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22NOMENCLATURENOMENCLATURE
22NOMENCLATURENOMENCLATURE
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HydrocarburesHydrocarbures
Hydrocarbures
Saturé Insaturé
Alcanes
Acyclique Cyclique
non ramifié ramifié
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2.1 Alcanes
Alcanes (ou composés aliphatiques) sont des hydrocarbures saturés.
• saturé (simples liaisons)
• hydrocarbure (seulement C et H)
• CnH2n+2
Alcanes (ou composés aliphatiques) sont des hydrocarbures saturés.
• saturé (simples liaisons)
• hydrocarbure (seulement C et H)
• CnH2n+2
Hexane C6H14
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4 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved.
Classification des AlcanesClassification des Alcanes
C C C C C C
H
H
H H
H H
H
H
H
H
H
H
H
H
C C C C C C
H
H
H H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
CH H
H
Les Alcanes sont classés soit comme alcanes linéaires soit comme alcanes ramifiés
Les Alcanes sont classés soit comme alcanes linéaires soit comme alcanes ramifiés
Les alcanes linéaires contiennent une chaîne continue de carbones.
Les alcanes ramifiés contiennent une chaîne carbonée avec un ou plusieurs atomes de carbone
branché sur la chaîne.
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Noms, Formules, & Structures Noms, Formules, & Structures
• Les alcanes linéaires sont nommés en considérant le nombre de carbone dans la chaîne.
• La plupart des alcanes utilisent un préfixe (pent = 5, hex = 6, hept = 7, oct = 8,…).
• Le nom des alcanes se termine par le suffixe “ane”.
Exemple: L’alcane qui contient 6 atomes de carbone est l’hexane.
Exemple: L’alcane qui contient 6 atomes de carbone est l’hexane.
Règles de NomenclatureRègles de Nomenclature
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Octane = C8H18 (formule brute) CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 (semi-développée)
Formule brute et formule semi-développée.
Formule brute et formule semi-développée.
* Les formules semi-développées peuvent être écrites de plusieurs façons *
CH3(CH2)6CH3
CH3
CH2CH2CH2
CH2CH2CH2
CH3
Noms, Formules, & Structures Noms, Formules, & Structures
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Les formules développées montrent tous les atomes de C et H et les liaisons.
Formules développées et écriture bâtonnet.
Formules développées et écriture bâtonnet.
C C C C C C
H
H
H H
H H
H
H
H
H
H
H
H
H
L’écriture bâtonnet montre les laisons C-C. Il faut visualiser les atomes d’hydrogènes.
Noms, Formules, & Structures Noms, Formules, & Structures
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8 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved.
Alcanes 1 - 4 Alcanes 1 - 4
Méthane CH4
Ethane C2H6
Propane C3H8
Butane C4H10
CH H
H
H
CH
H
H
C H
H
H
CH
H
H
C
H
H
C H
H
H
CH
H
H
C
H
H
C
H
H
C H
H
H
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9 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved.
Alcanes 5 - 8Alcanes 5 - 8
Pentane C5H12
Hexane C6H14
Heptane C7H16
Octane C8H18
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10 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved.
Alcanes 9 - 12Alcanes 9 - 12
Nonane C9H20
Décane C10H22
Undécane C11H24
Dodécane C12H26
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IsomèresIsomères
Des isomères sont des composés qui ont la même formule brute mais qui possèdent des formules développées différentes.
Des isomères sont des composés qui ont la même formule brute mais qui possèdent des formules développées différentes.
• Il y a beaucoup de différents types d’isomères.
• Les isomères de constitution sont des composés qui ont des connections différentes de carbones.
• Les isomères de constitution sont parfois appelés isomères structuraux.
• Les alcanes qui ont plus de 4 atomes de C ont des isomères de constitution.
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Isomères de ConstitutionIsomères de Constitution
C4H10
C5H12
C6H14
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Groupes AlkylesGroupes Alkyles
Groupes Alkyles …
• Ressemblent aux alcanes en perdant un atome d’ H.
• Sont nommés en remplaçant le “ane” final par le “yl” final.
• Sont les substituants dans les alcanes ramifiés.
Groupes Alkyles …
• Ressemblent aux alcanes en perdant un atome d’ H.
• Sont nommés en remplaçant le “ane” final par le “yl” final.
• Sont les substituants dans les alcanes ramifiés.
