DepartmentofPharmacyLMUMunichPharmaceuticalBiology

Saponine

EinfhrungsseminarPBIIIKarinSteiner

Saponine

Saponinesind

glykosidischePflanzeninhaltsstoffe,

dieinWassergelsthnlichwieSeifenbeimSchttelneinenhaltbarenSchaumergeben(griech.Sapo=Seife)

aufleemulgierend

undaufSuspensionenstabilisierendwirken.

EigenschaftenOberflchenaktivitt (Schaumbildung) Schaumzahl

hmolytischeEffekte HmolytischerIndex

a MengeanStandardsaponininGramm

b MengeanDrogeinGrammoderml,dieeinevollstndigeHmolysehervorrufen(Bsp.HIvonalphaHederinausHederahelix:150.000!!)

Fischtoxizitt(PermeabilittserhhungdesKiemenepithels) Fischindex

Emulgatorwirkung

bakterizid

Saponineschmeckenkratzendund/oderbitter

alsStaubreizensiezumNiesen

bHI=30.000x

a

HmolyseHmolyse:ZerstrungderrotenBlutkrperchen

Membranhmolyse

HerabsetzungderOberflchenspannungdurch

EinlagerungderamphiphilenSaponine

Membranlcken

NatriumundWassereinstrominZelle

sowieKaliumAusstrom

PlatzenderErythrozyten

AufbauSaponine sindGlykosidevonSteroiden,Steroidalkaloiden(stickstoffhaltigeSteroide)oderTriterpenen

Mansprichtdaherauchvon:SteroidsaponinenSteroidalkaloidsaponinenundTriterpensaponinen

Manunterscheidet3verschiedeneTypen:Monodesmoside,Saponine,dienureineeinzigeZuckerkettetragenBisdesmosidemitzweiunabhngigenZuckerkettenTridesmosidemit3Zuckerketten

Aufbau

TriterpenemitC30Grundgerst

Spirostan Furostan

Oleanan Ursan Damaran

Monodesmoside

Bisdesmoside

Saponin

Glykon Aglykon

Zucker

1.Glucose2.Arabinose3.Xylose4.Glucuronsure

Sapogenin

NeutraleSaponine SaureSaponine

SteroidemitC27Grundgerst

Strukturen

Oleanan Ursan Damaran

Furostan Spirostan

SaponindrogenExpektorierendeWirkung

Efeubltter,Sholzwurzel,Primelwurzel

DiuretischeWirkung

Goldrutenkraut

Stimulantien

Ginsengwurzel,Eleutherococcuswurzel

demprotektiveWirkung

Rosskastaniensamen,Musedornwurzelstock

TriterpensaponineGinsengwurzel Ginsengradix

Panaxginseng

Araliaceae

Anwendung:

TonikumzurStrkungundKrftigungbei

Mdigkeits undSchwchegefhl

(antioxidativ,neuroprotektiv,immunmodulierend)

Inhaltsstoffe:

23%Triterpensaponine(Protopanaxadiolundtriol)

TriterpensaponineEfeubltter Hederaefolium

Hederahelix

Araliaceae

Anwendung:

Expektorierend,leichtspasmolytisch

beiKatarrhenderLuftwege(Prospan)

Inhaltsstoffe:

45%Triterpensaponine(Hederagenin,Oleanolsure)

TriterpensaponinePrimelwurzel Primulaeradix

Primulaveris,Primulaelatior

Primulaceae

Anwendung:

beiKatarrhenderLuftwege

alsTeedroge

Inhaltsstoffe:

310%Triterpensaponine(Protoprimulagenin)

Phenolglykoside

TriterpensaponineRosskastaniensamen Hippocastanisemen

Aesculushippocastanum

Sapindaceae

Anwendung:

chronischeVeneninsuffizienz

(VerminderungderGefpermeabilitt

durchHemmunglysosomalerEnzyme)

Inhaltsstoffe:

3 8%monodesmosidische

Triterpensaponine

InhaltsstoffederRosskastaniensamenTriterpensaponine

Triterpensaponingemisch

Ib

IdentittsbestimmungderTriterpensaponine

Ref.1:AescinRef.2:Hederin,HederacosidC

Ref.1Ginsengradix

Achtung: DChateineLaufstreckevon8cm,dauertjedochca.3Stunden!

Hederaefolium

Primulaeradix

Hippocast.semen

Ref.2

Aescin

Hederin

HederacosidC

Gehaltsbestimmung Hippocastanipulverisierte

Droge

MeOH,30minRckflu,filtrieren,eindampfen

Rckstand

1.Aufnahme(0,1MHCl),je2minausschtteln(0,1MHCl,Propanol,DCM)2.OrganischePhaseeindampfen AbtrennungvonFlavonoiden&Zuckern

Rckstand

2malmitEtherwaschen(2min)&filtrierenAbtrennunglipophilerBestandteile

Rckstand

1.LseninwasserfreierHOAc2.Fe(III)Cl/HOAc/H2SO4 (verschlossen,25min/60C) ZlatkisZakReaktion

Chromophor

Gehaltsbestimmung HippocastaniWichtigesbeiderGehaltsbestimmung:

GenauesEinhaltenderangegebenenZeiten

LsungenerstnachdemAbkhlenamUVMetervermessen

Referenzenmssenparallel zurUntersuchungslsungaufgearbeitetwerden

BerechnungausRegressionsgerade

RegressionsgerademussdurchdenUrsprunggelegtwerden

BeiderBerechnungdieVerdnnungsschrittebeachten