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UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO
INSTITUTO DE QUÍMICA DE SÃO CARLOS
"Metabólitos Secundários Bioativos e Mediadores de Relação
Predador/Presa de Invertebrados Marinhos"
Volume 2
Fábio Renato Pereira
Orientador: Prof. Dr. Roberto G. S. Berlinck
São Carlos-SP 2011
Tese apresentada ao Instituto de Química de São Carlos para a obtenção do título de doutor em Ciências. Área de concentração: Físico-Química.
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VOLUME 2
SUMÁRIO Figura 4.1: Espectro de RMN-1H da oroidina (104) isolada da esponja Agelas sventres (MeOD, 600 MHz)........................................................................................................................1 Figura 4.2: Espectro de RMN-13C da oroidina (104) isolada da esponja Agelas sventres (MeOD, 150 MHz)........................................................................................................................2 Figura 4.3: Espectro de RMN-1H da hanishina (108) isolada da esponja Agelas sventres (DMSO-d6, 400 MHz)...................................................................................................................3 Figura 4.4: Espectro de RMN-13C da hanishina (108) isolada da esponja Agelas sventres (DMSO-d6, 100 MHz)...................................................................................................................4 Figura 4.5: Espectro de RMN-COSY da hanishina (109) isolada da esponja Agelas sventres.......................................................................................................................................5 Figura 4.6: Espectro de RMN-HSQC da hanishina (109) isolada da esponja Agelas sventres.......................................................................................................................................6 Figura 4.7: Espectro de RMN-HMBC da hanishina (109) isolada da esponja Agelas sventres.......................................................................................................................................7 Figura 4.8: Espectro de RMN-1H da longamida B (109) isolada da esponja Agelas sventres (MeOD, 400 MHz)........................................................................................................................8 Figura 4.9: Espectro de RMN-1H do éster metílico da longamida B (110) isolada da esponja Agelas sventres (MeOD, 400 MHz).............................................................................................9 Figura 4.10: Espectro de RMN-1H do ácido dibromopirrólico (111) isolada da esponja Agelas sventres (MeOD, 400 MHz).......................................................................................................10 Figura 4.11: Espectro de RMN-13C do ácido dibromopirrólico (111) isolada da esponja Agelas sventres (MeOD, 100 MHz).......................................................................................................11 Figura 5.1: Espectro de RMN-1H da tambjamina C (112) (fração Tsme-4) isolada do nudibrânquio T. stegosauriformis (CDCl3, 400 MHz).................................................................12 Figura 5.2: Espectro de RMN-1H da tambjamina D (113) (fração Tsme-7) isolada do nudibrânquio T. stegosauriformis (CDCl3, 400 MHz).................................................................13 Figura 5.3: Espectro de RMN-1H do aldeído da tambjamina A (116) (fração Tsme-2b1) isolada do nudibrânquio T. stegosauriformis (DMSO-d6, 600 MHz)......................................................14 Figura 5.4: Espectro de RMN-13C do aldeído da tambjamina A (116) (fração Tsme-2b1) isolada do nudibrânquio T. stegosauriformis (DMSO-d6, 150 MHz)..........................................15 Figura 5.5: Espectro de RMN-COSY do aldeído da tambjamina A (116) (fração Tsme-2b1) isolada do nudibrânquio T. stegosauriformis.............................................................................16
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Figura 5.6: Espectro de RMN-HSQC do aldeído da tambjamina A (116) (fração Tsme-2b1) isolada do nudibrânquio T. stegosauriformis.............................................................................17 Figura 5.7: Espectro de RMN-HMBC do aldeído da tambjamina A (116) (fração Tsme-2b1) isolada do nudibrânquio T. stegosauriformis.............................................................................18 Figura 5.8: Espectro de RMN-1H do aldeído da tambjamina B (117) (fração Tsme-8) isolada do nudibrânquio T. stegosauriformis (DMSO-d6, 400 MHz)......................................................19 Figura 5.9: Espectro de RMN-1H do aldeído da tambjamina B (117) (fração CF11-2G9) isolada do briozoário Bugula sp. (DMSO-d6, 400 MHz).............................................................20 Figura 5.10: Espectro de RMN-13C do aldeído da tambjamina B (117) (fração CF11-2G9) isolada do briozoário Bugula sp. (DMSO-d6, 100 MHz).............................................................21 Figura 5.11: Espectro de RMN-1H da tambjamina C (112) (fração CF11-2H5) isolada do briozoário Bugula sp. (CDCl3, 400 MHz)...................................................................................22 Figura 5.12: Espectro de RMN-13C da tambjamina C (112) (fração CF11-2H5) isolada do briozoário Bugula sp. (CDCl3, 100 MHz)...................................................................................23 