cząsteczki wieloatomowe - hybrydyzacjalojewska/wyklady/print_w18...cząsteczki wieloatomowe -...
TRANSCRIPT
![Page 1: Cząsteczki wieloatomowe - hybrydyzacjalojewska/Wyklady/Print_W18...Cząsteczki wieloatomowe - hybrydyzacja Czy w oparciu o koncepcję orbitali molekularnych można wytłumaczyć budowę](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022041300/5e628fdabc14a04560355cb0/html5/thumbnails/1.jpg)
Cząsteczki wieloatomowe - hybrydyzacja
Czy w oparciu o koncepcję orbitali molekularnych można wytłumaczyć budowę cząsteczek?
Koncepcja
OA
OA
OCOA hyb
OA
OA hyb
OA hyb
OC
OA – orbitale atomoweOA hyb – orbitale atomowe zhybrydyzowanOM – orbitale molekularne
zdelokalizowane zlokalizowane
![Page 2: Cząsteczki wieloatomowe - hybrydyzacjalojewska/Wyklady/Print_W18...Cząsteczki wieloatomowe - hybrydyzacja Czy w oparciu o koncepcję orbitali molekularnych można wytłumaczyć budowę](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022041300/5e628fdabc14a04560355cb0/html5/thumbnails/2.jpg)
Fakty doświadczalne
153n-C6H14C-C154CH3CH(OH)CH3C-C
154C3H8C-C155C2H5OHC-C154C2H6C-C154diamentC-C96HCOOHO-H96CH3OHO-H97H2O2O-H96H2OO-H97OH-O-H
Długość wiązania [pm]CząsteczkaWiązanie
Fakty doświadczalne
Jak wyjaśnić kątową budowę cząsteczki wody?
Jak wyjaśnić strukturę diamentu?
H
O2δ−
δ+
δ+
105°
H
10_229
Diamond(a)
109.5o
![Page 3: Cząsteczki wieloatomowe - hybrydyzacjalojewska/Wyklady/Print_W18...Cząsteczki wieloatomowe - hybrydyzacja Czy w oparciu o koncepcję orbitali molekularnych można wytłumaczyć budowę](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022041300/5e628fdabc14a04560355cb0/html5/thumbnails/3.jpg)
Hybrydyzacja
Co to jest hybrydyzacja?Jakie są rodzaje hybrydyzacji?Jak w oparciu o hybrydyzację wyjaśnić strukturę molekuł?
Hybrydyzacja
z
y
z
x
y
x
x
y
z
y
x
sp3
sp3
sp3
sp3
Hybridization
gives a tetrahedralarrangement
s
p y
p x
p z
x
y
z
z
y
x
y
z
x
y
z
z
x
sp3
![Page 4: Cząsteczki wieloatomowe - hybrydyzacjalojewska/Wyklady/Print_W18...Cząsteczki wieloatomowe - hybrydyzacja Czy w oparciu o koncepcję orbitali molekularnych można wytłumaczyć budowę](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022041300/5e628fdabc14a04560355cb0/html5/thumbnails/4.jpg)
2p
2s
hybrydyzacja
sp3
Hybrydyzacjasp3
Węgiel C
Hybrydyzacja sp3
H
H
H
H
sp3
sp3sp3
C
Wizualizacja cząsteczek
Czasteczka_hybryd_sp3.MOV
C
H
H
H
H C
H
HH
H
![Page 5: Cząsteczki wieloatomowe - hybrydyzacjalojewska/Wyklady/Print_W18...Cząsteczki wieloatomowe - hybrydyzacja Czy w oparciu o koncepcję orbitali molekularnych można wytłumaczyć budowę](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022041300/5e628fdabc14a04560355cb0/html5/thumbnails/5.jpg)
Hybrydyzacja sp3
Obital sp3
Hybrydyzacja
C
sp3
sp3sp3
sp3
H1s
H1s
H1s
H1s
sp3
Metan CH4
![Page 6: Cząsteczki wieloatomowe - hybrydyzacjalojewska/Wyklady/Print_W18...Cząsteczki wieloatomowe - hybrydyzacja Czy w oparciu o koncepcję orbitali molekularnych można wytłumaczyć budowę](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022041300/5e628fdabc14a04560355cb0/html5/thumbnails/6.jpg)
H
H
H
H
C
H
H
H
H
Hybrydyzacja sp3
Metan CH4
09_162
sp3
sp3
H1s
H1s H
1s
lone pair
N
sp3
sp3
Hybrydyzacja sp3
Amoniak NH3
![Page 7: Cząsteczki wieloatomowe - hybrydyzacjalojewska/Wyklady/Print_W18...Cząsteczki wieloatomowe - hybrydyzacja Czy w oparciu o koncepcję orbitali molekularnych można wytłumaczyć budowę](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022041300/5e628fdabc14a04560355cb0/html5/thumbnails/7.jpg)
Hybrydyzacja sp3
CH4 NH3 H2O
tetraedr109o
silniejszeodpychanie
słabsze odpychanie
kąt ↑
kąt ↓
piramida trygonalna107o
kątowa105o
Alkany
Hybrydyzacja sp3
Węglowodory nasycone
n-alkany = łańcuchy „proste”
n-oktan
izomeria łańcuchowa
izooktan
sp3
109°28’109°28’
sp3
109°28’109°28’
