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A anfetamina possui uma ação estimulante poderosa sobre o SNC (sistema nervoso central).
anfetamina
CH2 CH CH3
NH2
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• Dois fabricantes vendem o medicamento anfetamina com nomes comerciais diferentes: dexedrina e benzedrina;
• A dose diária recomendada da dexedrina como antidepressor é de 5mg, ao passo que se o paciente utilizar a benzedrina para obter o mesmo efeito, terá que ingerir 10mg.
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Se a fórmula estrutural plana é a mesma, por que a dosagem é diferente?
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ISOMERIA ÓPTICAISOMERIA ÓPTICA
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1. Imagens no espelho
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• As duas imagens apresentadas possuem plano de simetria;
• Plano de Simetria – plano que divide um objeto em duas metades simétricas.
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E quanto a ...
• Sua mão;• Um sapato;• Uma cadeira sem braço;• Uma cadeira com braço.
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Quando um objeto possui plano de simetria, sua imagem especular é sobreponível ao objeto
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E em relação às moléculas, como fica a
situação? Por meio de modelos veremos as
seguintes estruturas:
-CH4;
-CH3Cl;
-CH2Cl2;
-CH2ClBr
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E agora ....
• Bromo-cloro-iodo-metano;• 2-butanol;• Ácido lático;
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Quando temos um átomo de carbono que se encontra ligado a quatro grupos diferentes, temos uma molécula assimétrica.
O átomo de carbono é chamado de carbono assimétrico, carbono quiral ou ainda de centro quiral ou centro estereoisomérico.
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A molécula que possui carbono quiral é chamada de molécula assimétrica.
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2. Polarização da luz
• Luz – possui componentes elétricas e magnéticas
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• Luz polarizada – luz que vibra em apenas um plano.
• Para que isto ocorra, é necessário o uso de uma lente especial chamada de lente polarizadora.
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Com polarizador ...
Luz não-polarizada Polarimetro Luz
polarizada
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3. Luz polarizada e moléculas assimétricas
• Se atingirmos uma molécula assimétrica a uma fonte de luz polarizada, observa-se que ocorre um desvio da luz polarizada.
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Como podemos ter duas moléculas assimétricas, cada molécula desvia o plano da luz polarizada para um sentido: horário ou anti-horário, sendo que:
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• A que desvia o plano da luz polarizada no sentido horário é chamada de dextrógira (+);
• A que desvia o plano da luz polarizada no sentido anti-horário é chamada de levógira (-).
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• Os compostos que possuem carbono assimétrico possuem esta característica e são chamados de enanciômeros.
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Nos isômeros ópticos as propriedades físicas dos compostos são as mesmas. O que irá modificar é a forma com que cada composto desvia o plano da luz polarizada.
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• Quando temos um composto que possui atividade óptica, onde aparece 50% de cada isômero, temos uma mistura racêmica ou racemato.
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E agora, você já consegue E agora, você já consegue responder ao responder ao
questionamento inicial?questionamento inicial?
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4. Efeitos fisiológicos dos enanciômeros
• Adrenalina
HO
HO
C
OH
H
CH2 NH CH3
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A cisplatina reage com guanina para formar pontes através da dupla hélice do DNA, impedindo a duplicação do DNA, essencial para duplicação da célula.