Figura 5.13: Espectro de RMN-1H da tambjamina D (113) (fração CF11-2I6) isolada do briozoário Bugula sp. (CDCl3, 400 MHz)...................................................................................24 Figura 5.14: Espectro de RMN-13C da tambjamina D (113) (fração CF11-2I6) isolada do briozoário Bugula sp. (CDCl3, 100 MHz)...................................................................................25 Figura 5.15: Espectro de RMN-1H da tambjamina A (114) (fração CF11-2H2) isolada do briozoário Bugula sp. (DMSO-d6, 600 MHz)..............................................................................26 Figura 5.16: Espectro de RMN-13C da tambjamina A (114) (fração CF11-2H2) isolada do briozoário Bugula sp. (DMSO-d6, 150 MHz)..............................................................................27 Figura 5.17: Espectro de RMN-1H da tambjamina K (118) (fração CF11-2I5c) isolada do briozoário Bugula sp. (CDCl3, 600 MHz)...................................................................................28 Figura 5.18: Espectro de RMN-13C da tambjamina K (118) (fração CF11-2I5c) isolada do briozoário Bugula sp. (CDCl3, 150 MHz)...................................................................................29 Figura 5.19: Espectro de RMN-1H do composto (125) (fração CF11-2I7) isolado do briozoário Bugula sp. (DMSO-d6, 600 MHz)...............................................................................................30 Figura 5.20: Espectro de RMN-13C do composto (125) (fração CF11-2I7) isolado do briozoário Bugula sp. (DMSO-d6, 150 MHz)...............................................................................................31 Figura 5.21: Espectro de RMN-COSY do composto (125) (fração CF11-2I7) isolado do briozoário Bugula sp..................................................................................................................32 Figura 5.22: Espectro de RMN-HSQC do composto (125) (fração CF11-2I7) isolado do briozoário Bugula sp..................................................................................................................33 Figura 5.23: Espectro de RMN-HMBC do composto (125) (fração CF11-2I7) isolado do briozoário Bugula sp..................................................................................................................34
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Figura 5.24: Espectro de RMN-HMBC (expansão) do composto (125) (fração CF11-2I7) isolado do briozoário Bugula sp.................................................................................................35
Figura 6.1: Espectro de RMN-1H das rodriguesinas A e B (143 e 144) isolada da ascídia Didemnum sp. (MeOD, 400 MHz).............................................................................................36 Figura 6.2: Espectro de RMN-13C das rodriguesinas A e B (143 e 144) isolada da ascídia Didemnum sp. (MeOD, 100 MHz).............................................................................................37 Figura 6.3: Espectro de RMN-1H do composto presente na fração AS11-Aq2c5 da ascídia Didemnum sp. (DMSO-d6, 400 MHz).........................................................................................38 Figura 6.4: Espectro de RMN-1H do composto 166 (fração Pame-3d5) isolado da ascídia Didemnum sp. (DMSO-d6, 400 MHz).........................................................................................39 Figura 6.5: Espectro de RMN-13C do composto 166 (fração Pame-3d5) isolado da ascídia Didemnum sp. (DMSO-d6, 100 MHz).........................................................................................40 Figura 6.5a: Espectro de RMN-13C do composto 166 (fração Pame-3d5) isolado da ascídia Didemnum sp. (DMSO-d6, 100 MHz).........................................................................................41 Figura 6.6: Espectro de RMN-13C (DEPT) do composto 166 (fração Pame-3d5) isolado da ascídia Didemnum sp. (DMSO-d6, 100 MHz)............................................................................42 Figura 6.7: Espectro de RMN-COSY do composto 166 (fração Pame-3d5) isolado da ascídia Didemnum sp.............................................................................................................................43 Figura 6.8: Espectro de RMN-HSQC do composto 166 (fração Pame-3d5) isolado da ascídia Didemnum sp.............................................................................................................................44 Figura 6.9: Espectro de RMN-HMBC do composto 166 (fração Pame-3d5) isolado da ascídia Didemnum sp.............................................................................................................................45 Figura 6.10: Espectro de massas do composto 166 (fração Pame-3d5) isolado da ascídia Didemnum sp.............................................................................................................................46 Figura 6.11: Espectro de RMN-1H do composto 167 (fração Pame-3d6c) isolado da ascídia Didemnum sp. (DMSO-d6, 400 MHz).........................................................................................47 Figura 6.12: Espectro de RMN-13C do composto 167 (fração Pame-3d6c) isolado da ascídia Didemnum sp. (DMSO-d6, 100 MHz).........................................................................................48 Figura 6.12a: Espectro de