Download - P9 Chemické speciality2015
![Page 1: P9 Chemické speciality2015](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022020119/589313e91a28abca038bf19d/html5/thumbnails/1.jpg)
Fungicidy
proti parazitickým houbám
Chemické speciality - přednáška IX
![Page 2: P9 Chemické speciality2015](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022020119/589313e91a28abca038bf19d/html5/thumbnails/2.jpg)
Fungicidy
• houby napadají rostliny i dřevo
• plísně a nižší houby (oomycety) – množí se dělením vláken a výtrusnicemi
• nejúčinnější je prevence
• dělení podle složení– anorganické
– organokovové
– organické kontaktní
– organické systémové
Chemické speciality - přednáška IX
![Page 3: P9 Chemické speciality2015](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022020119/589313e91a28abca038bf19d/html5/thumbnails/3.jpg)
Anorganické fungicidy
• síra a polysulfidy (CaSx, NaSx), měďnaté preparáty (bordeauxská jícha –3Cu(OH)2.CaSO4), oxychloridy mědi (3CuO.CuCl2.4H2O)
• Kuprikol 50, Champion 50
Chemické speciality - přednáška IX
![Page 4: P9 Chemické speciality2015](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022020119/589313e91a28abca038bf19d/html5/thumbnails/4.jpg)
Organokovové fungicidy
• kovem je Cu, dříve i Hg a Sn, ale ty jsou vysoce toxické
• naftenát měďnatý, který se používá k ochraně dřeva, textilu a juty
• 8-hydroxychinolinát měďnatý, který se využívá k ochraně textilu, papíru, plastů a nátěrových hmot (Quinolate)
Chemické speciality - přednáška IX
![Page 5: P9 Chemické speciality2015](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022020119/589313e91a28abca038bf19d/html5/thumbnails/5.jpg)
Organické kontaktní fungicidy
• karbamáty, dithiokarbamáty
– Ferbam
– Metiram
Chemické speciality - přednáška IX
(CH3)2N
S
Sn
Zn (Fe)
S
S
NH
CH2
CH2
NH
S
S
n
Zn (Mn)
NH
O
O CH3
O
O
NH
![Page 6: P9 Chemické speciality2015](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022020119/589313e91a28abca038bf19d/html5/thumbnails/6.jpg)
Organické systémové fungicidy
• vznik resistence, použití v kombinaci s kontaktními, často obsahují heterocykly– azoxystrobin – strobilurinový fungicid, původně
extrahovaný z houby Strobilurus tenacellus
– mandipropamid – na mor rajčat a brambor
Chemické speciality - přednáška IX
OMeMeO2C
strobilurin A
O
NN
O
CNMeO
2C
OMe
![Page 7: P9 Chemické speciality2015](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022020119/589313e91a28abca038bf19d/html5/thumbnails/7.jpg)
Herbicidy
proti nežádoucí vegetaci
Chemické speciality - přednáška IX
![Page 8: P9 Chemické speciality2015](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022020119/589313e91a28abca038bf19d/html5/thumbnails/8.jpg)
Nežádoucí vegetace - plevel
• konkurenční rostlina, která škodí tím že:
– potlačuje růst kulturní plodiny
– konkuruje o prostor, světlo, živiny, vláhu
– porušuje vývoj plodiny a rovnoměrnost dozrávání
– brání obdělávání půdy
– podporuje vývoj a šíření škůdců
– znehodnocuje plodinu při sklizni
Chemické speciality - přednáška IX
![Page 9: P9 Chemické speciality2015](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022020119/589313e91a28abca038bf19d/html5/thumbnails/9.jpg)
Dělení herbicidů 1
• podle působnosti
– totální (stabilní a nestabilní)
– selektivní
• podle užití
– postemergentní (aplikace po vzrůstu), vstřebává se listy
