Тema 8. lipide hidrolizabile
TRANSCRIPT
LIPIDE HIDROLIZABILE
Lipidele simple
(lipidele neutre)
Acizii grași saturați:
С11Н23 – СООН
С13Н27 – СООН
С15Н31 – СООН
С17Н35 – СООН
С19Н39 – СООН
Acidul lauric,
Acidul miristic,
Acidul palmitic,
Acidul stearic,
Acidul arahic.
CH3
COOH
Catenele radicalilor acizilor graşi saturaţi au
conformaţia cea mai stabilă în formă de zig-zag
(serpantină), de exemplu, la acidul palmitic: :
1
16
Acizii graşi nesaturaţi mai importanţi sunt:
С15Н29 – СООН Acidul palmitooleic
COOHCH3
9
С17Н33 – СООН Acidul oleic
COOHCH3
9
С17Н31 – СООН Acidul linolic
COOHCH3
9
С17Н29 – СООН Acidul linolenic
COOHCH3
9
С19Н31 – СООН Acidul arahidonic
COOH
CH3
5
Formula generală a triacilgliceridelor:
O C
O
R''
CH2 O
CH
CH2 O
C
O
C
O
R'
R'''
Radicali de acil ai
acizilor grași superiori Rest de
glicerină
O C
O
C15H31
CH2 O
CH
CH2 O
C
O
C17H33
C C17H35
O
CH2 OH
CH
CH2 OH
OH +
+OH
CH2 OH
CH
CH2 OH
H2O(H )+
NaOH
C15H31COOH
C17H35COOH
C17H33COONa
C15H31COONa
C17H35COONa
C17H33COOH
Palmitooleostearină
Glicerină
CH2 O
CH
CH2 O
C
C
O
O
C17H33
C17H35
O C
O
C17H31
H2 (Ni)O C
O
C17H35
CH2 O
CH
CH2 O
C
C
O
O
C17H35
C17H35
6
Oleolinoleosterină Tristearină
Lipide complexe
O C
O
R2
CH2 O
CH
CH2 O
C
O
R1
P
O
OH
OH
R1 –
R2 –
radical de acid
gras saturat
radical de acid
gras nesaturat
Acizii fosfatidici
O C
O
R2
CH2 O
CH
CH2 O
C
O
R1
P
O
OH
OH
+ HO CH2 CH2
NH2
CH2 O
CH
CH2 O
C
O
R1
P
O
O
O
CH2
CH2
O C
O
R2
NH3+
-Colamina
Cefalină
O C
O
R2
CH2 O
CH
CH2 O
C
O
R1
P
O
OH
OH
+ HO CH2 CH2
N(CH3)3
CH2 O
CH
CH2 O
C
O
R1
P
O
O
O
CH2
CH2
O C
O
R2
-
+
N(CH3)3+
Colina
Lecitină
+
-
O C
O
R2
CH2 O
CH
CH2 O
C
O
R1
P
O
O
O
CH2
CH2
NH3
CH2 OH
CH
CH2 OH
OH +
R1 COOH
R2 COOH
H3PO4
CH2 CH2
OH NH3+
+
+CH2 CH2
OH NH2+OH
CH2 OH
CH
CH2 OH
R1 COONa
R2 COONa
Na3PO4
H2O(H )+
NaOH
Oxidarea acidului oleic
CH3 (CH2)7 CH COOHCH (CH2)7
KMnO4
H2SO4
KMnO4
H2O
CH3 (CH2)7 COOH + (CH2)7 COOHHOOC
COOHCH (CH2)7CH(CH2)7CH3
OH OH
Acidul oleic
Acidul pelargonic Acidul azelaic
Acidul 9,10-dihidroxistearic
СН3 – (СН2)6 – СООН + НООС – (СН2)8 – СООН +
СН3 – (СН2)6 – СН2 – СН = СН – СН2 – (СН2)6 – СООН
СН3 – (СН2)8 – СООН + НООС – (СН2)6 – СООН
Acidul caprilic Acidul sebacic
Acidul caprinic Acidul suberic
Oxidarea peroxidică a acizilor nesaturtați
R CH2 CH2 CH2 C
O
OH
HSCoAR CH2 CH2 CH2 C
O
SCoA
C
O
SCoACHCHCH2R
-2H +H2O
dehidrogenare
OC
O
SCoACH2CHCH2
OH
Rhidratare
CH2RHSCoA
C
O
SCoACH2C
Ooxidare
CH2R C
O
SCoA
+ C
O
SCoACH3scindare
tioliticaAcetil-SCoA
FAD FADH2
NAD+ NADH
CH3 – (CH2)14 – COOH + 8 HSCoA + 7 FAD + 7 NAD+ + 7H2O
8 CH3 – COSCoA + 7 FADH2 + 7 NADH.
Acidul palmitic
Acetilcoenzima А
CH3 (CH2)12 CH CH CH CH
OH
CH2 OH
NH2
Sfingozina
CH3 (CH2)12 CH CH CH CH
OH
NH
CH2
C
O
R
OH
Ceramidă, unde R - radicalul acidului gras.
+P
O
O
O-
CH2 CH2 N(CH3)3CH3 (CH2)12 CH CH CH CH
OH
NH
CH2
C
O
R
O
Sfingomielină
O
CH2OH
H
OH
H
H
OH
O
H
OH CH2 CH
NH
CH
C
OH
CH CH (CH2)12 CH3
R
O
Galactocerebrozidă