RMN-13C do composto 167 (fração Pame-3d6c) isolado da ascídia Didemnum sp. (DMSO-d6, 100 MHz).........................................................................................49 Figura 6.13: Espectro de RMN-13C (DEPT) do composto 167 (fração Pame-3d6c) isolado da ascídia Didemnum sp. (DMSO-d6, 100 MHz)............................................................................50 Figura 6.14: Espectro de RMN-COSY do composto 167 (fração Pame-3d6c) isolado da ascídia Didemnum sp................................................................................................................51 Figura 6.15: Espectro de RMN-HSQC do composto 167 (fração Pame-3d6c) isolado da ascídia Didemnum sp................................................................................................................52
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Figura 6.16: Espectro de RMN-HMBC do composto 167 (fração Pame-3d6c) isolado da ascídia Didemnum sp................................................................................................................53
Figura 6.17: Espectro no infravermelho do composto 167 (fração Pame-3d6c) isolado da ascídia Didemnum sp................................................................................................................54 Figura 6.18: Espectro de massas do composto 167 (fração Pame-3d6c) isolado da ascídia Didemnum sp.............................................................................................................................55 Figura 7.1: Espectro de RMN-1H da lactona da furodisinina (171) isolada do nudibrânquio Hypselodoris lajensis (DMSO-d6, 400 MHz)..............................................................................56 Figura 7.2: Espectro de RMN-13C da lactona da furodisinina (171) isolada do nudibrânquio Hypselodoris lajensis (DMSO-d6, 100 MHz)..............................................................................57 Figura 7.3: Espectro de RMN-13C (DEPT) da lactona da furodisinina (171) isolada do nudibrânquio Hypselodoris lajensis (DMSO-d6, 100 MHz)........................................................58 Figura 7.4: Espectro de RMN-COSY da lactona da furodisinina (171) isolada do nudibrânquio Hypselodoris lajensis.................................................................................................................59 Figura 7.5: Espectro de RMN-HSQC da lactona da furodisinina (171) isolada do nudibrânquio Hypselodoris lajensis.................................................................................................................60 Figura 7.6: Espectro de RMN-HMBC da lactona da furodisinina (171) isolada do nudibrânquio Hypselodoris lajensis.................................................................................................................61 Figura 7.7: Espectro de RMN-1H da 2,5,6-tribromo-N-metilgramina (172) (fração Oket-5b) isolada do nudibrânquio Okenia zoobotryon (DMSO-d6, 400 MHz)..........................................62 Figura 7.8: Espectro de RMN-1H da 2,5,6-tribromo-N-metilgramina (172) (fração Zvme-5b2) isolada do briozoário Zoobotryon verticillatum (DMSO-d6, 400 MHz).......................................63
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Figura 4.1: Espectro de RMN-1H da oroidina (104) isolada da esponja Agelas sventres (MeOD, 600 MHz).
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2
Figura 4.2: Espectro de RMN-13C da oroidina (104) isolada da esponja Agelas sventres (MeOD, 150 MHz).
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Figura 4.3: Espectro de RMN-1H da hanishina (108) isolada da esponja Agelas sventres (DMSO-d6, 400 MHz).
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4
Figura 4.4: Espectro de RMN-13C da hanishina (108) isolada da esponja Agelas sventres (DMSO-d6, 100 MHz).
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Figura 4.5: Espectro de RMN-COSY da hanishina (109) isolada da esponja Agelas sventres.
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Figura 4.6: Espectro de RMN-HSQC da hanishina (109) isolada da esponja Agelas sventres.
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Figura 4.7: Espectro de RMN-HMBC da hanishina (109) isolada da esponja Agelas sventres.
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8
Figura 4.8: Espectro de RMN-1H da longamida B (109) isolada da esponja Agelas sventres (MeOD, 400 MHz).
![Page 15: UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO INSTITUTO DE QUÍMICA DE SÃO ...€¦ · Figura 6.10: Espectro de massas do composto 166 (fração Pame-3d5) isolado da ascídia Didemnum sp..... 46 Figura](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022011909/5f6aa4153c397310d611fb1c/html5/thumbnails/15.jpg)
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Figura 4.9: Espectro de RMN-1H do éster metílico da longamida B (110) isolada da esponja Agelas sventres (MeOD, 400 MHz).
![Page 16: UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO INSTITUTO DE QUÍMICA DE SÃO ...€¦ · Figura 6.10: Espectro de massas do composto 166 (fração Pame-3d5) isolado da ascídia Didemnum sp..... 46 Figura](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022011909/5f6aa4153c397310d611fb1c/html5/thumbnails/16.jpg)
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Figura 4.10: Espectro de RMN-1H do ácido dibromopirrólco (111) isolada da esponja Agelas sventres (MeOD, 400 MHz).
