curs xi sm 2014 [compatibility mode]

1

DERIVAłI FUNCłIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI�DefiniŃie

R C Z

O

R C OH

O

HZH2O

+

�Clase de derivaŃi funcŃionali

�Structura generală a derivaŃilor funcŃionali� In structura derivaŃilor funcŃionali se observă o conjugare internă p- π:

R C Halogen

O

Halogenuri de acizi (de acil)

R C

O

O R' Esteri

R C

O

NH2 Amide R C

O

NH ImideC

O

R

R C

O

O C

O

R Anhidride R C

O

NH OH Acizi hidroxamici

R C

O

O OH Peracizi R C

O

C

O

R Peroxizi de acilO O

R C

O

NH NH2 Hidrazide R C

O

N3 Azide

R C

NH

O R' Iminoeteri R C

NH

NH2Amidine

R C N Nitrili R N C Izonitrili

R C Y

O

R C Y

O

R C Y

O

(I) (II) (III)

2

DERIVAłI FUNCłIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI

A. ANHIDRIDELE ACIZILOR CARBOXILICI

�Anhidridele pot rezulta prin eliminare de apă din două molecule de acizi carboxilici

identici sau diferiŃi.

R COOH HOOC R (R')H2O C

O

O

O

CR R(R')-

+

�Nomenclatură� adăugarea cuvântului anhidridă la numele acidului (acizilor) de plecare

C

C

O

O

O

H3C

C6H5

C6H5

C6H5

C

O

OC

O

C

O

OC

O

CH3 C

O

OCCH3

O

anhidridă anhidridă anhidridă anhidridă

acetică benzoică acetică-benzoică ftalică

�Anhidridele cu catenă normală până la C12 sunt lichide cu miros înŃepător, caracteristic.

�Anhidridele acizilor superiori sunt solide.

� Temperaturile de fierbere ale anhidridelor sunt puŃin mai ridicate decât ale acizilor corespunzători şi

mai ridicate decât ale esterilor.

� ProprietăŃi fizice

3


� ProprietăŃi chimice1. Anhidridele acizilor în reacŃie cu apa regenerează acizii. ReacŃionează şi cu alcoolii,

fenolii, amoniacul şi aminele etc.

2

CH3COOH

CH3COO-NH4+

CH3COOH

CH3CONHR

CH3CONH2

CH3COOR

CH3COOH

++

+

+

+

R NH2

NH3

ROH/H+

HOH

(CH3CO)2O

+

+

2

� Compuşi importanŃi� Anhidrida acetică (T.f. 140-142oC) este folosită ca agent de acilare, în industria farmaceutică,

chimică, a obŃinerii acetatului de celuloză şi altele.

� Anhidrida benzoică (T.t.42oC) este folosită în sinteze.

� Anhidrida succinică (T.t. 120oC) intră în compoziŃia pulberilor de copt, se adaugă produselor

alimentare deshidratate, fixează apa frânând degradarea produselor stocate.

� Anhidrida ftalică (T.t.130,8oC, T.f. 284,5oC) se utilizează în reacŃii de condensare pentru obŃinerea

antrachinonei (cu benzen) a ftaleinelor, rodaminelor, ca şi la obŃinerea unor plastifianŃi pentru

macromolecule (dibutil şi dioctilftalat). Folosind diferiŃi fenoli se pot obŃine coloranŃi şi indicatori..

4


B. ESTERI

� Ca derivaŃi funcŃionali ai acizilor, esterii rezultă prin reacŃia de eliminare a apei dintr-o

moleculă de acid şi una de alcool (RCOOH + R’OH → RCOOR’+ H2O) şi pot fi consideraŃi ca

“săruri”.

� Esterii se citesc analog cu numele acestor săruri provenite de la acizii carboxilici:

�Nomenclatură

CH3COOC2H5 HCOOC2H5

Etil acetat Etil formiat

Acetat de etil Formiat de etil

CH2

CH2

COOC2H5

COOH

CH2

CH2

COOC2H5

COOC2H5

si

� Esterii acizilor dicarboxilici se citesc corespunzător sărurilor acide (monoesteri) şi sărurilor neutre

(diesteri)

Monoesterul acidului Diesterul acidului

succinic succinic

� Pentru structuri complexe se utilizează prefixul carbetoxi (COOC2H5), carbometoxi (COOCH3) sau

în general alcoxicarbonil

5


�Clasificarea1. În funcŃie de natura acizilor şi alcoolilor din care s-au format esterii, pot fi:a. esteri simpli (acetat de metil, benzoat de etil);

b. esterii proveniŃi din acizi dicarboxilici pot fi mono sau diesteri (monoesterul acidului adipic,

diester malonic etc).

c. Esterii cu mai multe funcŃiuni esterice se numesc poliesteri.

