HIDROCARBONETOS
São compostos químicos constituídos por átomos de carbono (C) e de hidrogênio (H), aos quais se podem juntar átomos de oxigênio (O), azoto ou nitrogênio (N) e enxofre (S) dando origem a diferentes compostos de outros grupos funcionais.
Hidrocarbonetos alifáticos: neles, a cadeia carbônica é acíclica (ou seja, aberta), sendo subdivido em:
alcanos alcenos alcinos alcadienos
Hidrocarbonetos cíclicos: possuem pelo menos uma cadeia carbônica fechada, subdivididos em:
cicloalcanos ou ciclanos cicloalcenos ou ciclenos aromáticos, que possuem pelo menos um anel aromático (anel benzênico) além de suas outras ligações.
ALCANOS
também chamados PARAFINAS
são hidrocarbonetos alifáticos saturados
os átomos de carbono usam quatro orbitais híbridos,
equivalentes sp³, para se ligar tetraedricamente a quatro
outros átomos (carbono ou hidrogênio).
Fórmula molecular geral: CnH2n+2
PROPRIEDADES FÍSICAS
Propriedades físicas
Alcanos são praticamente insolúveis em água.
Alcanos são menos densos que a água.
Pontos de fusão e ebulição dos alcanos geralmente
aumentam com o peso molecular e com o comprimento da
cadeia carbônica principal.
Nas CNTP, do CH4 até C4H10, alcanos são gasosos; do C5H12
até C17H36, eles são líquidos; e depois de C18H38, eles são
sólidos.
Propriedades Físicas
butano (C4H10) (T.eb.=-0,5 °C)
pentano (C5H12) (T.eb.= 36.1 °C )
hexano (C6H14) (T.eb.= 69 °C )
aumento da superfície de contato;maior interação entre as moléculasaumento da temperatura de ebulição
Interação: dipolo induzido
hexano (C6H14)
(T.eb.= 69 °C )
3-metilpentano (C6H14)
(T.eb.= 64 °C )
2,3-dimetilbutano (C6H14)
(T.eb.= 49,7 °C )
Cicloexano
Cicloexano (isomeria conformacional)
cicloexano
“cadeira” “bote”
Propriedades químicas
Alcanos possuem baixa reatividade porque as ligações simples C-H e C-
C são relativamente estáveis, difíceis de serem rompidas e são
APOLARES.
Eles não reagem com ácidos, bases, metais ou agentes oxidantes.
Pode parecer surpreendente, mas o petróleo (em que o octano é um dos
principais componentes) não reage com ácido sulfúrico concentrado,
metal sódio ou manganato de potássio. Esta neutralidade é a origem do
termo parafinas (do Latim para+affinis, que significa "pouca afinidade").
PROPRIEDADES QUÍMICAS
NOMENCLATURA – IUPAC I. Fundamentos da Nomenclatura Orgânica:
PREFIXO + AFIXO + SUFIXO
Prefixo: indica o número de átomos de carbono pertencentes a cadeia principal.
1C = met 6C = hex 11C = undec
2C = et 7C = hept 12C = dodec
3C = prop 8C = oct 13C = tridec
4C = but 9C = non15C = pentadec
5C = pent 10C = dec 20C = eicos
Afixo ou infixo: indica o tipo de ligação entre os carbonos:
todas simples = an duas duplas = dien
uma dupla = en três duplas = trien
uma tripla = in duas triplas = diin
Sufixo: indica a função química do composto orgânico:
hidrocarboneto= oálcool= olácido carboxílico= óicoamina= amina
éter= óxi aldeído= alcetona= ona
Nome doalcano
Fórmula doalcano
Radicalalquil(a)
Fórmula do radical alquil(a)
metano CH4 metil(a) CH3
etano C2H6 etil(a) C2H5
propano C3H8 propil(a) C3H7
butano C4H10 butil(a) C4H9
pentano C5H12 pentil(a) C5H11
hexano C6H14 hexil(a) C6H13
heptano C7H16 heptil(a) C7H15
octano C8H18 octil(a) C8H17
NOMENCLATURA - IUPAC
n-pentano
2,2,4-trimetilpentano
NOMENCLATURA - IUPAC
Comparação entre as nomenclaturas dos três isômeros de fórmula C5H12
Nome comum n-pentano isopentano neopentano
Nome IUPAC pentano 2-metilbutano 2,2-dimetilpropano
Estrutura
CICLOALCANOS
CICLOALCANOS (isomeria conformacional)
“cadeira” “bote”
cicloexano
ISOMERIA cis (Z)/trans (E) ou DE CICLOALCANOS
trans-1,2-dichlorocicloexano
cis-1,2-dichlorocicloexano (Z)1,2-diclorocicloexano
(E)1,2-diclorocicloexano
ALCENOS
conhecidos como alquenos ou olefinas
apresentam uma ligação dupla na molécula
fórmula geral CnH2n.
propeno but-1-eno but-2-eno
2-metilbut-2-eno buta-1,3-dieno
ISOMERIA cis (Z)/trans (E) ou DE ALCENOS
cis but-2-eno trans but-2-eno
(E) but-2-eno (Z) but-2-eno
DIENOS
Dienos não conjugados Dienos conjugados
Dienos cumulados
Cicloocta-1,5-dieno 2-metil-buta-1,3-dieno
propan-1,2-dieno (aleno)
Cicloalquenos
ciclopropeno ciclobuteno ciclopenteno