![Page 17: UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO INSTITUTO DE QUÍMICA DE SÃO ...€¦ · Figura 6.10: Espectro de massas do composto 166 (fração Pame-3d5) isolado da ascídia Didemnum sp..... 46 Figura](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022011909/5f6aa4153c397310d611fb1c/html5/thumbnails/17.jpg)
11
Figura 4.11: Espectro de RMN-13C do ácido dibromopirrólco (111) isolada da esponja Agelas sventres (MeOD, 100 MHz).
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12
Figura 5.1: Espectro de RMN-1H da tambjamina C (112) (fração Tsme-4) isolada do nudibrânquio T. stegosauriformis (CDCl3, 400 MHz).
![Page 19: UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO INSTITUTO DE QUÍMICA DE SÃO ...€¦ · Figura 6.10: Espectro de massas do composto 166 (fração Pame-3d5) isolado da ascídia Didemnum sp..... 46 Figura](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022011909/5f6aa4153c397310d611fb1c/html5/thumbnails/19.jpg)
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Figura 5.2: Espectro de RMN-1H da tambjamina D (113) (fração Tsme-7) isolada do nudibrânquio T. stegosauriformis (CDCl3, 400 MHz).
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14
Figura 5.3: Espectro de RMN-1H do aldeído da tambjamina A (116) (fração Tsme-2b1) isolada do nudibrânquio T. stegosauriformis
(DMSO-d6, 600 MHz).
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15
Figura 5.4: Espectro de RMN-13C do aldeído da tambjamina A (116) (fração Tsme-2b1) isolada do nudibrânquio T. stegosauriformis
(DMSO-d6, 150 MHz).
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16
Figura 5.5: Espectro de RMN-COSY do aldeído da tambjamina A (116) (fração Tsme-2b1) isolada do nudibrânquio T. stegosauriformis.
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17
Figura 5.6: Espectro de RMN-HSQC do aldeído da tambjamina A (116) (fração Tsme-2b1) isolada do nudibrânquio T. stegosauriformis.
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18
Figura 5.7: Espectro de RMN-HMBC do aldeído da tambjamina A (116) (fração Tsme-2b1) isolada do nudibrânquio T. stegosauriformis.
![Page 25: UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO INSTITUTO DE QUÍMICA DE SÃO ...€¦ · Figura 6.10: Espectro de massas do composto 166 (fração Pame-3d5) isolado da ascídia Didemnum sp..... 46 Figura](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022011909/5f6aa4153c397310d611fb1c/html5/thumbnails/25.jpg)
19
Figura 5.8: Espectro de RMN-1H do aldeído da tambjamina B (117) (fração Tsme-8) isolada do nudibrânquio T. stegosauriformis (DMSO-d6, 400 MHz).
![Page 26: UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO INSTITUTO DE QUÍMICA DE SÃO ...€¦ · Figura 6.10: Espectro de massas do composto 166 (fração Pame-3d5) isolado da ascídia Didemnum sp..... 46 Figura](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022011909/5f6aa4153c397310d611fb1c/html5/thumbnails/26.jpg)
20
Figura 5.9: Espectro de RMN-1H do aldeído da tambjamina B (117) (fração CF11-2G9) isolada do briozoário Bugula sp. (DMSO-d6, 400 MHz).
![Page 27: UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO INSTITUTO DE QUÍMICA DE SÃO ...€¦ · Figura 6.10: Espectro de massas do composto 166 (fração Pame-3d5) isolado da ascídia Didemnum sp..... 46 Figura](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022011909/5f6aa4153c397310d611fb1c/html5/thumbnails/27.jpg)
21
Figura 5.10: Espectro de RMN-13C do aldeído da tambjamina B (117) (fração CF11-2G9) isolada do briozoário Bugula sp. (DMSO-d6, 100 MHz).
![Page 28: UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO INSTITUTO DE QUÍMICA DE SÃO ...€¦ · Figura 6.10: Espectro de massas do composto 166 (fração Pame-3d5) isolado da ascídia Didemnum sp..... 46 Figura](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022011909/5f6aa4153c397310d611fb1c/html5/thumbnails/28.jpg)
22
Figura 5.11: Espectro de RMN-1H da tambjamina C (112) (fração CF11-2H5) isolada do briozoário Bugula sp. (CDCl3, 400 MHz).
![Page 29: UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO INSTITUTO DE QUÍMICA DE SÃO ...€¦ · Figura 6.10: Espectro de massas do composto 166 (fração Pame-3d5) isolado da ascídia Didemnum sp..... 46 Figura](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022011909/5f6aa4153c397310d611fb1c/html5/thumbnails/29.jpg)
23
Figura 5.12: Espectro de RMN-13C da tambjamina C (112) (fração CF11-2H5) isolada do briozoário Bugula sp. (CDCl3, 100 MHz).
