Download - Asam Karboksilat
Asam KarboksilatKimia Farmasi Kualitatif I
Kelompok III
• Esperanza 06931024• Arnis Marantika 0811013101• Utin Widya Riani 0811013102• Rezlie Bellatasie 0811013126• Nice Afdhalia Iqbal 0811013129• Gemi Ani Setia 0811013147• Mardiyati Hasanah 1111013018• Fitria Rizky 1111013019• Riski 1111013057
Asam Karboksilat
• Adalah senyawa organik yang mengandung gugus -COOH
• Terdiri dari gugus karbonil dan gugus hiroksil, antar aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan kimia yang unik dan untuk asam karboksilat
Penamaan • Penamaan senyawa-senyawa asam
karboksilat juga ada dua cara yaitu :1) Menurut IUPAC : mengikuti nama
alkananya dengan menambahkan nama asam di depannya dan mengganti akhiran “ ana “ pada alkana dengan akiran “ anoat “ pada asam Alkanoat.
2) Menurut Trivial, penamaan yang didasarkan dari sumber penghasilnya.
Sifat-sifat Asam Karboksilat
• Asam karboksilat mempunyai 3 ikatan kovalen polar senyawa polar
• Asam karboksilat mampu membentuk ikatan hidrogen melalui gugus
C
O
H3C OH-
-
+
+
- +
C O dan O H
CH3 C C
O
O
H
H O
OC CH3
+-
Sifat cont• ikatan hidrogen yang terbentuk > ikatan
hidrogen pada alkohol titik didih asam karboksilat > titik didih alkohol yang Mr sama
• Asam karboksilat mampu membentuk ikatan hidrogen dengan air mudah larut dalam air Kelarutan asam karboksilat makin menurun seiring dengan kenaikan jumlah atom karbon. Adanya rantai bercabang menyebabkan kelarutan makin menurun.
•
CH3 CH2 CO
OHCH3 CH2 CH2 CH2 OH
td td
>
rantai C non polar gugus polar
R CO
OH
Keasaman Asam Karboksilat• Asam karboksilat terionisasi di dalam air
membentuk larutan yang bersifat sedikit asam• Keasaman asam karboksilat asam-asam
anorganik karena asam karboksilat terionisasi sebagian di dalam air asam lemah
• Semakin panjang rantaikarbonnya semakin lemah sifat asamnya.
CH3 CH2 CO
OHCH3 C O-
O
+ H+
53 2
3 2
[ ] [ ]1.8 10
[ ]
CH CO HKa x
CH CO H
Sintesis
1. Oksidasi alkohol 1o, 2o, atau dengan aldehid
2. Oksidasi alkena3. Okasidasi alkuna4. Hidrolisa alkil sianida5. Hidrolisa ester dengan asam6. Hidrolisa asil halida
1.
Sintesa Asam Karboksilat
Asam karboksilat dapat disintesis atau dibuat melaluibeberapa cara :
1. Oksidasi alkohol primer dan aldehida CH3 CH2 CH2 OH + K2Cr2O7
H+
CH3 CH2 CO
OH
CH3 CH2 CH2 CH2 OH + KMnO4H+
CH3 CH2 CH2
COOHalkohol oksidatorkuat
CH2
OH
CH C
OH
O
H
+ Ag (NH3)2+ NH4OH
CH2
OH
CH C
OH
O
OH
aldehidaoksidator lemah
2. Oksidasi alkena RCH HR dan R2C CHR
CHC
H3C
H3CCH2 CH3
OksC O
H3C
H3CCHO
O
CH2 CH3
H2C
H2CCH2
CH
CH
H2C
H2C
H2CCH2
COOH
COOH
H2C
sikloheksena asam adipat
Oks
3. Oksidasi gugus alkil pada cincin benzena
seberapa panjangpun gugus alkil, akan didegradasi
menjadi gugus karboksilat benzoat.
CH2
CH CH3
CH2
CH3
ClCH3
+ KMnO4OH-
COOH
COOH
Cl
Reaksi-reaksi Asam Karboksilat
1. Substitusi Reaksi dengan Basa (Reaksi Netralisasi)
2. Reaksi Esterifikasi
1. Substitusi Reaksi dengan Basa (Reaksi Netralisasi)
Asam karboksilat dapat bereaksi dengan NaOH,KOH dan basa kuat lainnya membentuk garam yang larut dalam air.
RCOOH + NaOH →RCOONa + H2O
2. Reaksi Esterifikasi
Reaksi secara umum:RCOOH + R’-OH RCOOR’ + H2O
Asam karboksilat dapat bereaksi dengan alkohol membentuk ester melalui reaksi kondensasi yang dikenal sebagai reaksi esterifikasi. Dikenal juga sebagai esterifikasi Fischer.