2. După provenienŃă esterii pot fi:a. esteri naturali (uleiuri eterice, grăsimi, ceruri etc)

b. esteri de sinteză (acetat de etil etc)

�Structura� Grupa esterică prezintă conjugare internă caracteristică. Esterii sunt deci substanŃe polare,

(µ acetat de metil = 1,81 D).

� ProprietăŃi fizice� Esterii acizilor carboxilici inferiori sunt lichide cu miros plăcut, insolubile în apă şi solubile în

solvenŃi organici.

�Sunt buni dizolvanŃi şi servesc la extragerea substanŃelor organice din compuşi naturali.

� Esterii acizilor superiori cu alcooli superiori sunt solizi (vezi ceruri).

� Temperaturile lor de fierbere sunt mai scăzute decât ale acizilor şi uneori şi decât ale alcoolilor din

care provin, dar sunt mai ridicate decât ale hidrocarburilor cu aceeaşi masă moleculară.

R CO

O R

R C

O R

OR C

OR

OR C

O

O+ - -

+ +sau

δ

δR

6


� ProprietăŃi chimice

1. Esterii participă la reacŃii de substituŃie nucleofilă caracteristică derivaŃilorfuncŃionali ai acizilor. ReacŃiile sunt catalizate de acizi şi baze.

C

O

OR'

R Y C

O

Y

R OR'-

+ +-

a. Hidroliza esterilor în mediu acid este o reacŃie de echilibru în care se scindează o legătură acil-

oxigen.

RCOOR' H2OH+

RCOOH R'OH+ +

� In mediu bazic, are loc reacŃia de saponificare, ireversibilă.

R COOR' NaOH RCOO-Na+ R'OH+ +

b. Transesterificarea (interesterificarea) se realizează prin încălzirea unui ester cu

alcool etilic în prezenŃa acizilor sau alcoxizilor.

+CR

O

CR CR OCH3 CR CR CR

O

OC2H5C2H5OH

H+ sau RO-

+ CH3OH

7

DERIVAłI FUNCłIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICIc. ReacŃia cu nucleofili cu azot are valoare preparativă pentru alŃi derivaŃi funcŃionali ai

acizilor, când nu este indicată folosirea clorurilor acide

R COOR'+ Y H RCOY R'OH- +

R COOR' NH3 R CO NH2 R'OH+ +

++ R'OHR COOR' R"NH2 R CONHR

++ R'OHR CONHNH2R COOR' H2N NH2

R'OH+H2N OHR COOR' + CONHOHR

++ R'OHHN3R COOR' RCON3

2. Esterii, în special cei care conŃin grupările metoxil sau etoxil, pot fi descompuşi cu hidracizi tari, de exemplu cu HI (metoda Zeisel), reacŃie folosită pentru dozarea acestor

grupăriR COOCH3 HI RCOOH+ + ICH3

3. Esterii sunt reduşi de către hidruri şi catalitic, la alcoolii corespunzători

R COOR'LiAlH4 R CH2OH

în care Y – H = NH3 , NH2OH, NH2-NH2, HN3, RNH2.

8


� Esterii acizilor monocarboxilici saturaŃi inferiori sunt lichide folosite ca solvenŃi pentru lacuri, grăsimi

etc. Unii esteri cu mirosuri plăcute sunt componente aromate în industria alimentară sau parfumerie (vezi

tabel).

� Acetatul şi propionatul de benzil au aromă de iasomie şi sunt utilizaŃi în parfumerie.

� Esterul malonic are o mare însemnătate pentru sinteza organică (vezi acolo).

� Esterii acizilor adipic, ftalic şi sebacic cu alcooli superiori se folosesc ca plastifianŃi.

