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National Center for Natural Products Research (NCNPR)
Research Institute of Pharmaceutical SciencesSchool of Pharmacy, The University of Mississippi
Plantas Medicinais como Fonte de PesticidasNaturais
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Pesquisa & Desenvolvimento
�Descobrimento e Desenvolvimento de Produto Natural-Farmacêuticos-Agroquímicos
�Pesquisa em Plantas Medicinais-Drogas Botânicas e Saúde Humana-Plantas Medicinais como Cultura Alternativa para o Pequeno Produtor do Mississippi
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FONTES DE COMPOSTOS
� Plantas
� Organismos Marinhos
� Microorganismos
� Bibliotecas sintéticas
ALVOS TERAPÊUTICOS
� Doenças infecciosas
� Câncer
� Imune/Inflamação
� Outras áreas terapêuticas?
BUSCA POR NOVAS ATIVIDADES
Novas drogas
Descobrimento de Produtos Naturais
Fitoterápicos
Natural Products Chemistry
Medicinal Chemistry
Analytical Chemistry
Informatics
Virtual Screening
Genomics
Microbiology
Cell Biology
Molecular Biology
Screening
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Pistas para identificar fonte de compostos
Ao acaso
Atividade biológica
Estruturas químicas
O
O
O
Etnobotânica
Interações ecológicas
S.O. Duke
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Bioensaios do National Center for Natural Products Research (NCNPR)• Anti-fungo (Candida albicans, Cryptococcus neoformans, Aspergillus fumigatus)
• Anti-bacteriano (Staph. aureus, Methicillin-resistant S. aureus, Pseudomonas aeruginosa, Mycobacterium intracellulare)
• Anti-protozoários [Plasmodium falciparum(D6 and W2 clones), Leishmania donovanii, Giardia intestinalis]
• Citotoxicidade• Ativação do sistema imune• Anti-inflamatório• Bioensaios para o sistema nervoso
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Fracionamento & Separação
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Identificaçãodas estruturas
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• BOTÂNICA
• HORTICULTURA
• GENOMICS
• CULTURA DE TECIDOS
• QUÍMICA DE PRODUTO NATURAL
• QUIMOTAXONOMIA
• ETNOMEDICINA/BOTÂNICA
• QUíMICA ANALÍTICA
• PADRÕES DE REFERÊNCIA
• BIOENSIOS
• INFORMÁTICA
• TOXICOLOGIA
• ADME
Pesquisa de Plantas Medicinais
-NOVAS CULTURAS OU CULTURAS DE VALOR AGREGADO-NOVAS FONTES DE COMPOSTOS FITOTERÁPICOS
National Center for National Center for
Natural Products ResearchNatural Products Research
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Estima-se que de 50.000 a 70.000 plantasmedicinais e aromáticas são usadas no mundo
I. khan
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Sustainable Use~ 3,000 espécies de plantas medicinais e aromáticas são comercializadas.
I. Khan
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AGRICULTURA MODERNA ~ 10 mil anos atráscom a domesticação de cereais e legumes
Plantas Medicinais (EUA)Drogas e Fitoterápicos
Plantas para alimentosProdutividade, Sabor, Cor, UniformidadeAlimentos funcionais (rico em
compostos fenólicos)
Metabólitos secundários são os compostos de defesainterspecíficas, especialmente contra herbivoros. Para humanos os metabólitos secudários tem função medicinal, de sabor, cheiro e drogas recreativas (?)/ alucionogênicas.
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Plantas, Produtos Naturais & Novas
Culturas
Medicamentos ~ 25 % dos medicamentos (anti-câncers, antimalarial, analgésico) comercializados pela indústriafarmacêutica convencional são derivados de planta(Farnsworth, 1979 ; Schmidt et al., 2008).
O
OO
O
OH
OCH3OCH3
H3CO
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Compostos extraídos de plantas para a produção de fármacos
Plantas, Produtos Naturais & Novas Culturas
(Lubbe and Verpoorter, 2011).
