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Organische Chemie
Vitalismus: nur lebende Organismen können „organische“Verbindungen hervorbringen
NH4OCN→H2N-CO-NH2
Heute: Lehre der Chemie der Kohlenstoffverbindungen
Ausnahmen: Kohlenstoff, CO, Metallcarbonyle, CO2, Kohlensäure und ihre Salze, Carbide, Blausäure (HCN) und ihre Metallsalze (Cyanide) sowie Cyansäurestoffsäure (HOCN) und ihre Metallsalze (Cyanate)
Mehr als 19 Millionen Verbindungen bekannt
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Organische Chemie
Eigenschaften: • Zersetzung bei höheren Temperaturen• Eher niedrige Schmelz- und Siedepunkte• Brennbar• Meist löslich in organischen Lösungsmittel• Molekül bleibt im Gegensatz zu Salzen beim Lösen erhalten
Einteilung: • Verbindungen die nur aus Kohlenstoff und Wasserstoff bestehen
(Kohlenwasserstoffe)• Verbindungen die auch andere, nichtmetallische Atome
(Heteroatome) enthalten – weitere Gruppierung über funktionelle Gruppen
• Verbindungen mit Metallen (Metallorganyle)
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Kohlenwasserstoffe
• Nur aus Kohlenstoff und Wasserstoff aufgebaut• Ab 3 C Atomen können sowohl kettenförmig (aliphatisch) als auch
ringförmig (cyclisch)
Einteilung: • Gesättigte Kohlenwasserstoffe (Alkane)• Ungesättigte Kohlenwasserstoffe (Alkene)• Cyclische Kohlenwasserstoffe: alicyclisch oder aromatisch
CH3
CH3
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Alkane (Paraffine)
• Einfachsten Kohlenwasserstoffe• Nur Einfachbindungen• Kohlenstoff sp3 hybridisiert• Name endet auf –an• Allgemeine Summenformel: CnH2n+2
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Alkane (Paraffine)
Homologe Reihe: Bildung durch Einfügen einer Methylen-Gruppe (-CH2-)
• Ketten nicht gerade sonder zickzackförmig angeordnet• Ab Butan können Konstitutionsisomere (Stellungsisomere) auftreten
Isomere: Verbindungen mit gleicher Summenformel aber verschiedener Struktur
n-ButanPropanEthanHHHHHHHHH⏐⏐⏐⏐⏐⏐⏐⏐⏐
H―C―C―C―C―C―C―CH―C―C―H⏐⏐⏐⏐⏐⏐⏐⏐⏐HHHHHHHHH
―HH―H
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Alkane (Paraffine)Namensgebung (nach IUPAC):
•Längste Kette (oder die mit meisten Doppelbindungen) namensgebend•Bei mehreren gleichlangen Ketten zeichnet die mit den meisten Verzweigungen für den Namen verantwortlich
•Verzweigungsstellen erhält die kleinstmögliche Ziffer•Bei gleicher Entfernung zweier Substituenten von beiden Kettenenden erfolgt eine alphabetische Reihung
•Identische Seitenketten tragen die Präfixe di-, tri- , tetra-, …•Weiter verzweigte Seitenketten immer über 1 mit der Hauptkette verknüpft•Bei identischen weiter verzweigten identischen Seitenketten verwendet man die Präfixe bis-, tris-, tetrakis-, …
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Alkane (Paraffine)
4,4-Bis-(1,1-dimethylpropyl)-2-methyl-nonan
CH3 9 8
76
54
3
2
CH3
CH31
CH3
CH3CH3
CH3
CH3CH3
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Alkane (Paraffine)
• Siedepunkte der Konstitutionsisomere immer niedriger als der entsprechenden n-Alkane
CH3 CH3 CH3
CH3
CH3
CH3CH3
CH3CH3
n-Pentan (Sdpkt.:36,1°C) 2-Methylbutan, i-Pentan (Sdpkt.:28°C)
2,2-Dimethylpropan, neo-Pentan (Sdpkt.:9°C)
C2H6
C10H22
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Cykloalkane
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Cykloalkane
