chemistry candidate session number standard level paper 3 · option a — modern analytical...

34 pages

M11/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ1/XX

Tuesday 10 May 2011 (morning)

CHEMISTRYSTANDARD lEvElPAPER 3

INSTRUCTIONS TO CANDIDATES

• Write your session number in the boxes above.• Do not open this examination paper until instructed to do so.• Answer all of the questions from two of the Options.• Write your answers in the boxes provided.

1 hour

© International Baccalaureate Organization 2011

Examination code

2 2 1 1 – 6 1 1 2

Candidate session number

0 0

22116112

0 1 3 6

–2– M11/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ1/XX

Option A — Modern analytical chemistry

A1. (a) Onecommonlyusedanalyticaltechniqueisatomicabsorptionspectroscopy.Stateoneuseofthistechnique. [1]

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(This question continues on the following page)

0 2 3 6

–3–

Turn over


(Question A1 continued)

(b) Thediagrambelowrepresentsthecomponentsofanatomicabsorptionspectrophotometer.IdentifythecomponentsmarkedX,YandZandexplaintheirfunctionintheanalysisofasamplebythistechnique.

X Y Z

Flame

[6]

X–Name:

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X–Function:

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Y–Name:

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Y–Function:

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Z–Name:

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Z–Function:

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0 3 3 6


A2. The1HNMRspectrumofXwithmolecularformulaC3H6Oisshownbelow.

1

32

10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0Chemicalshift/ppm

(a) DeducewhichofthefollowingcompoundsisXandexplainyouranswer.

CH3–CO–CH3 CH3–CH2–CHO CH2=CH–CH2OH

[2]

Compound:

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Explanation:

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0 4 3 6

–5–

Turn over



(b) Deducewhichoneofthepeaksinthe1HNMRspectrumofXwouldalsooccurinthespectrumofoneoftheotherisomers,givingyourreasoning. [2]

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(c) TheinfraredandmassspectraforXwerealsorecorded.

(i) Apart from absorptions due to C–C and C–H bonds, suggest one absorption,inwavenumbers,thatwouldbepresentintheinfraredspectrum. [1]

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(ii) Apart from absorptions due to C–C and C–H bonds, suggest one absorption,inwavenumbers,absentinthisinfraredspectrumbutpresentinoneoftheothercompoundsshowninpart(a). [1]

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(d) Suggest the formulas and m/z values of two species that would be detected in themassspectrum. [2]

Species: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

m/z: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Species: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

m/z: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

0 5 3 6


A3. Asampleoffoodcolouringwasanalysedusingthin-layerchromatographytocheckwhetheritcontainedabannedsubstance.TheRfvalueofthebannedsubstanceis0.25underthesameconditions.

B

A

solventfront

startingpoint

(a) Statethenumberofcomponentsusedtoproducethefoodcolouring. [1]

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(b) Identifyastationaryphasecommonlyusedinthin-layerchromatography. [1]

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(c) Identify the component in this chromatogram that has the greatest attraction for thestationaryphase. [1]

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0 6 3 6

–7–

Turn over



(d) ExplainwhatismeantbythetermRf value. [1]

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(e) Predictwhereyouwouldexpectthebanneddyetoappearonthechromatogramandmarkthisspotwithacircleonthediagramonthepreviouspage. [1]

0 7 3 6


Option B — Human biochemistry

B1. Starchandcellulosearepolysaccharidesfoundinplants.

(a) State thenamesof two polysaccharides found in starchanddistinguishbetween theirstructures. [3]

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(b) Comparethestructuralfeaturesofstarchandcellulose. [3]

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(c) Humans can digest starch but cannot digest cellulose. Explain why humans cannotdigestcellulose. [1]

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0 8 3 6

–9–

Turn over


B2. (a) Determine the number of double bonds in linoleic acid,C18H32O2, and linolenic acid,C18H30O2,andsuggestwhichfattyacidwillhaveahigheriodinenumber. [2]

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(b) Explainwhy it is important to include the fatty acids linoleic and linolenic acid in abalanceddiet. [2]

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0 9 3 6


(Question B2 continued)

(c) Thepartialequationfortheenzyme-catalysedhydrolysisofatriglycerideisshownbelow.DrawthestructuralformulasoftheproductsAandB.

C2

HC

O

O

O COC

(CH2)16CH3

C (CH2)16CH3

(CH2)16CH3 + 3H2O 3A + BO

OH

C2H

[2]

A:

B:

(d) Deducewhetherthefattyacidobtainedinpart(c)willhaveahigherorlowermeltingpointcomparedtooleicacid,CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH.Outlineyourreason. [2]

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1 0 3 6

–11–

Turn over


B3. (a) Somesynthetichormonesaresimilarinstructuretoprogesteroneandestrogenandmaybeused to prevent pregnancy. Outline themodeof actionof thesehormones as oralcontraceptives. [3]

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(b) Someothersynthetichormonesaresimilar instructuretotestosteroneandareusedasanabolicsteroids.Outlineonemedicalandonenon-medicaluseofanabolicsteroids. [2]

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Option C — Chemistry in industry and technology

C1. Manyrecentdevelopmentsinchemistryhaveinvolvedmakinguseofdevicesthatoperateonananoscale.

(a) (i) Statethescaleatwhichnanotechnologytakesplaceandoutlinetheimportanceofworkingatthisscale. [2]

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(ii) Stateonepublicconcernregardingthedevelopmentofnanotechnology. [1]

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(b) Onedevelopmenthasbeentheproductionofnanotubes.Describethewayinwhichthearrangementofcarbonatomsinthewallandsealedendofananotubediffer. [2]

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–13–

Turn over


C2. (a) Theinitialproductsofthefractionaldistillationofoiloftenundergocracking.Thiscanbecarriedout inanumberofways. State themajor reasonforchoosingeachof thefollowingtechniques. [3]

Catalyticcracking:

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Thermalcracking:

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Steamcracking:

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(b) Catalyticcrackingusesheterogeneouscatalysts.

