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Nomenclatura de Hidrocarbonetos (Teoria)
Professor Ricelly Química on line
Observe atentamente os dois compostos abaixo, com seus respectivos nomes oficiais, segundo as regras.
1 2 3 4 5
H3C—CH—CH2—CH2 —CH3 2-metil-pentano
CH3 Ramificação - metil
1 2 3 4 5 6
H3C—CH—CH—CH —CH2 — CH3 2,4 -dimetil -3-etil-hexano
CH3 CH2 CH3
CH3
Ramificações - metil
Ramificação - etil
Nomenclatura de Hidrocarbonetos Nomenclatura de Hidrocarbonetos RamificadosRamificados
Para dar nomes a hidrocarbonetos com cadeia ramificada, devemos conhecer e seguir algumas regras :
1 º conceito de Cadeia Principal
2º Numerar a cadeia carbônica
3º Regras para colocar o nome
1º - Cadeia Principal1º - Cadeia Principal
• É a maior seqüência de carbonos que contenha se houver, as ligações duplas, ou triplas.
• No caso de 2 cadeias terem o mesmo número de carbonos na cadeia principal, será considerada como principal aquela que
deixar de fora o maior número de ramificações.
Vamos ver alguns exemplos ?
H3C—CH—CH2—CH2 —CH3
CH3
A cadeia principal tem 5 carbonos, e tem 1 ramificação
fora da cadeia principal
Quais as possibilidades ? Lembrando que cadeia principal é a maior seqüência de carbonos.
1ª possibilidade – 3 carbonos
2ª possibilidade – 5 carbonos
3ª possibilidade – 5 carbonos
No caso de 2 cadeias serem igualmente longas, será a principal aquela de deixar para fora o maior número de
ramificações. Se ambas forem iguais, nesse caso tanto faz, qual será a cadeia principal.
H3C—CH—CH—CH —CH2 — CH3
CH3 CH2 CH3
CH3
Quais as possibilidades ? Lembrando que cadeia principal é a maior seqüência de carbonos.
1ª possibilidade – 3 carbonos
2ª possibilidade – 5 carbonos
3ª possibilidade – 5 carbonos
4ª possibilidade – 6 carbonos
5ª possibilidade – 6 carbonos
6ª possibilidade – 4 carbonos
7ª possibilidade – 6 carbonos
A cadeia mais longa terá 6 carbonos, porém, temos 3 cadeias
com 6 carbonos. Qual será a principal ?
Aquela que deixar para fora da cadeia principal o maior
número de ramificações. Vamos analisar essas 3 com
6 carbonos ?
H3C—CH—CH—CH —CH2 — CH3
CH3 CH2 CH3
CH3
• A primeira opção, deixa para fora três ramificações
• A segunda opção, também deixa para fora três ramificações
• A terceira opção, deixa para fora duas ramificações
Portanto a cadeia principal será a primeira ou segunda opção, pois ambas deixam para fora três ramificações.
2º - Numerar a cadeia carbônica2º - Numerar a cadeia carbônica
Numerar os carbonos da cadeia principal, significa, dar números aos carbonos da cadeia para indicar a posição das
ramificações (lugares onde estão pendurados os grupos orgânicos), ou indicar a posição das insaturações (ligações
duplas ou triplas).
Para decidir que qual lado começar a numeração, baseie-se nos seguintes critérios:
a) Cadeias insaturadas (possuem ligações dupla ou tripla)
b) Cadeias saturadas (possuem somente ligações simples)
H3C—CH=C = CH —CH2 — CH3
Se a cadeia for insaturada (tiver ligações duplas ou triplas), inicie pela extremidade mais próxima de uma das insaturações. Se houver mais de 1 insaturação, inicie pela extremidade que permita dar às insaturações os menores
números possíveis.
Ex :
a) Cadeias insaturadas :
1 2 3 4 5 6
123456 incorreto
(hexa-3,4-dieno)
correto
(hexa-2,3-dieno)
Se a cadeia for saturada (contenha somente ligações simples), inicie pela extremidade mais próxima da
ramificação. Se houver mais que uma ramificação, inicie pela extremidade que permita dar as ramificações os
menores números possíveis.
Ex:
a) Cadeias saturadas :
1 2 3 4 5 6 (correto, as ramificações estão nos C (2,3)
H3C—CH—CH—CH —CH2 — CH3
6 5 4 3 2 1 (errado, as ramificações estão nos C(4,5)
CH3 CH3
Essa regra chama-se : REGRA DOS MENORES NÚMEROS.
3º - Regras para colocação do nome3º - Regras para colocação do nomePara escrever o nome correto de um hidrocarboneto ramificado, deve-se : a) Escrever a posição da ramificação na cadeia, colocando um
hífen em seguida. Caso haja mais de uma ramificação, separar os número com vírgula.
