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DROGAS CON MOTERPENOS, SESQUITERPENOS Y
ACEITES ESENCIALES. BIOSÍNTESIS. COMPOSICIÓN
QUÍMICA. CLASIFICACIÓN. RECONOCIMIENTOS Y
USOS.
Dr. Mario CARHUAPOMA YANCE
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INTRODUCCIÓN
TERPENOIDES
Los terpenos o isoprenoides constituyen uno de los grandes
grupos de Met. 2rios. ampliamente presentes en el reino
vegetal.
Entre ellos se encuentran los aceites esenciales, balsamos
y resinas.
También, en este grupo se consideran a las fitohormonas
giberilinas, ác. Abscísico, cadena de algunas citoquininas,
plastoquinona y de la ubiquinona, el fitol de la clorofila,
carotenoides, fitoesteroles y dilicoles.
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BIOGÉNESIS DE TERPENOS
RUTA METABÓLICA
Ruta del acetato-mevalonato (ruta del
ácido mevalónico o ruta de la
condensación Isoprénica).
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BIOGÉNESIS DE TERPENOS
Dr. Mario Carhuapoma Yance
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BIOGÉNESIS DE TERPENOS
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Son aquellas plantas que
tienen atributos
aromáticos, que a la vez
son usadas como
medicinales, el aroma
es debido a la presencia
de aceites esenciales.
PLANTAS AROMÁTICAS
Mg. Mario Carhuapoma Yance
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Compuestos que en su mayoría
son volátiles y odoríficos de
comp. qca. compleja, son
consideradas como producto de
secreción de los vegetales. Son
fluidos líquidos más livianos que
el agua, de olor fuerte y
penetrante que recuerda a la
planta de origen.
ACEITES ESENCIALES
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Oficialmente se denomina aceites esenciales los productos que se obtienen por arrastre con corriente de vapor de agua o por expresión del pericarpio de ciertos frutos.
También se denominan esencias o aceites volátiles.
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65% de esencias existentes en el
mercado provienen de especies cultivadas, el 30% de árboles
forestales (“pinos”, “cedros”, “sándalo”, “canela”, “ylang”, “eucalipto”, “copaiba”, “molle”, etc.),
y el 1% de especies silvestres.
PRODUCCIÓN MUNDIAL
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DEL CAMPO AL DESTILADOR EL AROMA
DE LA MADRE TIERRA
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DESTILACIÓN A ESCALA LABORATORIO
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Los AE son generalmente líquidos a T°
ambiente aunque algunos solidifican a baja T°, p.e., la esencia de “anís”.
Son transparentes, incoloros o
ligeramente coloreados (amarillentos), excepto esencia de “manzanilla”, que contiene camazuleno de un intenso color azul.
Algunos AE son inflamables.
CARACTERÍSTICAS
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Gralte, son menos densos que el agua (excepto AE de “clavo” y de “canela”).
Los aceites esenciales suelen ser insolubles en agua (aunque hay ciertas esencias que son parcialmente solubles porque alguno de sus componentes se solubiliza, p.e. los fenoles: “timol”, “carvacrol”, “eugenol”).
CARACTERÍSTICAS
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Líquidos a temperatura ambiente
Volátiles
Aromáticos
Incoloros o amarillentos (manzanilla: azul)
Menos densos que el agua (canela y clavo:
más densos que el agua)
Insolubles en agua
CARACTERÍSTICAS
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Lipófilos
Solubles en disolventes orgánicos apolares
Solubles en alcoholes de alta graduación
Índice de refracción elevado
Extraíbles por arrastre de vapor de agua o
expresión
Poder rotatorio (quirales)
CARACTERÍSTICAS
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Los aceites esenciales se encuentran casi exclusivamente en vegetales superiores (Gymnospermas y Angiospermas): Coníferas: Pinus sp. Apiáceas o Umbelíferas: anís, hinojo, perejil. Lamiaceae: menta, melisa, lavanda, muña. Lauraceae: canela. Asteraceae: manzanilla, Tagetes, Baccharis, etc. Mirtaceae: eucalipto, clavo, guayaba,arrayán, etc. Rutaceae: cítricos.
