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Chimica organicaChimica organica
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IL PERCORSO CONCETTUALE
LE CLASSI DEI COMPOSTI ORGANICI
RAGGRUPPAMENTI DELLE CLASSI SULLA BASE DELLA
REATTIVITÀ DEI GRUPPI FUNZIONALI
DEFINIZIONE DI GRUPPO
FUNZIONALE
REATTIVITÀ GENERALE DEI GRUPPI
FUNZIONALI
ESERCITAZIONI SULLA NOMENCLATURA E SUL RICONOSCIMENTO DEI COMPOSTI ORGANICI
IL CARBONIO NEI COMPOSTI
ORGANICI
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IL CARBONIO NEI COMPOSTI ORGANICI
C C, C H
Può ibridaresp sp2
sp3
Per le sue caratteristiche tende alla concatenazione
catene più o meno lunghe
lineari, ramificate o chiuse
i più stabili e frequenti legami dei composti organici
le catene di C e H presentano scarsa reattività
C C perché il legame è polarizzabile
C X (X=atomo o gruppo elettronegativo)
perché il gruppo C-X è polare
C X (X=atomo o gruppo elettronegativo)
perché il gruppo C-X è polare e polarizzabile
presentano alta e specifica reattività
I punti sulle catene carboniose in cui sono presenti
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DEFINIZIONE DI GRUPPO FUNZIONALE
OMOATOMO legami doppi legami tripli
Il gruppo funzionale di un composto organico è quell’atomo o quel raggruppamento atomico la cui presenza in una catena
carboniosa determina le proprietà fisiche e chimiche del composto
ETEROATOMO
legami singoli legami doppi legami sia singoli che doppi
Ecco cosa può costituire un
gruppo funzionale
Gli idrocarburi sono i più semplici composti del carbonio con l'idrogeno. Tutti gli altri composti si possono considerare come derivati da essi per sostituzione di un atomo di idrogeno con un atomo diverso dall’idrogeno o con un gruppo di atomi.
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RAPPRESENTAZIONE DEI COMPOSTI
MODELLI MOLECOLARI
FORMULE
GRAFICA MOLECOLARE
BRUTE O GREZZE ES.: CH4(metano) , CH3COOH (acido acetico)
DI STRUTTURA ESTESE ES.: (metano)
DI STRUTTURA ABBREVIATE ES.: CH3─CH2─CH3 (propano)
SEMPLIFICAZIONE: (pentano)
DI STRUTTURA TRIDIMENSIONALI
C H
H
H
H
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SCHEMA GENERALE DI NOMENCLATURA DEI COMPOSTI ORGANICI SECONDO IL SISTEMA I.U.PA.C.
prefisso secondario
prefisso primario
suffissoprimario
radice suffisso secondario
tutti i gruppi che non compaiono nelle sactole precedenti
OH idrossiOR alcossiF fluoroCl cloroBr bromoI iodioC=O ossoNH2 ammino
NO2 nitroR alchil
indica il numero di C della catena più lunga
ciclo
indica un composto ciclico
1C met2C et3C prop4C but5C pent6C es
10C dec
indica il gruppo funzionale
catena satura anodoppio legame enetripplo legame ino
radicale alchilico ile
alcolchetonealdeideacido
gruppo acilico
oloonealeico
oile
indica il grado di saturazione della catena
PER INDICARE INEQUIVOCABILMENTE UN COMPOSTO
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IDROCARBURI
COMPOSTI BINARI, TERNARI, ECC.
GRADO DI SATURAZIONE
PRESENZA DEL GRUPPO FUNZIONALE E SUA REATTIVITRÀ
LE CLASSI DEI COMPOSTI ORGANICI
ALCANI
ALCHENI
ALCHINI
AROMATICI
A CATENA LINEAREA CATENA RAMIFICATACICLICI NON AROMATICI
NOMENCLATURA
CATENE LINEARI
A CATENA RAMIFICATA
CICLICI
CH3─CH ─CH2─CH3
CH3
CH2
CH3
1-etil-3-metilbutano
1
4 3 2
CARATTERISTICHE
GRUPPI ALCHILICI
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CC
È il gruppo funzionale della classe: GRUPPO ALCHENICO (o ETINILE)
C C
È il gruppo funzionale della classe: GRUPPO ALCHINICO (o ETINILENE)
ALCHENIALCHENI
ALCHINIALCHININOMENCLATURA
CARATTERISTICHE
ALCANIALCANI
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BENZENE: CONCETTO DI AROMATICITÀ
REATTIVITÀ INTERMEDIA TRA SATURI E INSATURI
NOMENCLATURA
CARATTERISTICHEIDROCARBURI AROMATICIIDROCARBURI AROMATICI
GRUPPO ARILICO
Ar X
ANELLO AROMATICO come gruppo funzionale
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NOMENCLATURA
ALCOLIALCOLI
FENOLIFENOLI
ETERIETERI
ALCOLI, FENOLI ED ETERI
CARATTERISTICHE
R X
Ar X
R X
È il gruppo funzionale dei due composti: GRUPPO OSSIDRILICO
OH
È il gruppo funzionale della classe: GRUPPO ETEREO
OR
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L’ALOGENO è il gruppo funzionale della classe
X; X=Alg=[F, Cl, Br, I]
ALOGENURI
ALOGENURI ALCHILICIALOGENURI ALCHILICI
ALOGENURI ARILICIALOGENURI ARILICINOMENCLATURA
CARATTERISTICHE
R X
Ar X
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COMPOSTI CARBONILICI
ALDEIDIALDEIDI
CHETONICHETONI
NOMENCLATURA
CARATTERISTICHE
Quello CARBONILICO è il gruppo funzionale della classe
C O
Quello ALDEIDICO è il gruppo funzionale della classe
C
O
HR X
Ar X
XR
RI
R
Ar
Ar
X
XAr
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ACIDI CARBOSSILICI
NOMENCLATURA
CARATTERISTICHE
R X, Ar X
Quello CARBOSSILICO è il gruppo funzionale della classe
DERIVATI DEGLI ACIDI
PER SOSTITUZIONE DELL’OSSIDRILE CON ALTRI NUCLEOFILI SI HANNO I DERIVATI DEGLI ACIDI
OR, Alg, OCOR, NH2Nucleofili
Derivati
ALOGENURI ALOGENURI ACILICIACILICI
ANIDRIDIANIDRIDI
AMMIDIAMMIDI
ESTERIESTERI
C
O
OH
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STESSE REAZIONI
OH
REAZIONI DIVERSE
COLESTERCOLESTEROLOOLO
ISOPROPANISOPROPANOLOOLOPROPANPROPANONEONE
METANMETANOLOOLO
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REATTIVITÀ GENERALE DEI GRUPPI FUNZIONALI
LE REAZIONI IN CHIMICA ORGANICA
REAZIONI DI SOSTITUZIONE
REAZIONI DI ADDIZIONE
REAZIONI DI ELIMINAZIONE
NUCLEOFILA
ELETTROFILA
NUCLEOFILA
ELETTROFILA
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CC
C CADDIZIONE ELETTROFILA
SOSTITUZIONE ELETTROFILA AROMATICA
AlgSOSTITUZIONE NUCLEOFILA
ELIMINAZIONER
OHSOSTITUZIONE NUCLEOFILA
ELIMINAZIONE
C
O
H
ADDIZIONE NUCLEOFILAC O
C
O
OH
SOSTITUZIONE NUCLEOFILA