Download - NOMENCLATURA HETEROCICLOS
COMPUESTOS HETEROCÍCLICOSCOMPUESTOS HETEROCÍCLICOS COMPUESTOS HETEROCÍCLICOSCOMPUESTOS HETEROCÍCLICOS
COMPUESTOSCOMPUESTOS ORGÁNICOS ORGÁNICOS CÍCLICOSCÍCLICOS
COMPUESTOSCOMPUESTOS ORGÁNICOS ORGÁNICOS CÍCLICOSCÍCLICOS
COMPUESTOS CARBOCÍCLICOS: solo contienen átomos deCOMPUESTOS CARBOCÍCLICOS: solo contienen átomos decarbono en sus anilloscarbono en sus anillos
COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS: contienen otros elementosCOMPUESTOS HETEROCÍCLICOS: contienen otros elementosdistintos del carbono (HETEROÁTOMOS) en sus anillosdistintos del carbono (HETEROÁTOMOS) en sus anillos
COMPUESTOS HETEROCÍCLICOSCOMPUESTOS HETEROCÍCLICOS según el número de anillossegún el número de anillosCOMPUESTOS HETEROCÍCLICOSCOMPUESTOS HETEROCÍCLICOS según el número de anillossegún el número de anillos
MONOCÍCLICOSMONOCÍCLICOS
POLICÍCLICOSPOLICÍCLICOS
COMPUESTOS HETEROCÍCLICOSCOMPUESTOS HETEROCÍCLICOS según su estructurasegún su estructuraCOMPUESTOS HETEROCÍCLICOSCOMPUESTOS HETEROCÍCLICOS según su estructurasegún su estructura
AROMÁTICOSAROMÁTICOS
ALICÍCLICOSALICÍCLICOS
MONOCÍCLICOSMONOCÍCLICOS BICÍCLICOSBICÍCLICOSALICÍCLICOSALICÍCLICOS AROMÁTICOAROMÁTICO ALICÍCLICOALICÍCLICOAROMÁTICOAROMÁTICOO
THFTHF
O
OxiranoOxirano
N
PiridinaPiridina
N
QuinolinaQuinolina
NCH3
TropanoTropano
NOMBRES TRIVIALESNOMBRES TRIVIALES
Suelen tener como base la fuente natural del compuesto o una de suspropiedades características. No contienen información estructural útil y su uso se está abandonando gradualmente. Actualmente solo alrededorde 60 nombres triviales están reconocidos por la IUPAC y son importantespor utilizarse como base de: otros nombres más sistemáticos, derivados ocompuestos policíclicos. (Ver lista parcial de compuestos heterocíclicos con nombres triviales ysu numeración)
NOMENCLATURA DE HANTZSCH-WIDMANNOMENCLATURA DE HANTZSCH-WIDMAN
Es el sistema de uso más común, en especial para los heterociclosaromáticos. Se revisó por la IUPAC en 1983. Es un híbrido de nombrestriviales y sistemáticos que utiliza prefijos y sufijos estándar
Tabla 1.-Tabla de prefijos comunes
ELEMENTO VALENCIA PREFIJOa
Oxígeno II OxaAzufre II TiaSelenio II SelenaTeluro II Telura
Nitrógeno III AzaFósforo III Fosfa
Arsénico III ArsaSilicio IV Sila
Germanio IV GermaBoro III Bora
a La “a” final se elimina cuando el prefijo va seguido por una vocal
Compuestos monocíclosCompuestos monocíclos
Los nombres de los heterociclos se construyen con prefijos que indican los heteroátomos presentes y terminaciones, que indican el tamaño del anillo y si está saturado (sin dobles enlaces) o insaturado (con el número máximo de dobles enlaces no acumulados con la valencia que se indica)
Tabla 2.- Tabla de terminaciones
TAMAÑO DEL ANILLO ANILLO INSATURADO ANILLO SATURADO
3 irenoa iranob
4 ete etanob
5 ol olanob
6 inac inanod
7 epina epano
8 ocina ocano
9 onina onano
10 ecina ecanoaEn anillos de tres miembros con N “irina”.bEn anillos saturados con N: “iridina”, “etidina” y “olidina”.cSe emplea “inina” con algunos heterociclos de P, As y B.dSe emplea “ano” si va precedida inmediatamente de los prefijos: “ox”, “ti”, “selen” o “telur”
Cuando hay dos o más heteroátomos distintos, los prefijos se colocan en el orden en que aparecen en la Tabla 1
Dos o más heteroátomos del mismo tipo se indican con los prefijos: di-, tri-, etc.