DISTRIBUCIÓN VEGETAL
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Los aceites esenciales se encuentra localizados en diferentes órganos vegetales:
Raíz, rizoma: cúrcuma, jengibre Fruto: anís, enebro Corteza: canela Leño: alcanfor Sumidades floridas: menta, lavanda, romero Flores: manzanilla Hojas: eucalipto, laurel, boldo
LOCALIZACIÓN
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¿En qué parte dela célula se sintetizan?
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Por su consistencia: esencias fluidas, bálsamos y oleorresinas.
Por su origen: naturales, artificiales y sintéticos.
Por su química: esencias monoterpénicas, sequiterpénicas y fenilpropánicos.
CLASIFICACIÓN DE AE
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Mezclas complejas, a veces más de 200 comp., con
estructuras muy diversas. Depende de varios factores como: el origen
botánico (la especie y la raza química de las que proceden), el ciclo del vegetal (la composición y la proporción varían según la fase del ciclo vegetativo), las condiciones ambientales, las características del cultivo (suelo, abono, riego, etc.) y el procedimiento de obtención, ya que durante el mismo se pueden alterar la comp. del AE respecto al vegetal.
COMPOSICIÓN QUÍMICA
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Terpenoides: Proceden de la condensación del isopreno (C5).
Los que carecen de oxígeno son hidrocarburos: monoterpenos (C10) y sesquiterpenos (C15), que pueden ser aromáticos o alifáticos.
Con OXIGENO son terpenos funcionalizados: alcohol, fenol, aldehido, cetona, éter, éster o peróxido, etc.
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No terpenoides
Sustancias volátiles alifáticas: Suelen ser hidrocarburos (C,H) o sustancias con función oxigenada (C,H,O). Sustancias volátiles aromáticas: Con diferentes estructuras.
- Sustancias con estructuras C6-C1. - Sustancias con estructura C6-C3
(derivados de fenilpropano) - Derivados cumarínicos.
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Sustancias nitrogenadas: Poco frecuente. Hay aminas alifáticas volátiles (metilamina, etilamina, etc.) que tienen olor a pescado y derivados del indol que tienen olor fecal (heces).
Sustancias con azufre: Son todavía
menos frecuentes que las sustancias nitrogenadas. Ciertas especies contienen isotiocianatos (R-N=C=S) y otras contienen sulfuros (R-S-R) o disulfuros (R-S-S-R).
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ESTRUCTURAS QUÍMICAS
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ESTRUCTURAS QUÍMICAS
Q.F. Mario Carhuapoma Yance
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PROPIEDADES
FARMACOLÓGICAS DE
ACEITES ESENCIALES
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Frente a bacterias patógenas, hongos responsables de micosis y levaduras.
Inhiben con facilidad a microorganismos G (+) que a los G (-).
Excepto los aceites esenciales de distintas especies de Thymus que poseen una actividad significativa frente a un G (-): Pseudomonas fluorescens.
ACTIVIDAD ANTIMICROBIANA
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Destacan los derivados terpénicos oxidados: fenólicos (timol y carvacrol), los cuales se unen a los grupo amino e hidroxilamino de las proteínas de la membrana bacteriana, lo que conduce a la modificación de su permeabilidad y origina la muerte de la bacteria.
MX DE ACCIÓN
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Los derivados alcohólicos y cetónicos: linalol, geraniol, citral, alcanfor, etc., poseen igualmente propiedades antibacterianas, menos marcados que timol y carvacrol.
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Elevado poder antiséptico: Aceites que poseen componentes con un grupo fenol. Poder antiséptico medio: Aceites que poseen componentes con función alcohol. Bajo poder antiséptico: Aceites que poseen componentes con función cetona
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Disminución/supresión de los espasmos gastrointestinales.
Junto a su capacidad de estimular las secreciones gástricas, hace que se las considere digestivas y estomáquicas: tomillo, melisa, manzanilla, menta, angélica y romero.
ACTIVIDAD ESPASMOLÍTICA
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Está demostrado que produce relajación del esfinter de Oddi, favoreciendo la salida de bilis (efecto colagogo).
MX DE ACCIÓN
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ACCIÓN IRRITANTE vía externa, provocan un efecto revulsivo: el AE de trementina produce un incremento de la microcirculación, una rubefacción importante acompañada de sensación de calor y, en casos concretos, una ligera acción anestésica local.