Ex : 2-metil 2,3-dimetil 2,3,4-trietil
b) Escrever o nome da ramificação, correspondente a posição indicada, em ordem alfabética (ignorando os prefixos di, tri, etc, caso houver mais de uma ramificação com o mesmo nome, acrescentar o prefixo, di, tri, tetra, etc...
Ex : dimetil trietil tetrametil
c) Escrever o nome do hidrocarboneto da cadeia principal, separando-o da ramificação por um hífen.
Ex: 2,3-dimetil-hexano
1 2 3 4 5
H3C—CH—CH2—CH2 —CH3
CH3
correto : 2-metil-pentano
incorreto : 4-metil-pentano
1 2 3 4 5 6
H3C—CH — CH — CH2 —CH2 — CH3
CH3 CH3 correto : 2,3-dimetil-hexano
incorreto : 4,5-dimetil-hexano
1 2 3 4 5 6
H3C—CH—CH—CH —CH2 — CH3
CH3 CH2 CH3
CH3
correto : 3-etil - 2,4-dimetil - hexano
incorreto : 4-etil - 3,5-dimetil-hexano
Lembra do ISOOCTANO, molécula da gasolina, cuja índice de octanagem tem valor 100, e é considerado uma gasolina de ótima qualidade. Agora podemos dar o nome oficial para o
ISOOCTANO.
CH3
H3C—C—CH2—CH —CH3
CH3 CH3
2,2,4-trimetil-pentano (correto, pois 2 + 2 + 4 = 8)
2,4,4-trimetil-pentano (incorreto, pois 2 + 4 + 4 = 10)
Regra dos menores númerosRegra dos menores números – A soma das posições dos grupos orgânicos ou insaturações, devem ser as menores possíveis.
1 2 3 4 5
Mais um exemplo para você :
CH3
CH2
CH3 CH2
H3C—CH—CH — C —CH — CH3
CH2 CH2 CH3
CH3 CH3
1º localizar a cadeia principal.
2º numerar os carbonos da cadeia principal, de acordo com as regras
dos menores números possíveis.
3º dar nomes para as ramificações.
4º escrever o nome do hidrocarbonetos, de acordo
com as regras.
1
2
3 4
6
5
7
8metil
etil
isopropil
5-etil - 5 - isopropil - 3,4-dimetil - octano
Vamos ver exemplos com cadeias insaturadas ?
H3C—CH — CH —CH = CH2
CH3 CH3
Inicia-se a numeração pela extremidade mais próxima
da insaturação (ligação dupla ou tripla)
12345
Correto : 3,4 – dimetil – pent-1-eno
Incorreto : 2,3-dimetil-pent-4-eno
H3C—CH — CH — C C — CH3
CH3 CH3
123456
Correto : 4,5 – dimetil – hex-2-ino
Incorreto : 2,3-dimetil-hex-4-ino
1 2 3 4 5 6
Correto : 4,5-dimetil-hexa-2,3-dieno
Incorreto : 2,3-dimetil-hexa-3,4-dieno
CuidadoCuidado : não existe ramificação na ponta da cadeia. Observe
H3C—CH—CH2—CH2
CH3 CH3
1 2 3 4
5
Correto : 2-metil pentano
Incorreto : 2,4-dimetil-butano
Não é ramificação pois está na ponta da cadeia.
CH3
H3C—CH = C = C —CH — CH3
CH3
Vamos ver a nomenclatura de cadeias mistas ?
Lembrando que cadeias mistas, são cadeias fechadas ou cíclicas que contém pelo menos 1 carbonos fora do ciclo.
A nomenclatura segue as mesmas regras que utilizamos até agora.
CH3
Correto : Metil-ciclo-pentano
Incorreto : 1-metil-ciclopentano
CH2—CH3
Correto : Etil-ciclo-butano
Incorreto : 1-etil-ciclobutano
Observe que não foi indicado a posição do grupo metil, ou do etil, pois quando existe somente 1 ramificação ligada a uma
cadeia fechada, esta ramificação estará ligado sempre no carbono número 1.
11
CH3
CH3
1
23
4
65
Havendo mais de uma ramificação, ligada a um ciclo, deve-se numerar a
cadeia carbônica no sentido horário ou anti-horário, de modo a obedecer a
regra dos menores números.