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O
OO
O
OH
OC H 3
OC H 3
H 3C O
PodofilotoxinaPodofilotoxina éé um um compostocomposto encontradoencontradoemem PodophyllumPodophyllum, , compostocomposto precursor de precursor de drogasdrogas usadasusadas emem quimioterapiaquimioterapia parapara o o
tratamentotratamento do cancer do cancer taistais comocomo etoposideetoposide, , teniposideteniposide and and etopophosetopophos
PODOFILOTOXINAPODOFILOTOXINA
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DOMESTICADOMESTICAÇÇÃO DA ESPÃO DA ESPÉÉCIE CIE P. P. peltatumpeltatum, POR QUE ?, POR QUE ?
• A ESPÉCIE USADA COMERCIALMENTE FOI DECLARADA EM EXTINÇÃO P. emodi
• A PATENTE DO ETOPOSIDE EXPIROU QUANDO HAVIAM 190 TESTES CLINICOS EM ANDAMENTO
• NOVAS MOLÉCULAS PRODUZIDAS A PARTIR DO COMPOSTO PRECURSOR DA PODOFILOTOXINA EM NOVAS TERAPIAS: ARTRITIS EM TESTE CLINICO NA EUROPA,
• NOVOS USOS DEMATOLOGICOS DA PODOFILOTOXINA
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Diversidade Química nosdiferentes habitats
AU
0 . 0 0
0 . 1 0
0 . 2 0
0 . 3 0
0 . 4 0
0 . 5 0
0 . 6 0
0 . 7 0
M i n u t e s
2 . 0 0 4 . 0 0 6 . 0 0 8 . 0 0 1 0 . 0 0 1 2 . 0 0 1 4 . 0 0 1 6 . 0 0 1 8 . 0 0 2 0 . 0 0
AU
0 . 0 0
0 . 0 5
0 . 1 0
0 . 1 5
0 . 2 0
0 . 2 5
0 . 3 0
0 . 3 5
M in u t e s
2 . 0 0 4 . 0 0 6 . 0 0 8 . 0 0 1 0 . 0 0 1 2 . 0 0 1 4 . 0 0 1 6 . 0 0 1 8 . 0 0 2 0 . 0 0
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18
�Chemotype distribuition&
�Environmental variables
GIS Analysis: Mayapple Drug-Content Distribution
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PlantioPlantio no Campono Campo
Garden Garden ClonalClonal CollectionCollection
ColeColeççãoão clonalclonalRecursosRecursos NaturaisNaturais
ColeColeççãoão In VitroIn Vitro
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• Pesticide Biochemistry and Physiology 72, 45–54 (2002)doi:10.1006/pest.2002.2582, available online at http://www.idealibrary.com on
Aryltetralin Lignans Inhibit Plant Growth by Affectingthe Formation of Mitotic Microtubular Organizing Centers• A. Oliva,* R. M. Moraes,† S. B. Watson,‡ S. O. Duke,‡ and F. E. Dayan‡,1• *Department of Life Science, Second University of Naples, Via Vivaldi 43, 81100 Caserta, Italy;
• †National Center for the Development of Natural Products, School of Pharmacy, University of Mississippi,
• University, Mississippi 38677; and ‡United States Department of Agriculture, Agricultural Research Service,
• Natural Products Utilization Research Unit, P.O. Box 8048, University, Mississippi 38677
• Received July 5, 2001; accepted October 17, 2001
• The aryltetralin lignans podophyllotoxin, a -peltatin, and b -peltatin, their respective O-b -D-glucosides,• and the semisynthetic derivative etoposide were tested for phytotoxicity. The aglycones were more
potent• inhibitors than their respective glucosides, and podophyllotoxin was the most active natural lignan tested.• These compounds were more active against rye (Lolium multiflorum L.) and onion (Allium cepa L.) than• lettuce (Lactuca sativa L.). The semisynthetic lignan etoposide was more active than any of the natural• analogues and was phytotoxic to both monocotyledonous and dicotyledonous species. Inhibition of root• growth was the main developmental response observed on plants tested with the lignans. At the cellular
level, podophyllotoxin and etoposide caused similar symptoms in actively dividing meristematic cells of onion root tips. All phases of mitosis were inhibited by nearly 50%, relative to the controls. Both compounds
Garden Garden ClonalClonalCollectionCollection
NOVAS ATIVIDADES BIOLÓGICAS: INSETICIDA (Liu et al. 2011),
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Artemisinin de A. annua
FITOTOXICIDADE
Duke et al. 1994
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Óleos Essenciais ~ 3000 espécies para produzir óleos essenciais(aroma, sabor, desinfetantes, biocidas etc) sendo que 300 espéciessão comodities comercializadas no mercado global.
