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Marta Franceschetti
Derivati degli Acidi Carbossilici: Le Ammidi
Classe IVa Liceo Scientifico
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Ammidi: l’ossidrile (-OH) è sostituito con un gruppo amminico (-NR2)
Alogenuro Acilico
Derivati degli Acidi Carbossilici
Anidride
Estere
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Dove si trovano le Ammidi?
Isetticidi: Autan
Antibiotici: Penicillina
Urea: prima molecola organica sintetizzata in laboratorio (diammide)
Polimeri:- Sintetici- Proteine
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Ammidi: Nomenclatura
Primarie Secondarie Terziarie
Benzenammide(Benzammide)
Trietanammide(Triacetammide)
Dietanammide(Diacetammide)
Etanammide(Acetammide)
Cicliche
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Antibiotici: Penicilline e Cefalosporine
1928 Batteriologo A. Fleming:Nelle vicinanze della muffa Penicillium notatum lo stafilococco moriva
Penicillina G
La penicillina funge da substrato all’enzima Transpeptidasi durante la sintesi della parete batterica. L’enzima è inattivato, il batterio privo di parete muore.
Cefalosporina C
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Interazioni elettrostatiche - Proprietà fisico-chimiche
I punti di ebollizione e di
fusione piuttosto elevati
delle ammidi sono
determinati dalla possibilità
di instaurare legami
idrogeno.
Le ammidi a basso peso molecolare sono solubili in acqua. Via via che la catena si allunga, la solubilità in acqua
diminuisce.
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Caratteristiche del legame ammidico:Formule di risonanza
Blocco rotazionale lungo quel legame
Le Ammidi sono meno basiche delle Ammine:il doppietto elettronico
sull’azoto è infatti delocalizzato, quindi meno
disponibile.
Il legame ammidico ha un parziale carattere di
doppio legame
Il legame C-L si accorcia
progressivamente all’aumentare del
peso della risonanza tra i
derivati degli acidi carbossilici
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Grande stabilità delle Ammidi
Reattività:Sostituzione
nucleofila acilica
• Forte delocalizzazione del doppietto dell’N, riduzione della carica positiva a carico del carbonio carbonilico.
• NR2 maggior basicità.
• NR2 minor capacità come gruppo uscente.
Reattività verso la sostituzione nucleofila acilica
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Ottenimento di un’Ammide
Cloruro Acilico + Ammina Ammide + Acido Cloridrico
Idrolisi dei derivati degli acidi carbossilici
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Elevata presenza in natura
AmmidiInerzia Chimica
Le molecole della vita:
LE PROTEINE =Polimeri biologici di
Aminoacidi
…infatti in natura non esistono cloruri aciclici
Enzimi-Catalizzatori biologici
Trasporto-Emoglobina
Contrazione muscolare
Protezione immunitaria-Anticorpi Struttura
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Che cosa è un POLIMERO?
= Molecola di grandi dimensioni (macromolecola)104<PM<107 Dalton
- Costituito da unità più piccole (monomeri)- Unite da legami covalenti- Si ripetono un elevatissimo numero di volte- Ogni monomero ha almeno due gruppi funzionali
Struttura:
Omopolimeri: costituiti da un solo monomero
Eteropolimeri: due o più monomeri diversi
Meccanismi di polimerizzazione:
-Polimeri di condensazione: reazione tra monomeri avviene con eliminazione di piccole molecole (H2O, HCl, CH3OH)
- Polimeri di addizione: successive addizioni di unità molecolari
Origine:
Naturali: Polisaccaridi, Proteine, Quarzo…
Sintetici: Polivinilici, Poliuretani, Poliesteri, Poliammidi…
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Che cosa è un AMINOACIDO?
I due gruppi funzionali rendono l’Aminoacido sia
Acido che Basico.
Zwitterione: molecola neutra nel suo complesso, ma
che possiede sia cariche negative
che positive.
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La migrazione si arresta in corrispondenza del Punto
Isoelettrico = valore di pH per il quale un composto esiste
sottoforma zwitterionica. Uno zwitterione non dà migrazione
elettroforetica.
I gruppi R possono essere Acidi, Basici, Neutri polari o
non polari.
Proteine e Aminoacidi possono essere separati in
funzione del loro PI per elettroforesi su gel.
Migrazione in un campo elettrico
-Aminoacidi della serie L
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Formazione del Legame Peptidico = Legame Ammidico
Rigidità del Legame Peptidico: Planarità
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La funzione della proteina è legata alla sua STRUTTURA
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Proteine:Struttura Primaria e reattività del gruppo R
INSULINA
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Proteine: Struttura Secondaria
• Legami idrogeno tra Aminoacidi della stessa catena
• NH e CO puntano in direzioni opposte paralleli all’asse dell’elica
• I gruppi R puntano verso l’esterno dell’elica• Elica avvolta in senso orario, 3.6 aminoacidi
ogni giro
Struttura Secondaria ad -fogliettoStruttura Secondaria ad -elica
• Guppi NH e CO di catene adiacenti puntano uno verso l’altro in modo che siano possibili Legami idrogeno tra Aminoacidi di catene polipeptidiche diverse che corrono antiparallele• I gruppi R sono alternativamente sopra e sotto i piani del foglietto
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Cheratina e Permanente
1. Agenti riducenti rompono i legami S-S della cheratina dei capelli.
2. Un’emulsione ossidante ripristina i ponti S-S, ma in posizioni differenti conferendo una diversa geometria al capello
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Struttura Terziaria
Struttura Quaternaria
Anemia Falciforme
Acido Glutammico
(aa acido) sostituito con
Valina (aa neutro)
Cambiamento nella struttura primaria si
riflette nella perdita di forma e di funzione
Diverso avvolgimento della catena
Hb S
Precipitazione dell’Hb nel
globulo rosso che assume
forma “a falce”
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Denaturazione: la proteina perde la sua struttura tridimensionale quindi la sua
funzione fisiologica
La denaturazione delle proteine avviene al crescere della temperatura
e in altre condizioni estreme, quali una forte variazione della
concentrazione salina o in presenza di alte concentrazioni di alcune
sostanze (dette denaturanti), quali l’urea, SDS (sodio dodecil-solfato).
Es: Denaturazione dell’Albumina nell’uovo
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NylonFamiglia di poliammidi sintetiche prodotte per condensazione
Fibre di Poliammide al microscopio
Polimeri sintetici: Poliammidi
Nylon 6,6 (1935 Du Pont USA)
Acido AdipicoEsametilendiammina
+
Caratteristiche Fibre Tessili
• Legami idrogeno intra- e intermolecolari dati dalla presenza di gruppi NH e CO.• Regolarità delle catene.• Elasticità.• Resistenza all’abrasione.• Durezza.
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Kevlar
Polimeri sintetici: Poliarammidi
• Grande resistenza alle trazioni e agli urti.
• Vastamente utilizzato dalle corde degli alpinisti ai giubbotti antiproiettile
1,4 – fenilendiammina (diammina aromatica)
Cloruro di tereftaloile (acido aromatico)
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Bibliografia
• CHIMICA ORGANICA di Peter, Vollhardt Neil, Schore Ed. Zanichelli
• CHIMICA di Dudley Herron, Kukla, DiSpezio, Schrader, Erickson, Cacciatore Ed. Le Monnier
• IL SISTEMA CHIMICO di Tenca, Cozzi, Caratto Ed. Marietti Scuola
• GENETICA di Russell P.J. EdiSES