– preemergentní (aplikace před vyklíčením), vstřebává se kořeny
Chemické speciality - přednáška IX
![Page 10: P9 Chemické speciality2015](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022020119/589313e91a28abca038bf19d/html5/thumbnails/10.jpg)
Selektivita herbicidu
• selektivita závisí na:
– chemické struktuře herbicidu
– dávkování
– finalizaci preparátu
– způsobu použití
– botanické příslušnosti – zásadní
• jednoděložné rostliny – trávy, obilí, kukuřice
• dvouděložné rostliny – širokolisté plodiny, len
Chemické speciality - přednáška IX
![Page 11: P9 Chemické speciality2015](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022020119/589313e91a28abca038bf19d/html5/thumbnails/11.jpg)
Dělení herbicidů 2
1. ionogenní herbicidya. substituované fenoxyoctové, fenoxypropionové a fenoxymáslené kyselinyb. jiné chlorované kyselinyc. nitrované alkylfenolyd. halogenované fenolye. bipyridiliové derivátyf. fosfonové deriváty aminokyselin
2. neionogenní herbicidya. karbamátyb. thiokarbamátyc. 1,3,5-triazinyd. močovinye. substituované aniliny a anilidyf. estery substituované fenoxy-fenoxypropionové kyseliny
Chemické speciality - přednáška IX
![Page 12: P9 Chemické speciality2015](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022020119/589313e91a28abca038bf19d/html5/thumbnails/12.jpg)
1. Ionogenní herbicidy
• hlavně proti dvouděložným rostlinám, případně totální
• rozpustné ve vodě
• obsahují skupinu –COOH, -OH (fenoly), -PO(OH)2, [R4N]+X-
• aplikace jako postemergentní
Chemické speciality - přednáška IX
![Page 13: P9 Chemické speciality2015](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022020119/589313e91a28abca038bf19d/html5/thumbnails/13.jpg)
1. Ionogenní herbicidy
a. substituované fenoxyoctové, fenoxypropionové a fenoxymáslené kyseliny
účinné jsou fenoxyoctová, 2-fenoxypropionová, 2-fenoxymáselná, 3-fenoxypropionová se také aplikuje, protože některé rostliny jí odbourávají a účinou 2-fenoxypropionovou
Chemické speciality - přednáška IX
OO
OHCH3
Cl
MCPA, ještě hojně využívaná je MCPB, aplikace buď jako kyselina nebo ve formě soli K, Na, NH4
Aminex Pur
![Page 14: P9 Chemické speciality2015](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022020119/589313e91a28abca038bf19d/html5/thumbnails/14.jpg)
1. Ionogenní herbicidy
b. jiné chlorované kyseliny – syntetické auxiny
– používají se hlavně na trávníky, v kombinaci s hnojivem
Chemické speciality - přednáška IX
NCl
Cl
COOH
k. dichlorpikolinová, clopyralid
NF
Cl
O
Cl
NH2
COOH
fluroxypyr
![Page 15: P9 Chemické speciality2015](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022020119/589313e91a28abca038bf19d/html5/thumbnails/15.jpg)
1. Ionogenní herbicidy
c. nitrované alkylfenoly – do obilí
d. halogenované fenoly
Chemické speciality - přednáška IX
OH
R
NO2
O2N R = CH3R = CH(CH3)CH2CH3 – méně toxický
OH
X
Y
z
![Page 16: P9 Chemické speciality2015](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022020119/589313e91a28abca038bf19d/html5/thumbnails/16.jpg)
1. Ionogenní herbicidy
e. bipyridiliové deriváty –desikanty
Chemické speciality - přednáška IX
N N
n+ +
2 Br-N NCH3
CH3
n
2Cl-+ +
diquat – spíš totálníparaquat, Gramoxon
V půdě jsou rychle deaktivovány a nezanechávají rezidua, ale zanechávají rezidua v rostlinách (diquat 3 – 5 dnů, paraquat až 21 dnů) Toxický účinek je zprostředkován volnými kyslíkovými radikály a proteolytickými enzymy, v EU zakázány
