contergan – fluch und segen organischer stereochemie oliver reiser universität regensburg
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Contergan – Fluch und Contergan – Fluch und Segen Organischer Segen Organischer
StereochemieStereochemieOliver Reiser
Universität Regensburg
Contergan - ein Contergan - ein SchicksalSchicksal
My name is Randy Warren. I'm 36. During her pregnancy, my mother was prescribed thalidomide to alleviate severemorning sickness symptoms. My mother took thalidomide twice, two teaspoons total. Thalidomide caused my birth disabilities,necessitating 32 operations over my life and eight years accumulated time spent in the hospital before I was 16, in a different city from where my parents lived.
Today, I describe myself far more professionally, as a founder and CEO of the Thalidomide Victims' Association of Canada.I represent the 125 Canadian survivors of the drug that violated our mothers and betrayed their doctors. Many of our mothers and fathers were doctors and pharmacists.
http://www.fda.gov/oashi/patrep/nih99.html
Contergan - der BeginnContergan - der Beginn Wirkstoff Thalidomid 1956 Markteinführung durch die Firma
Grünenthal, Aachen Einschätzung: sicher und harmlos,
sogar für Kinder geeignet Anwendung als mildes Beruhigungsmittel
Anwendung gegen Morgenübelkeit, vor allem in den ersten Wochen der Schwangerschaft
Contergan - die Contergan - die KatastropheKatastrophe
Fälle von Robbengliedrigkeit bei Neugeborenen treten Anfang der 60iger Jahre auf
1961-1962 wird Contergan aus dem Handel genommen
ConterganContergan
• Teratogene Wirkung von (S)-Contergan resultierte in Mißbildungen in Form von verkümmerten Extremitäten bei mehr als
10000 Neugeborenen,
in 40 Ländern der Welt, vor allem in Deutschland, Großbritannien, Australien
Contergan - Contergan - StereoisomerieStereoisomerie
NN
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Chiralität in der Chiralität in der ChemieChemie
Enantiomere
Wann ist ein Objekt Wann ist ein Objekt chiral?chiral?
Bild und Spiegelbild lassen sich nicht zur Deckung bringen
Das Objekt besitzt keine Spiegebene
Aber: Drehachsen sind kein Ausschluß von Chiralität!
Chiralität ist überall!Chiralität ist überall! Hände Wendeltreppen Schneckenhäuser Sicherheitsschlüssel Korkenzieher Schere Schrauben p q b d
Wiley-VCH
DM 68,--
Auswirkung der Auswirkung der ChiralitätChiralität
HH
Siedepunkt: 178°C
Brechungsindex: 1.4730
Spektroskopie: identisch
Geruch?
Dichte: 0.8411 g / ml
Limonen – Orange oder Limonen – Orange oder Zitrone?Zitrone?
(S)-Limonen (R)-Limonen
Auswirkung der Auswirkung der ChiralitätChiralität
Lebewesen inkl. Mensch sind chiral,Proteinaufbau aus L-Aminosäuren
Wechselwirkung mit chiralen Objekten in Paßt / Paßt-nicht-Kombinationen
Spieglein, Spieglein an der Spieglein, Spieglein an der WandWand
(S)-Contergan (R)-Contergan
Teratogen, verursacht Mißbildungen Mildes Beruhigungsmittel
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ConterganContergan
• Contergan ist wirksam gegen bestimmte Krebskrankheiten
• Contergan wirkt gegen den HIV Virus, und ist somit ein potentieller Wirkstoff im Kampf gegen AIDS
• Contergan wirkt positiv, den Prozeß der Multiplen Sklerose aufzuhalten
Contergan und LepraContergan und Lepra
• Thalidomide ist eines der wirksamsten Medikamente gegen Lepra
• Auftreten neuer Contergan- mißbildungen in Brasilien
• USA: STEP = Safe Thalidomide Education Program
http://www.dahw.de/hilfelepra.html
Contergan - der Turmbau zu Contergan - der Turmbau zu BabelBabel
N-(2,6-Dioxo-3-piperidinyl) phthalimide-Phthalimidoglutarimide 3-Phthalimidoglutarimide2,6-Dioxo-3-phthalimidopiperidine N-Phthalylglutamic acid imide N-Phthaloylglutamimide
Contergan - der Turmbau zu Contergan - der Turmbau zu BabelBabel
Thalidomide K-17 Distaval Softenon Sedalis Talimol Pantosediv Neurosedyn KevadonContergan
Contergan im Spiegel der Contergan im Spiegel der NaturNatur
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S R
Wie alt sind Sie?Wie alt sind Sie?
http://www.uke.uni-hamburg.de/institute/imdm/idv/forschung/mumie/
Racemisierung von Racemisierung von AsparaginsäureAsparaginsäure
HO2CCO2H
NH2
HO2CCO2H
NH2
Enzym
Die in den Zähnen zunächst vorhandene (L)-Asparaginsäurewird durch Enzyme langsam, auch über den Tod hinaus,racemisiert.
http://www.icr.org/pubs/imp/imp-023.htm
FazitFazit
Chemie geht alle an!
Chemisches Wissen gehört zur Allgemein- bildung
Risiken vermeiden - Chancen nutzen