� Esteri importanŃi

Denumire Masa moleculară

T.f. sau T.t. (oC)

Aroma caracteristică

1 2 3 4 5

Formiat de metil

Formiat de etil

Formiat de n-propil

Formiat de iso-propil

Formiat de n-butil

Formiat de sec-butil

Formiat de terŃ-butil

Acetat de metil

Acetat de etil

Acetat de n-propil

Acetat de iso-propil

Acetat de n-butil

Acetat de iso-butil

Acetat de sec-butil

Acetat de terŃ-butil

Acetat de n-butil

Acetat de iso-amil

Propionat de metil

Propionat de etil

Propionat de n-propil

Propionat de iso-propil

Propionat de n-butil

n-Butirat de metil

n-Butirat de etil

60

70

88

88

102

102

102

74

88

102

102

116

116

116

116

130

130

88

102

116

116

130

102

116

32

53

81

71

106

97

83

56

78(77)

101

88

124

116

112

97

148

141

79

98

122

111

145

102

120

0,974

0,923

0,904

0,873

0,892

0,884

-

0,939

0,901

0,887

0,872

0,881

0,871

0,872

0,867

0,875

0,872

0,915

0,892

0,882

0,875

0,898

0,879

rom

mere +rom

ananas

Caracteristicile

unor esteri ai

acizilor

monocarboxilici

9

DERIVAłI FUNCłIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICIn-Butirat de n-propil

n-Butirat de iso-propil

n-Butirat de n-butil

n-Butirat de iso-amil

iso-Butirat de metil

iso-Butirat de etil

n-Valerianat de metil

n-Valerianat de etil

iso-Valerianat de metil

iso-Valerianat de etil

n-Caproat de metil

n-Caproat de etil

Stearat de metil

Stearat de etil

Benzoat de metil

Benzoat de etil

Benzoat de n-propil

Benzoat de iso-propil

Benzoat de n-butil

Benzoat de iso-butil

Fenilacetat de metil

Fenilacetat de etil

o-Toluat de metil

o-Toluat de etil

m-Toluat de metil

m-Toluat de etil

p-Toluat de metil

p-Toluat de etil

Cinamat de metil

Cinnamat de etil

130

130

146

160

102

116

116

130

116

130

144

158

298

212

136

150

164

164

178

178

150

164

150

164

150

164

150

164

162

176

142

128

165

178

91

110

127

144

116

133

149

165

39

33

199

212

225

218

248

242

215

228

208

227

215

231

217/34

228

261/36

273

0,872

-

0,869

0,879

0,888

0,869

0,890

0,874

0,881

0,865

0,885

0,871

-

-

1,089

1,047

1,023

1,011

1,005

0,999

1,068

1,033

1,068

1,034

1,061

1,028

-

1,025

-

1,049

pere

mere

mere

Aromat

Portocal

Zambile

ScorŃişoară

ScorŃişoară

10


� Poliesterii rezultă prin esterificarea unui acid dicarboxilic cu un poliol. Macromoleculele rezultate

prezintă catene filiforme (fibre sintetice) sau catene ramificate, tridimensionale (răşini).

� Poliesteri

� Esteri naturali� Ceruri�Ceara de albine amestec de esteri ai acizilor cu număr par de atomi de carbon (C24-C34) cu alcooli

primari superiori neramificaŃi, alcani cu număr impar de atomi de carbon (C25-C35), acidul palmitic

(C16), CH3-(CH2)14COOH şi alcoolul cetilic, CH3(CH2)14CH2OH. La încălzire, ceara de albine se

înmoaie şi apoi se topeşte la 64oC. Este insolubilă în apă şi alcool, dar este solubilă în solvenŃi

organici, la cald. Este utilizată în farmacie, pentru lumânări şi drept protector

�Lanolina extrasă cu ajutorul solvenŃilor din lâna de oaie, este un amestec de esteri ai unor acizi cu

catena normală şi ramificată (C9-C31) şi alcooli primari, secundari şi din clasa steroidelor, cât şi acizi

liberi. Este un ingredient de bază pentru unguente în cosmetică şi farmacie

�Cerurile apar şi pe frunze, fructe şi plante având rol protector. Acestea au un conŃinut mare (până la

95%) de alcani.

� GrăsimiSubstanŃe de rezervă şi principală sursă de energie pentru organism, grăsimile sunt amestecuri de

esteri simpli sau micşti ai glicerinei cu acizi graşi saturaŃi şi nesaturaŃi, de unde şi denumirea de

gliceride. Plantele sintetizează grăsimile din amidon, iar animalele le iau prin alimentaŃie.

