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REAÇÕES DE ADIÇÃO
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REAÇÕES DE ADIÇÃO
As reações de adição ocorrem com a entrada de novos átomos na molécula, sem que esta perca nenhum dos átomos constituintes de sua estrutura. Tais reações podem ocorrer
com a quebra de ligações nas cadeias insaturadas ou com a ruptura de cadeias
cíclicas de três ou quatro carbonos.
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REAÇÕES DE ADIÇÃO• Hidrogenação
A hidrogenação consiste na reação com o gás hidrogênio (H2). A ligação que une os átomos de hidrogênio é rompida, fazendo com que os mesmos ocupem a molécula com a qual reagiu.
CH2 ══ CH — CH3 + H — H CH3 — CH2 — CH3
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REAÇÕES DE ADIÇÃO
CH3 – C ≡ CH + 1 H2 CH3 – CH = CH2
CH3 – C ≡ CH + 2 H2 CH3 – CH2 – CH3
propino propano
propino propeno
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REAÇÕES DE ADIÇÃO
Hidrogenação do ciclopropano e ciclobutano
CH2
H2C CH2 + H — H H3C — CH2 — CH3 ciclopropano propano
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REAÇÕES DE ADIÇÃO• Halogenação
A halogenação consiste na reação com as moléculas dos halogênios (Cl2, Br2, I2). A ligação que une os átomos de halogênio é rompida, fazendo com que os mesmos ocupem a molécula com a qual reagiu, da mesma forma que ocorre na hidrogenação.
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REAÇÕES DE ADIÇÃO
CH2 ══ CH — CH3 + Br—Br CH2Br — CHBr — CH3
propeno 1,2-dibromopropano
BROMAÇÃO DO PROPENO
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REAÇÕES DE ADIÇÃO
CH3 – C ≡ CH + 1Cl2 CH3 – CCl =CHCl
propino 1,2-dicloropropeno
CH3 – C ≡ CH + 2Cl2 CH3 – CCl2- CCl2 propino 1,2-dicloropropano
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REAÇÕES DE ADIÇÃO
Halogenação do ciclopropano e ciclobutano
CH2
H2C CH2 + Br — Br H2C — CH2 — CH2 ciclopropano 1,3-dibromopropano
Br Br
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REAÇÕES DE ADIÇÃO
• Adição de Halogenidretos Esta adição consiste na reação com as moléculas de HCl, HBr ou HI. A ligação que une o átomo de H com o halogênio é rompida, fazendo com que os mesmos ocupem a molécula com a qual reagiu, da mesma forma que ocorre na hidrogenação ou halogenação.
CH2 = CH2 + HBr → CH2 – CH3
I etano Br bromoetano
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REAÇÕES DE ADIÇÃO
• Regra de Markovnikov
“Na reação de adição o hidrogênio será adicionado ao carbono mais hidrogenado” .
CH3 – CH = CH2 + H Br → CH3 – CH – CH3
I
propeno Br
2-bromopropanoO 1-bromopropano também será formado, porém em pequena quantidade
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REAÇÕES DE ADIÇÃO
• Hidratação
A hidratação consiste na adição de água, que sofrerá um ruptura da ligação separando um dos hidrogênios do grupo –OH.
H – OH
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REAÇÕES DE ADIÇÃO
• Hidratação de AlcenosA hidratação de alcenos sempre produzirá um álcool.
CH2 = CH2 + H – OH CH2 – CH3 I eteno OH
etanol
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REAÇÕES DE ADIÇÃO
CH3 – CH = CH2 + H2O CH3 – CH – CH3
I propeno OH
propan-2-ol
A hidratação também segue a regra de Markovnikov
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REAÇÕES DE ADIÇÃO• Hidratação de Alcinos
A monohidratação de alcinos produz um enol, que por ser instável, sofre tautomeria formando preferencialmente aldeído ou cetona.
O único alcino que produz aldeído é o etino
HC ≡ CH + H OH → HC = CH2 HC – CH3
I II OH O etino etenol etanal
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REAÇÕES DE ADIÇÃO
Os demais alcinos produzem cetona.
H3C – C ≡ C – H + H OH →H3C – C = CH2 H3C – C – CH3
propino 2-propenol propanona
I II
OH O
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REAÇÕES DE ADIÇÃO
• BHC – Um veneno para o homem Em 11 de julho de 1989, a lei federal 7802
proibiu a utilização de um agrotóxico utilizado até então em larga escala no Brasil, o BHC (benzeno hexa clorado). Esta substância é obtida a partir da reação do benzeno e cloro, uma reação de adição às duplas ligações do anel benzênico que só ocorre nas seguintes condições:
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REAÇÕES DE ADIÇÃO
+ 3 Cl2 elevadaatemperatur
luz ultravioleta
Cl Cl
Cl
Cl Cl Cl