Download - Laporan Tetap Asetilasi
LAPORAN TETAP PRAKTIKUM
SATUAN PROSES
“ Asetilasi Pembuatan Asetalinida ”
DISUSUN OLEH:
1. Syarah Ulfah (061440420832 )
2. Tiara Nanda Bella (061440420833)
3. Tri Rahayu (061440420834)
4. Agung Nursyawaly (061440421741)
5. Fairuz Hibatullah (061440421748)
6. M. Ardiansyah DS (061440421749)
7. Nur Idhatil H (061440421757)
8. Silva Anggraini (061440421759)
9. Feny Ayu L (061440422036)
KELAS : 3 KI.A – KI.B
KELOMPOK : III
INSTRUKTUR : Melianti, S.T, M.T
JURUSAN TEKNIK KIMIA
PRODI D-IV TEKNOLOGI KIMIA INDUSTRI
POLITEKNIK NEGERI SRIWIJAYA
TAHUN AKADEMIK 2015/2016
ASETILASI PEMBUATAN ASETALINIDA
I. TUJUAN PERCOBAAN
Mampu mereaksikan Asam Asetat Glasial untuk mendapatkan Asetalinida
Mampu menganalisa kemurniannya dan menentukan titik leleh
II. ALAT DAN BAHAN YANG DIGUNAKAN
1. Alat yang digunakan:
Erlenmeyer 250 ml 1 buah
Gelas kimia 250 ml,400 ml 1, 1 buah
Corong 1 buah
Gelas ukur 100 ml 1 buah
Kaca arloji 2 buah
Labu buchner 500 ml 1 buah
Pipet ukur 5 ml,25 ml 1, 1 buah
Bola karet 1 buah
Spatula 1 buah
Wadah es 1 buah
Batu didih 2 buah
Batang pengaduk 1 buah
Hot plate 1 buah
Neraca Analitik 1 buah
2. Bahan yang digunakan:
Anilin(C6H5NH2) 20 ml
Asam asetat glasial(CH3COOH) 40 ml
Aquadest Secukupnya
III. DASAR TEORI
Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan
sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus
asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak parafin dan larut
dalam air dengan bantuan kloral anhidrat.
Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul
C6H5NHCOCH3 dan berat molekul 135,16 gr/mol.
Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara
mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk asetophenon oxime yang
kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. Pada tahun 1899
Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H2O dengan katalis
HCl. Pada tahun 1905 Weaker menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat.
Ada beberapa proses pembuatan asetanilida, yaitu;
1. Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan aniline
Larutan benzene dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrad direfluk
dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin yang
tersisa.
2 C6H5NH2 + (CH2CO)2O 2C6H5NHCOCH3 + H2O
Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dengan
pendinginan, sedangkan filtratnya direcycle kembali. Pemakaian asam asetat anhidrad
dapat diganti dengan asetil klorida.
2. Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan aniline
Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis.
Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah tangki yang
dilengkapi dengan pengaduk.
C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O
Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC – 160oC. Produk dalam keadaan
panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer.
3. Pembuatan asetanilida dari ketene dan aniline
Ketene (gas) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan
menghasilkan asetanilida.
C6H5NH2 + H2C=C=O C6H5NHCOCH3
4. Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan aniline
Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan menghasilkan
asetanilida dengan membebaskan H2S.
C6H5NH2 + CH3COSH C6H5NHCOCH3 + H2S
Dalam perancangan pabrik asetanilida ini digunakan proses antara asam asetat dengan
anilin. Pertimbangan dari pemilihan proses ini adalah;
a. Reaksinya sederhana
b. Tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk regenerasi
katalis dan tidak perlu menambah biaya yang digunakan untuk membeli katalis
sehingga biaya produksi lebih murah.