La numeración se inicia por el heteroátomo que aparece más arriba en la Tabla 1 y se continúa de forma que al resto de los heteroátomos les correspondan los números más bajos posibles
S NH
O NH
N
N
S
N
O
O
N N
N S
N
O
O5
1
2
34
Tiireno Aziridina 1,2-Oxazetidina 1,3-Dioxolano1,3-Diazete
1,3-Tiazol 1,4-Dioxano 1,3,5-Triazina AzocinaTiepano
1 2
34
12
34
6
1
2
3
4
5
1
2
34
5
1
2
3
4
5
6
Cuando un sistema que tiene el máximo número de dobles enlaces todavía
contiene un átomo “saturado” en el anillo, esto se indica con un número que
indica su posición y la letra H- como prefijo.
Cuando se puede elegir la numeración, se asigna el número lo más bajo
posible a la posición indicada.
NH
NN
O
N
O N
N
N
SN
N
SN
S
SH
1
23
6
1
2
3
45
1
2
3
45
6
1
2
3
45
6
4
5
1
2
3
6
1
2
34
5
6
1
2
3
54
6
7
1H-Azirina 2H-Azirina 2H-1,3-Oxazina 6H-1,3-Oxazina 3H-Azepina
6H-1-Tia-2,5-diazina 4H-1-Tia-2,5-diazina 2H,6H-1,5-Ditia-2-azina
6H-(1,2,5)-Tiadiazina 4H-(1,2,5)-Tiadiazina 2H,6H-(1,5,2)-Ditiazina
Estos nombres no reemplazan a los nombres triviales reconocidos:
NN
N
N
N N
N
NH
O S NH
N
NH
NS
NO
N
Piridina (Azina)
Piridazina(1,2-Diazina)
Pirimidina(1,3-Diazina)
Pirazina(1,4-Diazina)
Pirrol(1H-Azol)
Furano Tiofeno Imidazol(1H-1,3-Diazol)
Pirazol(1H-1,2-Diazol)
Isotiazol Isoxazol
Sistemas heterocíclicos condensadosSistemas heterocíclicos condensados
Algunos poseen nombres triviales reconocidos (ver lista) pero la mayoría no
los tienen.
Para obtener el nombre sistemático:
Se consideran a los átomos comunes como pertenecientes a ambos sistemas anulares
El nombre se construye combinando los nombres de los sistemas individuales
Los nombres de los componentes de los sistemas fusionados se eligen
(siempre que sea posible) de la lista de los nombres triviales reconocidos.
Cuando un componente no tiene nombre trivial reconocido se utiliza
su nombre sistemático
En un sistema fusionado de dos (o más) componentes individuales, se elige
uno de ellos (que debe ser un sistema heterocíclico) como “Componente
Base”. En caso de opción, se elige como componente base el que resulte
según el siguiente orden de preferencia:
Un componente nitrogenado
Un componente con un heteroátomo que figure primero en la Tabla 1
Un componente que contenga el mayor número de anillos
El que tenga el anillo individual mayor
El que contenga más heteroátomos (de cualquier tipo)
El que contenga la mayor variedad de heteroátomos
El que contenga el mayor número de heteroátomos situados más arriba en la Tabla 1
Aquel que tenga los números más bajos para los heteroátomos (antes de la fusión)
El “ Segundo Componente” se añade como prefijo al del componente base.
Se quita la “a” final y se sustituye por “o”.
Hay algunas excepciones que se recogen a continuación en la Tabla 3:
Tabla 3.- Prefijos no estandar en nombres de fusión
HETEROCICLO NOMBRE COMO PREFIJO
Furano Furo
Imidazol Imidazo
Isoquinolina Isoquino
Piridina Pirido
Quinolina Quino
Tiofeno Tieno
Los enlaces que forman el componente base se marcan como a, b, c, etc.