CH3CHCH2CH3
CH3
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Groupes Alkyles dans les chaînes ramifiées
Groupes Alkyles dans les chaînes ramifiées
Méthyl -CH3
Ethyl -CH2CH3
Propyl -CH2CH2CH3
Butyl -CH2CH2CH2CH3
Pentyl -CH2CH2CH2CH2CH3
Hexyl -CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Heptyl -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Octyl -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Nonyl -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Décyl -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
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15 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved.
propyl
CH2CH2CH3 CH3CHCH3
CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3
CH2CHCH3
CH3
CCH3
CH3
CH3
isopropyl
butyl sec-butyl
isobutyl tert-butyl
Groupes Alkyles dans les chaînes ramifiées
Groupes Alkyles dans les chaînes ramifiées
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16 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved.
La Chaîne primaire & les Substituants
La Chaîne primaire & les Substituants
Quand on nomme les alcanes, la chaîne primaire et les substituants doivent être repérés.
Quand on nomme les alcanes, la chaîne primaire et les substituants doivent être repérés.
la chaîne primaire est la plus longue chaîne carbonée continue dans la molécule.
CH3CH2CHCHCH2CH3
CH3
CH3
CH3CH2CHCHCH2CH3
CH3
CH2CH2CH3
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17 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved.
Les substituants sont les groupes alkyles qui sont attachés à la chaîne primaire.
CH3CH2CHCHCH2CH3
CH3
CH3
CH3CH2CHCHCH2CH3
CH3
CH2CH2CH3
6-carbones: chaîne primaire
2 groupes méthyles
7- carbones: chaîne primaire
1 groupe éthyle & 1 méthyle
La Chaîne primaire & les Substituants
La Chaîne primaire & les Substituants
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18 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved.
Nommons les Alcanes ramifiésNommons les Alcanes ramifiés
• Le nombre indique où sont situés les substituants dans la chaîne primaire.
• Le Nom du Substituant identifie le substituant et indique également combien de substituant de chaque type est présent (di-, tri-, etc.).
• Le Nom de la chaîne indique combien d’atomes de carbone sont présents dans la chaîne primaire et identifie la classe du composé (ex:alcane).
NombreNom du
SubstituantNom de
la chaîne+ +
Le nom des alcanes ramifiés est constitué de 3 parties...
Le nom des alcanes ramifiés est constitué de 3 parties...
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19 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved.
• Identification de la chaîne primaire. Minimiser le nombre de substituants.
• Numéroter la chaîne primaire. Démarrer la numérotation le plus près de la première ramification. S’il y a 2 ramifications à égales distances, démarrer au plus près de la seconde ramification.
• Numéroter les substituants. Chaque substituant a son propre numéro.
• Ecrire le nom. Séparer les nombres avec des virgules et les mots avec des tirets. Lister les substituants par ordre alphabétique. Utiliser les préfixes (ex: di-, tri-, etc.) si nécessaire.
Règles de NomenclatureRègles de Nomenclature
Nommons les Alcanes ramifiésNommons les Alcanes ramifiés
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20 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved.
1 2 3
4 3 2 1
2-méthylpropane 2-méthylbutane
2,4-diméthylhexane
1 2 3 4 5 6 76 5 4 3 2 1CH3CH2CHCH2CHCH3
CH3 CH3
4-éthyl-3-méthylheptane
CH3CHCH3
CH3
Nommons les Alcanes ramifiésNommons les Alcanes ramifiés
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21 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved.
Points à ne pas oublier...Points à ne pas oublier...
CH3CH2
CH3CHCH2CHCH3
CH2CH3
3,5-diméthylheptane
2,4-diéthylpentane
11 Prudence dans le repérage de la chaîne primaire, car ce n’est pas forcément celle qui est écrite horizontalement.
Nommons les Alcanes ramifiésNommons les Alcanes ramifiés
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22 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved.
3-isopropylpentane
CH3CHCH3
CHCH2CH3CH3CH2
22 Quand on identifie la chaîne primaire, il faut avoir un nombre maximal de substituants.
3-éthyl-2-méthylpentane
Nommons les Alcanes ramifiésNommons les Alcanes ramifiés
Points à ne pas oublier...Points à ne pas oublier...
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23 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved.
L’ordre correct alphabétique des groupes alkyles est: butyl, sec-butyl, tert-butyl, éthyl, isobutyl, isopropyl, méthyl, and propyl.
5-tert-butyl-4-isopropylnonane
4-isopropyl-5-tert-butylnonane
33
CH3CHCH3
CH3
CH3CCH3
CH3CH2CH2CH2CHCHCH2CH2CH3
Nommons les Alcanes ramifiésNommons les Alcanes ramifiés
Points à ne pas oublier...Points à ne pas oublier...