Kegunaan Produk
Asetanilida banyak digunakan dalam industri kimia , antara lain;
a. Sebagai bahan baku pembuatan obat-obatan
b. Sebagai zat awal penbuatan penicilium
c. Bahan pembantu dalam industri cat dan karet
d. Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida
Sifat Fisis dan Kimia
1. Anilin
Sifat – sifat fisis:
Rumus molekul : C6H5NH2
Berat molekul : 93,12 g/gmol
Titik didih normal : 184,4 oC
Suhu kritis : 426 oC
Tekanan kritis : 54,4 atm
Wujud : cair
Warna : jernih
Spesifik gravitu : 1,024 g/cm3
Sifat-sifat kimia:
Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer
menghasilkan endapan 2, 4, 6 tribromo anilin.
Pemanasan anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit berlebih pada
tekanan sampai 6 atm menghasilkan senyawa diphenilamine.
Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 135 – 170oC dan tekanan 50 –
500 atm menghasilkan 80% cyclohexamine (C6H11NH2 ). Sedangkan
hidrogenasi anilin pada fase uap dengan menggunakan katalis nikel
menghasilkan 95% cyclohexamine.
Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada sushu -20oC menghasilkan
mononitroanilin, dan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada suhu 0oC
menghasilkan 2, 4 dinitrophenol.
2. Asam Asetat
Sifat – sifat fisis:
Rumus molekul : CH3COOH
Berat molekul : 6,053 g/gmol
Titik didih normal : 117,9 oC
Titik leleh : 16,7 oC
Suhu kritis : 321,6 oC
Tekanan kritis : 57,2 atm
Wujud : cair
Warna : jernih
Panas pembakaran : 208,34 kkal/mol
Panas penguapan : 96,8 kal/gr ( 118 oC )
Sifat – sifat kimia:
Dengan alkohol menghasilkan proses esterifikasi
R-OH + CH3COOH CH3COOR + H2O
Pembentukan garam keasaman
2 CH3COOH + Zn (CH3COO)2 Zn2+ + H
Konversi ke klorida – klorida asam
CH3COOH + PCl3 3CH3COOCl + H3PO3
Pembentukan ester
CH3COOH + CH3CH2OH + H+ CH3COOC2H5 + H2O
Reaksi dari halida dengan ammoniak
CH3COOHCl + ClCH2COOHNH3 NH2CH2COONH + H +
NH2CH2COOH
3. Asetetanilida
Sifat – sifat fisis:
Rumus molekul : C6H5NHCOCH3
Berat molekul : 135,16 g/gmol
Titik didih normal : 305 oC
Titik leleh : 114,16 oC
Berat jenis : 1,21 gr/ml
Suhu kritis : 843,5 oC
Titik beku : 114 oC
Wujud : padat
Warna : putih
Bentuk : butiran / Kristal
Sifat-sifat kimia:
Pirolysis dari asetanilida menghasilkan N-diphenil urea, anilin, benzene dan
hydrocyanic acid.
Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi biasa,
hydrolisa dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam
kedaan panas akan kembali ke bentuk semula.
Adisi sodium dalam larutan panas Asetanilida didalam xilena menghasilkan N-
Sodium derivative.
C6H5NHCOCH3 + HOH C6H5NH2 + CH3COOH
Bila dipanaskan dengan phospor pentasulfida menghasilkan thio Asetanilida
( C6H5NHC5CH3 ).
Bila di treatmen dengan HCl, Asetanilida dalam larutan asam asetat
menghasilkan 2 garam ( 2 C6H5NHCOCH3 ).
Dalam larutan yang memgandung pottasium bicarbonat menghasilkan N-
bromo asetanilida.
Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetaat menghasilkan p-nitro
Asetanilida.
Tinjauan Proses Secara Umum
Asetanilida dibuat dari reaksi antara anilin dengan asam asetat. Produknya berupa
kristal yang dimurnikan dengan kristalisasi. Reaksi yang terjadi adalah sebagai
berikut:
C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + HOH
Dasar Reaksi
Proses pembuatan asetanilida pada intinya adalah mereaksikan anilin dengan asam
asetat berlebih yang berlangsung sesuai dengan reaksi :
C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + HOH
Mekanisme Reaksi
Mekanisme reaksi pembuatan Asetanilida disebut juga dengan reaksi asilasi amida
yang diberikan oleh Fessenden, sebagai berikut :
Mula-mula anilin bereaksi dengan asam asetat membentuk suatu amida dalam keadaan
transisi, kemudian diikuti dengan reduksi H2O membentuk asetanilida.
