composición de los seres vivos · otros átomos, llamados grupos funcionales. n las propiedades...
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El átomo de carbono
Patricio Muñoz Torres [email protected]
Composición de los seres vivos n Alrededor de 30 elementos químicos están
presentes en seres vivos. La mayoría de bajo masa atómica.
n Los más abundantes son: O, C, H, N, P, S, Na, K, Cl.
n Oligoelementos, como Fe, Mg, Mn, Se, entre otros, se requieren en baja cantidad, pero son esenciales.
Composición del ser humano
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Composición de los seres vivos
El carbono n Poco abundante en la corteza terrestre
( 0 . 0 2 7 % ) . S e e n c u e n t r a p u r o (mayoritariamente grafito y diamante) y combinado formando sales (carbonatos).
n Su importancia radica en su presencia en los seres vivos.
n Gran capacidad para enlazarse con otros átomos pequeños, formando enlaces simples, dobles y triples.
n El dióxido de carbono (CO2) es un componente secundario de la atmósfera. Es la fuente de C para todas las moléculas orgánicas de los organismos.
n El monóxido de carbono (CO) es un gas tóxico porque interfiere en la capacidad de la hemoglobina de unirse al oxígeno.
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El carbono n Forma parte de todas las biomoléculas.
n Los C pueden formar cadenas lineales, ramificadas y circulares.
n Al esqueleto carbonado se le añaden grupos de otros átomos, llamados grupos funcionales.
n Las propiedades químicas vienen determinadas por los grupos funcionales.
El carbono
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Grupo funcional hidroxilo ESTRUCTURA: –OH. NOMBRE DE LOS COMPUESTOS: Alcoholes (sus nombres específicos normalmente terminan en -ol). Etanol, el alcohol presente en las bebidas alcohólicas. PROPIEDADES FUNCIONALES: Es polar como resultado del átomo de oxígeno electronegativo que arrastra electrones hacia sí mismo. Interactúa con moléculas de agua, lo que ayuda a disolver compuestos orgánicos como los azúcares.
Grupo funcional carbonilo ESTRUCTURA NOMBRE DE LOS COMPUESTOS Cetonas si el grupo carbonilo está dentro del esqueleto carbonado. Aldehídos si el grupo carbonilo está al final del esqueleto carbonado. EJEMPLO Una cetona y un aldehído pueden ser isómeros estructurales con diferentes propiedades, como es el caso de la acetona y el propanal.
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Grupo funcional carboxilo ESTRUCTURA NOMBRE DE LOS COMPUESTOS Ácidos carboxílicos, o ácidos orgánicos PROPIEDADES FUNCIONALES Tiene propiedades ácidas porque es una fuente de iones hidrógeno. El enlace covalente entre el oxígeno y el hidrógeno es tan polar que los iones hidrógeno tienden a disociarse de forma reversible. En las células se encuentra en forma iónica y y se denomina grupo carboxilato .
Grupo funcional amino ESTRUCTURA NOMBRE DE LOS COMPUESTOS Aminas PROPIEDADES FUNCIONALES Actúa como una base; puede captar un protón (H+) de la solución circundante. Unido a un C que posee un grupo carboxilo forma un amino ácido.
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Grupo funcional sulfihidrilo ESTRUCTURA NOMBRE DE LOS COMPUESTOS Tioles PROPIEDADES FUNCIONALES Dos grupos tioles pueden interactuar y formar puentes que estabilizan la estructura de proteínas. Importante para procesos catalizados por enzimas.
Grupo funcional fosfato ESTRUCTURA NOMBRE DE LOS COMPUESTOS Fosfatos orgánicos PROPIEDADES FUNCIONALES Forman aniones en las moléculas que los contiene. Puede transferir energía.
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El carbono n Puede formar compuestos asimétricos (quirales), es
decir, puede unir cuatro grupos funcionales distintos. Se conoce como centro quiral o carbono asimétrico.
El carbono n Como consecuencia de la quiralidad se generan
molécu las cuya imagen especu lar no es superimponible (enantiómeros).
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Enantiómero n C o m p u e s t o s c u y a i m a g e n e s p e c u l a r n o e s
superimponible.
Enantiómero n Tienen las mismas propiedades físicas, exceptuando su
interacción con la luz polarizada en un plano: un enantiómero desvía la luz polarizada a la derecha (R, del latín Rectus) y el otro a la izquierda (S, del latín Sinister).
n La mezcla en cantidades equimolares de cada enantiómero en una solución se denomina mezcla racémica y es ópticamente inactiva.
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Enantiómero n Tienen las mismas propiedades químicas, excepto su
reacción con otras moléculas quirales. Presentan diferentes actividades biológicas, ya que la mayoría de las moléculas presentes en los seres vivos son quirales.
Nomenclatura de enantiómeros n Dextro (d/+) y levo (l/-), según si rota la luz polarizada a la
derecha o a la izquierda, respectivamente.
n Nomenclatura D o L:
n Nomenclatura R o S: priorizar los átomos en base a su peso atómico.
L-2-butanol (d)-2-butanol
D-2-butanol (l)-2-butanol
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Separación de enantiómeros n Resolución química.
Separación de enantiómeros n Resolución cromatográfica.
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Separación de enantiómeros n Resolución enzimática.
Importancia biológica de los enantiómeros n Muchas moléculas biológicas activas son quirales.
Las proteínas están formadas por L-amino ácidos, mientras que los azúcares que se catabolizan son D.
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Importancia biológica de los enantiómeros n Receptores sensoriales son quirales, lo que nos permite
distinguir estímulos de diferentes enantiómeros.
Dulce Amargo
Importancia biológica de los enantiómeros n Enzimas son quirales, por lo tanto, pueden distinguir entre
2 enantiómeros de un sustrato quiral.
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n Los fármacos deben ser opticamente puros.
S-Talidomida
Importancia biológica de los enantiómeros
R-Talidomida
n Los fármacos deben ser opticamente puros.
Importancia biológica de los enantiómeros
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n Los fármacos deben ser opticamente puros.
Importancia biológica de los enantiómeros
Muchas gracias
Patricio Muñoz Torres [email protected]