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24 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved.
Ignorer les préfixes di-, tri-, etc. quand on classe les groupes alkyles par ordre alphabétique.
4-éthyl-2,3-diméthylheptane
2,3-diméthyl-4-éthylheptane
44
CH3CHCHCHCH2CH2CH3
CH3
CH3
CH2CH3
Nommons les Alcanes ramifiésNommons les Alcanes ramifiés
Points à ne pas oublier...Points à ne pas oublier...
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25 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved.
Les Cycloalcanes sont des hydrocarbures saturés qui possèdent un cycle d’atomes de carbone.
CnH2n
Les Cycloalcanes sont des hydrocarbures saturés qui possèdent un cycle d’atomes de carbone.
CnH2n
Cycloalcanes Cycloalcanes
C
CC
C
CC
H HH
H HH
H
HH
HH
H
Cyclohexane C6H12
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26 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved.
Nommons les Cycloalcanes Nommons les Cycloalcanes
• Identifier le nom de l’alcane parent. Compter le nombre de carbones présents dans le cycle, déterminer l’alcane et ajouter le terme cyclo.
• Numéroter le cycle. S’il y a plusieurs substituants présents dans le cycle, numéroter le cycle de façon à avoir la plus petite somme possible. Classer les substituants par ordre alphabétique.
• Numéroter les substituants. Chaque substituant a son propre numéro (indice).
• Ecrire le nom. Utiliser les mêmes règles que pour les alcanes.
Règles de NomenclatureRègles de Nomenclature
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Nommer ces Cycloalcanes Nommer ces Cycloalcanes
méthylcyclopentane hexylcyclononane
1,3-diméthylcyclohexane
1-éthyl-2-méthylcyclopentane
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28 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved.
1-isobutyl-4-méthylcyclohexane
3-éthyl-1,1-diméthylcyclobutane
1,4-diméthyl-2-propylcyclopentane 4-butyl-1-éthyl-1,3-
diméthylcycloheptane
Nommer ces Cycloalcanes Nommer ces Cycloalcanes
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29 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved.
2.2 Alcènes
Alcènes (oléfines) sont des hydrocarbures insaturés.
• insaturés (au moins une double liaison)
• hydrocarbure (seulement C et H)
• CnH2n
Alcènes (oléfines) sont des hydrocarbures insaturés.
• insaturés (au moins une double liaison)
• hydrocarbure (seulement C et H)
• CnH2n
Hex-1-ène C6H12
Double liaison
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Nommons les Alcènes à chaîne linéaire
Nommons les Alcènes à chaîne linéaire
• Les alcènes à chaîne linéaire sont nommés en accord avec le nombre de carbones présents dans la chaîne.
• Un nombre est attribué à la double liaison. On démarre la numérotation en attribuant le nombre le plus faible à la double liaison.
• Le nom des alcènes se termine par le suffixe “ène”.
Exemple: L’alcène qui a 6 atomes de carbone et dont la double liaison est en bout de chaîne est le hex-1-ène.
Exemple: L’alcène qui a 6 atomes de carbone et dont la double liaison est en bout de chaîne est le hex-1-ène.
Règles de NomenclatureRègles de Nomenclature
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Alcènes 2 - 4 Alcènes 2 - 4
Ethène C2H4
Propène C3H6
But-1-ène C4H8
But-2-ène C4H8
(Ethylène)
(Propylène)
C CH
H
H
H
C CH
H
H
CH3
C CH
H
H
CH2CH3
C CH H
CH3 CH3
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Alcènes 5 - 6Alcènes 5 - 6
Pent-1-ène C5H10
Hex-1-ène C6H12
Pent-2-ène C5H10
Hex-2-ène C6H12
Hex-3-ène C6H12
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33 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved.
• Identifier la chaîne primaire. La chaîne primaire doit contenir la double laison.
• Numéroter la chaîne primaire. Un nombre est attribué à la double liaison. On démarre la numérotation en attribuant le nombre le plus faible à la double liaison. Si la double laison est équidistante de chaque début, démarrer le plus proche de la première ramification.
• Numéroter chaque substituant. Chaque substituant a son propre indice (numéro).
• Ecrire le nom. Séparer les nombres avec des virgules et les mots avec des tirets. Lister les substituants par ordre alphabètique. Utiliser les préfixes (ex: di-, tri-, etc.) si nécessaire.