Grăsimile lichide se numesc uleiuri şi apar în plante şi seminŃe

Grăsimile solide sunt componente ale organismului mamiferelor.

CompoziŃie Grăsimile conŃin glicerină şi acizi carboxilici saturaŃi şi (sau) nesaturaŃi

11

DERIVAłI FUNCłIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI� SĂPUNURI.

Sărurile metalice ale acizilor graşi din grăsimi se numesc săpunuri. Săpunurile acizilor nesaturaŃi sunt

de calitate mai bună. Cele mai bune săpunuri se obŃin din grăsimi care conŃin acid lauric (C12).

Acidul stearic şi acizii superiori micşorează solubilitatea şi puterea de spumare a săpunului. Săpunurile

se obŃin prin fierberea grăsimilor cu hidroxizi alcalini. Săpunul conŃine 60-65% acizi graşi (săpun miez

sau săpun de rufe), iar prin uscare ajunge la 80-85% acizi graşi.

� ProprietăŃile săpunului depind de natura acidului şi respectiv de natura metalului. Astfel

săpunurile acizilor nesaturaŃi sunt moi şi spumează bine în apă, iar cele ale acizilor saturaŃi sunt tari şi

spumează mai greu. Fiind sărurile acizilor slabi cu baze tari, în soluŃii diluate hidrolizează dând reacŃie

bazică.

RCOO-Na

+ H2O RCOOH Na+OH

-+ +

� Impactul săpunurilor asupra mediului. Săpunurile de sodiu ale acizilor graşi sunt

biodegradabile datorită catenelor neramificate, cu număr mare de atomi de carbon, fiind

degradate de către enzimele produse de către unele microorganisme, cu câte doi atomi de

carbon în fiecare etapă.Transformarea săpunurilor solubile în săruri de calciu şi magneziu insolubile constituie un avantaj

deoarece după precipitare sunt eliminate din apele reziduale sau din sistemul acvatic.

12


� DETERGENłI.ProprietăŃi detergente (de curăŃire) prezintă şi alŃi compuşi naturali sau sintetici care se numesc

detergenŃi.

DetergenŃii anionici conŃin grupa polară –SO3- sau –SO3Na. Pot fi utilizaŃi şi în soluŃii acide şi

în apa dură. DetergenŃii anionici corespund structurii:

R-C6H4- SO3Na - alchilarilsulfonaŃi

R-O-SO3Na - esteri alchil-sulfonici

Unii dintre aceşti compuşi sunt biodegradabili, cum ar fi alchilbenzen-sulfonatul de sodiu (50-

60%) sau alchil-arilsulfonatul de sodiu liniar. (90%)

DetergenŃii cationici conŃin o grupare cuaternară la capătul unei catene lungi, [R’N+(R)3]X-.

Aceşti detergenŃi prezintă şi acŃiune antiseptică.

DetergenŃii neionici conŃin o grupare ionică nepolară. Prezintă avantaje pentru că acŃiunea

detergentă nu depinde de pH-ul mediului sau de prezenŃa altor ioni. Mult utilizaŃi sunt esterii alcoolilor

superiori sau alchilfenolilor având R = C8…..C12 cu polietilenglicoli, R-O(CH2-CH2-O)n-CH2-CH2OH.

Gradul de biodegradare al compuşilor polietoxilaŃi depinde de greutatea lor moleculară, cei cu grad mare de

polimerizare se degradează mai greu.

13

DERIVAłI FUNCłIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICIC. AMIDELE ACIZILOR CARBOXILICI

� DefiniŃieAmidele sunt derivaŃi funcŃionali ai acizilor carboxilici în care în locul grupei OH se

găseşte grupa amino sau amino substituită. Amidele pot fi considerate şi ca fiind derivaŃi

acilaŃi ai amoniacului.

� Nomenclatură şi clasificare� Amidele se citesc prin adăugarea sufixului amidă la rădăcina numelui acidului de la care

provine: formamida, benzamida etc.

