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CH3
ClCH
3
C
H2
Br CH3
I
CH3 CH
3
ClCH3
ClCH Cl
Cl
Br BrBrCl
Cl ClCl
Cl
Chlor methan
Methyl chlorid
Brom ethan
Ethyl bromid
Iod propan
Isopropyl iodid
2- Chlor butan
butyl chlorid
1- -2-methyl
2-Methyl-
Trichlor methan
Chloroform
1,3- Dibrom Chlor ethen
Vinyl3- Brom propen
Allyl bromid
propan
chlorid
Chlor benzol 1,3- Dichlor benzol Benzylchlorid
Nomenklatur organischer Halogenide
6 Halogenalkane und Stereochemie
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6 Halogenalkane und Stereochemie
6.2 Reaktionen von Halogenverbindungen: Nucleophile Substitution (SN)
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Nukleophile Substitution: Mechanismus?
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Walden Umkehr
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![Page 6: Nomenklatur organischer Halogenide Cl Cl Clwegners/17_OC_4_SoSe.pdf · S N 2 Reaktion: prim>sek>>tert ! k rel 150 1 0.008 unreactive! CH 3 Br CH 3 CH 2 Br CH 3 CH Br CH 3 CH 3 C Br](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022040113/5d5611ec88c9930a078bd95e/html5/thumbnails/6.jpg)
6 Halogenalkane und Stereochemie
6.3 Verlauf einer nucleophilen Substitution: SN2-Mechanismus
Edukte:
Substrat + Nucleophil
Übergangszustand
Reaktionsprodukte
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Nukleophile Substitution: Mechanismus?
![Page 8: Nomenklatur organischer Halogenide Cl Cl Clwegners/17_OC_4_SoSe.pdf · S N 2 Reaktion: prim>sek>>tert ! k rel 150 1 0.008 unreactive! CH 3 Br CH 3 CH 2 Br CH 3 CH Br CH 3 CH 3 C Br](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022040113/5d5611ec88c9930a078bd95e/html5/thumbnails/8.jpg)
SN2 Reaktion: prim>sek>>tert !
krel
150
1
0.008
unreactive!
CH3
Br
CH3
CH2
Br
CH3
CH Br
CH3
CH3
C Br
CH3
CH3
Reaktion von Alkylbromiden mit KI in Aceton bei 25°
SN2 Reaktion: Kinetiken
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![Page 10: Nomenklatur organischer Halogenide Cl Cl Clwegners/17_OC_4_SoSe.pdf · S N 2 Reaktion: prim>sek>>tert ! k rel 150 1 0.008 unreactive! CH 3 Br CH 3 CH 2 Br CH 3 CH Br CH 3 CH 3 C Br](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022040113/5d5611ec88c9930a078bd95e/html5/thumbnails/10.jpg)
Relativer nucleophiler Charakter
1. Anionen sind nucleophiler als ihr neutraler Gegenpart
HO- > HOH
2. Innerhalb einer Gruppe im Periodensystem nimmt die Nucleophilie von
oben nach unten zu
I- > Br- > Cl- > F-
3. Innerhalb einer Periode nimmt die Nucleophilie von links nach rechts ab
H3N > H2O > HF
HS- > HO-
6 Halogenalkane und Stereochemie
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6 Halogenalkane und Stereochemie
6.3 Verlauf einer nucleophilen Substitution: SN1-Mechanismus
Edukte:
Substrat + Nucleophil
Übergangszustand
Reaktionsprodukte
Zwischenstufe
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Racemisierung SN1
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SN1 Reaktion: tert>>sek>prim
krel
no reaction
1.00
11.6
6
1.2 x 10
CH3
Br
CH3
CH2
Br
CH3
CH Br
CH3
CH3
C Br
CH3
CH3
Solvolyse Alkylbromide in Wasser bei 50°C
keine Reaktion
SN1 Reaktion: Kinetiken
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14
![Page 15: Nomenklatur organischer Halogenide Cl Cl Clwegners/17_OC_4_SoSe.pdf · S N 2 Reaktion: prim>sek>>tert ! k rel 150 1 0.008 unreactive! CH 3 Br CH 3 CH 2 Br CH 3 CH Br CH 3 CH 3 C Br](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022040113/5d5611ec88c9930a078bd95e/html5/thumbnails/15.jpg)
Eliminierungsreakktionen
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E2 Reaktionen
![Page 17: Nomenklatur organischer Halogenide Cl Cl Clwegners/17_OC_4_SoSe.pdf · S N 2 Reaktion: prim>sek>>tert ! k rel 150 1 0.008 unreactive! CH 3 Br CH 3 CH 2 Br CH 3 CH Br CH 3 CH 3 C Br](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022040113/5d5611ec88c9930a078bd95e/html5/thumbnails/17.jpg)
E1 Reaktionen
![Page 18: Nomenklatur organischer Halogenide Cl Cl Clwegners/17_OC_4_SoSe.pdf · S N 2 Reaktion: prim>sek>>tert ! k rel 150 1 0.008 unreactive! CH 3 Br CH 3 CH 2 Br CH 3 CH Br CH 3 CH 3 C Br](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022040113/5d5611ec88c9930a078bd95e/html5/thumbnails/18.jpg)
![Page 19: Nomenklatur organischer Halogenide Cl Cl Clwegners/17_OC_4_SoSe.pdf · S N 2 Reaktion: prim>sek>>tert ! k rel 150 1 0.008 unreactive! CH 3 Br CH 3 CH 2 Br CH 3 CH Br CH 3 CH 3 C Br](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022040113/5d5611ec88c9930a078bd95e/html5/thumbnails/19.jpg)