![Page 30: UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO INSTITUTO DE QUÍMICA DE SÃO ...€¦ · Figura 6.10: Espectro de massas do composto 166 (fração Pame-3d5) isolado da ascídia Didemnum sp..... 46 Figura](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022011909/5f6aa4153c397310d611fb1c/html5/thumbnails/30.jpg)
24
Figura 5.13: Espectro de RMN-1H da tambjamina D (113) (fração CF11-2I6) isolada do briozoário Bugula sp. (CDCl3, 400 MHz).
![Page 31: UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO INSTITUTO DE QUÍMICA DE SÃO ...€¦ · Figura 6.10: Espectro de massas do composto 166 (fração Pame-3d5) isolado da ascídia Didemnum sp..... 46 Figura](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022011909/5f6aa4153c397310d611fb1c/html5/thumbnails/31.jpg)
25
Figura 5.14: Espectro de RMN-13C da tambjamina D (113) (fração CF11-2I6) isolada do briozoário Bugula sp. (CDCl3, 100 MHz).
![Page 32: UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO INSTITUTO DE QUÍMICA DE SÃO ...€¦ · Figura 6.10: Espectro de massas do composto 166 (fração Pame-3d5) isolado da ascídia Didemnum sp..... 46 Figura](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022011909/5f6aa4153c397310d611fb1c/html5/thumbnails/32.jpg)
26
Figura 5.15: Espectro de RMN-1H da tambjamina A (114) (fração CF11-2H2) isolada do briozoário Bugula sp. (DMSO-d6, 600 MHz).
![Page 33: UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO INSTITUTO DE QUÍMICA DE SÃO ...€¦ · Figura 6.10: Espectro de massas do composto 166 (fração Pame-3d5) isolado da ascídia Didemnum sp..... 46 Figura](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022011909/5f6aa4153c397310d611fb1c/html5/thumbnails/33.jpg)
27
Figura 5.16: Espectro de RMN-13C da tambjamina A (114) (fração CF11-2H2) isolada do briozoário Bugula sp. (DMSO-d6, 150 MHz).
![Page 34: UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO INSTITUTO DE QUÍMICA DE SÃO ...€¦ · Figura 6.10: Espectro de massas do composto 166 (fração Pame-3d5) isolado da ascídia Didemnum sp..... 46 Figura](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022011909/5f6aa4153c397310d611fb1c/html5/thumbnails/34.jpg)
28
Figura 5.17: Espectro de RMN-1H da tambjamina K (118) (fração CF11-2I5c) isolada do briozoário Bugula sp. (CDCl3, 600 MHz).
![Page 35: UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO INSTITUTO DE QUÍMICA DE SÃO ...€¦ · Figura 6.10: Espectro de massas do composto 166 (fração Pame-3d5) isolado da ascídia Didemnum sp..... 46 Figura](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022011909/5f6aa4153c397310d611fb1c/html5/thumbnails/35.jpg)
29
Figura 5.18: Espectro de RMN-13C da tambjamina K (118) (fração CF11-2I5c) isolada do briozoário Bugula sp. (CDCl3, 150 MHz).
![Page 36: UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO INSTITUTO DE QUÍMICA DE SÃO ...€¦ · Figura 6.10: Espectro de massas do composto 166 (fração Pame-3d5) isolado da ascídia Didemnum sp..... 46 Figura](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022011909/5f6aa4153c397310d611fb1c/html5/thumbnails/36.jpg)
30
Figura 5.19: Espectro de RMN-1H do composto (125) (fração CF11-2I7) isolado do briozoário Bugula sp. (DMSO-d6, 600 MHz).
![Page 37: UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO INSTITUTO DE QUÍMICA DE SÃO ...€¦ · Figura 6.10: Espectro de massas do composto 166 (fração Pame-3d5) isolado da ascídia Didemnum sp..... 46 Figura](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022011909/5f6aa4153c397310d611fb1c/html5/thumbnails/37.jpg)
31
Figura 5.20: Espectro de RMN-13C do composto (125) (fração CF11-2I7) isolado do briozoário Bugula sp. (DMSO-d6, 150 MHz).
![Page 38: UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO INSTITUTO DE QUÍMICA DE SÃO ...€¦ · Figura 6.10: Espectro de massas do composto 166 (fração Pame-3d5) isolado da ascídia Didemnum sp..... 46 Figura](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022011909/5f6aa4153c397310d611fb1c/html5/thumbnails/38.jpg)
32
Figura 5.21: Espectro de RMN-COSY do composto (125) (fração CF11-2I7) isolado do briozoário Bugula sp.