Nommons les Alcènes ramifiésNommons les Alcènes ramifiés
Règles de NomenclatureRègles de Nomenclature
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34 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved.
2-éthylpent-1-ène
CH2 CCH2CH3
CH3
2-méthylbut-1-ène 2-méthylbut-2-ène
CH3CH2CH2
CCH3CH2
CH
H
4-méthyl-3-propylhept-2-ène
Nommons ces Alcènes ramifiésNommons ces Alcènes ramifiés
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35 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved.
Br Br
3-éthyl-2,4-diméthylpent-2-ène
CH3CHC CCH3
CH3CH3
CH2CH3
Cl
CH3CHCH2CH CHCH2CHCH3
CH3 F
5-chloro-4-méthylhex-2-ène
2-fluoro-7-méthyloct-4-ène
6,6-dibromo-4-sec-butylhept-3-ène
Nommons ces Alcènes ramifiésNommons ces Alcènes ramifiés
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36 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved.
Libre RotationLibre Rotation
Les liaisons simples ont la libre rotation autour de la liaison C-C.
Les liaisons simples ont la libre rotation autour de la liaison C-C.
Les liaisons doubles n’ont pas la libre rotation autour de la liaison C=C double. Ceci nous donnera des isomères géométriques.
Les liaisons doubles n’ont pas la libre rotation autour de la liaison C=C double. Ceci nous donnera des isomères géométriques.
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37 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved.
Cis-Trans IsomèresCis-Trans Isomères
Les isomères Cis et Trans sont des isomères géométriques, rencontrés pour les alcènes.
Les isomères Cis et Trans sont des isomères géométriques, rencontrés pour les alcènes.
• L’isomèrie Cis-Trans est une des stéréoisomèries.
• Les stéréoisomères sont des isomères qui ont des atomes reliés entre eux de la même façon, avec un arrangement spatial différent (géométrie).
• Cis signifie “du même coté”.
• Trans signifie “à travers”.
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38 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved.
Isomérie structurale & StéréoisomèrieIsomérie structurale & Stéréoisomèrie
• Isomérie structurale: même atomes mais connections différentes.
• Stéréoisomères: même atomes, même connections mais géometries différentes.
A B C
D E F
A, B, D, E, F
B & C
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39 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved.
Isomèrie Cis-TransIsomèrie Cis-Trans
L’isomèrie Cis-Trans est possible pour les alcènes di-substitués.
L’isomèrie Cis-Trans est possible pour les alcènes di-substitués.
• “Di-substitués” signifie que la double liaison porte deux substituants autre que l’hydrogène sur les deux carbones.
C CH
H
H
HC C
H
H
H
CH3
C CH H
CH3 CH3
Di-substitués
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C CH
CH3 H
CH3C C
H H
CH3 CH3
C CH
H CH3
CH3
Isomérie Cis-TransIsomérie Cis-Trans
• L’isomèrie Cis-Trans requiert que les deux carbones de la double liaison soient substitués, respectivement.
isomère cis Isomère trans
cis-but-2-ène Trans-but-2-ène
Isomérie cis-trans
impossible
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Gène stérique dans les AlcènesGène stérique dans les Alcènes
La gêne stérique est l’interférence causée par les substituants trop proches l’un de l’autre.
La gêne stérique est l’interférence causée par les substituants trop proches l’un de l’autre.
Plus de gêne stérique, moins stable.
Moins de gêne stérique, plus stable.
cis-but-2-ène trans-but-2-ène
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42 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved.
CH2OH
CHO
-Carotène
11-cis-Rétinal
Vitamine A
Double liaison cis
Alcènes & la VisionAlcènes & la Vision
Toutes les doubles
liaisons sont trans
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43 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved.
C CH
CH3
H
CH2CH2CH3
C CCH3CH2
H
H
CH2CH2CHCH3
Cl
Br
cis-hex-2-ènetrans-6-bromo-5,5-diméthylhept-2-ène
trans-7-chlorooct-3-ène
cis-7-éthyl-8-méthylnon-3-ène
Nommer ces alcènesNommer ces alcènes
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C
CC
C
CC
H H
H H
H
HH
H
H
H
Les Cycloalcènes sont des hydrocarbures cycliques qui contiennent dans le cycle une insaturation (double liaison).
CnH2n-2
Les Cycloalcènes sont des hydrocarbures cycliques qui contiennent dans le cycle une insaturation (double liaison).
CnH2n-2
Cycloalcènes Cycloalcènes
Cyclohexène C6H10
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45 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved.