� Dacă se Ńine seama de numărul radicalilor acil substituiŃi în amoniac, amidele pot fi:

RCONH2 (RCO)2NH (RCO)3N

Amide primare Amide secundare Amide terŃiareMonoacilamina Diacilamina Triacilamina

�Amidele provenite de la unii acizi dicarboxilici se numesc imide.

CH2

CH2

C

C

O

O

NH

CH

CH

C

C

O

O

NH

C

C

O

O

NH

Succinimida Ftalimida Maleinimida

14


� ProprietăŃi fizice �Amidele sunt substanŃe solide cu excepŃia formamidei (T.t. 2,5oC) şi dimetilforamidei (T.t. –61oC).

�Amidele prezintă puncte de fierbere ridicate (HCONH2 T.f. 210oC, HCON(CH3)2 T.f. 153oC etc)

datorită asociaŃiilor moleculare prin legături de hidrogen.

H2N C

R

O2,70 2,90 A

o-H NH C

R

O C

R

OHNH


1. Amidele prezintă caracter amfoter:

R C

O

NH2 HCl R C

O

NH3 R C

OH

NH2[ ] Cl- Cl-]+

+ +

baza

R C

O

NH2 NaOHH2O

R C NH

O-

-+

-+Na

-

acid

15

DERIVAłI FUNCłIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI2. Amidele admit tautomeria amidă-izoamidă.

R C

O

NH2 R C

OH

NH

R CONH2 H2Oto

RCOOH NH3+ +

3. Hidroliza amidelor cu acizi sau cu baze are loc la uşoară încălzire, cu formarea acizilor

carboxilici.

R CONH2H2O

R C N-

4. Deshidratarea amidelor prin tratare cu P2O5, PCl5, SOCl2, (CH3CO2)2O, la cald,

conduce la nitrili.

� Compuşi importanŃi� Dimetilformamida este o substanŃă lichidă, miscibilă cu apa, alcool etilic, eter şi benzen. Se utilizează ca

solvent selectiv pentru purificarea acetilenei, butadienei şi la filarea PAN.

�Acetamida este solidă, utilizată la obŃinerea metilaminei şi în alte reacŃii.

� Benzamida, C6H5-CONH2 (T.t.128oC), este o substanŃă cu multe utilizări.

�N-Succinimida este trecută în NBS, un agent de bromurare; intervine în reacŃii biochimice.

�Acrilamida CH2=CH-CONH2 este monomer în reacŃiile de polimerizare.

�Ftalimida este utilizată în sinteza organică. In natură rezultă prin degradarea unor pesticide.

�Zaharina se obŃine din toluen conform schemei:

-CO

SO2

NHH2O

COOH

SO2NH2

[O]CH3

SO2NH2

NH3

CH3

SO2Cl

HOSO2ClCH3

H

16


� Deşi acidul carbonic nu a fost izolat în stare pură (numai în soluŃie apoasă), se cunosc pe

lângă săruri anorganice şi derivaŃi funcŃionali covalenŃi cu importanŃă deosebită.

DERIVAłI FUNCłIONALI COVALENłI AI ACIDULUI CARBONIC

--

O C

OH

Y

O C

OH

OH

O C

Y

Y

Derivati monofunctionaliinstabili

Acidcarbonic

Derivati difuncti

onali stabili

1. Oxiclorura de carbon sau fosgenul. Se obŃine din tetraclorura de carbon şi trioxid de sulf

(acid sulfuric fumans).

+CCl4 SO3H+

O C

Cl

Cl

S2O5Cl2+2

+CO Cl2 COCl2

� CO şi Cl2 printr-un proces înlănŃuit conduc la fosgen.

17

DERIVAłI FUNCłIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI2. XantogenaŃii sunt esteri ai acidului ditiocarbonic şi se obŃin din sulfura de carbon şi

halogenuri de alchil.

+ ++S C

S

S C

SK

OR S C

SR'

ORROK IR'KI--

�XantogenaŃii au importanŃă preparativă şi tehnică: xantogenatul de etil ca sare de potasiu la flotarea

minereurilor, xantogenatul de celuloză ca intermediar în procesul de fabricare a mătăsii artificiale,

iar xantogenaŃii de alchil prin descompunere termică formează cis- alchene etc.

3. Amidele acidului carbonic

Monoamida acidului carbonic nu este cunoscută (se descompune în CO2 şi NH3), dar se

cunosc săruri şi derivaŃi covalenŃi, de exemplu esteri (URETANI).