![Page 17: P9 Chemické speciality2015](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022020119/589313e91a28abca038bf19d/html5/thumbnails/17.jpg)
1. Ionogenní herbicidy
f. fosfonové deriváty aminokyselin
– nejznámější produkt – RoundUp - Monsanto
– totální herbicid, na ošetření zemědělské půdy
– postemergentní
– povolená aplikace v cukrovce a bramborách
– od 2015 pravděpodobně karcinogenní
– „roundup ready“ GM plodiny, vývoj rezistence
Chemické speciality - přednáška IX
POH
O
OH
CH
2
NH
CH
2
COOH
![Page 18: P9 Chemické speciality2015](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022020119/589313e91a28abca038bf19d/html5/thumbnails/18.jpg)
2. Neionogenní herbicidy
• proti jednoděložným rostlinám, někdy v kombinaci s ionogenním
a. karbamáty
Chemické speciality - přednáška IX
R NH2COCl
2 R N=C=O ROH R NH
O
OR+ +
NH
O
O
NH
O
O
CH3
desmedifam
NH
O
O
NH
O
O
CH3
CH3
fenmedifam
![Page 19: P9 Chemické speciality2015](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022020119/589313e91a28abca038bf19d/html5/thumbnails/19.jpg)
2. Neionogenní herbicidy
b. thiokarbamáty
c. 1,3,5 – triaziny, diaziny
- velmi nízká biodegradabilita a dlouhodobé
přetrvávání ve vodním prostředí
- možnost vzniku nitrosaminů z reziduí
- atrazin má xenoestrogenní účinky
- příprava z kyanurchloridu
Chemické speciality - přednáška IX
S N
O
CH3
CH3
prosulfocarb, Boxer
N
N
N
Cl
NH
NH
N
N
Cl
NH2
COOH
aminocyclopyrachlor
![Page 20: P9 Chemické speciality2015](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022020119/589313e91a28abca038bf19d/html5/thumbnails/20.jpg)
2. Neionogenní herbicidy
d. močoviny– málo toxické pro ryby a včely
– u lidí – problémy se štítnou žlázou a účinky na kůži
Chemické speciality - přednáška IX
Substituent 1 Substituent 2 Účinek
1. generace aryl alkyl Totální, preemergentní
2. generace heterocyklus alkyl Selektivní proti 2 děl.
3. generace heterocyklus aryl Účinnější než 2. gen.
R N=C=OCH3
CH3
NH2 R NH
NH
O
CH3
CH3
+
substituent 1substituent 2
nová generace – sulfonylované močoviny, aplikace pre i postemergentně, proti 2 děložnýmchlorsulfuron, Gleanflupyrsulfuron - methyl
S
O
NH
O O
NH
N N
N
Cl
CH3
OCH
3
![Page 21: P9 Chemické speciality2015](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022020119/589313e91a28abca038bf19d/html5/thumbnails/21.jpg)
2. Neionogenní herbicidy
e. substituované aniliny a anilidy
Chemické speciality - přednáška IX
N
O
Cl
OMe
NH
OCl
Cl
metolachlor, Dual Gold
propanil
NH2
CH3
CH3
CH3
O
OCH3
H5C2
NH
CH3
CH3
OCH3
ClCH2COCl
H5C2
N
CH3
CH3
OCH3
O
Cl
+ +
![Page 22: P9 Chemické speciality2015](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022020119/589313e91a28abca038bf19d/html5/thumbnails/22.jpg)
2. Neionogenní herbicidy
f. estery substituované fenoxy-fenoxypropionové kyseliny
– proti jednoděložným, selektivní, účinné
Chemické speciality - přednáška IX
O O
RCOO
CH3
X
Y
X,Y = ClR = - CH3, -C2H5, - C4H9
![Page 23: P9 Chemické speciality2015](https://reader031.vdocuments.site/reader031/viewer/2022020119/589313e91a28abca038bf19d/html5/thumbnails/23.jpg)
Další herbicidy
– juglon – přírodní s allelopatickými účinky, z ořešáků
– ocet
– D-limonen
– slaná voda
– monocerin
Chemické speciality - přednáška IX