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Ciências da Natureza e suas Tecnologias - Química
Ensino Médio, 3ª Série
Compostos oxigenados: Cetonas e Ácidos Carboxílicos
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Cetona
• São compostos que possuem oxigênio ligado a uma cadeia carbônica, possui o grupo carbonila C=O posicionado entre carbonos.
Imagem: Jynto and Ben Mills / Public DomainImagem: Benjah-bmm27 / Public Domain
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Cetona• Para denominá-la, emprega-se o sufixo ona.
H3C – C - CH2 - CH3
Butanona
O
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AcetonaÉ uma cetona utilizada como solvente em esmalte.
Imagem: Kippelboy / Public Domain
Imagem: Bumerang22 / Creative Commons CC0 1.0 Universal Public Domain Dedication
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Fórmula da acetona
C3H6O
Imagem: Ben Mills / Public Domain Imagem: Ben Mills / Public Domain
Imagem: Benjah-bmm27 / Public Domain
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Pentanona
• Na pentanona e em outras cetonas maiores, há necessidade de indicar com o número de sua localização. A numeração é feita a partir da extremidade mais próxima da carbonila:
OH3C – CH2 - CH2 – C- CH3
5 4 3 2 1
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Observações • Tanto os aldeídos como as cetonas
apresentam o grupo carbonila. Por definição, nas cetonas a carbonila deve estar entre dois carbonos. Já nos aldeídos, ela deve estar ligada a um hidrogênio, portanto precisa ficar na ponta da cadeia.
• Aldeído e cetonas são chamados compostos carbonílicos, pois apresentam carbonila.
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Nomenclatura das cetonas• Deve-se determinar a cadeia principal – ela é
a maior sequência que inclui o carbono da carbonila.
• Começando pela extremidade mais próxima do grupo C=O.
• Como no caso de álcoois e aldeídos a prioridade é dada ao grupo funcional e não às ramificações.
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Nomenclatura das cetonas
OH3C – CH C – CH2- CH3
CH3
543
2 1
2- metil-pentan-3-ona
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Hálito Cetônico• Em determinadas circunstâncias, um indivíduo
pode eliminar acetona no ar que expira, que adquirirá odor característico adocicado. Trata-se do hálito cetônico.
• Há três circunstâncias em que isso ocorre:I – Muito tempo em jejum;II- Se sua dieta alimentar contém muita gordurae poucos açúcares;III- Se sofre de diabetes melito.
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Ácidos carboxílicos
Imagem: Pngbot / Public Domain
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Ácidos carboxílicos
Ácidos carboxílicos possuem o grupo funcional – COOH, ligados à cadeia carbônica.
Imagem: PatríciaR / Public Domain
Imagem: LeonardoG / GNU Free Documentation License
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Ácidos carboxílicosO vinagre, usado como tempero, constitui uma solução de ácido acético. Outro ácido, o benzóico, é usado como conservante de alimento.O veneno da picada da formiga contém ácido fórmico.
Imagem: Shyamal / GNU Free Documentation License
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Ácidos carboxílicosDependendo do número de grupos carbonila
presentes, classificam-se em : OH3C – C OH
O OH C CHO O
Ácido etanóico (monoácido)
Ácido etanodióico (diácido)
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Nomenclatura dos ácidos carboxílicos
• A nomenclatura oficial da IUPAC obedece à seguinte estrutura: Ácido + prefixo + infixo + oico
OH3C – C OH
O OH C CHO O
Ácido etanóico
Ácido etanodióico
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Nomenclatura dos ácidos carboxílicos• Ácido Fenilmetazóico ou ácido benzóico
CO
OH
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Nomenclatura não oficial
• Ácido + grupo de origem + ico
Nomenclatura oficial Nomenclatura usual Origem do nome
Ácido metanóico Ácido fórmico Latim
Ácido etanóico Ácido acético Latim
Ácido fenilmetanóico Ácido benzóico Benjoim (erva)
Ácido etanodióico Ácido oxálico Grego
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Ácido FórmicoEncontrado em algumas formigas, sendo causador de irritação provocada pela picada, é extraído a partir do ácido cianídrico ou a partir da síntese do monóxido de carbono, é utilizado na indústria como fixador para corantes, medicamentos para reumatismo e no combate a ácaros.