� Uretanii sunt esterii acidului carbamic. Ei sunt neutri din punct de vedere chimic.

� Monoamida acidului carbonic (acidul carbamic) şi derivaŃi importanŃi

O C

NH2

OH

Acidul carbamic

� Uretanii substituiŃi la azot sunt substanŃe solide, cristalizate, volatile, puŃin solubile în

apă, solubile în eter şi alcool. Au acŃiune inhibantă asupra germenilor embrionari. Unii

esteri au acŃiune hipnotică.

� Poliuretanii se obŃin prin tratarea unui glicol cu diizocianat prin poliadiŃie.

18


n][HO CH2 (CH2)2 CH2OH CH2 (CH2)2 CH2 O(CH2)6 CN

O

H

OnCN

O

C N

O

H

n C N

O

(CH2)6 +

Poliuretanii sunt folosiŃi ca adezivi, ca material izolant termic şi la obŃinerea unor materiale

celulare.

� Acidul ditiocarbamic şi ditiocarbamaŃiSărurile de zinc şi de fier ale ditiocarbamaŃilor au proprietăŃi fungicide. N-

alchilditiocarbamaŃii trec în disulfuri (prin eliminare de H2S), tiuram disulfuri,

folosite la vulcanizarea cauciucului.

S=C

NH2

SHS=C

NH2

S CH3

Acidditiocarbamic

Ditiocarbamat(Ditiouretan)

19


� Diamida acidului carbonic, ureea. DerivaŃi

Ureea sau carbamida este compusul organic sintetizat de Wöhler (1828) în laborator.

Industrial ureea se obŃine pe calea sintezei, din dioxid de carbon şi amoniac în vas închis

sub presiune, circa 160 at. şi la 125-150oC.

2 O=C

NH2

NH2

O=C

O

NH3+ +O=C

O-NH4+

NH2H2O

� Structura.In moleculă există o conjugare izovalentă simetrică, plană. Datorită simetriei moleculei

structurile limită sunt echivalente

NH2

NH2

O=C

o

o

o

120

120

120

++

--O=C

NH2

NH2 O C NH2

NH2

O C NH2

NH2

� Momentul de dipol (µuree = 4,56 D) arată că, în starea reală a moleculei, contribuŃia structurilor

dipolare este însemnată.

� Ureea prezintă tautomerie uree ⇔ izouree

H2N C NH2

O

HN=C

OH

NH2

Uree Izouree

20


� ProprietăŃi fizice. Ureea este o substanŃă cristalizată (T.t. 133oC), incoloră, fără gust,

solubilă în apă, insolubilă în solvenŃi organici.


� Ureea are caracter slab bazic ca şi amidele.

� In apă hidrolizează.

�Ureea este hidrolizată şi de acizi şi de baze.

+ 2O=C

NH2

NH2H2O

oC

CO2 NH3+100

� Prin încălzire peste punctul de topire formează biuretul.

H2N C

O

NH2H2N CO NH CO NH22

� Ureea se condensează cu aldehida formică în soluŃie apoasă, neutră sau slab bazică.

DImetilolureeMetiloluree

HOCH2 NH

O

CHN CH2OHCH2OHOH2C NH2

O

CHNCH2=OH2N C

O

NH2 + +

21

DERIVAłI FUNCłIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI� In cataliză acidă sau bazică se obŃin răşini carbamidice de tip bachelită, cu utilizări

asemănătoare bachelitei.

� Un derivat important este dulcina, substanŃă de 200 de ori mai dulce ca zaharoza.

CH2 N CH2

C=O

CH2 N CH2 N CH2

O=C

NH2

H2C N CH2 OH

O=C

CH2N

Etoxifenilureea

(dulcina)

p

C2H5O C6H4 NH CO NH2

-

� Prin tratare cu acidul α-brom-izovalerianic ureea formează bromoval (medicament).

H2N CO NH CO CH(Br) CH(CH3)2-

+H2O

CH CH CH3

CH3

HOOC

Br

H2N CO NH2

curs xi sm 2014 [compatibility mode]

Documents

observ o conjugare intern

numele acestor sruri

amoniacul i aminele

natura acizilor i alcoolilor

anhidridele acizilor

numele acidului acizilor

apa regenereaz acizii

utilizeaz n reacii