การจำ�าแนกสารอนทร�ย�• ฟ�งก�ช� �นของสารอ�นทร�ย�

หม��ฟ�งก�ช�น ค�อ กล��มของอะตอมท��เป นส�วนหน"�งของโมเลก�ลท��ม�บทบาทในการก&าหนดสมบ�ต�ทางเคม�รวมท�(งสมบ�ต�ทางกายภาพของสารเคม�น�(นๆ

กล��มของสารอ�นทร�ย�ท��ส&าค�ญท��จ�ดจ&าแนกตามชน�ดของหม��ฟ�งก�ช�น ได0แก�1.อ�ลเคน 4. เฮไลด� 8. อ�ลด�ไฮด� 10. กรดคาร�

บอกซ�ล�ก2.อ�ลค�น 5. อ�ลกอฮอล� 9. ค�โตน 11. เอสเทอร�3.อ�ลไคน� 6. อ�เทอร� 12. เอไมด�

7. เอม�น 13.แอซ�ด เฮไลด�14. แอซ�ด แอนไฮไดรด�15. ไนไตรล�

การจำ�าแนกสารอนทร�ย�ตามชนดของหม��ฟ�งก�ช�น

ประเภทของสารอ�นทร�ย�

หม��ฟ�งก�ช� �น ต�วอย�าง

อ�ลเคน(alkanes)/

ไซโคลอ�ลเคน(cycloalka

nes)

CH3CH2CH2CH3

Butane

อ�ลค�น(alkenes)/

ไซโคลอ�ลค�น(cycloalken

es)

CH2= CH2

Ethene (ethylene)

อ�ลไคน�(alkynes)/

ไซโคลอ�ลไคน�(cycloalky

nes)

HC≡CHEthyne (acetylene)

C C

C

C C

ประเภทของสารอ�นทร�ย�

หม��ฟ�งก�ช� �น ต�วอย�าง

ออร�กาโนฮาโลเจน หร�อ เฮไลด� (organohalo

gens or halides)

CH3CH2Br

bromomethane

อ�ลกอฮอล�และฟ3นอล

(alcohols and

phenols)

CH3CH2OH

ethanol (ethyl alcohol)

อ�เทอร� (ethers)

CH3CH2OCH2CH3

diethyl ether

เอม�น (amines)

CH3CH2NH2

ethanamine (ethylamine)

C O C

C X

X = F, Cl, Br, I

N

C OH

ประเภทของสารอ�นทร�ย�

หม��ฟ�งก�ช� �น ต�วอย�าง

อ�ลด�ไฮด� (aldehyde)

CH3CH2CH2CHO

butanal

ค�โตน (ketone) CH3COCH3

propanone (acetone)

กรดคาร�บอกซ�ล�ก(carboxylic

acid)

CH3CO2H

ethanoic acid (acetic acid)

เอสเทอร� (esters)

CH3COOCH2CH3

ethyl ethanoate (ethyl acetate)

CC

O

C

C

O

OH

C

O

O C

C

O

H

สารอ�นทร�ย�และการเร�ยกช��อ• การเร�ยกช��อสารอ�นทร�ย� (Nomenclature)- ช��อเฉพาะ (specific name) หร�อ ช��อสาม�ญ

(common name)อาศ�ยช��อจากแหล�งท��พบ หร�อผ�นจากสารท��ม�โครงสร0างใกล0เค�ยงก�น

- ช��อในระบบสากล ได0แก� ระบบ IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry หร�อ ระบบ SYSTEMATIC

หล�กการเร�ยกช��อในระบบ IUPAC

• ม�ข�(นตอนหล�ก ค�อ1. การเล�อกสายโซ�หล�ก (parent chain)

เล�อกสายโซ�คาร�บอนท��ม�จ&านวนคาร�บอนท��ต�อเน��องยาวท��ส�ดและม�หม��ฟ�งก�ช��นเป นสายโซ�หล�ก ก&าหนดช��อหล�กตามจ&านวนคาร�บอน ด�งน�(C1 meth C2 eth C3 prop

C4 but C5 pent C6 hex

C7 hep C8 oct C9 non

C10 dec

2. การให0เลขต&าแหน�งก&าหนดต&าแหน�งของคาร�บอนในสายโซ�หล�ก โดย

เร��มจากปลายหน"�งไปหาอ�กปลายหน"�ง ท�(งน�(ต0องให0คาร�บอนท��ม�หม��ฟ�งก�ช� �น หร�อม�หม��อ��นมาเกาะน0อยท��ส�ด

3. การก&าหนดค&าลงท0าย (suffix)ช��อของสารในส�วนน�( จะบอกว�าสารน�(นม�หม��ฟ�ง

ก�ช� �นหล�ก รวมท�(งล�กษณะของสายโซ�คาร�บอน เป นอย�างไร แบ�งเป น

ค&าลงท0ายของส�วนท�� 1 บอกล�กษณะของสายโซ�คาร�บอนโดยเข�ยนต�อจากช��อหล�ก (parent name)

ชน�ดของสายโซ�คาร�บอน

ค&าลงท0าย โครงสร0าง ช��อ

alkane - ane CH3CH2CH

3

propane

alkene - ene CH2=CHCH3

propene

alkyne - yne HC≡CCH3propyne

ค&าลงท0ายของส�วยท�� 2 บอกชน�ดของหม��ฟ�งก�ช�นหล�กโดยเข�ยนต�อจากค&าลงท0ายส�วนท�� 1

โดยต�ด e ออกก�อน เช�นCH3CH2CH2COOH butanoic acid (butane + oic acid)

CH3CH2CH2OH propanol (propane + ol)

CH3CH2COCH3

butanone (butane + one)

ตารางแสดงล&าด�บความส&าค�ญของหม��ฟ�งก�ช�น

(จากมากไปน0อย)หม��ฟ�งก�ช�น ค&าลงท0าย ต�วอย�าง-CO2H -oic

acidCH3CH2COOH

(propanoic acid)

-CO-O-CO- -oic anhydri

de

CH3CO-O-COCH3

(acetic anhydride)

-CO-O- alkyl -oate

CH3CO-O-CH2CH3

(ethyl acetate)

-CO-X -oyl halide

CH3CH2CO-Cl (propanoyl chloride)

-CO-NH2 -amide CH3CH2CO-NH2 (ethyl amide)

ตารางแสดงล&าด�บความส&าค�ญของหม��ฟ�งก�ช�น

(จากมากไปน0อย) (ต�อ)หม��ฟ�งก�ช�น ค&าลงท0าย ต�วอย�าง

-CO-H (-CHO) -al CH3CH2CH2-CO-H (butanal)

-CO (-C=O) -one CH3-COCH3 (2-

propanone)

