburos que en el anillo o ciclo está formado solamente por átomos de carbono. Presentan carácter aromático debido fundamentalmente a la deslocalización de los enlaces dentro del anillo.
Estructura • Kekulé propone una molécula donde cada carbono tiene hibridación sp2,
con enlaces dobles alternos, estructura geométrica plana, 6 electrones p, mostrando alta instauración.
• Benceno es un híbrido de resonancia de las dos estructuras de Kekulé.
• Es por ello que la representación de la estructura del benceno que más se acerca a la realidad es:
Donde el anillo interior representa la deslocalización de la nube de 6e- p y el hexágono a los 6 átomos de carbono y 6 de hidrógeno que conforman la molécula esa deslocalización de los 6 electrones p es lo que determina la no existencia de enlaces dobles alternos y que las distancias de enlace C-C sean de un valor
medio entre un doble y un simple enlace.
Características
• Molécula plana
• Ángulos de enlace de 120º
• Alta instauración ( 6e- p)
• Distancia de enlace C-C todas iguales de un valor medio entre un doble y un simple enlace
• Sus reacciones típicas son de sustitución.
Se comporta como un compuesto de carácter saturado.
No decolora el agua de bromo.
No decolora el permanganato de potasio.
Puede manifestar instauración.
En casos especiales es posible que se lleven a cabo reacciones de adición.
En estos compuestos prevalecen las reacciones de sustitución antes que las reacciones de adición.
La mayoría de las reacciones proceden por el mecanismo de sustitución electrofilia.
Incoloro.
Móvil.
Menos denso que el agua.
Punto de ebullición 80.1 ºc.
Punto de fusión 5.4 ºc.
Insoluble en agua.
Soluble en solventes orgánicos.
Poder disolvente en grasa, resinas, azufre, fósforo.
Son inflamables.
El benceno es altamente toxico.
Es el más volátil de los hidrocarburos aromáticos.
Los hidrocarburos aromáticos son compuestos insaturados de un tipo especial. Originalmente recibieron el nombre de aromáticos debido al aroma que algunos poseen.
Uno de los compuestos más simples y que se conoció primero con la estructura característica de los compuestos aromáticos fue el hidrocarburo benceno, por ello se dice que son hidrocarburos derivados del benceno.
Los hidrocarburos aromáticos y sus derivados se encuentran presentes en muchas fuentes; petróleo, animales y plantas.
• 1. En los compuestos de un tipo, el nombre del benceno es considerado como nombre base. Los restos alquilo, halógenos y grupos nitro se nombran como prefijos de la palabra benceno.
• 2. En otros compuestos, el sustituyente y el anillo del benceno forman juntos un nuevo nombre base: mono sustituidos especiales o notables.
• Para localizar a los sustituyentes, se utilizan los prefijos tradicionales orto (o-), meta (-m) y para (-p), que indican que dichos sustituyentes están en las posiciones 1,2-; 1,3-; 1,4-, respectivamente del anillo bencénico.
•
COMPUESTOS AROMATICOS POLISUSTITUIDOS
Con este nombre se conocen los derivados aromáticos en los cual se han remplazado 3 o más hidrógenos por otros grupo o
átomos.
1-bromo-3-etil-4-metilbenceno
De fórmula a nombre
• En estos casos es necesario numerar el anillo bajo las siguiente reglas.
El número 1 corresponde al radical con menor
orden alfabético.
La numeración debe continuarse hacia donde
este el radical más cercano para obtener la serie de números más
pequeña posible
Al escribir el nombre se ponen los radicales en
orden alfabético terminando con la palabra benceno.
1-hidroxi-2-nitro-6-n-propilbenceno
Algunos derivados del benceno son…
Haluro bencenos
• El cloro benceno, el bromo benceno, el fluorobenceno y el iodobenceno se utilizan todos ellos como solventes.
Fenol (C6H5OH)
• Compuestos que tienen un radical oxidrílico unido al anillo bencénico
• Se sintetiza mediante la oxidación parcial del benceno.
• En su forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente.
• Se usa principalmente en la producción de resinas fenólicas. También se usa en la manufactura de nylon y otras fibras sintéticas. El fenol es muy utilizado en la industria química, farmacéutica y clínica como un potente fungicida, bactericida, sanitizante, antiséptico y desinfectante, también para producir agroquímicos
Tolueno (C6H5CH3) • A temperatura y presiones ordinarias, es un líquido incoloro
con un olor similar a los disolventes de pintura, y se caracteriza por ser miscible con la mayoría de disolventes orgánicos no polares, sin embargo es casi inmiscible con el agua.
• Químicamente se genera por la ciclo de hidrogenación del n-heptano en presencia de catalizadores, aunque también se obtiene como subproducto en el proceso de formación de etileno y propeno.
• Materia prima para la elaboración de poliuretano, medicamentos, colorantes, perfumes, TNT y detergentes.
Anisol (CH3OC6H5)
• Líquido incoloro con un olor similar a las semillas de anís.