Nommer les Cycloalcènes Nommer les Cycloalcènes
• Identifier le nom du cycloalcène parent. Compter le nombre de carbones présents dans le cycle, déterminer l’alcène et ajouter le terme préfixe cyclo.
• Numéroter le cycle. Un nombre est attribué à la double liaison. On démarre la numérotation en attribuant le nombre le plus faible à la double liaison (de 1 à 2). Démarrer le plus proche de la première ramification . Le premier substituant a le plus faible indice possible.
• Numéroter chaque substituant. Chaque substituant a son propre indice (numéro).
• Ecrire le nom. Séparer les nombres avec des virgules et les mots avec des tirets. Lister les substituants par ordre alphabétique. Utiliser les préfixes (ex: di-, tri-, etc.) si nécessaire.
Règles de NomenclatureRègles de Nomenclature
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46 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved.
1-méthylcyclobutène 1,5-diméthylcyclopentène
5,6-diéthyl-1-methylcycloheptène
3,6-diéthyl-8-isobutyl-4,4-diméthylcyclooctène
11
1
12
2
2 2
Nommer ces Cycloalcènes Nommer ces Cycloalcènes
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47 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved.
Les alcynes des termes plus longs sont nommés
de la même façon que les alcènes en utilisant le
suffixe –yne à la place du suffixe -ène.
HCHC CCHCCH33
Propyne
HCHC CCHCCH22CHCH33
But-1-yne
(CH(CH33))33CCCC CCHCCH33
4,4-Diméthylpent-2-yne
Acétylène et éthyne sont deux noms acceptables d’après les règles IUPAC
2.3 Alcynes
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48 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved.
Aromatiques MonosubstituésAromatiques Monosubstitués
Nom du Substituant + “benzène”
CH2CH2CH3 Br NO2
propylbenzène bromobenzène nitrobenzène
2.4 Aromatiques
Nomenclature des AromatiquesNomenclature des Aromatiques
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49 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved.
CH2 H
H
Aromatiques comme substituantsAromatiques comme substituants
MgBr
CH2OH
phényl
benzyl
bromure de phénylmagnésium
C6H5MgBr
alcool benzylique
C6H5CH2OH
C6H5–
C6H5CH2–
Nomenclature des AromatiquesNomenclature des Aromatiques
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50 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved.
Noms CommunsNoms Communs
CH3 NH2
CN OH
toluène aniline
benzonitrile phénol
Nomenclature des AromatiquesNomenclature des Aromatiques
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51 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved.
CHO COOH
COCH3
benzaldéhydeacide
benzoïque
acétophénonebenzophénone
C
O
Nomenclature des AromatiquesNomenclature des Aromatiques
Noms CommunsNoms Communs
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52 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved.
X
méta
para
Préfixe + Nom Substitant + Nom du cycle Parent
Aromatiques DisubstituésAromatiques Disubstitués
Les préfixes indiquent la position relative des deux substituants.
Les préfixes indiquent la position relative des deux substituants.
méta
orthoortho
Nomenclature des AromatiquesNomenclature des Aromatiques
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53 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved.
ortho-dichlorobenzène
o-dichlorobenzène
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
méta-dichlorobenzène
m-dichlorobenzène
para-dichlorobenzène
p-dichlorobenzène
Nomenclature des AromatiquesNomenclature des Aromatiques
Aromatiques DisubstituésAromatiques Disubstitués
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54 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved.
ortho-xylène
o-xylène
méta-xylène
m-xylène
para-xylène
p-xylène
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
Nomenclature des AromatiquesNomenclature des Aromatiques
Noms CommunsNoms Communs
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55 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved.
Deux substituants différentsDeux substituants différents
Utiliser un nom commun comme cycle parent.
CH3
Cl
OH
Br
COOH
NO2o-chlorotoluène m-bromophénol
acide p-nitrobenzoique
Nomenclature des AromatiquesNomenclature des Aromatiques
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56 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved.
Cl
Br
CH2CH3
F
Cl
NO2
o-bromochlorobenzène
m-éthylfluorobenzène
p-chloronitrobenzène
Nomenclature des AromatiquesNomenclature des Aromatiques
Deux substituants différentsDeux substituants différents
Sans utiliser un nom commun comme cycle parent.
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57 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved.
CH3
Cl NO2
OH
NO2
Cl
Trois substituantsTrois substituants
Quand un substituant a un nom commun, le numéroter #1 et le reste du cycle de façon à avoir le numéro le plus faible possible.