-OH -ol CH3CH2-OH (ethanol)

-N- -amine CH3CH2-N-CH3 (ethyl

methyl amine)

-O- -ether CH3CH2-O-CH2CH3

(diethyl ether)

-X -halide CH3CH2CH2CH2-Br (butyl bromide)

4. หม��แทนท��หร�อหม��ฟ�งก�ช� �นท��ซ&(าก�น

กรณ�ท��ม�หม��แทนท��หร�อหม��ฟ�งก�ช�นท��ซ&(าก�นหลายหม�� จะใช0ค&าน&าหน0าหม��น� (นๆ ท��แสดงจ&านวนท��ซ&(าก�นน�(น เช�น di (2 หม�� ) tri (3 หม�� ) tetra (4 หม��) penta (5 หม��)เช�น

CH3 CH2 C

CH3

CH3

CH3

ClCH2 CH2Cl2

2,2-dimethylbutane

1,1,2-trichloroethane

ปฏ�ก�ร�ยาในเคม�อ�นทร�ย�ปฏ�ก�ร�ยาเคม� ค�อ การเปล��ยนแปลงจากสารหน"�งเป น

อ�กสารหน"�งประกอบด0วย

1. สารต�(งต0น (starting material)

2. ต�วท&าปฏ�ก�ร�ยา (reagent)

3. ผล�ตภ�ณฑ� (product)

1. การแตกและการเก�ดพ�นธะการเก�ดปฏ�ก�ร�ยาเคม� เป นการเปล��ยนแปลงท��เก��ยวก�บการแตกพ�นธะ (bond cleavage) ของสารต�(งต0น และการเก�ดพ�นธะใหม� (bond formation) การแตกของพ�นธะแบ�งออกเป น 2 ล�กษณะ ค�อ

1.1 การแตกพ�นธะแบบเสมอภาค (Homolytic cleavage)เป นการแตกพ�นธะโดยค��อ�เล<กตรอนของพ�นธะแยกออกจากก�นไปอย��ท��อะตอมข0างละ 1 ต�ว เม��อม�การแตก เร�ยกแต�ละข0างท��แตกออกไปน�(ว�าแรด�ค�ล (radical) หร�อแรด�ค�ลอ�สระ (free radical) ซ"�งม�สมบ�ต�เป นกลาง ไม�ม�ประจ�

1.1 การแตกพ�นธะแบบเสมอภาค (Homolytic cleavage) (ต�อ)เช�น

Cl Clhv

or heat2Cl

chlorine molecule chlorine radical

เร�ยกปฏ�ก�ร�ยาท��ม�การแตกพ�นธะแบบน�(ว�าเป นปฏ�ก�ร�ยาแบบแรด�ค�ล

(radical reaction)

1.1 การแตกพ�นธะแบบเสมอภาค (Homolytic cleavage) (ต�อ)

ต�วอย�างปฏ�ก�ร�ยาระหว�างม�เธนก�บคลอร�น ได0ผล�ตภ�ณฑ�ส�ดท0ายเป นคลอโร

ม�เธน

Cl H CH3 Cl H + CH3

Cl CH3 CH3 Cl

methane methyl radical

chlorine radical methyl radical chloromethane

1.2 การแตกพ�นธะแบบไม�เสมอภาค (Heterolytic cleavage)เป นการแตกพ�นธะโดยท��ค��อ�เล<กตรอนของพ�นธะน�(นแยกไปอย��ท��อะตอมใดอะตอมหน"�ง ในขณะท��อะตอมอ�กข0างหน"�งจะไม�ได0ร�บอ�เล<กตรอนเลย การแตกพ�นธะแบบน�(จะท&าให0ข0างท��ได0ร�บอ�เล<กตรอนม�ประจ�ลบ (anion) และข0างท��ขาดอ�เล<กตรอนม�ประจ�บวก (cation) เร�ยกปฏ�ก�ร�ยาท��ม�การแตก

พ�นธะแบบไม�เสมอภาคน�(ว�า ปฏ�ก�ร�ยาแบบไอออนน�ค (Ionic reaction)ต�วอย�าง

H Br H + Br

CH3 C

O

CH2 H OC2H5 CH3 C

O

CH2 C2H5OH+

hydrogen bromide

acetone ethoxide anion carbanion ethanol

2. ประเภทของปฏ�ก�ร�ยา2.1 ปฏ�ก�ร�ยาการแทนท�� (substitution

reaction)เป นปฏ�ก�ร�ยาท��อะตอมหร�อหม��อะตอมในสารต�(งต0นถ�กแทนท��ด0วยอะตอมหร�อหม��อะตอมอ��น

ต�วอย�างCH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O

ethyl alcohol bromoethane

2.2 ปฏ�ก�ร�ยาการเพ��ม (addition reaction)

เป นปฏ�ก�ร�ยาท��ม�การเพ��มอะตอมหร�อหม��ของอะตอมเข0าไปท�� คาร�บอนท��ม�ความไม�อ��มต�ว ค�อ ม�พ�นธะไพ (พ�นธะค��หร�อพ�นธะ

สาม) โดยเม��อเก�ดปฏ�ก�ร�ยาการเพ��มน�(แล0ว คาร�บอนจะม�ความอ��มต�วมากข"(นต�วอย�าง

H2C CH2 + Br2 Br CH2CH2 Br

ethylene 1,2-dibromoethane

HC CH + H2 H2C CH2

ethyleneacetylene

Pd-BaSO4

2.3 ปฏ�ก�ร�ยาการก&าจ�ด (elimination reaction)

เป นปฏ�ก�ร�ยาท��อะตอมหร�อหม��ของอะตอมหล�ดออกจาก โมเลก�ลของสารต�(งต0นโดยม�พ�นธะไพเก�ดข"(น ด�งน�(นเม��อ

เก�ดปฏ�ก�ร�ยาการก&าจ�ดแล0ว โมเลก�ลจะม�ความไม�อ��มต�ว ส�งกว�าสารต�(งต0น ปฏ�ก�ร�ยาน�( จ�ดเป นกระบวนการท��ตรง

ก�นข0ามก�บปฏ�ก�ร�ยาการเพ��มต�วอย�างCH3CHCH3

Br

+ KOH CH CH3 + KBr + H2OCH2=

2.4 ปฏ�ก�ร�ยาออกซ�เดช�น-ร�ด�กช�น (oxidation reduction)

เป นปฏ�ก�ร�ยาท��ม�การเปล��ยนแปลงสภาวะออกซ�เดช�นของคาร�บอน โดยหากม�การเพ��มออกซ�เจน หร�อลดไฮโดรเจน แสดงว�าเก�ดปฏ�ก�ร�ยาออกซ�เดช�น และในทางตรงก�นข0าม หากม�การลดออกซ�เจนหร�อเพ��มไฮโดรเจน ค�อ ปฏ�ก�ร�ยาร�ด�กช�น

