2209-6109 36 pages
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Tuesday 19 May 2009 (morning)
CHEMISTRYHIgHER lEvElPaPER 3
INSTRUCTIONS TO CANDIDATES
• Write your session number in the boxes above.• Do not open this examination paper until instructed to do so.• Answer all of the questions from two of the Options in the spaces provided. You may continue
your answers on answer sheets. Write your session number on each answer sheet, and attach them to this examination paper and your cover sheet using the tag provided.
• At the end of the examination, indicate the letters of the Options answered in the candidate box on your cover sheet and indicate the number of answer sheets used in the appropriate box on your cover sheet.
1 hour 15 minutes
Candidate session number
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© International Baccalaureate Organization 2009
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Option A — Modern analytical chemistry
A1. (a) Statetworeasonsforusinganalyticaltechniques.
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(b) Explainwhatoccursatamolecularlevelduringtheabsorptionofinfrared(IR)radiationbythesulfurdioxidemolecule,SO2.
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(c) Describetheoperatingprinciplesofadouble-beamIRspectrometer.
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(Question A1 continued)
(d) ConsidertheIRspectraofthefollowingthreecompounds.
A=CH3(CH2)3COOH
B=CH3COOC(CH3)3
C=(CH3CH2)3COH
%Transmittance 100
50
0 %Transmittance 100
50
0 %Transmittance 100
50
04000300020001000 4000300020001000 4000300020001000
Wavenumber/cm–1 Wavenumber/cm–1 Wavenumber/cm–1
I II III
DeterminewhichIRspectrumcorrespondstoeachcompoundA,BandC.Explainyourreasoning.IRdatacanbefoundinTable17oftheDataBooklet. [5]
Compound Spectrum Reason
A . . . . ..............................................
..............................................
..............................................
B . . . . ..............................................
..............................................
..............................................
C . . . . ..............................................
..............................................
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A2. (a) A feature of some 1H NMR spectra is the electron-withdrawing effect ofelectronegative atoms. These atomscausenearbyprotons toproducepeaks at higherchemicalshiftvalues,oftenintherange2.5to4.5ppm.
Consider the 1HNMRspectrumofanunknowncompound,D,whichhasamolecularformulaC4H8O2andisknowntohaveanabsorptioninitsIRspectrumcorrespondingtoaC=Oabsorption.
4 3 2 1 0 Chemicalshift/ppm
Use this information and the values in Table 18 of the Data Booklet to deduce thestructureofD.
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(Question A2 continued)
(b) OutlinehowNMRisusedinbodyscanners.
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A3. (a) Thewavelengthofcolourabsorbedbyatransitionmetalcomplexcanbeexplainedintermsofthesplittingofthedorbitalsinthemetalion.
(i) For the complex, [Ni(NH3)6]Cl2, draw a diagram showing the splitting of thedorbitals.
[2]
(ii) Outlinewhycolourdependsontheoxidationstateofthetransitionmetal.
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(iii) The complex [Ni(NH3)6]Cl2 is purple. Predict the colour of the [Ni(H2O)6]Cl2complexandexplainyouranswer.
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Option B — Human biochemistry
B1. Myoglobinisaglobularproteinfoundinthemuscletissueandisformedfrom2-aminoacids.
(a) Statethenameofthebondorinteractionthatisresponsibleforlinkingtheaminoacidstogetherintheprimarystructure.
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(b) Statethenameofthebondorinteractionthatisresponsibleforthesecondarystructure.
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(c) Statetwoofthebondsorinteractionsresponsibleforthe3Dshapeofmyoglobin.
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B2. Manylipidsarefoundinthehumanbody.Onetypeoflipidisatriglyceride.
(a) TheformulasofsomefattyacidsareshowninTable22oftheDataBooklet.Statetheequationforthereactionbetweenglycerolandstearicacidtoformatriglyceride. [3]
(b) Tomeasurethedegreeofunsaturationofalipidtheiodinenumbercanbecalculated.
(i) Definethetermiodine number.
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(ii) Calculatetheiodinenumberoflinoleicacid.
CH3(CH2)4(CH═CHCH2)2(CH2)6COOHMr=280.4
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(c) Steroids are another class of lipid found in the body. Cholesterol is a steroid.DistinguishbetweenHDLandLDLcholesterol.