Imagem: V de vitória / Public Domain
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Ácido acético
Utilizado na alimentação (vinagre), o ácido acético é também utilizado em lavanderias, para a fixação da cor nos tecidos.
Imagem: Leyo / Public Domain
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em: M
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Imagem: Jynto and Ben Mills / Public Domain
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A presença dos ácidos carboxílicos
O ácido acético pode ser obtido:• Por oxidação do álcool etílico.• A partir do metanol.• A partir de derivados de
petróleo (nafta, butano, etc).
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A presença dos ácidos carboxílicos
O Ácido acético pode produzir:• Acetato de vinila – obtém plástico PVA• Anidrido acético• Cloreto de acetila• Acetato de celulose – fibras têxteis• Ésteres- solventes, essências• Etc.
importantes para as sínteses orgânicas
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A presença dos ácidos carboxílicos
Outro importante uso de seus derivados é a produção de filtros, protetores ou bloqueadores solares.
Imagem: Stilfehler / GNU Free Documentation License
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O odor dos ácidos carboxílicos• Odor é uma das características
dos ácidos carboxílicos;• Com cadeia de 1 a 12 carbonos,
os monocarboxílicos, possuem odor desagradável;
• Quando possuem 10 ou mais carbonos, esses são sólidos e, por isso, pouco voláteis;
• Com um ou dois carbonos, o cheiro é irritante;
• Com seis a dez, são exalados pelos caprinos, trata-se do popular “cheiro de bode”.
Imagem: Fir0002 / GNU Free Documentation License
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Tabela de ImagensSlide Autoria / Licença Link da Fonte Data do
Acesso
2a Jynto and Ben Mills / Public Domain http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Acetone-3D-balls-B.png
12/04/2012
2b Benjah-bmm27 / Public Domain http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Ketone-displayed.png
12/04/2012
4a Kippelboy / Public Domain http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Acetona.jpg
12/04/2012
4b Bumerang22 / Creative Commons CC0 1.0 Universal Public Domain Dedication
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Rednails.jpg
12/04/2012
5a Ben Mills / Public Domain http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Acetone-structural.png
12/04/2012
5b Ben Mills / Public Domain http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Acetone-displayed.png
12/04/2012
5c Benjah-bmm27 / Public Domain http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Acetone-2D-flat.png
12/04/2012
11 Pngbot / Public Domain http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Carboxylic-acid-group-3D.png
12/04/2012
12a PatríciaR / Public Domain http://commons.wikimedia.org/wiki/File:%C3%81cido_dicarbox%C3%ADlico.png
12/04/2012
12b LeonardoG / GNU Free Documentation License http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Carbox%C3%ADlico.png
12/04/2012
13 Shyamal / GNU Free Documentation License http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Ant_wynaad.jpg
12/04/2012
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Slide Autoria / Licença Link da Fonte Data do Acesso
18 V de vitória / Public Domain http://commons.wikimedia.org/wiki/
File:Formigas.jpg12/04/2012
19a Leyo / Public Domain http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Acetic-acid.png
12/04/2012
19b Maksim / GNU Free Documentation License http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Acetic_acid_winchester.JPG
12/04/2012
19c Jynto and Ben Mills / Public Domain http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/2f/Acetic-acid-3D-balls-B.png
12/04/2012
22 Stilfehler / GNU Free Documentation License http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Sunscreen_lotion.jpg
12/04/2012
23 Fir0002 / GNU Free Documentation License http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Goat_face.jpg
12/04/2012
Tabela de Imagens