Plantas, Produtos Naturais & Novas Culturas
Componentes do óleo essencial de Ocimum basilicum
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Produção acima de 100 toneladasProdução 50–100 toneladas Produção 1-50 toneladasOrange (Citrus sinensis, C. aurantium)
Spike lavender (Lavandula latifolia) Caraway (Carum carvi)
Cornmint (Mentha arvensis) Sage (Salvia sclarea, S. officinalis) Cumin (Cuminum cyminum)
Lemon (Citrus limon) Pimenta (Pimenta dioica) Violet leaf (Viola odorata)Eucalyptus (Eucalyptus globulus) Thyme (Thymus zygis, T. vulgaris) Black current (Ribes nigrum)Peppermint (Mentha piperita) Marjoram (Origanum majorana) Neroli (Citrus bigaradia)Citronella (Cymbopogonwinterianus)
Basil (Ocimum basilicum) Rose (Rosa damscena, R. centifolia)
Clove leaf (Syzygium aromaticum) Juniper berry (Juniperus communis) Carrot seed (Daucus carota)Chinese sassafras (Cinnamomummicranthum)
Celery (Apium graveolens)Angelica root, seed, herb (A. archangelica)
Lime (Citrus aurantifolia) Palmarosa (Cymbopogon martinii) Buchu (Barosma betulina)Lavandin (Lavandula hybrida) Rosewood (Aniba rosaeodora) Jasmine (Jasminum grandiflorum)Patchouli (Pogostemon cablin) Sandalwood (Santalum album) Tuberose (Polianthes tuberosa)Scotch spearmint (Mentha spicata) Guaiac wood (Bulnesia sarmientoi) Tarragon (Artemisia dracunculus)Eucalyptus (E. citriodora) Ylang-ylang (Cananga odorata) Galbanum (Ferula gummosa)Chinese cedarwood(Chamaecyparis funebris)
Chamomile, Roman and blue (Anthemis nobilis, Chamomillarecutita)
Bayleaf (Pimentaracemosa)
Litsea cubeba (L. cubeba) Srilanka cinnamon (C.zeylanicum) Hyssop (Hyssopus officinalis)
Native spearmint (M. gracilis) Cardamom (Elettaria cardamomum) Muhuhu (Brachylaena hutchinsii)Texas cedarwood(Juniperusvirginiana)
Gurjun balsam (Dipterocarpus ssp.) Calamus (Acorus calamus)
Star anise (Illicium verum) Bay laurel leaf (Laurus nobilis) Carnation (Dianthus caryophyllus)
Mandarin (Citrus reticulata) Labdanum leaf (Cistus ladanifer)Mimosa (Acasia dealbata, A. mearnsii)
Vetiver (Vetiveria zizanoides) Cajeput (Melaleuca Leucadendron)(Lubbe and Verpoorter, 2011).
Produção Global de Óleos Essenciais
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Óleos essenciais com atividade inseticida e anti- microbiana
Eucalyptus sp.
Constituentesmajoritarios
AtividadeInseticida
Atividade anti-microbiana
E. globulus,
E.
maldulensis,
E. grandis,
E. cinerea,
E. viminalis
E. robusta
E. saligna
1,8-Cineole,
α-pinene,
p-cymene, Eucamalol
α-Pinene
α-Pinene(durante a floração),
p-cymene ( nafase vegetativa)
Acao repelente, larvicida emAcanthoscelides
obtectus e Aedes
aegypti
Atividaderepelente
contra Sitophiluszeamais e Tribolium
confusum
Germinação e crescimento dos fungos
Pythium aphanidermatum;
Colletotrichum graminicola,
Phoma sorghina,
Fusarium moniliforme de sorghum
Staphylococcus aureus, Escherichia coli e
Candida albicans
( Batish et al. 2008)
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Propriedades antimicrobianas dos oleos essenciais de plantas foram avaliados e eugenol foi o componente do oleo mais ativo. (Shaprio et al. 1994)
O
CHO
1,8- Cineole Citronellal
OH
OCH3
OH
OH
Eugenol p-Menthane, 3,8- diol
OH
d-Limolene Menthol
1,8 Cineole mostrou atividade antimicrobiana contra B.
subtilis, P. aeruginosa and C. albicans.