comenzando con el lado que normalmente se numera 1,2. Los átomos del segundo componente se numeran de la forma habitual
El enlace de unión se indica con los números del segundo componente que
corresponden a la unión separados por una coma y la letra del componente
base que corresponde a la posición de fusión. Los números se separan de
la letra por un guión y todo se coloca entre corchetes después del nombre
del prefijo y antes del componente base
Benzoxazol
Benzo[h]isoquinolina
Imidazo[1,5-b]piridazina
b
a
c d
e
f
Benceno Oxazol
Benceno Isoquinolina
Imidazol Piridazina
b
c
de
fg
i
a
h
12
3
45
N
O
N
NN
N
N
O+
N
+
HN
N
NN
+
N
N
O
N
N
N
N
N
N
Pirrolo[1,2-a]pirimidina PirrolPirimidina
Imidazo[2,1-b]oxazol Imidazol Oxazol
Pirazino[2,3-d]piridazina PirazinaPiridazina
b
a
c
d
e f
a
b
cd
e
a
b c
d
ef
1
23
4
5
1
2
3
4
5
1
2
3
6
4
5
N
N NH
+
N
N
H
O
N+
N
N
N
N+
NN
N
Imidazo[1,5-b]piridazina
HN
N
NN
HN
N
NN
b
a
c d
e
f
b
a
c d
e
f
ImidazolImidazol PiridazinaPiridazina
CORRECTO (1,5<3,4)CORRECTO (1,5<3,4)Imidazo[1,5-b]piridazina
INCORRECTOINCORRECTOImidazo[3,4-b]piridazina
O
N
N
Imidazo[2,1-b]oxazol
N
N
H
O
NN
N
H
O
N
a
b
cd
ea
b
cd
e
1
2
3
4
5
1
2
3
4
5
=
CORRECTOCORRECTOImidazo[2,1-b]oxazol
INCORRECTOINCORRECTOImidazo[1,2-b]oxazol
ImidazolImidazol Oxazol Oxazol
32
1
5
4
12
3
4
5
La numeración del sistema fusionado completo se realiza orientándolo
como en los hidrocarburos polinucleares condensados y siguiendo una
serie de normas de preferencia.
Se dibujan los anillos en la posición correcta:
ó ó
ó
ORIENTACIÓN
Los heteroátomos se numeran en su totalidad aunque sean comunes a dos
o más anillos.
Los heteroátomos interiores se numeran los últimos siguiendo la ruta más
corta a partir del número precedente más alto.
El sistema policíclico se orienta de manera que:
El máximo número de anillos se encuentre en una horizontal
El máximo número de anillos quede encima y más a la derecha de dicha horizontal
Si hay dos o más orientaciones posibles, se escoge la que tenga el menor número de anillos en el cuadrante inferior izquierdo. El eje de abcisas es la horizontal antes mencionada y el de ordenadas se sitúa en el lado vertical interior del heterociclo situado más a la izquierda
NUMERACIÓN
En el sistema bien orientado:
Se comienza a numerar por el anillo superior más a la derecha y por el átomo que sin ser de condensación se encuentre el primero en este enillo en el sentido de las agujas del reloj y se continúa en el mismo sentido a lo largo de toda la molécula de forma consecutiva y omitiendo los C comunes a dos o más anillos.
Los carbonos comunes reciben el número del átomo inmediatamente anterior y se le añaden las letras a, b, c, etc.
Los átomos internos siguen al número más alto sucediéndose en caso de opción en la dirección de las agujas del reloj.
1
2
3
4
56
7
8
910
3a
10b
10a
10c
5a
8a
ORIENTACIÓN CORRECTAORIENTACIÓN CORRECTA ORIENTACIÓNES INCORRECTASORIENTACIÓNES INCORRECTAS
Normas de preferencia en la numeración de un heterociclo condensado:
Asignar los números más bajos a los heteroátomos
Asignar los números más bajos a los heteroátomos que figuran 1º en la Tabla 1
Los átomos de carbono comunes a dos o más anillos deben tener los números más bajos posibles.
Asignar a las posiciones hidrogenadas los números más bajos posibles
S
NN
N
H
O
Ob
c
e
f a
d
ad
b
e
c
4H-Imidazo[4,5-d]tiazol
1
34
5
6
7
2
2
1
34
5
6
TiazolImidazol
N
N
H
S
N+
O
O+
1
3 4
52
2
1
3
4
5
Pirano Furano2H-Furo[3,2-b]pirano
N
NN
N
Imidazo[1,2-b](1,2,4)triazina
81
2
3
44a
5
6
7
+N
N
H
N
NN
5
4
3
2
1
b
c
e
fa
d
1,2,4-TriazinaImidazol
1
2
3
45
6
NH
N
N
N
NH
N
N
NH7H-Pirazino[2,3-c]carbazol
12
3
4
5
678
9
10
11
1
2
3
4
5
678
9
10
11
4H-Pirido[2,3-c]carbazol
1
2
3
45
6
8
79
N
NH 1
2
3
45
6
8
79
c
c
1
2
3
4
5
6
Carbazol
Carbazol
Pirazina
Piridina
N
N
H
1
5
4
3
2
O NO N
N
N
H
Br
NS
N
N
NCH3O
1
2
3
4
5
6b
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
6
5
7
8
1
2
3
4
5
c
g
d
Piridina
Quinolina
1,2,4-Tiadiazol
Pirano
Benceno
Pirrol
1,2,4-Triazol
2H-Pirano[2,3-b]piridina
8-Bromo-2H-benzo[g]pirrolo[3,4-c]quinolina
6-Metoxi-1,2,4-triazolo[1,5-d]-1,2,4-tiadiazol
1 87
6
543
2
15
4
3
2
12
3
4
567
8
9
10 11
NH
N
NN
S
N
1
2
345
6
7
NOMENCLATURA DE REEMPLAZAMIENTONOMENCLATURA DE REEMPLAZAMIENTO
Es una forma altenativa de nomenclatura sistemática que se basa enreemplazar uno o más átomos de carbono de un sistema carbocíclico porheteroátomos.