HA,
Contoh spesifik:CH3COOH + C2H5-OH CH3COOC2H5 +
H2O
Asam asetat+Etanol Etil asetat
HA,
Esterifikasi Fischer berjalan lambat tanpa asam kuat, tetapi dapat menghasilkan produk yang banyak dalam beberapa jam dengan merefluks asam karboksilatdan alkohol dengan penambahan sedikit asam H2SO4 pekat atau HCl.
Identifikasi
• Reaksi dengan Na-bikarbonat Na(CO2)2 5% + 1 tetes CH3COOH
Timbulnya gelembung-gelembung udara• Pembentukan ester
2 bagian etil alkohol + 1 bagian H2SO4 pekat dipanaskan selama 2 menit + NaHCO3 hasil : Bau karet
• As. monokarboksilat dan As . Dikarboksilata. As. Monokarboksilat + FeSO4 + NaOH : Larutan kuningb. As. Dikarboksilat + FeSO4 + NaOH : larutan hijau dan berawan
Reaksi Khusus pada Gugus Karboksilat
• Dekarboksilasi zat + logam Zn, lalu lakukan destilasi kering dengan aliran gas H2. CO2 yang keluar dapat ditentukan dengan Ba(OH)2
• Pembentukan as. Hidrosamat; as. Hidrosamat yang terbentuk + FeCl3 akan membentuk kompleks Fe berwarna ungu.
KegunaanPenggunaan asam alkanoat dalam kehidupan
sehari-hari antara lain :1) Asam format (asam metanoat) biasanya digunakan untuk:
a) menggumpalkan lateks (getah karet)b) obat pembasmi hama
2) Asam asetat atau asam etanoat atau asam cuka banyak digunakan sebagai pengawet makanan, dan penambahrasa makanan 3) Asam sitrat biasanya digunakan untuk pengawet buah dalam kaleng4) Asam stearat, asam ini berbentuk padat, berwarna putih. Dalam kehidupan sehari-hari terutama digunakan untuk membuat lilin.
Asam karboksilat
• Asam asetat (CH3COOH) sejauh ini merupakan asam karboksilat yang paling penting diperdagangan, industri dan laboratorium.
• Bentuk murninya disebut asam asetat glasial karena senyawa ini menjadi padat seperti es bila didinginkan.
• Asam asetat glasial tidak berwarna, cairan mudah terbakar (titik leleh 7ºC, titik didih 80ºC), dengan bau pedas menggigit. Dapat bercampur dengan air dan banyak pelarut organik
Derivat Asam Karboksilat
• Ester : jika dihidrolisis menjadi asam karboksilat + alkohol
• Amida : jika dihidrolisis menjadi asam karboksilat dan NH3
• Asil halida : jika dihidrolisis menjadi asam karboksilat dan HX
Ester
Sifat
• Ester biasanya memiliki bau yang wangi, beberapa mirip dengan bau buah-buahan dan digunakan di industri untuk pembuatan perasa buatan.
Tabel Senyawa Ester dan Aromanya
No. Ester Aroma
1. Isoamil asetat Pisang
2. Ethil asetat Penghapus cat kuku
3. Metil salisilat Tanaman wintergreen
4. Etil butirat Nanas
5. Benzil butirat Ceri
6. Etil propionat Buah-buahan
7. Etil benzoat Rum
8. Benzyl asetat Buah persik
9. Metil butirat Apel
10. Oktil asetat Jeruk
11. n-propil asetat Buah pir
12. etil fenilasetat Madu
Hidrolisis Ester
Ester dapat mengalami hidrolisis oleh basa seperti pada hidrolisis asam karboksilat. Hidrolisis dengan basa disebut penyabunan.
R—COOR’ + NaOH → RCOONa + R’OHH2O
Transesterifikasi
Ester dapat disintesis melalui reaksi transesterifikasi.
R—COOR’ + R’’OH RCOOR’’ + R’OH
Ester t.didih tinggi Alkohol t.didih tinggi Ester t.didih lebih tinggi Alkohol t.didih
lebih rendah
H+, panas
Anhidrida Asam
Identifikasi Anhidrida asam
1. Pembentukan Anilida
endapan
2. Uji asam hidroksamat
magenta
Identifikasi Anhidrida asam
3. Hidrolisis
Panas dan gas CO2
Identifikasi Anhidrida asam
Identifikasi Asil Halida
1. Pembentukan ANILIDA
endapan
2. Hidrolisis
Panas dan CO2
3. Uji Asam Hidroksamat
Magenta
4. Uji perak nitrat (etanolis)
Endapan perak karboksilat. Larut dengan asam nitrat encer
Amida
Identifikasi Amida
1. Uji asam Hidroksamat
Terbentuk warna merah sampai violet.
2. Hidrolisis dengan NaOH
1o amida - terbentuk ammonia2o amida – lakmus berubah biru 3o amida – lakmus berubah biru
Terima Kasih