COOH
BrBr
1
35
1
2 6
1
3
4
acide 3,5-dibromobenzoïque
2-chloro-6-nitrotoluène
4-chloro-3-nitrophénol
Nomenclature des AromatiquesNomenclature des Aromatiques
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58 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved.
Br NO2
ClCl
CH3
CH3
NO2
Cl
Cl
1
2
4
1
3
5 1
24
2,4-dichloro-1-nitrobenzène
1-chloro-3,5-diméthylbenzène
4-bromo-1-chloro-2-
nitrobenzène
Nomenclature des AromatiquesNomenclature des Aromatiques
Trois substituantsTrois substituants
Quand aucun des substituants a un nom commun, numéroter le cycle de façon à avoir la somme des numéros la plus faible possible.
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2.5 DERIVES HALOGENESDERIVES ORGANOMETALLIQUES
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Les deux façons les plus utilisées sont: la nomenclature fonctionnelle la nomenclature substitutive
Les deux peuvent être appliquées aux alcools
et aux dérivés halogénés.
Il y a plusieurs façons d’utiliser la nomenclature IUPAC.
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Dérivés halogénés de type AlkyleDérivés halogénés de type Alkyle
Dérivés halogénés de type Alkyle sont des alcanes qui contiennent un ou plusieurs atomes d’ halogènes.
Dérivés halogénés de type Alkyle sont des alcanes qui contiennent un ou plusieurs atomes d’ halogènes.
• Les Dérivés halogénés de type Alkyle sont nommés
de la même façon que les alcanes ramifiés.
• Les groupes Alkyles et halogènes sont de même priorité quand on nomme les Dérivés halogénés de
type Alkyle.
• Si les substituants sont classés avec des indices égaux de façon égale des deux bouts de la chaîne,
on donnera la priorité à l’ordre alphabétique.
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Nommer ces dérivés halogénés de type Alkyle
Nommer ces dérivés halogénés de type Alkyle
2-bromopentane
CH3CHCH2CH2CH3
Br F
Cl
CH3CHCH2CH2CHCH3
BrI Cl
Br Br
3-chloro-2-fluoropentane
2-bromo-5-iodohexane
2,2-dibromo-5-chlorohexane
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63 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved.
5-fluoro-2-méthylheptane
CH3CH2CHCH2CH2CHCH3
F CH3
F F
4-éthyl-3,5-difluorooctane
Nommer ces dérivés halogénés de type Alkyle
Nommer ces dérivés halogénés de type Alkyle
![Page 64: 1 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. 2NOMENCLATURE2NOMENCLATURE](https://reader035.vdocuments.site/reader035/viewer/2022081417/551d9d80497959293b8b92dd/html5/thumbnails/64.jpg)
64 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved.
Cl
CH3
Cl
CH3
5-Chloro-2-méthylheptane
2-Chloro-5-méthylheptane
Nommer ces dérivés halogénés de type Alkyle
Nommer ces dérivés halogénés de type Alkyle
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65 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved.
Nommer les dérivés organométalliques
Nommer les dérivés organométalliques
On nomme les composés organométalliques en utilisant la nomenclature radico-
fonctionnelle:
R-Mg-X: halogénure de alkylmagnésium
R-Na: alkylsodium
R-Zn-X: halogénure de alkylZinc
R-Cd-R: dialkylcadmium
R-Li: alkyllithium
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66 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved.
Nommer les dérivés organométalliques
Nommer les dérivés organométalliques
CH3
Mg Br
MgCl
CH2
Mg Cl
Bromure d’éthylmagnésium
Chlorure de phénylmagnésium
Chlorure de vinylmagnésium
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67 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved.
2.6 ALCOOLS
et ETHERS
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68 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved.
• Identifier la chaîne primaire. La chaîne primaire doit contenir la fonction alcool (OH).
• Numéroter la chaîne primaire. Un nombre est attribué à la fonction alcool. On démarre la numérotation en attribuant le nombre le plus faible à la fonction alcool. Si la fonction alcool est équidistante de chaque début, démarrer le plus proche de la première ramification.
• Numéroter chaque substituant. Chaque substituant a son propre indice (numéro).
• Ecrire le nom. Séparer les nombres avec des virgules et les mots avec des tirets. Lister les substituants par ordre alphabétique. Utiliser les préfixes (ex: di-, tri-, etc.) si nécessaire.
Nommons les AlcoolsNommons les Alcools
Règles de NomenclatureRègles de Nomenclature
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69 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved.