Compuestos monocíclosCompuestos monocíclos
Se nombran anteponiendo al nombre del correspondiente hidrocarburo los términos acabados en “a” de la Tabla 1 precedidos de sus localizadores La multiplicidad de un mismo heteroátomo en un anillo se indica con los prefijos: di-, tri-, tetra-, etc. colocados delante del término en “a” Cuando hay dos o más clases de términos en “a” se ordenan según el orden de preferencia de la Tabla 1
Normas de preferencia en la numeración del heterociclo:
Se dan los números más bajos al conjunto de heteroátomos
Se da el número más bajo a los heteroátomos según la Tabla 1
Se dan los números más bajos a los sustituyentes en su conjunto
Se dan los números más bajos a los enlaces múltiples
Se dan los números más bajos a los sustituyentes en orden alfabético
S
N
S
NH
S
N
S
NH
Men-Bu
1
2
3 5
6
4
1
2
3 5
6
4
1-Tia-4-aza-2,4-ciclohexadieno 1-Tia-4-aza-2,5-ciclohexadieno
1
6
5 3
2
4
1
2
3 5
6
4
1-Tia-3-aza-2,4-ciclohexadieno 3-n-Butil-5-metil-1-Tia-4--aza-2,5-ciclohexadieno
N
N
P
N
Sistemas heterocíclicos condensadosSistemas heterocíclicos condensados
Se nombran anteponiendo al nombre del correspondiente hidrocarburo los términos acabados en “a” de la Tabla 1 precedidos de sus localizadores
En este caso se mantiene la numeración del hidrocarburo independientemente de la posición de los heteroátomos
Cuando hay posibilidad de elección se asignan los localizadores más bajos en el siguiente orden:
A) Los heteroátomos en su conjunto
B) Los heteroátomos en el orden de la Tabla 1
C) Los enlaces múltiples
1,6-Diazanaftaleno
1
2
3
45
6
7
8
1-Aza-5-fosfanaftaleno
1
2
3
4 5
6
7
8
A) Usando nombres vulgares admitidos para el estado de hidrogenación del compuesto
B) Usando el nombre del hidrocarburo con el número máximo de dobles enlaces no acumulados, pero aplicándolo al sistema heterocíclico como dejando en él, el número máximo de dobles enlaces conjugados o aislados que permiten la existencia de los heteroátomos y grupos funcionales en el sistema.
Cuando existan H adicionales se nombran con “nº + H” precediendoal término en “a”
Cuando el heterociclo no contiene el número máximo de dobles enlaces no acumulados, se pueden utilizar los prefijos: dihidro- tetrahidro-, ...perhidro-, pero si se puede evitar se hace de las siguientes maneras:
N SS
N
H
2,3-Ditia-1,5-diazaindano
1
2
34
5
6
7
S
S
1,4-Ditianaftaleno
S
S
4H-1,3-Ditianaftaleno
1
2
3
45
6
7
8 1
2
3
45
6
7
8
S
S
N
NS
N NN
2,4,6-Tritia-3a,7a-diazaindeno1,2,8-Triaza-3,4-dihidronaftaleno
1
2
34
5
6
77a
3a
1
2
3
45
6
7
8
1,4-Ditia-1,4-dihidronaftaleno 1,3-Ditia-1,2,3,4-tetrahidronaftaleno
2,4,6-Tritia-3a,7a-diazaperhidroindeno
NOMENCLATURA SUSTITUTIVA O DE REEMPLAZAMIENTONOMENCLATURA SUSTITUTIVA O DE REEMPLAZAMIENTO
Se emplea principalmente para:
Sistemas heterocíclicos con heteroátomos poco comunes
Sistemas con puentes y anillos espiránicos
Sistemas complejos de anillos fusionados donde la nomenclatura de Hantzsch- Widman es dificil
N
P
O
NCH3
1-Aza-4-fosfabenceno(1-Aza-4-fosfinina)(ver Tabla 2)
7-Oxabiciclo[2.2.1]hepta-2,5-dieno
8-Metil-8-azabiciclo[3.2.1]octano
12
34
5
6
7 1
2
3
4
56
7
8 9
1 2
34
5
67
8