Cholsterin
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Konformationsisomerie
Newmanprojektion
E
Degrees of Rotation θ30060 120 180 2400 360
HH
HH
HH
H
HH
H
H H
A ekliptisch
B gestaffelt
A
B
A A A
B B
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Konformationsisomerie
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Gewinnung von Alkanen
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Gewinnung von Alkanen
Trennung durch fraktionierte Destillation (Erdölraffination) in Erdölfraktionen
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Reaktionen von Alkanen und Cycloalkanen
RadiaklischeSubstitutionsreaktion
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Reaktionen in der organischen Chemie
Nukleophil: Ion oder Molekül mit einem Elektronenüberschuss (freies Elektronenpaar)
Elektrophil: Ion oder Molekül mit einem Elektronenmangel
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Reaktionen in der organischen Chemie
Substitutionsreaktionen:
• Radikalisch
• Nukleophil
• Elektrophil
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Reaktionen in der organischen Chemie
Additionsreaktionen:• Nukleophil
• Elektrophil
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Reaktionen in der organischen Chemie
Eliminationsreaktionen:
Erster Reaktionsschritt entspricht einer SN Reaktion (Konkurrenzreaktion)
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Alkene (Olefine)
• Ungesättigte Kohlenwasserstoffe• Kohlenstoff sp2 hybridisiert• Eine sp2-sp2-σ Bindung und eine p-p-π Bindung• Bindung ist eben und nicht drehbar• Name endet auf –en• Allgemeine Summenformel: CnH2n
• Homologe Reihe: Ethen, Propen, Buten, …
Additionsreaktionen
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Alkene (Olefine)
CH2
CH3
CH3
CH3
CH2 CH3
CH3
1-Buten 2-Buten 2-Methyl-1-propen
Konstitutionsisomerie:• Doppelbindung kann an verschiedenen Stellen in der C-Kette sein
• Lage durch kleinstmöglichste Ziffer angegeben
Stereoisomerie (räumlich unterschiedliche Anordung):• Konformationsisomerie (durch Drehung überführbar)• Konfigurationsisomere (geometrische Isomerie)
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Alkene (Olefine)
E-Z-Isomerie (Cis-trans Isomerie):
• Bei unterschiedlichen Substituenten CIP (Cahn-Ingold-Prelog) Regeln:
– Höhere Ordnungszahl höherer Rang (Cl>O>C>H)– Bei gleicher OZ ist die Kettenlänge oder das nächste Atom
bestimmend (CH2OH>CH2CH3>CH3)
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cis-Ölsäure (FP=13,5°C)
trans-Ölsäure (FP=46,5°C)
Transfettsäuren (Entstehung bei der Fetthärtung)
Linolsäure (FP=-5°C)
Partielle Hydrierung
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Einteilung der Alkene
Monoalkene (1DB)
Diene (2DB)
Polyene (mehrere DB)
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Aromatische Verbindungen
• Sind ringförmig • Besitzen ein delokalisiertes π-Elektronensystem• Enthalten (4n+2) π-Elektronen (n=0,1,2,3,…) (Hückelsche Regel)• Stellen Besonders stabil Systeme dar• Bsp. Benzol:
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Aromatische Verbindungen
Benzen (6 e-) Naphtalin (10 e-) Anthracen (14 e-)
ON
Pyridin (6 e-)
N trägt ein e- bei
Furan (6 e-)
O trägt 2 e- bei
Mesomerie:• Bindungsverhältnisse nicht durch eine Strukturformel beschreibbar• Angabe durch mehrer Grenzformeln