![Page 39: UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO INSTITUTO DE QUÍMICA DE SÃO ...€¦ · Figura 6.10: Espectro de massas do composto 166 (fração Pame-3d5) isolado da ascídia Didemnum sp..... 46 Figura](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022011909/5f6aa4153c397310d611fb1c/html5/thumbnails/39.jpg)
33
Figura 5.22: Espectro de RMN-HSQC do composto (125) (fração CF11-2I7) isolado do briozoário Bugula sp.
![Page 40: UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO INSTITUTO DE QUÍMICA DE SÃO ...€¦ · Figura 6.10: Espectro de massas do composto 166 (fração Pame-3d5) isolado da ascídia Didemnum sp..... 46 Figura](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022011909/5f6aa4153c397310d611fb1c/html5/thumbnails/40.jpg)
34
Figura 5.23: Espectro de RMN-HMBC do composto (125) (fração CF11-2I7) isolado do briozoário Bugula sp.
![Page 41: UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO INSTITUTO DE QUÍMICA DE SÃO ...€¦ · Figura 6.10: Espectro de massas do composto 166 (fração Pame-3d5) isolado da ascídia Didemnum sp..... 46 Figura](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022011909/5f6aa4153c397310d611fb1c/html5/thumbnails/41.jpg)
35
Figura 5.24: Espectro de RMN-HMBC (expansão) do composto (125) (fração CF11-2I7) isolado do briozoário Bugula sp.
![Page 42: UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO INSTITUTO DE QUÍMICA DE SÃO ...€¦ · Figura 6.10: Espectro de massas do composto 166 (fração Pame-3d5) isolado da ascídia Didemnum sp..... 46 Figura](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022011909/5f6aa4153c397310d611fb1c/html5/thumbnails/42.jpg)
36
Figura 6.1: Espectro de RMN-1H das rodriguesinas A e B (143 e 144) isolada da ascídia Didemnum sp. (MeOD, 400 MHz).
![Page 43: UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO INSTITUTO DE QUÍMICA DE SÃO ...€¦ · Figura 6.10: Espectro de massas do composto 166 (fração Pame-3d5) isolado da ascídia Didemnum sp..... 46 Figura](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022011909/5f6aa4153c397310d611fb1c/html5/thumbnails/43.jpg)
37
Figura 6.2: Espectro de RMN-13C das rodriguesinas A e B (143 e 144) isolada da ascídia Didemnum sp. (MeOD, 100 MHz).
![Page 44: UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO INSTITUTO DE QUÍMICA DE SÃO ...€¦ · Figura 6.10: Espectro de massas do composto 166 (fração Pame-3d5) isolado da ascídia Didemnum sp..... 46 Figura](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022011909/5f6aa4153c397310d611fb1c/html5/thumbnails/44.jpg)
38
Figura 6.3: Espectro de RMN-1H do composto presente na fração AS11-Aq2c5 da ascídia Didemnum sp. (DMSO-d6, 400 MHz).
![Page 45: UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO INSTITUTO DE QUÍMICA DE SÃO ...€¦ · Figura 6.10: Espectro de massas do composto 166 (fração Pame-3d5) isolado da ascídia Didemnum sp..... 46 Figura](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022011909/5f6aa4153c397310d611fb1c/html5/thumbnails/45.jpg)
39
Figura 6.4: Espectro de RMN-1H do composto 166 (fração Pame-3d5) isolado da ascídia Didemnum sp. (DMSO-d6, 400 MHz).
![Page 46: UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO INSTITUTO DE QUÍMICA DE SÃO ...€¦ · Figura 6.10: Espectro de massas do composto 166 (fração Pame-3d5) isolado da ascídia Didemnum sp..... 46 Figura](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022011909/5f6aa4153c397310d611fb1c/html5/thumbnails/46.jpg)
40
Figura 6.5: Espectro de RMN-13C do composto 166 (fração Pame-3d5) isolado da ascídia Didemnum sp. (DMSO-d6, 100 MHz).
![Page 47: UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO INSTITUTO DE QUÍMICA DE SÃO ...€¦ · Figura 6.10: Espectro de massas do composto 166 (fração Pame-3d5) isolado da ascídia Didemnum sp..... 46 Figura](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022011909/5f6aa4153c397310d611fb1c/html5/thumbnails/47.jpg)
41
Figura 6.5a: Espectro de RMN-13C do composto 166 (fração Pame-3d5) isolado da ascídia Didemnum sp. (DMSO-d6, 100 MHz).
![Page 48: UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO INSTITUTO DE QUÍMICA DE SÃO ...€¦ · Figura 6.10: Espectro de massas do composto 166 (fração Pame-3d5) isolado da ascídia Didemnum sp..... 46 Figura](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022011909/5f6aa4153c397310d611fb1c/html5/thumbnails/48.jpg)
42
Figura 6.6: Espectro de RMN-13C (DEPT) do composto 166 (fração Pame-3d5) isolado da ascídia Didemnum sp. (DMSO-d6, 100 MHz).