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B3. Steroidscanactashormonesinthehumanbody.
(a) ThestructuresofsomehormonescanbefoundinTable21oftheDataBooklet.Statethenameofafunctionalgroupthatispresentinbothprogesteroneandtestosteronebutnotpresentinestradiol.
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(b) Describehoworalcontraceptivesfunctioninthefemalebody.
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B4. Pepsinisanenzyme,foundinthestomach,thatspeedsupthebreakdownofproteins.IronisusedtospeeduptheproductionofammoniaintheHaberprocess.
(a) Describe the characteristics of an enzyme such as pepsin, and compare its catalyticbehaviourtoaninorganiccatalystsuchasiron.
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(b) Enzymes are affected by inhibitors. Lead ions are a non-competitive inhibitor, theyhavebeenlinkedtoimpairedmentalfunctioning.Ritonavir®isadrugusedtotreatHIVandactsasacompetitiveinhibitor.ComparetheactionofleadionsandRitonavir®onenzymes,andhowtheyaffecttheinitialrateofreactionoftheenzymewithitssubstrateandthevaluesofKmandVmax.
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Option C — Chemistry in industry and technology
C1. In the last15yearsseveralNobelprizeshavebeenawarded in theareaofnanotechnology,from the development of the scanning probe microscope, to the discovery of fullerenes.By2015nanotechnologycouldemploytwomillionworkersworldwide.
(a) AfterthediscoveryofC60,chemistsdiscoveredcarbonnanotubes.Describethestructureandpropertiesofcarbonnanotubes.
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(b) Nanotechnology could provide new solutions for developing countries where basicservices such as good health care, education, safe drinkingwater and reliable energyare often lacking. Discuss some of the potential risks associated with developingnanotechnology.
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C2. Fuelcellsmaybetwiceasefficientastheinternalcombustionengine.Althoughfuelcellsarenotyet inwidespreaduse,NASAhasusedabasichydrogen-oxygenfuelcellas theenergysourceforspacevehicles.
(a) Statethehalf-equationsoccurringateachelectrodeinthehydrogen-oxygenfuelcellinanalkalinemedium.
(+)Cathode:
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(–)Anode:
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(b) Describe the composition of the electrodes and state the overall cell equation of thenickel-cadmiumbattery.
(+)Cathode:
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(–)Anode: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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Cellequation: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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(c) Compare a fuel cell and a lead-acid battery, with respect to possible concerns aboutpollutionoftheenvironment.
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(d) Statewithareasonwhetherasolidfuelcouldbeusedinafuelcell.
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C3. (a) Distinguishbetweenthermotropicandlyotropicliquidcrystals.
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(b) Kevlar®isalyotropicliquidcrystal.ExplainthestrengthofKevlar®anditssolubilityinconcentratedsulfuricacid.
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(c) Describe the use of silicon in photovoltaic cells. Include the following in yourdescription:
• whypuresiliconisabetterconductorthannon-metalssuchassulfurandphosphorus • howap-typesemiconductormadefromsiliconisdifferentfrompuresilicon • howsunlightinteractswithsemiconductors.
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Option D — Medicines and drugs
D1. Analgesicsareusedtorelievepaininthebody.Aspirinandparacetamol(acetaminophen)arebothmildanalgesics.
(a) Discusstheadvantagesofusingaspirininsteadofparacetamol.
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(b) Comparehowmildandstronganalgesicsrelievepaininthebody.
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(c) Thestructuresofthestronganalgesicsmorphineandheroin(diamorphine)canbefoundinTable20oftheDataBooklet.
(i) Identifytheaminefunctionalgroupinthemorphinemoleculebelowbydrawingaringaroundit.
OH
O
OH
CH2NCH3
CH2
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(ii) Classifythetypeofaminepresentinmorphine.
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(iii) Statethenameofthefunctionalgroupfoundinheroinbutnotinmorphine.
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(Question D1 continued)
(iv) Explaintheincreasedpotencyofheroin(diamorphine)comparedtomorphine.
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D2. Medicines and drugs alter the physiological state of the body including consciousness andcoordination.
(a) Stateoneothereffectofmedicinesanddrugsonthebody.
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(b) Explainthemeaningofthefollowingterms:
(i) therapeutic window.
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(ii) tolerance.