• muchos de sus derivados se encuentran en fragancias naturales y artificiales
ANILINA
La anilina, fenilamina o aminobenceno es un compuesto orgánico,
líquido ligeramente amarillo de olor característico.
No se evapora fácilmente a temperatura ambiente.
La anilina es levemente soluble en agua y se disuelve fácilmente
en la mayoría de los solventes orgánicos.
La anilina puede ser tóxica si se ingiere, inhala o por contacto con
la piel. (Metahemoglobinemia).
APLICACIONES
Manufactura de
perfumes.
Producción de pulidores
de calzado.
Reveladores de
fotografía.
Producción de
colorantes.
Producción de
colorantes.
Combustible para
cohetes.
NITROBENCENO
Es un líquido aceitoso tóxico, ligeramente amarillento con
un cierto olor a almendras.
Se congela para dar cristales verdoso-amarillos
Es producido a gran escala como un precursor de la
anilina.
En el laboratorio, es en ocasiones usado como disolvente,
especialmente para reactivos electrofílicos.
APLICACIONES
Aproximadamente el 95% del nitrobenceno se utiliza para
la producción de anilina.
Sintetizar de: benzidina, el trinitrobenceno, el ácido
nitrobenzolsulfónico, la fucsina, la quinolina
o fármacos como el acetoaminofeno.
A veces se utiliza también como disolvente de pinturas y
otros materiales para enmascarar olores no placenteros.
Antiguamente se utilizaba también con el nombre de
"Aceite de mirbana" en formulaciones de perfumes baratos
para jabones.
ACIDO BENZOICO
El ácido benzoico es un ácido carboxílico aromático que tiene un
grupo carboxilo unido a un anillo fenílico.
En condiciones normales se trata de un sólido incoloro con un ligero
olor característico.
Es poco soluble en agua fría pero tiene buena solubilidad en agua
caliente o disolventes orgánicos.
APLICACIONES
Es un conservante utilizado tanto como ácido como en forma
de sus sales de sodio, de potasio o de calcio.
El peróxido del ácido benzoico se utiliza como iniciador de
reacciones radicalarias.
El ácido benzoico y sus derivados sólo se pueden utilizar para
conservar alimentos con un pH ácido.
Es un producto de partida en la producción de ésteres del
ácido benzoico que se utilizan en perfumería.
Se usa para condimentar el tabaco, para hacer pastas
dentífricas, como germicida en medicina y como intermediario
en la fabricación de plastificantes y resinas.
BENZOATO DE SODIO
Como aditivo alimentario es usado como conservante,
matando eficientemente a la mayoría de levaduras, bacterias y
hongos.
También se encuentra en enjuagues de base alcohólica y en
el pulido de la plata.
El benzoato sódico viene estando presente en muchos
refrescos como: Sprite, Fanta, Sunkist, Dr Pepper y Coke
Zero.
También se utiliza en pirotecnia, como combustible en la
mezcla del polvo que produce un silbido cuando es
comprimida y encendida en un tubo.
NAFTALINA
• Es un sólido blanco que se volatiliza fácilmente y se produce naturalmente cuando se queman combustibles.
• También se llama alquitrán blanco. • Quemar tabaco o madera produce naftalina. • Tiene un olor tan fuerte que puede resultar desagradable.
• Formula química: 𝐶10𝐻8
• Otro nombre: naftaleno
Una molécula de naftaleno se deriva de la fusión de un par de anillos de benceno. (En la química orgánica, los anillos se funden, por dos o más átomos comunes.) En consecuencia, naftaleno está clasificado como un Hidrocarburo aromático policíclico (HAP).
• El naftaleno tiene como uso primordial la manufactura de plásticos de cloruro de polivinilo (PVC). Este además,
• El naftaleno se ha empleado además como repelente de polillas y la 2-metilnaftalina se usa
para realización de vitamina K.
Dato curioso: • Hoy existe el mito de que la naftalina sirve para elevar los octanos de la gasolina comercial,
esto es parcialmente verdad, ya que los compuestos son muy volátiles y tienden a mejorar el octanaje (RON, o MON).[cita requerida] Pero industrialmente no sería factible utilizar a la naftalina como un mejorador del número de octano porque es un hidrocarburo aromático poli cíclico, y como tal, un contaminante considerado peligroso. Por lo tanto se recurre a otros mejoradores del número de octano.
USOS
ANTRACENO
• Es un hidrocarburo aromático poli cíclico. A temperatura ambiente se trata de un sólido incoloro que sublima fácilmente. El antraceno es incoloro pero muestra una coloración azul fluorescente cuando se somete la radiación ultravioleta.
• El antraceno fue descubierto en 1832 por Antoine Laurent y Jean Dumas a partir del alquitrán. Por oxidación del antraceno Laurent consiguió en 1836 la primera síntesis del oxígeno y del ácido sebas lico.