![Page 49: UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO INSTITUTO DE QUÍMICA DE SÃO ...€¦ · Figura 6.10: Espectro de massas do composto 166 (fração Pame-3d5) isolado da ascídia Didemnum sp..... 46 Figura](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022011909/5f6aa4153c397310d611fb1c/html5/thumbnails/49.jpg)
43
Figura 6.7: Espectro de RMN-COSY do composto 166 (fração Pame-3d5) isolado da ascídia Didemnum sp.
![Page 50: UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO INSTITUTO DE QUÍMICA DE SÃO ...€¦ · Figura 6.10: Espectro de massas do composto 166 (fração Pame-3d5) isolado da ascídia Didemnum sp..... 46 Figura](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022011909/5f6aa4153c397310d611fb1c/html5/thumbnails/50.jpg)
44
Figura 6.8: Espectro de RMN-HSQC do composto 166 (fração Pame-3d5) isolado da ascídia Didemnum sp.
![Page 51: UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO INSTITUTO DE QUÍMICA DE SÃO ...€¦ · Figura 6.10: Espectro de massas do composto 166 (fração Pame-3d5) isolado da ascídia Didemnum sp..... 46 Figura](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022011909/5f6aa4153c397310d611fb1c/html5/thumbnails/51.jpg)
45
Figura 6.9: Espectro de RMN-HMBC do composto 166 (fração Pame-3d5) isolado da ascídia Didemnum sp.
![Page 52: UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO INSTITUTO DE QUÍMICA DE SÃO ...€¦ · Figura 6.10: Espectro de massas do composto 166 (fração Pame-3d5) isolado da ascídia Didemnum sp..... 46 Figura](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022011909/5f6aa4153c397310d611fb1c/html5/thumbnails/52.jpg)
46
Figura 6.10: Espectro de massas do composto 166 (fração Pame-3d5) isolado da ascídia Didemnum sp.
387.2621
427.2568
503.3238
533.3052
489.3084
519.3184
100 200 300 400 500 600 700 800 900 m/z0.0
0.2
0.4
0.6
0.8
1.0
1.2
6x10Intens.
PAME 3 d 5_POS.d: +MS
![Page 53: UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO INSTITUTO DE QUÍMICA DE SÃO ...€¦ · Figura 6.10: Espectro de massas do composto 166 (fração Pame-3d5) isolado da ascídia Didemnum sp..... 46 Figura](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022011909/5f6aa4153c397310d611fb1c/html5/thumbnails/53.jpg)
47
Figura 6.11: Espectro de RMN-1H do composto 167 (fração Pame-3d6c) isolado da ascídia Didemnum sp. (DMSO-d6, 400 MHz).
![Page 54: UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO INSTITUTO DE QUÍMICA DE SÃO ...€¦ · Figura 6.10: Espectro de massas do composto 166 (fração Pame-3d5) isolado da ascídia Didemnum sp..... 46 Figura](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022011909/5f6aa4153c397310d611fb1c/html5/thumbnails/54.jpg)
48
Figura 6.12: Espectro de RMN-13C do composto 167 (fração Pame-3d6c) isolado da ascídia Didemnum sp. (DMSO-d6, 100 MHz).
![Page 55: UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO INSTITUTO DE QUÍMICA DE SÃO ...€¦ · Figura 6.10: Espectro de massas do composto 166 (fração Pame-3d5) isolado da ascídia Didemnum sp..... 46 Figura](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022011909/5f6aa4153c397310d611fb1c/html5/thumbnails/55.jpg)
49
Figura 6.12a: Espectro de RMN-13C do composto 167 (fração Pame-3d6c) isolado da ascídia Didemnum sp. (DMSO-d6, 100 MHz).
![Page 56: UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO INSTITUTO DE QUÍMICA DE SÃO ...€¦ · Figura 6.10: Espectro de massas do composto 166 (fração Pame-3d5) isolado da ascídia Didemnum sp..... 46 Figura](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022011909/5f6aa4153c397310d611fb1c/html5/thumbnails/56.jpg)
50
Figura 6.13: Espectro de RMN-13C (DEPT) do composto 167 (fração Pame-3d6c) isolado da ascídia Didemnum sp. (DMSO-d6, 100 MHz).
![Page 57: UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO INSTITUTO DE QUÍMICA DE SÃO ...€¦ · Figura 6.10: Espectro de massas do composto 166 (fração Pame-3d5) isolado da ascídia Didemnum sp..... 46 Figura](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022011909/5f6aa4153c397310d611fb1c/html5/thumbnails/57.jpg)
51
Figura 6.14: Espectro de RMN-COSY do composto 167 (fração Pame-3d6c) isolado da ascídia Didemnum sp.