CH3CH

OH

H CH3 C

O

H CH3 C

O

OHKMnO

heat

KMnO

heat

Oxidation

Reduction

CH3 CH CH2 CH3 CH2 CH3

H2/Pd

propene propane

ethyl alcohol acetaldehyde acetic acid

3. ชน�ดของต�วท&าปฏ�ก�ร�ยา (reagents)

3.1 น�วคล�โอไฟล� (nucleophile)เป นโมเลก�ลหร�อกล��มของอะตอมท��ม�ค��อ�เล<กตรอนท��ใช0ในการสร0างพ�นธะก�บสารหร�อหม��ท��ร �บอ�เล<กตรอนได0 กรณ�โมเลก�ลเป นกลาง เช�น H2O, ROH, NH3, RNH

2 เป นต0น น�ยมเข�ยนน�วคล�โอไฟล�แบบน�(ว�า Nu : หากน�วคล�โอไฟล�ม�ประจ�ลบ (anion) ซ"�งน�ยมเข�ยนแทนด0วย Nu- เช�น –OH,-OR, -CN, -Cl

ต�วอย�างปฏ�ก�ร�ยาท��ม�น�วคล�โอไฟล�เป นต�วท&าปฏ�ก�ร�ยา

CH3(CH2)2CH2 Br + NaI CH3(CH2)2CH2 I + NaBr

n-butyl bromide sodium iodide n-butyl iodide

3.2 อ�เล<กโตรไฟล� (electrophile)

เป นโมเลก�ลหร�ออะตอมท��สามารถร�บอ�เล<กตรอนเพ��อสร0างพ�นธะใหม� อ�เล<กโตรไฟล�ท��เป นกลางจะเข�ยนแทนด0วย E เช�น AlCl3, BF3, SO3 ส�วนอ�เล<กโตรไฟล�ท��ม�ประจ� ซ"�งจะเป นบวก เช�น H+, H3O+, R+ (carbocation) ม�กเข�ยนแทนด0วย E+

ต�วอย�างปฏ�ก�ร�ยาท��ม�อ�เล<กโตรไฟล�เป นต�วท&าปฏ�ก�ร�ยา

CH2 CH CH3 + HCl CH3 CH

Cl

CH3

propene hydrogen chloride 2-chloropropane

3.3 แรด�ค�ล (radical)

ร�เอเจนต�กล��มแรด�ค�ลน�( เป นหม��ท��ไม�ม�ประจ� เน��องจากเก�ดการแตกต�วอย�างเสมอภาค และจะเหน��ยวน&าให0เก�ดปฏ�ก�ร�ยาท��ม�การแตกพ�นธะแบบเสมอภาคด0วยเช�นก�นต�วอย�างปฏ�ก�ร�ยาท��ม�แรด�ค�ลเป นต�วเร�งปฏ�ก�ร�ยา

Cl H CH3 Cl H + CH3

methane methyl radical

Cl CH3 CH3 Cl

chlorine radical methyl radical chloromethane

อ�ลเคน (Alkane)

1. การเตร�ยมอ�ลเคน1.1 Hydrogenation of alkanesเป นการเต�ม H2 ลงบนพ�นธะค��ของอ�ลค�น

C C + C C

H HH2

catalyst

eg. Pt, Ni, Pd

general reaction

Example

CH3CHCH2 + H2 25 oC

50 atm

CH3CHCH2

HH

1.2 Reduction of haloalkanes

เป นปฏ�ก�ร�ยาการเปล��ยนอ�ลค�ล เฮไลด�เป นอ�ลเคนโดยม� Zn/HCl เป น reagent

general reaction

Example

CH3CH2CH +

R X2 + Zn 2H+

2 R H + ZnX2

CH3

Br2 CH3CH2CH

CH3

H ZnBr2

2. ปฏ�ก�ร�ยาท��ส&าค�ญของอ�ลเคน2.1 Halogenation เป นปฏ�ก�ร�ยาการแทนท��ไฮโดรเจนด0วย อะตอม

ฮาโลเจน (ธาต�หม�� 7) ผ�านกลไกของการเก�ดแรด�คอล โดยม�แสงหร�อความร0อนเป นต�วเร�ง ปฏ�ก�ร�ยา

general reaction

Example

R H + X2 R X + HX

H3C H Cl2+ H3C Cl + HCl

2.2 Combustion

เป นปฏ�ก�ร�ยาของอ�ลเคน (หร�อไฮโดรคาร�บอนอ��นๆ) ก�บออกซ�เจน เก�ดพล�งงานข"(นจ&านวนหน"�ง โดยหากเก�ดการเผาไหม0ท��สมบ�รณ� จะ ได0ก?าซคาร�บอนไดออกไซด� และน&(าเป นผล�ตภ�ณฑ�พลอยได0

Example

CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O + heat + light

CH3CH2CH3 + 5O2 3CO2 + 4H2O + heat + light

Alkenes and Alkynes : reaction and preparation 1. การเตร�ยมอ�ลค�น1.1 Elimination1.1.1 Dehydrohalogenation of haloalkanesเป นการเตร�ยมจากปฏ�ก�ร�ยาการก&าจ�ด (elimination) โมเลก�ลของ HX ออกจากโมเลก�ลของอ�ลค�ล เฮไลด�ท��ม� H เกาะบนคาร�บอนท��อย��ต�ดก�น

general reaction

C C + HX

H XC C

base

heat

1.1.2 Dehydration of alcohol

เป นการก&าจ�ด H2O ออกจากโมเลก�ลของอ�ลกอฮอล�โดยม�กรด (H+) เป นต�วเร�ง

general reaction

C C + H2O

H OHC C

heat

H+

1.1.3 Dehalogenation of vicinal dihalides

C C

X X

C X

X

vicinal geminal

ในกรณ�ท��อ�ลเคนม�หม��แทนท��สองหม�� อาจแสดงล�กษณะของการแทนท��ได0โดยการใช0 prefix เช�น ต&าแหน�ง vicinal หร�อ vic- ค�อต&าแหน�งบนคาร�บอนท��อย��ต�อจากก�นท�นท� ส�วนต&าแหน�ง geminal หร�อ gem- ค�อต&าแหน�งการแทนท��บนคาร�บอนอะตอมเด�ยวก�น เป นต0น