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Son muchas las pomadas, cremas o geles en cuya formulación entran a formar parte AE con propiedades irritantes y cuyo objetivo es aliviar esguinces, agujetas, distensiones y otras algias musculares o articulares.
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Vía externa, se utilizan como descongestionantes en casos de procesos catarrales o gripales.
BRONCODILATADORAS Y
EXPECTORANTES
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Por vía interna, los fenómenos irritativos que producen se traducen en efectos farmacológicos concretos, fundamentalmente sobre los aparatos digestivos y respiratorio.
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Provoca una irritación de la mucosa gástrica, conduciendo a un incremento de la motilidad, debido a un aumento del tono basal y de las contracciones de la musculatura lisa intestinal, al tiempo que disminuye la tensión superficial, relajándose el cardias y favoreciendo la eliminación de gases, por lo cual se comporta como carminativos.
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Entre los principales aceites esenciales dotados de dichos efectos destacan los de “anís verde” y el AE de “hinojo”.
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Sobre el aparato respiratorio, determinados aceites esenciales, como los de eucalipto, tomillo, etc., estimulan las células secretoras de mucus y aumentan los movimientos del epitelio ciliado del árbol bronquial.
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al tiempo que disminuyen la tensión superficial entre el agua y el aire a nivel alveolar, comportándose como expectorante.
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Muchos de los aceites esenciales resultan tóxicos, por lo que se debe controlar su uso y administración.
Hay efectos tóxicos a nivel del sistema nervioso, neurotoxicidad, convulsiones, asfixia, y otros.
Algunos incluso resultan mortales a dosis muy bajas. P.e.: 2 gr de mentol basta para producir la muerte de una persona adulta.
TOXICIDAD
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FAMILIA MYRTACEAE
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FAMILIA MYRTACEAE
GÉNERO
ABUNDANCIA
MUNDO (Sps.)
ABUNDANCIA
PERÚ (Sps.)
ACCA
04
02: A. lanuginosa y A. macrostema.
EUCALYPTUS 700 (Australia)
07: E. globulus, E. citriodora, E. camaldulensis, E. viminalis, etc.
EUGENIA 1000
51: E. biflora, E. curvipilosa, E. punicifolia, E. quebradensis, etc
MYRCIA 500 33: M. bracteata, M. fallax, M. guianensis, M. mollis, etc.
MYRCIANTHES 40
14: M. discolor, M. ferreyrae, M. fimbriata, M. fragrans, etc.
MYRCIARIA 40
03: M. dubia, M. floribunda y M. tenella.
MYRTEOLA 12
03: M. acerosa, M. nummularia y M. phylicoides.
PSIDIUM 150
08: P. guajava, P. guineense, P. rostratum, P. rutidocarpum, etc.
ETC.
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COMPOSICIÓN QUÍMICA
Ejemplo: Eucalyptus globulus “eucalipto”
- Aceite esencial(1-3%): cineol (70-90%), -pineno, aromadendreno, borneol, citral, timol, citronelal, etc. - Taninos - Principio amargo - cera - resina - Etc.
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COMPOSICIÓN QUÍMICA
Ejemplo: Psidium guajava “guayaba del Perú”
- Aceite esencial(1-3%): cineol, eugenol, limoneno, aromadendreno, -bisaboleno, -cariofileno, etc. - Taninos - Flavonoides - Glicósidos esteroidales: cardenólidos, bufadienólicos, saponinas - Antraquinonas - Etc.
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COMPOSICIÓN QUÍMICA
CH3 CH3
CH3
O
CH3 CH2
CH3
CH3
CH3
CH3
OH
OH
O CH3
CH2
OH
CH3 CH3
O
H
cineol limoneno timol
eugenol citronelal
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IMPORTANCIA
Etnomedicina - Las hojas: antidiarreico, antiespasmódico, digestiva y carminativa. - Bronquitis y otras afecciones respiratorias.
Farmacológica
- La tintura de las hojas presenta actividad antibacteriano contra S. aureus, S. pneumoniae, V. cholera. - La tintura de hojas presenta actividad antifúngico contra C albicans, C. krusei y C. parapsilosis.