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Aromatische Verbindungen
Konstitutionsisomere:
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Alkine
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Alkine
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Zusammenfassung
Substitutionsreaktionen
Phenyl-(Aryl)
-en Konstitutionsisomerie E/Z-Isomerie
C6H6C10H8
Aromaten (Arene)
Additionsreaktionen
-inyl-in Konstitutionsisomerie E/Z-Isomerie
CnH2n-2Alkine
Additionsreaktionen Polymerisation
-enyl-en Konstitutionsisomerie E/Z-Isomerie
CnH2nAlkene
wie Alkane Cyclo+ Stammname + yl
Cyclo....-an
Konstitutionsisomerie Konformationsisomeriecis/trans-Isomerie
CnH2nCycloalkane
Verbrennung; Halogenierung
Stammname + yl
-an Konstitutionsisomerie Konformationsisomerie
CnH2n+2Alkane
Wichtige chemische Reaktionen
IUPAC-NamePräfix
IUPAC-NameSuffix
Mögliche Arten der Isomerie
Summen-formel
Verbindungs-klasse
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Funktionelle Gruppen
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Funktionelle Gruppen
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Alkylhalogenide
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Alkylhalogenide
Gewinnung:• Aus Alkoholen mit Halogenwasserstoffesäuren
• Aus Alkenen mit Halogenwasserstoffen
• Aus Alkanen durch radikalische Halogenierung
CH4
+Cl2
-HClCH3Cl
+Cl2
-HClCH2Cl2
+Cl2
-HClCHCl3
+Cl2
-HClCCl4
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Alkohole
• Hydroxygruppe als funktionelle Gruppe• Allgemeine Formel R-OH• Name endet auf –ol• Können Wasserstoffbrücken ausbilden• höhere Siedepunkte als entsprechende Alkane• Je nach Anzahl der –OH Gruppen unterscheidet man Mono(alkohole),
Diole, Triole, …(einwertig, mehrwertig)• Ab Butanol Konstitutionsisomerie
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Alkohole
Säure-Base Reaktionen
Redox Reaktionen
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Alkohole
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Phenole
Aromatische Hydroxy Derivate
Mesomeriestabilisiert
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Phenole
CH2 O
OHOCH3
COHHHC
CH2OH
OH CH2OHCO
H3CO
C O
CH
CH
H
CH
CHOH2
HOH
CH
OCH3
OH
C
OH2C
CHO
O
C
CH2OHH3C
O
O
COH
O CH
H3CCH2OH
HHCOH
1
2
3
4
5
6
7
HHC CH
OO CH
CH2O
C
OCH3
O
CHO
H2C
H3C
8
OHC CH CH2OH
CH2OH
OO
C
OH
H3C 9
10
OHC CH
COHH2
CH2O
CH
OOH
H3C
11
H3C12
HO
CH2OHH3C13
O
C
O
CH
O CH
O
H3C
H
CH3
CH
OHO
CH
H3C
CHH2COH
15
16
Carbohydrate
CH2OH
OH
OCH3
HC 14
H2COHHC
CHO
17
HOCHO
O
C O CH2
H3C18
HCHO
O
H
H3C
19
O
CH
OCH
O
CH
O
COHH2
OHOCH3
COHHCOHH2
20
H
CHH2COH
OCH3
O
HC O
C
OCH3
CHCHCHO
22
21
O
H2COHCH2
CH2
H
C O
C
OCH3
24
25
26CH
28
27
O
CH2OHH
CH3
CH
O
O
H2COHH
H2COH
H3C
H3C
H2COH
O
CH
CH
OHC
O
O
O
H
23
COH
OCH3
LIGNIN
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Ether
Verbindungen der allgemeinen Formel R-O-R
Symmetrische, unsymmetrische (gemischte), cyclische Ether
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Ether
Gewinnung• durch Kondensation (Wasserentzug) von z.B. Ethanol
• Bei Diolen erhält man cyclische Ether
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Ether
Bildung von Peroxiden beim Stehen an Luft (Licht induzierte Reaktion => immer unter Lichtschutz aufbewahren!!! z.B. In braunen Glasflaschen in Ex-geschütztem Kühlschrank).
