Download - Isomeria espacial apostila 4
É quando os isômeros apresentam
a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas
estruturais espaciais.
Existem dois tipos de isomeria espacial
Isomeria geométrica ou cis-trans.
Isomeria óptica.
Pode ocorrer em dois casos principais:
Em compostos com duplas ligações.
Em compostos cíclicos.
Nos compostos com duplas ligações
deveremos ter a seguinte estrutura:
C = CR2
R1
R4
R3
R1 R2 R3 R4e
C=C
H
CH3
H
CH3
C=C
H
CH3 H
CH3
A estrutura que
apresentar os ligantes
de maior Massa Molar
no mesmo lado do
plano é a forma CIS
A estrutura que
apresentar os ligantes de
maior Massa Molar em
lados opostos do plano é
a forma TRANS
CIS TRANS
Nos compostos cíclicos a isomeria cis – trans é
observada quando aparecerem
grupos ligantes diferentes em dois carbonos do ciclo
H CH3
HH3C
TRANS
H
CH3
H
H3C
CIS
LUZ NATURAL
É um conjunto de ondas eletromagnéticas
que vibram em vários planos,
perpendiculares à direção
de propagação do feixe luminoso
representação
de Fresnell
É um conjunto de ondas eletromagnéticas
que vibram ao longo de
um único plano
LUZ POLARIZADA
representação
de Fresnell
A POLARIZAÇÃO DA LUZ NATURAL
lâmpada
luz natural
prisma de Nicol
bálsamo – do – Canadá
raio
extraordinário
raio
ordinário
LUZ POLARIZADA
luz polarizadaluz natural
substância
Algumas substâncias são capazes de
provocar um
desvio no plano da luz polarizada
Estas substâncias possuem atividade óptica
(opticamente ativas)
dextrógira
levógira
As formas dextrógira e levógira, que correspondem uma a
imagem da outra, foram chamadas
ANTÍPODAS ÓPTICOS ou ENANTIOMORFOS
ácido lático (ácido 2 – hidróxipropanóico)
espelho
COOH
C
CH3
H
OHC
COOH
CH3
H
OH
A mistura em partes iguais
dos antípodas ópticos fornece
por compensação dos efeitos contrários um
conjunto OPTICAMENTE INATIVO,
que foi chamado
MISTURA RACÊMICA
As substâncias assimétricas
possuem
atividade óptica
A estrutura orgânica que tem
CARBONO ASSIMÉTRICO
possuirá atividade óptica (opticamente ativa)
É o átomo de carbono que
possui quatro ligantes diferentes entre si
CCH H
ClH
H OH como o composto
tem carbono
assimétrico, ele
apresenta
ATIVIDADE ÓPTICA
Para uma substância orgânica,
com carbono assimétrico,
o número de isômeros ativos e inativos
é dado pelas expressões:
2n
2 n – 1
número de isômeros ativos
número de isômeros inativos
“n” é o número de carbonos assimétricos
tem um carbono assimétricos n = 1.
2n
= 2 isômeros ativos
2 = 21 – 1
=n – 1
20
= 1 isômero inativo
CCH H
ClH
H OH