IV. PROSEDUR PERCOBAAN
1. Memasukkan 20 ml anilin dan 40 ml asam asetat glasial dan batu didih kedalam
gelas kimia 250 ml dan memanaskan selama 15 menit dengan hot plate, penangas air
hingga mendidih dan mendidihkan selama 30 menit
2. Menuangkan secara perlahan kedalam gelas kimia 250 ml yang diletakkan didalam
wadah es + air
3. Membiarkan hingga terbentuk kristal, apabila sulit terbentuk, digores bagian dalam
gelas kimia dengan pengaduk kaca untuk mempercepat terbentuknya kristal,
membiarkan hingga seluruh kristal terbentuk
4. Menyaring kristal yang terbentuk dengan corong buchner menggunakan kertas
saring
5. Mengeringkan pada suhu ruang diatas lembaran kertas saring, menimbang hasil.
V. DATA PENGAMATAN
No Perlakuan Pengamatan
1 20 ml anilin + 40 ml asam Anilin berwarna coklat dan asam
2
3
4
5
asetat glasial + batu didih
Pemanasan sampai mendidih
diatas hot plate 30 menit
Pendinginan suhu ruang
didalam wadah es
(pembentukan kristalisasi)
Pengeringan kristal
Kristal yang didapatkan
asetat glasial berwarna bening, setelah
dicampurkan larutan berwarna coklat
dan mengeluarkan bau sangat
menyengat
Larutan menguap dan mengeluarkan
bau yang menyengat
Larutan berubah fase dari cair menjadi
padatan yang menggumpal (seperti
lumpur padat)
Warna padatan bewarna putih dan
terbentuk kristal yaitu C6H5NHCOCH3
Asetalinida yang didapatkan sebesar =
VI. PERHITUNGAN
Perhitungan Secara Teoritis
Mol asetat =
Mol anilin =
Reaksi : CH3COOH + C6H5NH2 C6H5NHCOCH3 + H2O
Mula-mula : 0,6939 0,2195 - -
Reaksi : 0,2195 0,2195 0,2195 0,2195
Sisa : 0,4744 - 0,2195 0,2195
Menghitung massa output:
- CH3COOH = 0,4744 mol x 60,53 gr/mol = 28,72 gr
- C6H5NHCOCH3 = 0,2195 mol x 135 gr/mol = 29,63 gr
- H2O = 0,2195 mol x 18 gr/mol = 3,95 gr
Neraca Massa Secara Teoritis
Komponen
Input Output
Gram Mol Gram Mol
CH3COOH 42 0,6939 28,72 0,4744
C6H5NH2 20,44 0,2195 - -
C6H5NHCOCH3 - - 29,63 0,2195
H2O - - 3,95 0,2195
Total 62,44 0,9134 62,3 0,9134
% Yield = massa produk = 29,63 gr = 47,47 %
massa analit 62,42 gr
Perhitungan Secara Praktikum
Berat kaca arloji kosong (a) = 0,2541 gram
Berat kaca arloji + kristal asetalinida (b) = 11,9812 gram
Berat kristal asetalinida (b-a) = 11,7271 gram
Mol asetanilida =
Reaksi : CH3COOH + C6H5NH2 C6H5NHCOCH3 + H2O
Mula-mula : 0,6939 0,2195 - -
Reaksi : 0,0869 0,0869 0,0869 0,0869
Sisa : 0,607 0,1326 0,0869 0,0869
Menghitung massa output :
- CH3COOH = 0,607 mol x 60,53 gr/mol = 36,7417 gr
- C6H5NH2 = 0,1326 mol x 93,12 gr/mol = 12,3477 gr
- C6H5NHCOCH3 = 0,0869 mol x 135 gr/mol = 11,7315 gr
- H2O = 0,0869 mol x 18 gr/mol = 1,5642 gr
Neraca Massa Secara Praktikum
Komponen
Input Output
Gram Mol Gram Mol
CH3COOH 42 0,6939 36,7417 0,607
C6H5NH2 20,44 0,2195 12,3477 0,1326
C6H5NHCOCH3 - - 11,7315 0,0869
H2O - - 1,5642 0,0869
Total 62,44 0,9134 62,39 0,9134
% Konversi =
% Yield =
% Kesalahan =
VII. ANALISA PERCOBAAN
Percobaan yang dilakukan pada kali ini adalah asetilasi pembuatan asetalinida. Pada
langkah awal dilakukan pencampuran 20 ml anilin dan 40 ml asam asetat. Anilin berwarna
coklat dan asam asetat glasial berwarna bening, keduanya dicampurkan akan menghasilkan
warna coklat. Kedua larutan ini mempunyai sifat volatil sehingga akan cepat menguap dan
akan mengeluarkan bau yang menyengat, maka harus ditutup dengan alumunium foil. Diatas
hot plate campuran ini dipanaskan dan diberi batu didih untuk membantu agar penguapan
tidak berlebih, pemanasan ini dilakukan kurang lebih 30 menit.