• Formula química: 𝐶14𝐻10
Síntesis El antraceno se obtiene como en el siglo XIX del alquitrán o se puede sintetizar a partir de benzoquinona y 1,3-butadieno y reducción de la antraquinona con zinc. Rutas alternativas pasan por el anhídrido del ácido ftálico y benceno en reacción Friedel-Crafts o por deshidratación de la 2-metil-benzofenona. Aplicación Casi todo el antraceno es oxidado para dar antraquinona y por lo tanto sustancia de partida en la síntesis de una amplia gama de colorantes como la alizarina. Además se utiliza en la síntesis de algunos insecticidas, conservantes, etc.
BENZAMIDA
• La benzamida es un compuesto orgánico sólido, de color blanco y ligeramente soluble en agua.
• Formula química: 𝐶7𝐻7𝑁𝑂
Síntesis • A partir de cloruro de benzoílo La benzamida usualmente es sintetizada por la reacción del cloruro de benzoílo con el amoníaco.
ÁCIDO BENCESULFÓNICO
• El Ácido Bencensulfónico es un compuesto organosulfurado. Se puede ver en forma de cristales color blanco o como cera líquida de color ámbar que son solubles en agua y etanol, ligeramente solubles en benceno e insolubles en solventes no polares como el dietiléter. A menudo es almacenado en forma de sales alcalinas. Su solución acuosa es fuertemente ácida.
• Formula química: 𝐶6𝐻5𝑆𝑂3𝐻
Preparación El ácido Bencensulfónico se obtiene a partir de la sulfonación del benceno, utilizando ácido sulfúrico concentrado: Sulfonación aromática del benceno Esta sulfonación aromática ha sido llamada "una de las reacciones más importantes en la química orgánica industrial.
Aplicaciones • Es utilizado como catalizador en esterificación y en reacciones de deshidratación. • Una gran variedad de fármacos es preparada como sales de ácido Bencensulfónico y son conocidos
como besilatos. • La sal alcalina de ácido Bencensulfónico era ampliamente utilizada en la producción de fenol:
• 𝐶6𝐻5𝑆𝑂3𝑁𝑎 + 2𝑁𝑎𝑂𝐻 → 𝐶6𝐻5𝑂𝑁𝑎 + 𝑁𝑎2𝑆𝑂3
• 𝐶6𝐻5𝑂𝑁𝑎 + 𝐻𝐶𝑙 → 𝐶6𝐻5𝑂𝐻 + 𝑁𝑎𝐶𝑙
• Este proceso ha sido desplazado en gran parte por el Proceso de Hock, el cual genera menos
residuos.
Fenantreno
• El fenantreno es un hidrocarburo policíclico aromático compuesto de tres anillos fusionados bencenos, como la muestra la fórmula del costado. Su formula empírica es C14H10.
• El nombre fenantreno es una composición de fenil y antraceno.
• Provee el marco aromático de los esteroides.
• En su forma pura, es encontrado en el humo del cigarrillo, y es un conocido irritante, fotosensibilizando la piel a la luz.
Nitrobenceno • El nitrobenceno es un compuesto químico con la fórmula C6H5NO2.
• Es un líquido aceitoso tóxico, ligeramente amarillento con un cierto olor a almendras.
• Se congela para dar cristales verdoso-amarillos.
• Es producido a gran escala como un precursor de la anilina. Aunque es ocasionalmente utilizado como un saborizante o aditivo de perfumes, el nitrobenceno es altamente tóxico en grandes cantidades.
• En el laboratorio, es en ocasiones usado como disolvente, especialmente para reactivos electrofílicos.
• Aproximadamente el 95% del nitrobenceno se utiliza para la producción de anilina,3 la cual es precursora del caucho sintético y en la elaboración de pesticidas , colorantes, explosivos y productos farmacéuticos.
Acetil Benceno
• La Acetofenona es un compuesto orgánico de fórmula C6H5C(O)CH3.
• Es la cetona aromática más simple. Este líquido viscoso incoloro es un precursor en la preparación de numerosas resinas y fragancias.
• La Acetofenona se puede conseguir por varios métodos. En la industria, es un producto de la oxidación de etilbenceno, que principalmente forma hidroperóxido de etilbenceno utilizado en la producción de óxido de propileno.
Carbonil Benceno
• El benzaldehído (C6H5CHO) es un compuesto químico que consiste en un anillo de benceno con un sustituyente aldehído.
• Es el representante más simple de los aldehídos aromáticos y uno de los miembros industrialmente más usados de esta familia de compuestos.
• A temperatura ambiente, es un líquido incoloro, con un olor a almendras agradable y característico: el benzaldehído es un componente importante de la esencia de almendras (concretamente en la amigdalina que contienen), de ahí su olor típico.
Carbonil Benceno
• Es un componente presente en el aceite de extracto de almendras amargas (en forma de amigdalina, que puede ser catalizada vía hidroxilación en prunasina, y ésta a su vez en L-mandelonitrilo, que al fin se podría romper en benzaldehídoácido cianhídrico) y puede ser extraído de un variado número de fuentes naturales en las que está presente, como los huesos de albaricoque, cerezas, hojas de laurel, semillas de durazno y en ciertas nueces y semillas.
• Actualmente el benzaldehído se fabrica principalmente a partir de tolueno mediante diversos procesos de síntesis.