ปฏ�ก�ร�ยาการเตร�ยมอ�ลค�นจาก vicinal dihalides เป นปฏ�ก�ร�ยาการก&าจ�ด X2 ออกจาก vic-dihaloalkane โดยใช0ร�เอเจนต�ท��เหมาะสม เช�น Zn ในกรดอะซ�ต�ก หร�อ NaI ใน acetone เป นต0น

general reaction

C C + ZnX2

X XC C

Zn

CH3COOH

+ I2C C2NaI

acetone+ 2NaX

1.2 Hydrogenation of alkynes

เป นการเต�ม Hydrogen 2 อะตอมลงบนพ�นธะสามของอ�ลไคน�

general reaction

C CR R

C CR

H

R

H

H2/Ni2B

C CR

H

H

RNH3 or RNH2

Li or Na

2. ปฏ�ก�ร�ยาของอ�ลค�น

2.1 Hydrogenetionเป นการเต�ม H

2 ลงบนพ�นธะค�� โดยม�ต�วเร�งปฏ�ก�ร�ยา (catalyst) น�ยมใช0โลหะผงละเอ�ยด เช�น Ni, Pt, Pd จ"งม�กเร�ยกปฏ�ก�ร�ยาการเต�ม H2 แบบน�(ว�า Catalytic Hydrogenation

Example

H2C + CH3H2CH2 CH3

Pd/C

25 oC

2.2 Addition

เป นปฏ�ก�ร�ยาการเพ��ม อะตอมอ��น (ข"(นอย��ก�บ reagent ท��ใช0) ลงบน พ�นธะค��

general reaction

C CC C + A B A B

reagent : HX, H2SO4, H2O, X2

สร�ป กลไกของปฏ�ก�ร�ยา Electrophilic addition ของอ�ลค�น ค�อ

C C + A B C

A

C + B C

A

C

B

สามารถเร�ยกช��อปฏ�ก�ร�ยาตามชน�ดของ reagent และล�กษณะของการเต�ม ได0ด�งน�(

C C + H X H C C X

1. Hydrohalogenation ; reagent = HX ; product = haloalkane (alkyl halide)

C C + H OSO3H H C C OSO3H

2. Addition of sulfuric acid ; reagent = H2SO4 ; product = alkyl hydrogensulfate

C C + H OH H C C OH

3. Acid-catalysed hydration ; reagent = H2O (âÂÁÕ H+ à»ç¹ catalyst) ; product = alcohol

C C + H X X C C X

4. Halogenation ; reagent = X2 ; product = dihaloalkane

Makovnikov’s Rule

พ�จารณาปฏ�ก�ร�ยา addition ของอ�ลค�นท��ไม�สมมาตร ค�อ ม�หม��แทนท��บนคาร�บอนท��เก�ดพ�นธะค��ต�างก�นจะได0ว�า ม�โอกาสเก�ดผล�ตภ�ณฑ�ท��แตกต�างก�น 2 ชน�ด เช�น

CH2 CH CH3 + HClCH3 CH

Cl

CH3 CH2 CH2 CH3

Cl+

Markovnikov addition กล�าวว�า “ในปฏ�ก�ร�ยา addition ของอ�ลค�นด0วย

H-X น�(น H จะเต�มลงบนพ�นธะค��ท��คาร�บอนต&าแหน�งท��ม�จ&านวน H มากกว�าเสมอ”

Anti-Markovnikov additionค�อ ปฏ�ก�ร�ยาท��ม�การเต�ม H ลงบนพ�นธะค��ลงบน

พ�นธะค��ท��คาร�บอนต&าแหน�งท��ม�จ&านวน H น0อยกว�า เช�น การเต�ม HBr โดยม� H2O2 เป น co-reagent

สร�ปด�งสมการ

C CH2H3C

HX

(when X = Br)

HX/HOOHCH3

C CH3H3C

CH3

HC CH2H3C

CH3

X

XMarkovnikov's product(Ionic mechanism)

Anti-Markovnikov's product(Radical mechanism)

2.3 Oxidationอ�ลค�นสามารถเก�ดปฏ�ก�ร�ยาออกซ�เดช��นโดยการเต�มส�วนของอะตอม ออกซ�เจนลงบนพ�นธะค�� ได0ผล�ตภ�ณฑ�เป น 1,2-diol (สารท��ม� –OH เป นหม��แทนท��ท��ต&าแหน�งต�ดก�น)

Example

H3CCH2 KMnO4+ H2CCH2OHOH-OHcold

HC1) OsO42) Na2SO3

H3COHCH2OHCH3CHCH2

reagent : Potassium permanganate ; KMnO4 Osmium tetroxide ; OsO4

2.4 Oxidative cleavage

2.4.1 Reaction with potassium permanganateเม��อให0อ�ลค�นท&าปฏ�ก�ร�ยาก�บ MnO

4 ท��สภาวะร�นแรง

(-OH/heat) และนานข"(น พ�นธะค��จะแตกออกให0ผล�ตภ�ณฑ�เป น กรดคาร�บอกซ�ล�ก 2 โมเลก�ล

Example

KMnO4

-OH, heat

reagents and condition : KMnO4, -OH, heat

CH3CH CHCH3 CH3 CO-

O2 CH3 C

OH

O2

H+

2.4.2 Ozonolysis

เป นปฏ�ก�ร�ยาออกซ�เดช�นด0วย ozone (O3) เม��อเต�ม Zn/H2O ลงไปจะ เก�ดการแตกของโมเลก�ลท��พ�นธะค�� ได0ผล�ตภ�ณฑ�เป นสารประกอบ คาร�บอน�ล

Example

reagents : 1) O3 2)Zn/H2O

CH3CH CHCH3 CH3 CCH3

OCH3 C

H

O

CH3

1) O3, CH2Cl2, -78 &C2) Zn/H2O

+

CH2CH3

1) O3

2) Zn/H2O H C

O

CH2CH2CH2CH2C

O

CH2CH3

เฮไลด� (Halides)

สารเฮไลด�ม�ส�ตรท��วไปเป น R-X เม��อ X ค�อ I, Br, Cl, F แบ�งออกเป น 3 ประเภทค�อ ชน�ดปฐมภ�ม� (1°) ชน�ดท�ต�ยภ�ม� (2°) และชน�ดตต�ยภ�ม� (3°)

R CH2 X R CH

R'

X R C

R'

X

R"

1 & alkyl halide 3 & alkyl halide2 & alkyl halide

1. ปฏ�ก�ร�ยาการเตร�ยมสารเฮไลด�1.1 ปฏ�ก�ร�ยาฮาโลจ�เนช�นเป นปฏ�ก�ร�ยาฮาโลจ�เนช�นของอ�ลเคน โดยใช0ฮาโลเจนเม��อม�แสงหร�อความร0อน จะเก�ดการแทนท��ไฮโดรเจนด0วยฮาโลเจนให0อ�ลค�ลเฮไลด�

