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蛋白質20 種類のアミノ酸から構成されるヘテロポリマー
アミノ酸 アミノ基(プロリンは側鎖と窒素が環状になっているため,イミノ基)とカルボキシル基を持つ
ポリペプチド
HN CH C
R
O
HN CH C
R'
O
CH C
R''
O
NH
アミド結合(ペプチド結合)
H2N CH C
R
OH
O
H2N CH C
R
OH
O
5版 p.564 4版 p.471
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分子内に酸性基と塩基性基の両方をもつ→分子内酸ー塩基反応により双極イオン(双性イオン)と して存在
アミノ酸の双極構造
N CH C
R
OH
O
H
H
N+ CH C
R
O-
O
H
H
H
5版 p.465 4版 p.473
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アミノ酸の解離
N+ CH C
R
OH
O
H
H
H
N+ CH C
R
O-
O
H
H
H
アミノ酸は両性→酸性水溶液中では H+ を受け取りカチオンになる→塩基性水溶液中では H+ を失ってアニオンになる
酸性溶液中(カルボキシル基の pKa は酸性側)
+ H3O+ + H2O
N+ CH C
R
O-
O
H
H
H
塩基性溶液中(アミノ基の pKa は塩基性側)
+ OH- + H2ON CH C
R
O-
O
H
H
pKa
pKa
5版 p.465 4版 p.473
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蛋白質を構成するアミノ酸→すべて α− アミノ酸 プロリン以外は第一級アミン プロリンは第二級アミン
グリシン以外はすべて L 型( Fisher 投影図で,炭素鎖を縦方向に書くと,アミノ基が左側にくる) グリシンはアキラル
アミノ酸の構造
NH
C
OH
O
プロリン
L- アラニンL- システイン
L- セリン L- グリセルアルデヒド
グリシン
αH2N CH C
R
OH
O
H2N
COOH
CH2
H
SH
H2N
COOH
CH3
H H2N
COOH
CH2OH
H
CH2OH
CHO
HO H H2N
COOH
H
H
5版 p.466 4版 p.472
(S)- アラニン (S)- セリン(S)- システイン
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非タンパク質アミノ酸
CH2 CH2C O-
O
CH2+H3N
γ-アミノ酪酸( GABA)
NH3+
CH CCH2
O-
O
OHO
I
I
I
I
チロキシン(甲状腺ホルモン)
5版 p.466
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側鎖の違いによる
中性アミノ酸(疎水性)脂肪族アミノ酸(アルキル基側鎖): Ala, Val, Ile, Leu芳香族アミノ酸(芳香族側鎖): Phe, Tyr, Trp非極性アミノ酸: Met, Cys, Pro, Gly(親水性)極性アミノ酸: Asn, Gln, Ser, Thr
酸性アミノ酸(親水性): Asp, Glu塩基性アミノ酸(親水性): Lys, Arg, His
アミノ酸の種類
5版 p.467 4版 p.474
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ロイシン Leu (L)
脂肪族アミノ酸
H2N CH C
CH3
OH
O
H2N CH C
CH
OH
O
CH3
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
CH CH3
CH3
アラニン Ala (A)
バリン Val (V)
イソロイシン Ile (I)
H2N CH C
CH
OH
O
CH3
CH2
CH3
異性体の関係
5版 p.468-9 4版 p.474-5
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芳香族アミノ酸
フェニルアラニン Phe (F)
チロシン Tyr (Y)
トリプトファン Trp (W)
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH2
OH
O
HN
5版 p.468-9 4版 p.474-5
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非極性アミノ酸
メチオニンMet (M)
システインCys (C)
プロリン Pro (P)
グリシンGly (G)
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
HN
C
OH
O
H2N CH C
H
OH
O
5版 p.468-9 4版 p.474-5
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極性アミノ酸
アスパラギンAsn (N)
グルタミンGln (Q)
セリンSer (S)
トレオニンThr (T)
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
5版 p.468-9 4版 p.474-5
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酸性アミノ酸
アスパラギン酸Asp (D)
グルタミン酸Glu (E)
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
5版 p.468-9 4版 p.474-5
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塩基性アミノ酸
アルギニンArg (R)
リシンLys (K)
ヒスチジンHis (H)
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NHNH
C+
NH2
NH2
+H+
+H+HN
NH
5版 p.468-9 4版 p.474-5
:
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Ile, Leu, Met, Phe, Thr, Trp, Val, Lys(Arg, His 成人は合成できる)
アミノ酸は美味しい Glu→ 味の素の主成分
「燃焼系アミノ酸」 Lys, Asp, Arg, Glu, Pro 燃焼系をイメージ 脂肪を分解するリパーゼを活性化するといわれる →運動しないで脂肪を落とせると誤解されているが, 運動しないとエネルギーが消費されず,結局はもとに 戻ってしまう 参考 激しい運動をする前に摂取すると,筋肉のダメージを 軽減する効果がある http://www.be.asahi.com/be_s/20050501/050106.html アミノ式ホームページ http://www.suntory.co.jp/softdrink/aminoshiki/menu.html
必須アミノ酸
5版 p.467 4版 p.473
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アミノ酸と酸・塩基の反応 ( 例題 15 ・ 1)
+ NaOH + H2O + NaClCl-H3N+ CH2 C OH
O
H3N+ CH2 C O-
O
グリシン塩酸塩
H3N+ CH2 C O-
O
+ NaOH H2N CH2 C O-Na+
O
+ H2O
H2N CH2 C O-Na+
O
+ HCl + NaClH3N+ CH2 C O-
O
+ HClH3N+ CH2 C O-
O
Cl-H3N+ CH2 C OH
O
5版 p.470 4版 p.476