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Les groupes caractéristiques
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1. Notion de groupe fonctionnel
• La présence dans une molécule organique d’un ensemble d’atomes (Ex : Cl, Br, I, NH2, OH, O) lui donne des propriétés physiques et chimiques spécifiques. Ce groupe d’atomes est appelé un groupe fonctionnel.
• Pour nommer une molécule organique, le carbone appartenant ou lié au groupe fonctionnel sera celui qui définira le sens de numérotation de la chaîne principale.
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Nom du groupe fonctionnel Atome ou groupe d’atomes
Halogéno(*)
Hydroxyle
Amino
Carbonyle
Carboxyle
(*): X est F(fluor), Cl(chlore), Br(brome) ou I (iode)
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2. Les familles chimiques
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a. Les composés halogénés
Groupe fonctionnel
Préfixe
— F Fluoro
— Cl Chloro
— Br Bromo
— I Iodo
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2-chloropropane
2,3-
1,1-dichloroéthanedichloro1,2- éthane
dibromobutane
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Pour les mettre en évidence…
• Dans un tube à essais verser environ 1mL de solution alcoolique de nitrate d'argent.
• Ajouter environ 1mL de dichlorométhane. Attendre
quelques instants et observer • Les composés halogénés se caractérisent par la
formation d'un précipité d'halogénure d'argent (qui noircit à la lumière) lorsqu'on les traite avec une solution alcoolique de nitrate d'argent.
• On peut le symboliser de la façon suivante:
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b. Les alcools
Groupe fonctionnel Suffixe
-ol
Éthan-1-ol
Éthanol
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méthanolpropan
ol
ol-2-
butan -2-
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Pour les mettre en évidence…
• Préparer un tube à essais contenant 1mL d'éthanol. • Ajouter à chaque tube environ 1mL de la solution acidifiée de permanganate de potassium. Éventuellement tiédir légèrement au bain marie. Observer. • La réaction consiste en l'oxydation de l'éthanol par l'ion permanganate. Les couples redox mis en jeu lors de la réaction sont:CH3—CH2OH / CH3—CHO- et MnO4
– / Mn2+
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c. Les amines
Groupe fonctionnel Suffixe
-amine
CH3 NH2
Méthanamine ou méthylamine
C’est une amine primaire
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CH3 CH2 NH2
Éthanamine ou éthylamine
C’est une amine primaire
CH3 NH CH3
Diméthylamine
C’est une amine secondaire
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Pour les mettre en évidence…
• Utilisation du papier pH : basique• Une amine se caractérise par le caractère basique de
sa solution aqueuse. Elle fait partie du couple acide/base:
R—NH3+ / R—NH2
ion alkylammonium / alkylamine
CH3—CH2—NH3+ / CH3—CH2—NH2
ion éthylammonium / éthylamine
• L'équation générale de la réaction d'une amine avec l'eau s'écrit:
R—NH2 + H2O R—NH3+ + HO-
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d. Les composés carbonylés
On rencontre deux familles chimiques de composés présentant le groupe carbonyle.
Groupe fonctionnel Famille chimique Suffixe
aldéhydes
cétones
-al
-one
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Les aldéhydes
méthanal
éthanal
butanal
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Les cétones
Propanone
Butan-2-one
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Pour les mettre en évidence…
Test de la DNPH• Préparer deux tubes à essai contenant respectivement 4mL
d’éthanal et de propanone (acétone). • Ajouter 1mL de DNPH• Observer. • Les composés carbonylés (aldéhydes et cétones) donnent un
précipité orangé de 2,4- dinitrophénylhydrazone avec la 2,4-dinitrophénylhydrazine (DNPH).
• Remarque : 2,4-DNPH : 2,4-dinitrophénylhydrazine
NH
NO2
O2N NH2 + O C
R
R'
+ H2OC
R
R'
NH
NO2
O2N N
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Test de la liqueur de Fehling• Préparer deux tubes à essai contenant
respectivement 4mL d’éthanal et de propanone (acétone).
• Ajouter environ 2mL de liqueur de Fehling. • Tiédir légèrement à la flamme du bec Bunsen en
maintenant le tube avec une pince en bois. • Observer. • Le chauffage modéré d'un mélange contenant de
la liqueur de Fehling et un aldéhyde conduit à un précipité rouge brique (constitué d'oxyde de cuivre (I) Cu2O).
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Miroir d'argent : Réactif de TollensPréparation du réactif de Tollens (nitrate d'argent ammoniacal) • Verser dans un tube environ 2mL de la solution de nitrate
d'argent. • Ajouter quelques gouttes de la solution d'ammoniac. Un
précipité brun apparaît. • Ajouter à nouveau goutte à goutte la solution d'ammoniac
jusqu'à la redissolution du précipité brun. Réalisation du miroir d'argent• Préparer deux tubes à essai contenant respectivement 4mL
d’éthanal et de propanone (acétone). • Ajouter environ 1mL de réactif de Tollens et placer au bain
marie une dizaine de minutes.• Le chauffage modéré (50°C à 60°C au bain marie) d'un
mélange de réactif de Tollens et d''aldéhyde dans une verrerie très propre conduit à la formation d'un miroir d'argent sur les parois de la verrerie.
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e. Les acides carboxyliques
Groupe fonctionnel Suffixe
-oïque
Acide éthanoïqueAcide propanoïque
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acide 3 -méthyl butanoïque
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Pour les mettre en évidence…
• Utilisation du papier pH : acide• Leur solution aqueuse possède un caractère acide. Un
acide carboxylique fait partie du couple acide/base
R—COOH / R—COO-
acide carboxylique / ion carboxylate CH3—COOH / CH3—COO-
acide éthanoïque / ion éthanoate
• L'équation générale de la réaction d'un acide carboxylique avec l'eau s'écrit:
R—COOH + H2O R—COO- + H3O+