R H + X2 R X + HXheat or hv

alkane alkyl halide

1.2 ปฏ�ก�ร�ยาไฮโดรฮาโลจ�เนช�น

ปฏ�ก�ร�ยาไฮโดรฮาโลจ�เนช�นของอ�ลค�นเป นการเพ��ม H และ X จาก ไฮโดรเจนเฮไลด�เข0าไปท��พ�นธะค�� โดยการเพ��มได0ท�(งแบบมาร�คอฟน�

คอฟ หร�อ แบบแอนต�-มาร�คอฟน�คอฟ ท�(งน�(ข"(นก�บสภาวะท��ท&า ปฏ�ก�ร�ยา ด�งท��กล�าวมาแล0วในบทของอ�ลค�น

Link to Makovnikov’s Rule

1.3 ปฏ�ก�ร�ยาการแทนท��

เป นปฏ�ก�ร�ยาท��ใช0อ�ลกอฮอล�เป นสารต�(งต0น และใช0ไอออนเฮไลด� แทนท�� หม��ไฮดรอกซ�ล

เข�ยนสมการท��วไปได0ด�งน�(

R OHHX

or PX3R X + H2O or H3PO3

Example

CH3CH2 CH

CH2

OH

PBr3

ether, 35 oC CH3CH2 CH

CH2

Br+ P(OH)3

2-butanol 2-bromobutane

2. ปฏ�ก�ร�ยาของสารเฮไลด�2.1 ปฏ�ก�ร�ยาการเก�ดสารกร�นยารด�สารกร�นยารด� ค�อ สารอ�นทร�ย�ท��ม�โลหะแมกน�เซ�ยมเป นองค�ประกอบม�ส�ตรท��วไป ค�อ R-MgX สามารถเตร�ยม

ได0ด�งสมการR X

dry ether R Mg

Example

CH3CH2 Cl

Mg

dry ether

t-butyl chloride

+ Mg X

alkyl halide alkyl magnesium halide

CH3

CH3

t-butyl magnesium chloride

CH3CH2 Mg

CH3

CH3

Cl

2.2 ปฏ�ก�ร�ยาการแทนท��ด0วยน�วคล�โอไฟล�

ปฏ�ก�ร�ยาการแทนท��ด0วยน�วคล�โอไฟล� เป นการแทนท��ฮาโลเจน ในอ�ลค�ลเฮไลด� ด0วยน�วคล�โอไฟล�ชน�ดต�างๆ

ปฏ�ก�ร�ยาท��วไปเข�ยนได0เป น

R X + Nu Nu R Nu + Xor

ต�วอย�างปฏ�ก�ร�ยาท��ใช0น�วคล�โอไฟล�ต�างก�นม�ด�งน�(

CH3 CH2 Cl + NaOHH2O

CH3CH2 OH + NaCl

ethanolchloroethane

¹ÔǤÅÕâÍä¿Åìà»ç¹Í Í¡«Ôà¹

CH3 Cl + NH3 CH3 NH3+Cl-

chloromethane methyl ammonium chloride

¹ÔǤÅÕâÍä¿Åìà»ç¹ä¹âµÃà¹

¹ÔǤÅÕâÍä¿Åìà»ç¹«ÑÅà¿ÍÃì

CH3 CH2 Br + H2SNaOEt, EtOH

CH3 CH2 SH

bromoethane ÁÒ¡à¡Ô¹¾Í ethanethiol(ethyl mercaptan)

+ (C6H5)3P

benzyltriphenylphosphonium bromide

benzyl bromide

¹ÔǤÅÕâÍä¿Åìà»ç¹¿ÍÊ¿ÍÃÑÊ

+ NaI

1-bromopropane 1-iodopropane

¹ÔǤÅÕâÍä¿Åìà»ç¹äÍâÍä ì

¹ÔǤÅÕâÍä¿Åìà»ç¹äÎä Ãì

CH3 I + LiAlH41) ether

CH3 H

methyl iodide lithium aluminium hydride

methane

C6H5 CH2 Br C6H5 CH2(C6H5)3P Br

triphenyl-phosphine

CH3CH2CH2Bracetone CH3CH2CH2 I + NaBr

2) H2O

2.3 ปฏ�ก�ร�ยาการขจ�ด

เป นการด"งไฮโดรเจนและฮาโลเจนออกโดยใช0เบสท&าให0ได0อ�ลค�นด�งสมการ

C

H

C

X+ Base C C + Base-H + X

Example

CH3 CH CH3

Br CH3CH2O

strong baseCH3 CH CH2

propene2-bromopropane

2.4 ปฏ�ก�ร�ยาร�ด�กช�น

R X + Zn R Zn X + X R H + ZnX2H

organozinc

µÑÇÍÂèÒ§

C15H31CH2 IZn-H2O

CH3COOH, 100 oCC15H31CH2 CH3n- n-

1-iodohexadecane hexadecane

1. âÅËÐÊѧ¡ÐÊÕ㹡Ã

R X + H2 R H + HX

3. ÊÒÃäÎä Ãì (LiAlH4, NaBH4)

2. äÎâÃ๡ѺµÑÇàÃè§

Pd, Pt, or Ni

4 R X + LiAlH4 4 R H + LiX + AlX3

µÑÇÍÂèÒ§

CH3(CH2)5 CH

I

CH3 + NaBH41) DMSO, 45 &C2) H2O

CH3(CH2)6CH3

octane2-iodooctane

DMSO = dimethyl sulfoxide

อ�ลกอฮอล�และฟ3นอลอ�ลกอฮอล�เป นสารท��ม�หม��ไฮดรอกซ�ลเกาะก�บคาร�บอนชน�ดอะล�ฟาต�ก หร�อหม��อ�ลค�ลม�ส�ตรท��วไปเป น R-OH และแบ�งออกเป น 3 ชน�ด

R CH2 OH R CH

R'

OH R C

R'

R"

OH

1o alcohol 2oalcohol 3o alcohol

1.ปฏ�ก�ร�ยาการเตร�ยมอ�ลกอฮอล�1.1 ปฏ�ก�ร�ยาไฮเดรช�นเป นการเพ��มไฮโดรเจน (H) และหม��ไฮดรอกซ�ล

(OH) เข0าไปท�� พ�นธะค��ของอ�ลค�น โดยม�กรดเป นต�วเร�ง เป นการเพ��มแบบ

มาร�คอฟน�คอฟC C + H OH C C

H OH

H+

alkene alcohol

µÑÇÍÂèÒ§

CH3 C

CH3

CH2+ H2O

H2SO4

heatCH3 C

CH3

OH

CH2 H

isobutylene tert-butyl alcohol

1.2 ปฏ�ก�ร�ยาไฮโดรบอเรช�น-ออซ�เดช�น

ปฏ�ก�ร�ยาน�(เป นการเพ��มไฮโดรเจน และหม��ไฮดรอกซ�ลเข0าไปท��พ�นธะค��ของอ�ลค�นโดยการเพ��มเป นแบบแอนต�-มาร�คอฟน�คอฟ