![Page 8: Cząsteczki wieloatomowe - hybrydyzacjalojewska/Wyklady/Print_W18...Cząsteczki wieloatomowe - hybrydyzacja Czy w oparciu o koncepcję orbitali molekularnych można wytłumaczyć budowę](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022041300/5e628fdabc14a04560355cb0/html5/thumbnails/8.jpg)
22_500
Boat
These two Hatoms repeleach other
Chair
Hybrydyzacja sp3
Węglowodory nasycone cykliczne
Cykloheksan - konformacje
Hybrydyzacja sp3
Etan C2H6
22_502
H
H
H H
H
H
CC
![Page 9: Cząsteczki wieloatomowe - hybrydyzacjalojewska/Wyklady/Print_W18...Cząsteczki wieloatomowe - hybrydyzacja Czy w oparciu o koncepcję orbitali molekularnych można wytłumaczyć budowę](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022041300/5e628fdabc14a04560355cb0/html5/thumbnails/9.jpg)
Hybrydyzacja sp3
„płaszczyznawiązania”
konformery1,2-dichloretanu
Rotacja
He
1.0
1.1
1.2
1.3
1.4
1.5
1.6
1.7
0.5 1 1.5 2 2.5 3
rotacja
ener
gia
pote
ncja
lna
3 kcal/mol
Hybrydyzacja sp3
Rotacja
![Page 10: Cząsteczki wieloatomowe - hybrydyzacjalojewska/Wyklady/Print_W18...Cząsteczki wieloatomowe - hybrydyzacja Czy w oparciu o koncepcję orbitali molekularnych można wytłumaczyć budowę](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022041300/5e628fdabc14a04560355cb0/html5/thumbnails/10.jpg)
Hybrydyzacja sp2
hybrydyzacja
2p
2s
sp2
Hybrydyzacja sp2
09_165
sp2 orbital
p orbital
sp2 orbital
sp2 orbital
orbital
Czasteczka_hybryd_sp2.MOV
![Page 11: Cząsteczki wieloatomowe - hybrydyzacjalojewska/Wyklady/Print_W18...Cząsteczki wieloatomowe - hybrydyzacja Czy w oparciu o koncepcję orbitali molekularnych można wytłumaczyć budowę](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022041300/5e628fdabc14a04560355cb0/html5/thumbnails/11.jpg)
Hybrydyzacja sp2
C C
sp 2
sp 2
sp2
sp2
H1s
H1s
H1s
H1s sp2sp2
Eten C2H4
Hybrydyzacja sp2
Eten C2H4
09_168
(b)
HC C
H
H
H
sp 2
sp 2
sp 2
sp 2
H1sH1s C C
2p
sp 2 sp 2
(a)
![Page 12: Cząsteczki wieloatomowe - hybrydyzacjalojewska/Wyklady/Print_W18...Cząsteczki wieloatomowe - hybrydyzacja Czy w oparciu o koncepcję orbitali molekularnych można wytłumaczyć budowę](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022041300/5e628fdabc14a04560355cb0/html5/thumbnails/12.jpg)
Hybrydyzacja sp2
Benzen C6H6
09_202
H H
H
sp2
C C
C
CC
C
sp2
H1s
H
H H
Hybrydyzacja sp2
Benzen C6H6
H H
H
H
H H
H H
H H
H
H
wiązanie zdelokalizowanetypu π
![Page 13: Cząsteczki wieloatomowe - hybrydyzacjalojewska/Wyklady/Print_W18...Cząsteczki wieloatomowe - hybrydyzacja Czy w oparciu o koncepcję orbitali molekularnych można wytłumaczyć budowę](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022041300/5e628fdabc14a04560355cb0/html5/thumbnails/13.jpg)
Hybrydyzacja sp2
Czasteczka_NO3.MOV
Hybrydyzacja sp
z
s px yy
x
zz
y
gives a lineararrangement
x
y
z
Hybridization180°
xx x
y
z
Czasteczka_hybryd_sp.MOV
![Page 14: Cząsteczki wieloatomowe - hybrydyzacjalojewska/Wyklady/Print_W18...Cząsteczki wieloatomowe - hybrydyzacja Czy w oparciu o koncepcję orbitali molekularnych można wytłumaczyć budowę](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022041300/5e628fdabc14a04560355cb0/html5/thumbnails/14.jpg)
Hybrydyzacja
O C O
sigm a bond(1 pair o f e lectrons) p i bond
(1 pair o fe lectrons)
p i bond(1 pair o fe lectrons)
(a)
O C O
sp
CO2
Hybrydyzacja
p
spsp
p
( )
N
sp
N2
lone pair sigma bond lone pair
NNsp sp sp sp
(c)
NN
![Page 15: Cząsteczki wieloatomowe - hybrydyzacjalojewska/Wyklady/Print_W18...Cząsteczki wieloatomowe - hybrydyzacja Czy w oparciu o koncepcję orbitali molekularnych można wytłumaczyć budowę](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022041300/5e628fdabc14a04560355cb0/html5/thumbnails/15.jpg)
2p
2pH1s
H
sp
2p
2p
C
sp 2p
2p
2p
C H
H1s
2p
sp
Hybrydyzacja sp
Acetylen C2H2
Porównanie typów hybrydyzacji
Jak z orbitali atomowych otrzymać orbitale hybrydowe?