Die gebildeten Peroxide sind hochexplosiv!!!!! Da die Radikale wenig flüchtig sind reichern sie sich beim Abdestillieren des Ethers im Destillationsrückstand an, was das Explosionsrisko noch erhöht
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Carbonylverbindungen
Aldehyde:
•Bezeichnung: -al• teilweise auch -carbaldehyd
Ketone:
•Bezeichnung: -on•Konstitutionsisomerie
Falls Carbonylfunktion ein Substituent an einer Seitenkette so wir sie als Alkanoyl (Methanoyl, Ethanoyl, …) bezeichnet
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CarbonylverbindungenFormaldehyd
H2CO
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Carbonylverbindungen
Keto-Enol Tautomerie
C O
Carbonylgruppe
δ δ
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Carbonylverbindungen
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Carbonylverbindungen
Aceton (Dimethylketon, Propanon)
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Carbonsäuren und Carbonsäurederivate
C
O
H
C
O
OH
Oxidation
Aldehyd-Gruppe Carboxyl-Gruppe
Carbonsäuren:
•organische Säure
•entstehen aus einer Aldehydgruppe durch Oxidation
•Name: KW plus –säure (bei mehreren Carboxylgruppen di-, tri-, tetra-)
•Seitenketten mit Carboxylgruppe: Carboxy-
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Carbonsäuren und Carbonsäurederivate
• Carbonsäuren sind schwache Säuren
• Dissoziationskonstanten entsprechend niedrig
(z.B. Ks (CH3COOH) = 1,8.10-5)
Resonanz-stabiliesiertesAnion!
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Carbonsäuren und Carbonsäurederivate
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Carbonsäuren und Carbonsäurederivate
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Carbonsäuren und Carbonsäurederivate
Säure-Base-Reaktionen:
Reduktion:
Veresterung
Decarboxylierung
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Carbonsäuren und Carbonsäurederivate
H2O
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Carbonsäuren und Carbonsäurederivate
16
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Carbonsäuren und Carbonsäurederivate
O
C
OH
R HO C2H5(H+)
O
C
O
R
C2H5
H2O
Essigsäureethylester(Ethylacetat)
Ester entstehen durch die Reaktion von Alkohols und Säure
Carbonsäure Alkoholz.B. Ethanol
Diese Methode der Estergewinnung vom Nobelpreisträger Emil Fischer (1902) entwickelt.
Alkohol und Carbonsäure
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Carbonsäuren und Carbonsäurederivate
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Darstellung:• Aus Carbonsäuren und Alkohol
• Aus Alkylhalogeniden
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Carbonsäuren und Carbonsäurederivate
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Carbonsäuren und Carbonsäurederivate
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Carbonsäuren und Carbonsäurederivate
Verseifung = alkalische Hydrolyse:Spaltung eines Esters in Alkohol und Carboxylat
Seifen = Salze höherer Fettsäuren
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Carbonsäuren und Carbonsäurederivate
Alkaliseifen
Fett + NaOH → Kernseife + Glycerin
Fett + KOH → Schmierseife + Glyerin(nur Seifen der Alkalimetalle sind gut lölich)
Waschwirkung von Alkaliseifen:
Hydrophober Teil (Alkanrest) lagerst sich an hydrophoben Schmutz an
Wird aus dem Wasser an die Oberfläche transportiert ("ausgetragen")
Seifen setzen die Oberflächenspannung des Wassers herab ("Tenside", "grenzflächenaktiv", Schaumbildung)
weitere Seifen z.B. Al-, Zn-, Ca-, Mg-Stearate
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Carbonsäuren und Carbonsäurederivate
Carbonsäureanhydride• -COOCO-
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Carbonsäuren und Carbonsäurederivate
Acetylierung von Holz:
C
H 3 C
O H
O
O
CH 3 C
CH 3 C
O
w ood
O
H
O
O
H 3 C
C w oodO
Essigsäure
acetyliertesHolz
Acetanhydrid
Holz
O
CH 3C
CH 3C
O
O O
w o odH
O
C
O
C
O
H3C
H3C
+H2OC
O
H3C
OH
2
Essisäureanhydrid(Acetanhydrid)
Essigsäure