C C + H B C C

H

B

alkene trialkylborane

µÑÇÍÂèÒ§

CH3 C

CH3

CH2CH3 C

CH3

H

CH2 OH

isobutylene isobutyl alcohol

H

HNaOH

H2O2C C

H OH

borane alcohol

3

1) (BH3)2

2) H2O2/NaOH

1.3 ปฏ�ก�ร�ยาจากสารกร�นยารด�

เป นปฏ�ก�ร�ยาระหว�างสารกร�นยารด�ก�บอ�ลด�ไฮด�หร�อค�โตน จะให0อ�ลกอฮอล�ชน�ด 2°หร�อ 3°ตามล&าด�บ

R C

O

HCR

OMg

H

R'

X

CR

OH

H

R'

+ HO Mg XR'MgX H3O+

aldehyde 2 &alcohol

R C

O

R"CR

OMg

R"

R'

X

CR

OH

R"

R'

+ HO Mg XR'MgX H3O+

ketone 3 &alcohol

1.4 ปฏ�ก�ร�ยาร�ด�กช�นของอ�ลด�ไฮด�และค�โตน

1. ปฏ�ก�ร�ยาไฮโดรจ�เนช�นด0วยต�วเร�ง

R C

O

HCR

OH

H

Haldehyde 1 &alcohol

R C

O

R"CR

OH

R'

Hketone 2 &alcohol

H2/Pd

or Pt or Ni

H2/Pd

or Pt or Ni

2. ปฏ�ก�ร�ยาร�ด�กช�นด0วยสารไฮไดรด�

R C

O

HCR

OH

H

Haldehyde 1 &alcohol

R C

O

R"CR

OH

R'

Hketone 2 &alcohol

1) LiAlH4or NaBH4

2) H3O+

1) LiAlH4or NaBH4

2) H3O+

1.5 ปฏ�ก�ร�ยาการแทนท��

เป นปฏ�ก�ร�ยาแทนท��อะตอมฮาโลเจนด0วยน�วคล�โอไฟล�ท��เป นออกซ�เจน จะได0อ�ลกอฮอล�

R X + H2O or OH- R OH + X-

2. ปฏ�ก�ร�ยาของอ�ลกอฮอล�2.1 ปฏ�ก�ร�ยาการแทนท��หม��ไฮดรอกซ�ลเป นปฏ�ก�ร�ยาท��ม�การแตกพ�นธะ C-O

R X + Nu- R Nu + OH-

µÑÇÍÂèÒ§

CH3CH2CH2OHconc. HCl

ZnCl2/heatCH3CH2CH2Cl

1-propanol 1-chloropropane

2.2 ปฏ�ก�ร�ยาเอสเทอร�ฟBเคช�น

เป นปฏ�ก�ร�ยาการแทนท��หม��ไฮดรอกซ�ล (OH) ของคาร�บอกซ�ล�ก ด0วยหม��อ�ลคอกซ� (OR) ของอ�ลกอฮอล�

RO H + HOOC Rconc.H2SO4, heat

RO CO R' + H2O

alcohol carboxylic acid alkyl ester

COOH

OH

+ CH3OHH2SO4

heat

COOCH3

OH

+ H2O

µÑÇÍÂèÒ§

salicylic acid methanol methyl salicylate

2.3 ปฏ�ก�ร�ยาออกซ�เดช�น

การออกซไดส�อ�ลกอฮอล�ชน�ด 1°จะได0อ�ลด�ไฮด� ซ"�งม�กถ�กออกซ� ไดส�ต�อไปเป นกรดคาร�บอกซ�ล�กได0ง�าย

R CH2 OH

alcohol

Cu, 200-300 oCR CHO

KMnO4/heatR COOH

aldehyde carboxylic acid

อ�ลกอฮอล�ชน�ด 2°จะให0ค�โตนแต�เก�ดได0ช0ากว�า

R CH

OH

R

Cu, 200-300 íC ËÃ×Í KMnO4, heatËÃ×Í K2Cr2O7/H

+ ËÃ×Í CrO3/H+ R C

O

R'

2 íalcohol ketone

อ�ลกอฮอล�ชน�ด 3°จะถ�กออกซ�ไดส�ได0ยาก หร�อไม�เก�ดเลย

C

OH

R R'

R"

O

3 íalcohol

äÁèà¡Ô» Ô¡ÔÃÔÂÒ ËÃ×Í ¶éÒà¡ÔµéͧãªéµÑÇÍÍ¡«ÔäÊì·ÕèáçÁÒ¡

ÅÓѺ¤ÇÒÁäǵèÍ» Ô¡ÔÃÔÂÒÍÍ¡«ÔàªÑ¹ : 1 í ROH > 2 í ROH > 3 í ROH

อ�ลด�ไฮด�และค�โตน

อ�ลด�ไฮด�และค�โตนเป นสารท��ม� “หม��คาร�บอน�ล” (carbonyl, -co-) โดยอ�ลด�ไฮด�จะม�หม��คาร�บอน�ลเกาะก�บไฮโดรเจนอย�างน0อย 1 อะตอม และเข�ยนส�ตรท��วไปได0เป น R-CHO ส�วนค�โตนจะเกาะก�บหม��ของคาร�บอนท�(ง 2 ข0าง ม�ส�ตรท��วไปค�อ R-CO-R’

1. การเตร�ยมอ�ลด�ไฮด�และค�โตน1.1 ปฏ�ก�ร�ยาออกซ�เดช�นของอ�ลกอ

ฮอล�เม��อออกซ�ไดส�อ�ลกอฮอล�ชน�ด 1º และ 2º จะได0อ�ลด�ไฮด�และค�โตนตามล&าด�บ

N

H

CrO3Cl

pyridinium chlorochromate, PCC

R CH2OHCu, 200-300 &CËÃ×Í PCC/CH2Cl2

R CHO

1 íalcohol aldehyde

R CH

OH

R'

PCC ËÃ×Í Cu, heat ËÃ×Í KMnO4, heatËÃ×Í K2Cr2O7, H

+ ËÃ×Í CrO3, H+ R C

O

R'