Setelah mendidih larutan campuran ini diletakkan perlahan-lahan dalam gelas kimia
dimana diletakkan dalam wadah es yang berisi es batu + air. Pendinginan ini dilakukan untuk
membentuk asetalinida yang membentuk kristal padat. Proses pendinginan atau pembentukan
kristal asetalinida dapat dipercepat dengan menggoreskan sekali-kali pada dinding gelas kimia
yang berisi campuran anilin dan asam asetat glasial. Setelah campuran membentuk
kristal ,campuran disaring dengan menggunakan corong buchner dan kertas saring. Hal ini
dilakukan untuk memisahkan kristal dengan cairan. Setelah penyaringan selesai kristal yang
terbentuk ditimbang. Faktor kesalahan dapat disebabkan dengan pendinginan atau pemanasan
yang kurang sempurna sehingga campuran tidak bereaksi dengan baik, namun dapat bereaksi
apabila dipanaskan pada suhu lebih kurang 1200C.
VIII. KESIMPULAN
Mekanisme reaksi pembentukan asetalinida:
CH3COOH + C6H5NH2 C6H5NHCOCH3 + H2O
Anilin asam asetat asetalinida air
% yield secara teoritis = 47,47 %
% yield secara praktikum = 39,58 %
% konversi praktikum = 39,59 %
% kesalahan = 60,42 %
Faktor yang dapat menyebabkan kesalahan pada praktikum adalah saat pemanasan dan
pendinginan yang dilakukan kurang sempurna yaitu lebih kurang 120 0C
PERTANYAAN
1. Tuliskan mekanisme reaksi yang terjadi ?
Jawab :
Mekanisme reaksi pembuatan Asetanilida disebut juga dengan reaksi asilasi amida
yang diberikan oleh Fessenden, sebagai berikut :
CH3COOH + C6H5NH2 C6H5NHCOCH3 + H2O
Anilin asam asetat asetalinida air
Mula-mula anilin bereaksi dengan asam asetat membentuk suatu amida dalam keadaan
transisi, kemudian diikuti dengan reduksi H2O membentuk asetanilida.
2. Tulisakan kegunaan karbon aktif?
Jawab :
Karbon aktif berfungsi untuk menyerap air dan kotoran dari sisa campuran yang tidak
terbentuk kristal yang akan diserap oleh karbon aktif.
DAFTAR PUSTAKA
- Jobsheet. 2015. Satuan Proses “ Petunjuk Praktikum Satuan Proses “. Politeknik Negeri
Sriwijaya. Palembang
- http://abdulhadililhaq45.blogspot.com/2011/07/pembuatan-asetanilida.html
- http://www.scribd.com/doc/38064520/Laporan-Praktikum-Kimia-1-Sigit
GAMBAR ALAT
Pengaduk Gelas Ukur Erlenmeyer
Spatula Labu Takar Gelas Kimia
Pipet Ukur Bola Karet Kaca Arloji
Botol Aquadest Termometer
Corong dan Labu Buchner Labu Bundar Leher Dua