Correto : 1,3-dimetil-ciclo-hexano, pois 1 + 3 = 4
Incorreto : 1,5-dimetil-ciclo-hexano, pois 1 + 5 = 6
CH2—CH3
CH3
Correto : 4-etil – 1 – metil - ciclo-octano
Incorreto : 6-etil -1-metil-ciclo-octano
12
345
6
7
8
Cadeias cílicas com uma dupla ligação (ciclenos)
CH3
Compostos cíclicos com ligação dupla entre dois carbonos, a numeração do ciclo deve obrigatoriamente iniciar nos
carbonos da dupla ligação, sendo carbonos 1 e 2 respectivamente, porém o sentido depende da ramificação
que estiver ligada ao ciclo, se existir.
3
4
2
1 Correto : 3-metil-ciclo-buteno
Incorreto : 4-metil-ciclo-buteno ou
1-metil-2-ciclo-buteno
CH3
CH3
Correto : 1,3-dimetil-ciclo-hexeno
Incorreto : 1,5-dimetil-ciclo-hexeno1
23
4
65
Correto : 1-etil-3-metil-ciclo-buteno
Incorreto : 1-etil-4-metil-ciclo-hexeno3 4
2CH2 — CH3
CH3
1
Os compostos aromáticos também podem apresentar ramificações ligadas ao anel aromático, portanto devem ser
considerados na nomenclatura também.
Eles obedecem as mesmas regras dos hidrocarbonetos ramificados, ou seja, a regra dos menores números
(numerar os carbonos do ciclo, no sentido horário ou anti-horário, para dar as ramificações os menores números
possíveis.
CH3 Havendo apenas uma ramificação ligada a um ciclo, não é necessário indicar a posição desse grupo, pois sempre estará ligado no carbono
número 1.
Correto : metil-benzeno ou TOLUENOTOLUENO
Incorreto: 1-metil-benzeno
Tolueno : composto ativo da cola de sapateiro, causa dependência e alucinações. .
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH31,2-dimetil-benzeno
4
12
3
1 1
1,3dimetil-benzeno
1,4-dimetil-benzeno
Compostos aromáticos com mais de uma ramificação ligadas ao anel aromático, obedecem as mesmas regras dos hidrocarbonetos ramificados, ou seja, a regra dos menores
números (numerar os carbonos do ciclo, no sentido horário ou anti-horário, para dar as ramificações os
menores números possíveis.
2 2
3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH31,2-dimetil-benzeno
ou
Orto-dimetil-benzeno
4
12
3
1 1
1,3-dimetil-benzeno
ou
Meta-dimetil-benzeno
1,4-dimetil-benzeno
ou
Para-dimetil-benzeno
2 2
3
Em compostos aromáticos, existe uma nomenclatura diferenciada que pode ser usada, portanto é importante
conhecer.
Quando houver 2 ramificações ligadas ao anel aromático e estes estiverem nas posições 1 e 2, 1 e 3 ou 1 e 4, podemos trocar as posições 1,2 – 1,3 – ou 1,4 pela palavras orto, meta, para, portanto :
1- Quando usar hifen e quando usar vírgula ????
a) Hífen - usamos para separar palavras
Ex: metil-pentano
b) Vírgula – usamos para separar números
Ex : 2,2,4 – trimetil - pentano
Observações Importantes :
2 - Quem vem primeiro na hora de escrever, Metil, etil ?????
Considere os grupos metil, etil e propil. Se estes grupos forem listados em ordem de complexidade (número de carbonos), teremos:
Metil < etil < propil
Se forem listados em ordem alfabética, teremos :
Etil < metil < propil
Até 1979, a IUPAC, aceitava a duas formas para a colocação do nome dos grupos orgânicos relativas às ramificações: a ordem de complexidade ou a ordem alfabética. A partir daquele ano,
julgando ser mais adequado como procedimento geral de nomenclatura a IUPAC, decidia que apenas
a ordem alfabética deve ser empregada.
3 – Quando eu vou montar um composto a partir do nome, por onde começo a numerar os carbonos ?
• Se você está montando o composto, você escolhe de que lado começar, porém uma vez iniciado por um extremidade,
deverá sempre continuar pela mesma.
Ex : 4,5-dimetil-2-hexino
H3C—CH — CH — C C — CH3
CH3 CH3
123456Eu começei por esta
extremidade.
4 – As classes estudadas (alcanos, alcenos, alcinos, alcadienos, ciclanos, ciclenos e aromáticos, continuam a
serem usadas mesmo em cadeias ramificadas ?
• Sim, todos os exemplos que vimos de cadeias ramificadas, são exemplos de classes dos hidrocarbonetos e portanto valem as
mesmas regras (fórmulas gerais). Lembra-se delas ?
• Alcanos CnH2n+2
• Alcenos e Ciclanos CnH2n
• Alcinos, Alcadienos e Ciclenos CnH2n-2
• Aromáticos não tem