2 íalcohol ketone

1.2 การเตร�ยมอ�ลด�ไฮด�จากเอซ�ด

ปฏ�ก�ร�ยาแทนท��คลอร�นในแอซ�ดคลอไรด�ด0วยไฮโดรเจน จ�ดเป นปฏ�ก�ร�ยาร�ด�กช�น

R C

O

Cl

H2/Pd-BaSO4(Lindlar catalyst)ËÃ×Í LiAlH(O-t-Bu)3 R C

O

H

aliphatic acid chloride aliphatic aldehyde

µÑÇÍÂèÒ§

CH2 C

O

Cl H2/Pd-BaSO4

ethyl acetateCH2 C

O

H

cyclohexylacetyl chloride cyclohexylacetaldehyde

2.ปฏ�ก�ร�ยาของอ�ลด�ไฮด�และค�โตนอ�ลด�ไฮด�และค�โตนต�างม�หม��คาร�บอน�ล ท�(งอ�ลด�ไฮด�และค�โตนจ"งม�ปฏ�ก�ร�ยาส�วนใหญ�ท��เหม�อนก�น ค�อ ปฏ�ก�ร�ยาการเพ��มด0วนน�วคล�โอไฟล� ซ"�งเข�ยนสมการท��วไปได0ด�งน�(

C

ONu E C

O-

Nu

E+

2.1 ปฏ�ก�ร�ยาไฮเดรช�นปฏ�ก�ร�ยาของอ�ลด�ไฮด�และค�โตนก�บ

น&(า

C

O+ H2O C

OH

OH

aldehyde/ketone gem-diol

H C

O

H+ H2O H C H

OH

OH

formaldehyde formalin

H3C C

O

CH3+ H2O H3C C CH3

OH

OH

acetone aceton hydrate

µÑÇÍÂèÒ§

2.2 ปฏ�ก�ร�ยาก�บสารกร�นยารด�

ปฏ�ก�ร�ยาน�(ใช0ในการเตร�ยมอ�ลกอฮอล�ชน�ดต�างๆ ปฏ�ก�ร�ยาท��วไปเข�ยนได0ด�งน�(

R C

O

H

1) R-Mg-X

2) H3O+ R C

OH

R'

H

aldehyde 2 &alcohol

R C

O

R'

1) R-Mg-X

2) H3O+ R C

OH

R"

R'

ketone 3 &alcohol

2.3 ปฏ�ก�ร�ยาร�ด�กช�น

1. ปฏ�ก�ร�ยาร�ด�กช�นให0อ�ลกอฮอล�โดยท��วไปการร�ด�วส�อ�ลด�ไฮด�และค�โตนจะได0

อ�ลกอฮอล�ชน�ด 1º และ 2º ตามล&าด�บ

R C

O

H

aldehyde

R C

O

R'R C

OH

H

R'

ketone 2 íalcohol

H2, Pd, Pt ËÃ×Í NiËÃ×Í 1) LiAlH4 ËÃ×Í NaBH4

2) H3O+

R CH2 OH

1 íalcohol

H2, Pd, Pt ËÃ×Í NiËÃ×Í 1) LiAlH4 ËÃ×Í NaBH4

2) H3O+

2. ปฏ�ก�ร�ยาร�ด�กช�นให0ไฮโดรคาร�บอนการร�ด�วส�อ�ลด�ไฮด�หร�อค�โตน โดยเปล��ยนหม��

คาร�บอน�ลให0เป นหม��เมธ�ล�น (CO --> CH2)

R C

O

H

aldehyde

R C

O

R'R C

H

H

R'

ketone methylene group

methyl group

R C

H

H

HZn-Hg/conc. HCl

ËÃ×Í NH2NH2/KOH/heat

Zn-Hg/conc. HCl

ËÃ×Í NH2NH2/KOH/heat

2.4 ปฏ�ก�ร�ยาออกซ�เดช�น

ปฏ�ก�ร�ยาออกซ�เดช�นของอ�ลด�ไฮด�และค�โตน ม�ความไวในการเก�ดปฏ�ก�ร�ยาแตกต�างก�น

R C

O

H

aldehyde

R C

O

R'

ketone

O

O

R C

O

OH

carboxilic acid

สารละลายเฟห�ล�งจ� (Fehling’s solution)

สารละลายเฟห�ล�งจ� (Fehling’s solution) ประกอบด0วย คอปเปอร�ซ�ลเฟท (CuSO4) ในสารละลายโซเด�ยมไฮดรอกไซด� โดยม�โซเด�ยมโพแทสเซ�ยมทาร�เทรท (sodium potassium tartrate, NaKC4H4O6)

CuSO4 + NaOH + NaKC4H4O6 Cu [II] tartrate complex

CR

O

H+ Cu [II] tartrate complex

CR

O

O- + Cu2O

aldehyde µÐ¡Í¹ÊÕá §ÍÔ°

กรดคาร�บอกซ�ล�กและอน�พ�นธ�กรดคาร�บอกซ�ล�กม�หม��ฟ�งก�ช�นเป น “หม��คาร�

บอกซ�ล” (carboxyl, COOH) ท��เกาะก�บคาร�บอนได0ท�(งชน�ดอะล�ฟาต�กและอะโรมาต�ก กรดคาร�บอกซ�ล�กจ"งม�ส�ตรท��วไปเป น R-COOH หร�อ Ar-COOH ตามล&าด�บ

1. ปฏ�ก�ร�ยาการเตร�ยมกรดคาร�บอกซ�ล�ก

1.1 ปฏ�ก�ร�ยาออกซ�เดช�นปฏ�ก�ร�ยาออกซ�เดช�นของอ�ลกอฮอล�ชน�ด 1º ในข�(นต0นจะให0อ�ลด�ไฮด� ซ"�งจะถ�กออกซ�ไดส�ต�อไปเป นกรดคาร�บอกซ�ล�กได0ง�าย

R CH2 OHKMnO4/heat ËÃ×Í

K2Cr2O7/H+R C

O

H R C

O

OH

1 íalcohol aldehyde carboxylic acid

O

1.2 ปฏ�ก�ร�ยาคาร�บอกซ�เลช�นใช0สารกร�นยารด�ท&าก�บคาร�บอนไดออกไซด� หร�อ น&(าแข<งแห0ง (dry ice)

R-Mg-X1) CO2

2) H3O+R C

O

OH + HO-Mg-X

1.3 ปฏ�ก�ร�ยาการแทนท��ของกรดคาร�บอกซ�ล�กเป นการแทนท��หม��ไฮดรอกซ�ลด0วยน�วคล�โอไฟล�

R C

O

OH+ Nu-

E+

R C

O

Nu+ E-OH

carboxylic acid carboxylic acid derivatives

Nu = X, OCOR, OCOAr, OR, OAr, NH2, NHR, NR2

2. ปฏ�ก�ร�ยาของกรดคาร�บอกซ�ล�ก2.1 ปฏ�ก�ร�ยาความเป นกรดกรดคาร�บอกซ�ล�กม�สมบ�ต�เป นกรด (acidity) ท��ส�งกว�าท�(งฟ3นอลและอ�ลกอฮอล�เม��อแตกต�วจะได0คาร�บอกซ�เลท