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FAMILIA APIACEAE
Abundancia en mundo y el Perú:
- Familia cosmopolita con 275 géneros y cerca de 2850 sp.
- En el Perú tenemos 29 géneros, con 88 especies.
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FAMILIA APIACEAE
GÉNERO
ABUNDANCIA
MUNDO (Sps.)
ABUNDANCIA
PERÚ (Sps.)
APIUM
30
01: A. graveolens.
ARRACACIA 53
06: A. andina, A. elata, A. peruviana, etc.
AZORELLA 70
08: A. biloba, A. crenata, A. multifida, etc.
CONIUM 4 01: C. Maculatum.
DAUCUS 60
02: D. Carota y D. montanus.
FOENUCULUM 05
01: F. vulgare
PIMPENELLA 75
01: P. Anisum.
ETC.
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COMPOSICIÓN QUÍMICA
Ejemplo: Pimpinella anisun “aní verde” - Aceite esencial: enetol (70-90%), eugenol, -pineno, citral, timol, citronelal, etc.
OH
O CH3
CH2
eugenol
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FAMILIA LAMIACEAE
Abundancia en mundo y el Perú:
- Familia que comprende 200 géneros y cerca de 3200 sp.
- En el Perú tenemos 26 géneros, con 190 especies.
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FAMILIA LAMIACEAE
GÉNERO
ABUNDANCIA
MUNDO (Sps.)
ABUNDANCIA
PERÚ (Sps.)
LEPECHINIA
33
11: L. lamiifolia, L. meyenii, L. mollis, etc.
MARRIBIUM 40
01: M. bulgare.
MELISSA 04
01: M. officinalis.
MENTHA 25 -30 04: M. aquatica, M. arvensis, M. spicata y M. piperita.
MINTHOSTACHIS 12 AMERICANAS
08: M. mollis, M. setosa, M. tomentosa, M. spicata.
ORIGANUM 15
02: O. Vulgare y O. Mejorana.
ROSMARINUS 100
01: R. Officinalis.
SALVIA
700 76: S. acutifolia, S. offinalis, S. sagitatta, S. oppositiflora, etc
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COMPOSICIÓN QUÍMICA
Ejemplo: Mentha piperita L “menta” - Aceite esencial: mentol, menteno, cineol, timol, limoneno, etc.
cineol
CH3 CH3
CH3
O
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FAMILIA RUTACEAE
Descripción: - Familia con plantas arbustivas y árboles. - Hojas alternas u opuestas, simples o pinnaticompuestas. - Inflorescencias variada. - Flores hermafroditas y acitnomorfas. - Sépalos de 3-5, libres o soldados. - Pétalos de 3-5, libres o raramente soldados.
- Estambres de 2-20. - Ovario súpero. - Fruto baya, esquizocarpico.
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FAMILIA RUTACEAE
Especies representativas.
- CITRUS: C. aurantium, C. aurantifolia, C. limon, C. medica, etc.
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COMPOSICIÓN QUÍMICA
Ejemplo: Citrus aurantium “naranja”
- Aceite esencial: d-limoneno, d-canfeno, l-linalol, geraniol, citral, etc.
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FAMILIA PIPERACEAE
Descripción: - Familia con plantas herbaceas, , arbustivas y pequeños
arbolitos. - Hojas alternas, pecioladas, penninervias, a menudo carnosas. - Inflorescencias en espiga. - Flores hermafroditas. - Aclamideas: no presenta sépalos y pétalos. - Estambres de 1-10. - Ovario súpero. - Fruto drupa pequeña.
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FAMILIA RUTACEAE
Especies representativas.
- GÉNEROS: Peperomia (P. galioides), Piper (P. aduncum), Sarcorhachis (S. sydowii).
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COMPOSICIÓN QUÍMICA
Ejemplo: Peperomia galioides “congona”
- Aceite esencial: d-limoneno, citral, l-linalol, etc. - Mucilago - Taninos - Flavonoides - Etc.
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La extracción de AE puede llevarse a cabo por diversos métodos:
Por expresión
Destilación por arrastre con vapor de agua
Extracción con solventes volátiles
Enfleurage
Fluidos supercríticos.
MÉTODOS DE EXTRACCIÓN
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GRACIAS