Nombre Nom du Substituant
Nom de la chaîne
+ +
Le nom des alcools ramifiés est constitué de 3 parties...
Le nom des alcools ramifiés est constitué de 3 parties...
Nommons les AlcoolsNommons les Alcools
+ Nombre + ol
CH3OH
CH3CHCH3
OHCH3CCH3
OH
CH3
CH3CH2OH
méthanol éthanol
2-méthylpropan-2-ol
2º 3º
1º
propan-2-ol
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70 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved.
CH3CHCH2CHCH3
OH CH3
CH3CHCH2CCH3
Cl OH
CH3
CH3CHCH2CCH2CHCH2CH3
Cl OH
CH3
Cl
4-méthylpentan-2-ol
4-chloro-2-méthylpentan-2-ol
2,6-dichloro-4-méthyloctan-4-ol
OH > C=C > R, XOH > C=C > R, X
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CH3CHCH2CH CH2
OH
CH3CHCH CHCHCH3
OH Cl
CH3C
Cl
CCH2OH
CH2CH3
pent-4-én-2-ol
5-chlorohex-3-én-2-ol
OH > C=C > R, XOH > C=C > R, X
3-chloro-2-éthylbut-2-én-1-ol
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OH
CH3
6-méthylheptan-3-ol
5-méthylheptan-2-ol
OH
CH3
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Nomenclature des éthers
Nomenclature des éthers
CH3CH2OCH2CH3
CH3OCH2CH3
OCH3
OCH2CH3
éther de diéthyle
éther de cyclohexyle et de méthyle
éther de cyclooctyle et d’éthyle
éther d’éthyle et de méthyle
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Classes des Alcools et des dérivés halogénés
Classes des Alcools et des dérivés halogénés
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75 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved.
Les Alcools et des dérivés halogénés sont classés
primaire
secondaire
tertiaire
suivant leur degré de « substitution ».
Le degré de substitution est déterminé en comptant le nombre
de carbones
Directement attachés au carbones qui porte le groupe halogène
ou le groupe hydroxyle.
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76 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved.
CH3CH2CH2CH2CH2F
CH3CHCH2CH2CH3
Br
Dérivé halogéné primaire
Dérivé halogéné secondaire
CH3CCH2CH2CH3
OH
CH3
alcool tertiaire
H
OH
Alcool secondaire
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77 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved.
2.7 AMINES
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78 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved.
Classification des AminesClassification des Amines
Les Amines sont classées comme …
• primaire (RNH2)
• secondaire (R2NH)
• tertiaire (R3N)
Les Amines sont classées comme …
• primaire (RNH2)
• secondaire (R2NH)
• tertiaire (R3N)
CH3 N
H
H
CH3 N CH3
H
CH3 N CH3
CH3CH3 C
CH3
CH3
NH2tertiaire
secondaire
primaire
primaire
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79 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved.
Amines connuesAmines connues
Adrénaline
• anti-asthmatique
Hème
• transporteur d’O2
Quinine
• anti-malaria
Sérotonine
• neurotransmetteur
Adrénaline
• anti-asthmatique
Hème
• transporteur d’O2
Quinine
• anti-malaria
Sérotonine
• neurotransmetteur
Cafféïne
Cocaïne
Codéine
Héroine
Mescaline
Morphine
Nicotine
Cafféïne
Cocaïne
Codéine
Héroine
Mescaline
Morphine
Nicotine
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CH3 C
CH3
CH3
NH2
Nomenclature des AminesNomenclature des Amines
méthylamine éthylamine
cyclohexylamine tert-butylamine
Le noms des amines primaires (RNH2) sont établis en ajoutant le mot “amine” au nom du groupe alkyle.
Le noms des amines primaires (RNH2) sont établis en ajoutant le mot “amine” au nom du groupe alkyle.
CH3NH2 CH3CH2NH2
NH2
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81 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved.
diméthylamine triéthylamine
dicyclohexylamine
Le nom des amines secondaires (R2NH) et tertiaires (R3N) symétriques sont établis en ajoutant le mot “di-” ou “tri-” comme préfixes au nom du groupe alkyle.
Le nom des amines secondaires (R2NH) et tertiaires (R3N) symétriques sont établis en ajoutant le mot “di-” ou “tri-” comme préfixes au nom du groupe alkyle.