O oleo essencial de Mentha piperita L. diminue a virulencia associada as exoproteinas produzidas pelo Staphylococcus aureus. Os resultados indicaram que o oleo essencial de Mentha pode auxiliar no tratamento de infeccoes causadas for S. aureus (Li et al. 2011).
![Page 26: PlantasMedicinaiscomoFontede Pesticidas Naturais · PlantasMedicinaiscomoFontede Pesticidas Naturais. ... -Farmacêuticos-Agroquímicos Pesquisa em Plantas Medicinais-Drogas Botânicas](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022022108/5bf5942e09d3f27c7c8b87b0/html5/thumbnails/26.jpg)
Fitoterápicos: Echinacea sp.Objetivos: Identificar e otimizar
os princípios ativos
![Page 27: PlantasMedicinaiscomoFontede Pesticidas Naturais · PlantasMedicinaiscomoFontede Pesticidas Naturais. ... -Farmacêuticos-Agroquímicos Pesquisa em Plantas Medicinais-Drogas Botânicas](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022022108/5bf5942e09d3f27c7c8b87b0/html5/thumbnails/27.jpg)
As Espécies mais vendidas no EUA como fitoterápicos
Fitoterápicos ou Drogas Botanicas (US) O mercado mundial cresce de 5 a 15% ano, as vendas em 2006 atingiram 60 billões de US dollars por ano (Voigt, 2006)
Plantas, Produtos Naturais & Novas Culturas
(Lubbe &Verpoorter, 2011).
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Fitoterápicos e Probioticos para o sistema Imune são recordes de venda em 2010. Echinacea registrou US$ 21 milhões em 2010 (Winter, J (2011)
Fitoterápicos
Bactérias endofíticas
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Fungos endofíticos associados com Echinacea purpurea
Colletotrichum acutatum, C. fragariae, and
C. gloeosporioides
11 Gêneros de fungos endofíticos associados Echinacea foram isolados e os e mais abundantes foram Cladosporium cladosporioides, Fusarium oxysporum, e Colletotrichum gloeosporioides.
Em um total de 39 extratos, 16 mostraram atividade seletiva anti-fungica, sendo 7 com atividade contra C. acutatum, 6 contra C. fragariae, e 8 contra C. gloeosporioides. Rosa LH et al. (2011)
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Alimentos Funcionais: Yacon, Cranberry, blueberry e potato bean
Alimento rico em compostos fenolicos
Objetivos: Previnir e tratar doenças crônicasCOOHHO
R2O
OH
OR1
O
O
COOH
OH
H
OR2
H
H
HO
H
HO
CHO
OHR1O
OR2H
OR3H
OR4H
COOH
O
OH
OH
4-R1=caffeoyl, R2= H; chlorogenic acid
5- R1=R2=caffeoyl; 3,5-dicaf feoylquinic acid
11-R1=H, R2=caffeoyl
12-R1=R2=caffeoyl
Caffeoyl
6-R1=R3=caffeoyl, R2=R4=H
7-R2=R4=caffeoyl, R1=R3=H8-R1=R4=caffeoyl, R2=R3=H
9-R1=R2=R4 caffeoyl, R3=H
10-R1=R3=R4=caffeoyl, R2=H
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Compostos Fenólicos isolados de plantas e endofiticos associados
Huang et al. 2007. A Potential Antioxidant Resource: Endophytic Fungi from
Medicinal Plants, Econ. Bot. 61(1):14-30.
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Bactérias Endofíticas de Yacon
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Conclusão:Metabolitos secundários encontradosem plantas medicinais e endofíticos associados são substanciasfitoreguladores e de defesa contra herbívoros, fitopatógenos, e estresses
portanto fonte de pesticida naturais.