![Page 58: UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO INSTITUTO DE QUÍMICA DE SÃO ...€¦ · Figura 6.10: Espectro de massas do composto 166 (fração Pame-3d5) isolado da ascídia Didemnum sp..... 46 Figura](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022011909/5f6aa4153c397310d611fb1c/html5/thumbnails/58.jpg)
52
Figura 6.15: Espectro de RMN-HSQC do composto 167 (fração Pame-3d6c) isolado da ascídia Didemnum sp.
![Page 59: UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO INSTITUTO DE QUÍMICA DE SÃO ...€¦ · Figura 6.10: Espectro de massas do composto 166 (fração Pame-3d5) isolado da ascídia Didemnum sp..... 46 Figura](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022011909/5f6aa4153c397310d611fb1c/html5/thumbnails/59.jpg)
53
Figura 6.16: Espectro de RMN-HMBC do composto 167 (fração Pame-3d6c) isolado da ascídia Didemnum sp.
![Page 60: UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO INSTITUTO DE QUÍMICA DE SÃO ...€¦ · Figura 6.10: Espectro de massas do composto 166 (fração Pame-3d5) isolado da ascídia Didemnum sp..... 46 Figura](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022011909/5f6aa4153c397310d611fb1c/html5/thumbnails/60.jpg)
54
Figura 6.17: Espectro no infravermelho do composto 167 (fração Pame-3d6c) isolado da ascídia Didemnum sp.
![Page 61: UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO INSTITUTO DE QUÍMICA DE SÃO ...€¦ · Figura 6.10: Espectro de massas do composto 166 (fração Pame-3d5) isolado da ascídia Didemnum sp..... 46 Figura](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022011909/5f6aa4153c397310d611fb1c/html5/thumbnails/61.jpg)
55
Figura 6.18: Espectro de massas do composto 167 (fração Pame-3d6c) isolado da ascídia Didemnum sp.
519.3182
503.3228
533.3330
100 200 300 400 500 600 700 800 900 m/z0
1
2
3
6x10Intens.
PAME 3 d 6 c_POS.d: +MS
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56
Figura 7.1: Espectro de RMN-1H da lactona da furodisinina (171) isolada do nudibrânquio Hypselodoris lajensis (DMSO-d6, 400 MHz).
![Page 63: UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO INSTITUTO DE QUÍMICA DE SÃO ...€¦ · Figura 6.10: Espectro de massas do composto 166 (fração Pame-3d5) isolado da ascídia Didemnum sp..... 46 Figura](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022011909/5f6aa4153c397310d611fb1c/html5/thumbnails/63.jpg)
57
Figura 7.2: Espectro de RMN-13C da lactona da furodisinina (171) isolada do nudibrânquio Hypselodoris lajensis (DMSO-d6, 100 MHz).
![Page 64: UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO INSTITUTO DE QUÍMICA DE SÃO ...€¦ · Figura 6.10: Espectro de massas do composto 166 (fração Pame-3d5) isolado da ascídia Didemnum sp..... 46 Figura](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022011909/5f6aa4153c397310d611fb1c/html5/thumbnails/64.jpg)
58
Figura 7.3: Espectro de RMN-13C (DEPT) da lactona da furodisinina (171) isolada do nudibrânquio Hypselodoris lajensis (DMSO-d6, 100 MHz).
![Page 65: UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO INSTITUTO DE QUÍMICA DE SÃO ...€¦ · Figura 6.10: Espectro de massas do composto 166 (fração Pame-3d5) isolado da ascídia Didemnum sp..... 46 Figura](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022011909/5f6aa4153c397310d611fb1c/html5/thumbnails/65.jpg)
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Figura 7.4: Espectro de RMN-COSY da lactona da furodisinina (171) isolada do nudibrânquio Hypselodoris lajensis.
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Figura 7.5: Espectro de RMN-HSQC da lactona da furodisinina (171) isolada do nudibrânquio Hypselodoris lajensis.
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Figura 7.6: Espectro de RMN-HMBC da lactona da furodisinina (171) isolada do nudibrânquio Hypselodoris lajensis.
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Figura 7.7: Espectro de RMN-1H da 2,5,6-tribromo-N-metilgramina (172) (fração Oket-5b) isolada do nudibrânquio Okenia zoobotryon (DMSO-d6, 400 MHz).
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Figura 7.8: Espectro de RMN-1H da 2,5,6-tribromo-N-metilgramina (172) (fração Zvme-5b2) isolada do briozoário Zoobotryon verticillatum (DMSO-d6, 400 MHz).