Download - asam barbiturat
-
7/26/2019 asam barbiturat
1/17
Pratiwi Apridamayanti M.Sc., Apt
-
7/26/2019 asam barbiturat
2/17
HN
HNR1
R2
O
O
O
1
2
3 4
5
6
-
7/26/2019 asam barbiturat
3/17
N1 R1 R21. Barbital (Veronal) - -etil -etil
2. Fenobarbital (Luminal) - -etil -fenil3. Buthetal (Soneril) - -etil -n-butil
4. Pentobarbital (Newbutal) - -etil -1-metil butil
5. Allobarbital (Dial) - -alil -alil
6. Aprobarbital (Alurat) - -alil -isopropil7. Metharbital (Gemonil) -metil -etil -etil
8. Mefobarbital (Prominal) -metil -etil -fenil
HN
HNR1
R2
O
O
O
1
2
3
4
5
6
-
7/26/2019 asam barbiturat
4/17
Turunan Asam Barbiturat
perubahan spektra serapan pada UV
NH
NH
O
R2
R1
O
O-H+
+H+
N
NH
O
R2
R1
O
O
-H+
+H+
N
N
O
R2
R1
O
O
Dalam asam sulfat 0,1N Dalam dapar pH 9,9 Dalam NaOH 1N
-
7/26/2019 asam barbiturat
5/17
230 250 270 290 300 l
A
A
B C
A dalam H2So4 0,1 N (bentuk tidak terionisasi)
B dalam dapar pH 9,9 (bentuk terionisasi 1)
C dalam NaOH 1 N (bentuk terionisasi 2)
-
7/26/2019 asam barbiturat
6/17
Senyawa barbiturat dengan 5,5 tersubstitusi
merupakan asam berbasa 2
Atom H pada kedua N dapat terionisasidengan pK1 + 8 & pK2 + 8
Barbiturat dalam basa tidak stabil
-
7/26/2019 asam barbiturat
7/17
Penetapan kadar :
1.
Barbiturat dalam basa kuat A 255 nm
dapar pH 10 A 240 nm
Untuk menghilangkan gangguan :
a. Larutan pH 10ukur A 240 nm
pH 2
Kadar barbital selisih keduanya
b. Larutan basa kuatukur A 260 nm
pH 10
Larutan dibuat mengandung barbiturat 1-2,5mg/100 ml
-
7/26/2019 asam barbiturat
8/17
1. Larutan dapar pH 10 dapat dibuat
- Dapar borat- Dapar karbonat dari :
a. 0,025 M Na2CO3 + 0,025 M NaHCO3, atau
b. 0,1
1 % NH4
OH2. Larutan asam pH 2dibuat dgn HCL atau H2SO4
basa kuat dg larutan NaOH 0,45 N
Senyawa N-metil-5,5-R, R-barbiturat hanyamempunyai 1 atom H yang dapat terionisasi
dalam basa kuat tidak ada serapan pada l 253 nm
-
7/26/2019 asam barbiturat
9/17
Golongan asam barbiturat dititrasi dengan
NaOH 0,1N menggunakan indikator timolftalin
Titrasi Bebas Air, menggunakan titrasi litium
metoksida 0,1N dengan indikator timolftalin
HN NH
O
O O
R1R2
NaOH N NH
O O
R1R2
ONa
+ H2O
1 ml NaOH 0,1N setara 18,42
mg barbital
HN NH
O
O O
C2H5C6H5
LiOCH3N NH
O O
C2H5C6H5
OLi
+ CH3OH
fenobarbital
-
7/26/2019 asam barbiturat
10/17
2.Barbiturat sbg asam berbasa satu
kelarutan dan keasaman kecil
titrasi dalam campuran EtOH-air atau EtOH
3.
Dg pereaksi Parri (garam Co)
Barbiturat (25-60 mg) dilarutkan dalam CHCl3ad 50,0 ml. Dibuat campuran : 5 ml larutan + 5 ml lar
isopropilamina + 5 ml lar Co-asetat, encerkan dg CHCl3 ad 25
ml ukur A 565 nm
-
7/26/2019 asam barbiturat
11/17
Penetapan asam barbiturat oleh Bartzatt,
(2002)
Struktur cincin yang terdapat pada asam
barbiturat diubah menjadi struktur turunan
asam violurat yang berwarna merah-violet
HN NH
O
O O
HH
Asam Barbiturat
+ NaNO2+CH3COOH
HN NH
O
O O
N
OH
+ H2O + CH3COONa
Turunan asam violurat
Terbentuk dalam waktu 2 menit dan stabil
selama 24 jam pada suhu 25oC
-
7/26/2019 asam barbiturat
12/17
Buat blangko dari :
- lar Co-asetat (125 mg/100 ml MetOH anhidrat)
- lar Isopropilamina (25 ml/100 ml MetOH anhidrat)
4.
dalam lingkungan alkalis
a. pH 8-9
Reaksi :
2 NaHB + Ag+
(HB)2Ag Na + Na+
(HB)2Ag Na + Ag+ (HB)2Ag Ag + Na+
pd TA : ada kekeruhan
-
7/26/2019 asam barbiturat
13/17
b. pH > 10
Reaksi :
n NaHB + n Ag+ (AgB)n n Na + n H+(AgB)n n Na + n Ag+ (AgB)n n Ag + n Na+
TA pd TA : keruh
bisa secara potensiometrielektroda baku Ag-AgCl dan
elektroda penunjuk Ag
modifikasi Buddemengunakan lar borax 5 % dan dititrasi dg lar
AgNO3 0,1 N (indikator : K2CrO4)
TA : suspensi kuning jadi merah
-
7/26/2019 asam barbiturat
14/17
n NaHB + n Ag+ (AgB)n n Na + n H+
(AgB)n n Na + n Ag+ (AgB)n n Ag + n Na+
2 Ag+ + CrO42- Ag2CrO4 (merah)BE = BM/1
5.
gugus tidak jenuhAllobarbital (Dial)
-
7/26/2019 asam barbiturat
15/17
Barbiturat (+ 125 mg) dilarutkan dalam 50 ml CHCl3+ 50 ml KBrO3 0,1 N, 5 gr KBr dan 5 ml H2SO4 2 N
gojog, diamkan + 1 jam (gelap), + 10 ml KI 10 %.I2 terbatas dititrasi dg Na2SO4 0,1 N
(indikator : lar kanji)
BE = BM/4
CH2
HC CH2 + Br2 CH2 CH
Br
CH2
Br
-
7/26/2019 asam barbiturat
16/17
6. (FI edisi IV)
fenobarbital serbuk
tabletinjeksi
- Fase gerak : camp dapar asetat pH 4,5 dan metanol(3:2)
- Pelarut : camp dapar asetat pH 4,5 dan metanol
- Kolom : - ODS
- 4 mm X 25 cm
- Detektor : UV 254 nm- Laju alair : 2 ml/menit
- tR : 1,0 menit
-
7/26/2019 asam barbiturat
17/17
Latihan soal
0,1 mL 0,0997N AgNO3 setara dengan . mg
fenobarbital
0,75 mL 0,0995N KBrO3 setara dengan mg
asam alurat
1,25 mL 0,1N KBrO3 setara dengan mg dial
Jelaskan prinsip reaksi bromometri pada
analisis senyawa golongan barbiturat