C

O

OH C

O

O- + H+

carboxylic acid carboxylate anion

2.2 ปฏ�ก�ร�ยาไฮโดรล�ซ�สของสารไนไตรล�

R C N / Ar C N

H3O+ /heat

HO-/heat

H2O

R-COOH / Ar-COOH

R-COO- /Ar-COO-

H3O+

การเก�ดเอสเทอร�เอสเทอร�ส�งเคราะห�ได0จากกรดคาร�บอกซ�ล�ก ก�บอ�ลกอฮอล� หร�อฟ3นอล โดยใช0 “ปฏ�ก�ร�ยาเอสเทอร�ฟBเคช�น” (esterification) ท��ม�กรด เช�น กรดซ�ลฟ�ร�ก หร�อ ไฮโดรคลอร�ก

R-COOH + R'OH R-CO-OR' + H2OH+

carboxylic acid alcohol ester

3. ปฏ�ก�ร�ยาของอน�พ�นธ�ของกรดคาร�บอกซ�ล�ก

อน�พ�นธ�ของกรดคาร�บอกซ�ล�กท��ส&าค�ญได0แก� แอซ�ดเฮไลด� แอซ�ดแอนไฮไดรด� เอสเทอร� และเอไมด� สามารถเข�ยนส�ตรท��วไปได0เป น R-CO-Z (Z = X, OCOR, OR, N<)ความว�องไวต�อปฏ�ก�ร�ยาของอน�พ�นธ�ของกรดคาร�บอกซ�ล�ก ม�ล&าด�บด�งน�(

R C

O

X R C

O

OR C

O

O R C

O

NH2C

O

R R'> > >

acid halide acid anhydride ester amide

ค&าถามท0ายบทA) จงอ�านช��อ IUPAC ของสารอ�นทร�ย�ต�อไปน�(

CH3CH2-CH CH2

CH3-O-CH2CH2CH3

OH

H-CCH2CH2CH3

O

1)

2)

3)

4)

B) ปฏ�ก�ร�ยาต�อไปน�(จ�ดเป น ปฏ�ก�ร�ยาการเต�ม (addition) ปฏ�ก�ร�ยาการแทนท�� (substitution) ปฏ�ก�ร�ยาการก&าจ�ด (elimination) หร�อปฏ�ก�ร�ยาการจ�ดเร�ยงต�วใหม� (rearrangement)

CH3CH2Br + NaCN CH3CH2CN + NaBr

+ O2N-NO2

NO2

+ HNO2

OH+ H 2SO4 + H 2O

+

OO

1)

2)

3)

4)

ค&าถามท0ายบท Alkane and Alkene

A) แสดงโครงสร0างของผล�ตภ�ณฑท��เก�ดจากปฏ�ก�ร�ยาระหว�าง 3-methyl-1-pentene ก�บ ร�เอเจนต�ท��ก&าหนดให01) H2/Ni 2) HCl 3) H2SO4 4) O3 followed by Zn/H2O 5) HBr/HOOH

B) จงแสดงผล�ตภ�ณฑ�จากปฏ�ก�ร�ยา addition ต�อไปน�(CH3(CH2)3CH=CH2 + Br 2

CH3

+ HBr

CH3 CHCH

CH3

CCH3

CH3

1)

2)

3) + H2O

H2O2

cat. H2SO4

ค&าถามท0ายบท Alkyl halide

1. จงเข�ยนผล�ตภ�ณฑ�ท��เก�ดจากปฏ�ก�ร�ยา SN2 ของสารต�อไปน�(

a) 3-bromobutane และ hydroxide ionb) 3-iodopentane และ hydroxide ion

2. จงเข�ยน major product ท��เก�ดจากปฏ�ก�ร�ยา E2ระหว�าง

alkyl halide และhydroxide ionCH3CHCH2CH3

Cl

CH3CHCHCH2CH3

CH3

CH3

Cl

a)

b)

c)

ค&าถามท0ายบท Alcohol

จงระบ�ผล�ตภ�ณฑ�ของปฏ�ก�ร�ยาต�อไปน�(

CH3CH2CHCH3

OH

H2SO4

OHHBr

heat

1)

2)

ค&าถามท0ายบท Aldehyde and Ketone

A) จงเข�ยนผล�ตภ�ณฑ�ของปฏ�ก�ร�ยาต�อไปน�(

CH3 C

O

CH3

1) CH3MgBr

2) H3O+

CH3 C

O

H1) NaCN

2) H3O+

1)

2)

ค&าถามท0ายบท Aldehyde and Ketone (ต�อ)

B) จงเร�ยงล&าด�บความว�องไวในการเก�ดปฏ�ก�ร�ยาต�อ nucleophile ของสารต�อไปน�(

H C

O

H R C

O

H R C

O

R'

formaldehyde aldehyde ketone

ค&าถามท0ายบท Carboxylic acid and derivatives

A) จงเข�ยนผล�ตภ�ณฑ�ท��เก�ดข"(นของปฏ�ก�ร�ยาต�อไปน�(

H3C C

O

Cl + H3C C

O

O-

H3C C

O

OCH3 + H2O H+

1)

2)

ค&าถามท0ายบท Carboxylic acid and derivatives (ต�อ)

B) จงเร�ยงล&าด�บความว�องไวในการเก�ดปฏ�ก�ร�ยาของสารต�อไปน�(ต�อ nucleophile

H3C C

O

OHH3C C O CCH3

O

H3C C

O

Cl

H3C C

O

NH2 H3C C

O

OCH3

O

เฉลย ค&าถามท0ายบท Alkyl halide

1) a) 2-butanolb) 3-pentanol

2)CH3CH

CH3CH

CH3

a)

b)

c)

CH CH2CH3

CHCH3

เฉลย ค&าถามท0ายบท Alcohol

Br

1)

2)

+ H2O

C CH3C

H

H

CH3C C

H3C

H

CH3

H

trans-2-butene cis-2-butene

และ

เฉลย ค&าถามท0ายบท Aldehyde and Ketone

A)

1)

2)

CH3 C

OH

CH3

CH3

CH3 C

OH

CN

H

B)

H C

O

H R C

O

H R C

O

R'> >

เฉลย ค&าถามท0ายบท Carboxylic acid and derivatives

CH3 C

O

O C

O

CH3 + Cl-

CH3 C

O

OH + CH3OH

A)

1)

2)

B)

H3C C

O

OHH3C C O CCH3

O

H3C C

O

Cl H3C C

O

NH2H3C C

O

OCH3

O> >> _~