(CH3)2NH (CH3CH2)3N
N
H
Nomenclature des AminesNomenclature des Amines
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N-méthyléthylamine N-méthyldiéthylamine
N,N-diméthyléthylamine
Les amines non symétriques secondaires (RR’NH) et tertiaires (RR’R”N) sont établis commme dérivés des amines primaires N-substitutées. Le groupe R le plus grand détermine le nom de l’amine.
Les amines non symétriques secondaires (RR’NH) et tertiaires (RR’R”N) sont établis commme dérivés des amines primaires N-substitutées. Le groupe R le plus grand détermine le nom de l’amine.
CH3NHCH2CH3 CH3N(CH2CH3)2
(CH3)2NCH2CH3 (CH3)(CH3CH2)NCH2CH2CH3
N-éthyl-N-méthylpropylamine
Nomenclature des AminesNomenclature des Amines
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aniline
NH2
Il n’y a pas de façon simple de nommer les amines. L’amine qui contient le groupe phényle
s’appelle phénylamine, mais on l’appelle de façon plus courante l’aniline.
Nomenclature des AminesNomenclature des Amines
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2.8 ALDEHYDES ET CETONES
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HCH
O
CH3CH
O
CH3CH2CH
O
CH3CHCH2CH
CH3 O
méthanalformaldéhyde
éthanalacétaldéhyde
propanalpropionaldéhyde
3-méthylbutanal
Nomenclature des AldéhydesNomenclature des Aldéhydes
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86 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved.
CH3CHCHCH2CH
Cl
CH2CH3
O
CH3CHCH2CH2CHCH
CH3
CH2CH3
O
CH3CH CCH2CH
CH3 O
4-chloro-3-éthylpentanal
2-éthyl-5-méthylhexanal
3-méthylpent-3-énal
Nomenclature des AldéhydesNomenclature des Aldéhydes
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87 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved.
CH3CCH3
O
CH3CCH2CH3
O
CH3CHCCHCH3
O
Cl CH3
Nomenclature des cétonesNomenclature des cétones
propanoneacétone
butan-2-one
2-chloro-4-méthylpentan-3-one
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88 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved.
4,4-diméthylpentan-2-one
hex-3-én-2-one
CH3CCH2CCH3
O CH3
CH3
CH3CH2CH CHCCH3
O
CH3CH CHCCHCH3
O
Cl
2-chlorohex-4-én-3-one
Nomenclature des cétonesNomenclature des cétones
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89 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved.
2.9 ACIDES CARBOXYLIQUES
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Nomenclature des Acides Carboxyliques
Nomenclature des Acides Carboxyliques
HCOOH
CH3COOH
CH3CH2COOH
COOH
acide méthanoïqueacide formique
acideéthanoïque
acide acétique
acide propanoïque
acide benzoïque
Le nom des acides carboxyliques est établi selon la plus longue chaîne carbonée qui contient le groupe acide carboxylique.
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91 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved.
CH3CHCOOH
CH3
CH3CH CHCH2CH2COOH
CH3CCH CHCOOH
CH3
CH3
acide 2-méthylpropanoïque
acide hex-4-énoïque
acide 4,4-diméthylpent-2-énoïque
Nomenclature des Acides Carboxyliques
Nomenclature des Acides Carboxyliques
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Nomenclature des ions carboxylatesNomenclature des ions carboxylates
HCO
O
CH3CO
O
CH3CH2CO
O
CH3CH2CH2CO
O
méthanoateformate
éthanoate acétate
propanoate butanoate
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93 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved.
EstersEsters
RCOR'
O
Les esters sont relatifs aux acides carboxyliques R, dans lesquels l’hydrogène acide a été remplacé par un groupe non hydrogène, R’. Les groupes R et R’ peuvent être les mêmes ou différents. Les esters sont écrits RCOOR’ ou dessinés comme ci-dessous.
Le nom des esters est établi en prenant tout d’abord le nom de l’ion carboxylate suivi du nom du groupe alkyle R’.
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94 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved.
Nomenclature des estersNomenclature des esters
HCOCH2CH3
O
CH3COCH2CH3
O
CH3CH2COCH3
O
CH3CH2CH2COCH2CH2CH3
O
propanoate de méthyle
butanoate de propyle
méthanoate d’éthyle
formate d’éthyle
éthanoate d’éthyle
acétate d’éthyle
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95 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved.
CH3CHCH2COCH2CH3
CH3 O
CH3CH2CH CHCOCH3
O
COCH2CH2CH3
O
3-méthylbutanoate d’éthyle
pent-2-énoate de méthyle
benzoate de propyle
Nomenclature des estersNomenclature des esters