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(Question D2 continued)
(c) Inrecentyearstherehavebeensignificantadvancesindrugdesign,mainlyduetothetechniquesofcombinatorialchemistryandparallelsynthesis.Discusstheuseofthesetechniques,withreferenceto:
(i) theadvantageofthetechniquescomparedtopreviousmethods.
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(ii) themethodsused.
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(iii) thedifferencebetweencombinatorialchemistryandparallelsynthesis.
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D3. Ethanol is a depressant that is widely consumed in many societies. When consumedexcessivelyithasamajorimpactonfamiliesandsocietyasawhole.Otherdepressantssuchasdiazepam(Valium®)maybeprescribedbyadoctor.
(a) Describe the effect on the individual of consuming depressants at moderate andhighdoses.
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(b) Oneproblemassociatedwithethanolconsumptionisanincreasedriskoftrafficaccidents.Police inmanycountriesuseabreathalyser to testdrivers. Thebreathalysercontainspotassiumdichromate(VI).
(i) Describe the colour change of potassium dichromate(VI) when it reactswithethanol.
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(ii) Statewithareasonwhetherchromiuminpotassiumdichromate(VI)isoxidisedorreducedbyethanol.
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D4. Thestructuresofmescalineandlysergicaciddiethylamide(LSD)areinTable20oftheDataBooklet.DescribetwoeffectsoftakingmescalineonthehumanbodyanddiscussthestructuralsimilaritiesbetweenmescalineandLSDthatleadtosomeoftheirsimilarproperties.
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Option E — Environmental chemistry
E1. Thegreenhouseeffectmaintains the earth’s temperature,whichmakes theplanethabitable.However, over the last 100 years the average temperature of the earth has increased byalmost 1 C . Most climate scientists believe this warming is due to increased levels ofgreenhousegasesintheatmosphere.
(a) Twoofthemajorgreenhousegasesintheatmospherearemethaneandcarbondioxide.Statetwoothermajorgreenhousegases.
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(b) Discusswhich two gases from the four gases in part (a) are themost significant forglobalwarming.
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(c) Discusstwoeffectsofglobalwarming.
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E2. Waterpurityisoftenassessedbyreferencetoitsoxygencontent. (a) Outlinethemeaningofthetermbiochemical oxygen demand(BOD).
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(b) Describehowthedissolvedoxygenconcentrationinariverwoulddecreaseif
(i) acarfactoryreleaseswarmwaterintotheriverafterusingitforcooling.
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(ii) afarmerputslargequantitiesofafertilizeronafieldnexttotheriver.
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(Question E2 continued)
(c) TheWinklermethodusesredoxreactionstofindtheconcentrationofoxygeninwater.100cm3ofwaterwastakenfromariverandanalysedusingthismethod.Thereactionstakingplacearesummarizedbelow.
Step1 2Mn (aq) 4OH (aq) O (aq) 2MnO (s) 2H O(l)2+2 2 2+ + → +−
Step2 MnO (s) 2I (aq) 4H (aq) Mn (aq) I (aq) 2H O(l)2+ 2+
2 2+ + → + +−
Step3 2S O (aq) I (aq) S O (aq) 2I (aq)2 3 2 4 6
2 2− − −+ → +
(i) StatewhathappenedtotheO2instep1intermsofelectrons.
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(ii) Statethechangeinoxidationnumberformanganeseinstep2.
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(iii) 0.0002 moles of I– were formed in step 3. Calculate the amount, in moles,
ofoxygen,O2,dissolvedinwater.
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E3. Waste water can contain metal ions such as chromium. Chromium ions can causedamage to the liverandkidneys. Chromium ionscanbe removed fromwaterbychemicalprecipitationusinghydroxideions.
(a) AssumingchromiumispresentasCr3+,stateanequationforitsreactionwithhydroxideions,includestatesymbols.
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(b) Stateanexpressionforthesolubilityproductconstant,Ksp,forchromium(III)hydroxide.
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(c) Thesolubilityproductofchromium(III)hydroxide is 1.00 10 mol dm 33 4 12× − − at298K.Calculate the concentration, inmoldm–3, ofCr3+ in the solution,whenchromium(III)hydroxideisprecipitated.
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E4. TheozoneinthestratosphereprotectsusfromharmfulUVradiation.AboveAustraliathereisanareaofdecreasedozoneconcentrationthathasledtoanincreaseintheincidenceofsomeskincancers.