sp2
)(
)(
21
2
21
1
x
x
pst
pst
−=
+=
xy
xy
x
ppst
ppst
pst
61
21
31
3
61
21
31
2
32
31
1
−+=
−−=
+=)(
)(
)(
)(
21
4
21
3
21
2
21
1
zyx
zyx
zyx
zyx
pppst
pppst
pppst
pppst
+++=
+−−=
−+−=
−−+=
Formalizm – liniowa kombinacja orbitali atomowych
sp
sp3
![Page 16: Cząsteczki wieloatomowe - hybrydyzacjalojewska/Wyklady/Print_W18...Cząsteczki wieloatomowe - hybrydyzacja Czy w oparciu o koncepcję orbitali molekularnych można wytłumaczyć budowę](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022041300/5e628fdabc14a04560355cb0/html5/thumbnails/16.jpg)
“p” charakter
“s” charakter
sp3 sp2 sp
gęstość elektronowa
Porównanie typów hybrydyzacji
Porównanie typów hybrydyzacji
wzrost charakteru „s”
i 2 p-pHC≡CH82812.1sp-spC≡C
CH2=CH260713.4sp2-sp2C=C
CH3- CH336815.4sp3-sp3C-C
molekułaenergiadługość, pm
typwiązanie
i p-p
![Page 17: Cząsteczki wieloatomowe - hybrydyzacjalojewska/Wyklady/Print_W18...Cząsteczki wieloatomowe - hybrydyzacja Czy w oparciu o koncepcję orbitali molekularnych można wytłumaczyć budowę](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022041300/5e628fdabc14a04560355cb0/html5/thumbnails/17.jpg)
Number ofEffective Pairs
Arrangementof Pairs
HybridizationRequired
2 Linear sp
180°
3 Trigonalplanar
sp2
120°
4 Tetrahedral
109.5°
5 Trigonalbipyramidal
dsp3
90°
120°
90°
90°
6 Octahedral d2sp3
sp3
Porównanie typów hybrydyzacji
Kształty cząsteczek
Porównanie typów hybrydyzacji08_06T
Number ofElectron Pairs
Table 8.6 Arrangements of Electron Pairs Around an Atom Yielding Minimum Repulsion
Arrangement of Electron Pairs Example
2 Linear
3 Trigonalplanar
4 Tetrahedral
5 Trigonalbipyramidal
6 Octahedral
A
A
A
A120°90°
A
Kształty cząsteczek
![Page 18: Cząsteczki wieloatomowe - hybrydyzacjalojewska/Wyklady/Print_W18...Cząsteczki wieloatomowe - hybrydyzacja Czy w oparciu o koncepcję orbitali molekularnych można wytłumaczyć budowę](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022041300/5e628fdabc14a04560355cb0/html5/thumbnails/18.jpg)
Porównanie typów hybrydyzacjiPrzykłady cząsteczek
105oH2Okątowy22sp3
107oNH3piiramidatrygonalna
13sp3
109oCH4tetraedr04sp3
SO2kątowy12sp2
120oSO3trójkąt płaski03sp2
kąt pomiędzy wiązaniami
przykładkształtliczba wolnych par
liczba podstawników
hybrydyzacja
Orbitale molekularne
Czy hybrydyzacja jest potrzebna do opisu wiązań w cząsteczce?
![Page 19: Cząsteczki wieloatomowe - hybrydyzacjalojewska/Wyklady/Print_W18...Cząsteczki wieloatomowe - hybrydyzacja Czy w oparciu o koncepcję orbitali molekularnych można wytłumaczyć budowę](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022041300/5e628fdabc14a04560355cb0/html5/thumbnails/19.jpg)
Orbitale molekularneCząsteczka CO – bez hybrydyzacji
2s2s
σs
σ*s
2p2p
σp
πp
π*p
σ*p
CO2p
2p
σp
πp
π*p
σ*p
2p2p
σp
πp
π*p
σ*p
CO
Bielański
Orbitale molekularneCząsteczka CO –hybrydyzacja atomu C
2p
2px
σt1-p
πp
π*p
σ*ti-p
2s
σns
t1 t2
2py 2pz
t2
2s
2p
2px
σt1-p
πp
π*p
σ*ti-p
2s
σns
C O
t1 t2
2py 2pz
t2
2sAtkins