(a) ExplainhowthedissociationofO2andO3isdependentonthewavelengthoflight.
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(b) Use equations to describe themechanismof ozonedepletion catalysedby theCCl2F2molecule.
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(c) DiscusstheadvantagesanddisadvantagesofusinghydrocarbonsinplaceofCFCs.
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Option F — Food chemistry
F1. Artificial food colourants have recently been linked to increased hyperactivity in children.Manyfoodsarecolourfulbecauseofthenaturalpigmentstheycontain.
(a) Explainwhynaturally-occurringpigmentsarecoloured.
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(b) Statetheclassofpigmentsthatgivecranberriesandstrawberriestheircolour.
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(c) (i) Statetheclassofpigmentsthatgivecarrotsandtomatoestheircolour.
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(ii) Outlinewhy this class of pigment is susceptible to oxidation, and the effect ofoxidationonthispigment.
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F2. Antioxidantsoccurnaturallyandareoftenaddedtoextendtheshelflifeofourfood.
(a) Definethetermantioxidant.
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(b) Explain thedifferencesbetween the threemain typesof antioxidant. Include inyouranswer:
• anexampleofeachtypeofantioxidant • abriefaccountofhowitworks.
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(c) Table22intheDataBookletshowsthestructuresofsomeantioxidants.Determinethetwofunctionalgroupsthatarefoundinallofthesesyntheticantioxidants:
2-tert-butyl-4-hydroxyanisole (2-BHA), 3-tert-butyl-4-hydroxyanisole (3-BHA) and3,5-di-tert-butyl-4-hydroxytoluene(BHT).
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(Question F2 continued)
(d) Describethestepbystepmechanismforthefreeradicalreactionthatcausesanoilyfishsuchasmackereltobecomerancid.Includethenameofeachstepandanequationforeachstepinyouranswer.
Step1:
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Step2:
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Step3:
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F3. Genetically modified (GM) foods are now widely available, although in some countriesenvironmentalgroupsarecampaigningagainstthem.Definethetermgenetically modified foodanddiscussthebenefitsandconcernsofusingGMfoods.
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–30– M09/4/CHEMI/HP3/ENG/TZ1/XX+
Option G — Further organic chemistry
G1. Benzene, C6H6, undergoes electrophilic substitution reactions in order to synthesize othercompounds.
(a) (i) Describe,usinganequation, the formationof theelectrophile in thenitrationofbenzene.
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(ii) Describethestepwisemechanismforthereactionofbenzenewithethanoylchloride,CH3COClinthepresenceofaluminiumchloride,usingcurlyarrowstoshowthemovementofelectronpairs.
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(Question G1 continued)
(iii) Chlorobenzenecanbeconvertedintwostepsintothecompoundbelow.
C
Cl
H3C Br
H
Statethereagentsandconditionsrequiredforeachstepandstatethestructureofthecompoundformedafterthefirststep.
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–32– M09/4/CHEMI/HP3/ENG/TZ1/XX+
(Question G1 continued)
(b) (i) Methylbenzenecanbeconvertedintwostepsintothecompoundbelow.
CH2Br
Br
Statethereagentsandconditionsrequiredforeachstep.
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(ii) Deduce the formula of the product when the compound above reacts withhydroxideions.Explainyouranswer.
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G2. (a) Magnesium is a very electropositive metal which can be used in the formation ofGrignardreagents.
(i) State the product when bromomethane and magnesium react together in anon-polarsolvent.
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(ii) Draw the structural formulas of the organic products formed in the followingreactions.
CH3CH2MgBrCO2
H2O
CH3CH2MgBr(CH3)2CO
H2O
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–34– M09/4/CHEMI/HP3/ENG/TZ1/XX+
(Question G2 continued)
(b) Draw the structural formulas of the organic products,A–D, formed in the followingreactions.
(CH3)2CO +
O2N
H2NHN NO2
H3O+
+ HClC C
H
H
CH2CH3
CH2CH2CH3
H3O+CHO
HCN
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A:
B:
C:
D:
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A
B
DC
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(Question G2 continued)
(c) Theproduct,B,canexistintwoforms.Drawthree-dimensionalrepresentationsofbothstructuresandsuggestareasonfortheirexistence.
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