(i) Explainhowthesedifferfromhomogeneouscatalysts. [1]

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(ii) Identifyonedisadvantageofusingheterogeneouscatalysts. [1]

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(Question C2 continued)

(c) Manyofthecompoundsproducedbycrackingareusedinthemanufactureofadditionpolymers. State the essential structural feature of these compounds and explain itsimportance. [2]

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(d) Thepolymersoftenhaveothersubstancesaddedtomodifytheirproperties.Onegroupof additives are plasticizers. State howplasticizersmodify the physical properties ofpolyvinylchlorideandexplainatthemolecularlevelhowthisisachieved. [2]

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C3. Steelisavitalstructuralmaterialinmodernsociety.Someofitisobtainedfromrecycledironandsteel,butmuchofitisproducedfromironoreusingablastfurnace.

(a) Outlinetheprocessbywhichiron,producedinablastfurnace,isconvertedtosteel. [3]

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(b) Describeoneheattreatmentofsteelandthewayinwhichitaltersthephysicalpropertiesofsteel. [2]

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(c) Stateonenegativeimpactthattheproductionofironandsteelhasontheenvironment. [1]

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Option D — Medicines and drugs

D1. Nicotine and caffeine are commonly classified as stimulants, and ethanol is a commondepressant.

(a) Statethenameofonefunctionalgroupwhichispresentincaffeinebutabsentinnicotine. [1]

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(b) Otherthanmethylgroups,statethenameofonefunctionalgrouppresentinbothcaffeineandnicotine. [1]

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(c) Statetwosymptomsassociatedwithcaffeinebeingconsumedinlargeamounts. [1]

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(Question D1 continued)

(d) Statetwoshort-termandtwolong-termeffectsofnicotineconsumption. [2]

Short-term:

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Long-term:

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(e) (i) Outlinethemeaningofthetermsympathomimetic drug. [1]

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(ii) Stateoneexampleofasympathomimeticdrugotherthannicotine. [1]

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(f) Outlinewhatismeantbythetermsynergistic effectofethanolusingasuitableexample. [2]

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D2. Twosubstancescommonlyusedinantacidtabletsaremagnesiumhydroxideandaluminiumhydroxide.

(a) Stateanequationtorepresentaneutralizationreactionwithoneoftheaboveantacids. [1]

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(b) State and explainwhether 0.1mol ofmagnesium hydroxide ismore effective or lesseffectivethan0.1molofaluminiumhydroxide. [1]

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(c) Suggestwhycompoundssuchassodiumhydroxideorpotassiumhydroxidecannotbeusedasanantacid. [1]

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(Question D2 continued)

(d) Explainwhyalginatesanddimethiconeareoftenincludedinantacidtablets. [2]

Alginates:

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Dimethicone:

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D3. (a) Statetwodifferencesinstructurebetweenvirusesandbacteria. [2]

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(b) Describetwowaysinwhichantiviraldrugswork. [2]

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(c) Discuss two difficulties associated with the development of drugs for the effectivetreatmentofAIDS. [2]

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Option E — Environmental chemistry

E1. (a) Stateanequationthatshowswhyrainwaterisnaturallyacidic. [1]

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(b) Thetwomajoracidsthatcauseacidrainoriginatefromdifferentsources.

(i) Outlinetheprocessresponsiblefortheproductionofeachacidandstateanequationtoshowitsformation. [4]

Acid1:

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Acid2:

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(ii) Acidrainhascauseddamagetolimestonebuildingsandmarblestatues.Stateanequationtorepresentthereactionofacidrainwithlimestoneormarble. [1]

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E2. Organicmatterpresentinwatercanbedecomposedunderaerobicandanaerobicconditionsbybacteria.

(a) Identifytheproduct,differentineachcase,whencompoundscontainingthefollowingelementsaresubjectedtoaerobicandanaerobicconditions. [4]

Element Aerobic decomposition Anaerobic decomposition

Carbon

Nitrogen

Sulfur

Phosphorus

(b) In a certain lake, anaerobic conditions exist due to the presence of 10ppm bymass(0.010gdm–3)oforganicmatter.Determinethemassofoxygenrequiredtooxidizetheorganicmatterin1dm3ofwater.Assumethattheaerobicdecompositionprocesscanberepresentedbythefollowingequation.

6 10 5 2 2 2C H O 6O 6CO 5H O+ → +

[2]

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E3. Incertainpartsoftheworldfreshwaterisobtainedfromseawaterusingmulti-stagedistillationandreverseosmosis.

Discusstheessentialstepsinvolvedinoneoftheseprocesses. [3]

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E4. (a) Outlineaconditionthatleadstotheproductionofcarbonmonoxide,CO,inaninternalcombustionengine. [1]

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(b) StateanequationforthereactionthattakesplacebetweenCOandaprimarypollutantinacatalyticconverterofaninternalcombustionengine. [2]

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(c) Identifytheenvironmentalproblemassociatedwithoneoftheproductsformedinpart(b). [1]

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(d) Otherthantheuseofacatalyticconverter,statetwomethodsofcontrollingCOemissionfromaninternalcombustionengine. [1]

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Option F — Food chemistry

F1. Fatsandvegetableoilsaretriestersofglycerolwithfattyacids.Manyoftheseacidscontain18carbonatoms.ThetableshowstherelativepercentagesofvariousC18fattyacidchainsinfourcommonfatsandoils.

Fat/Oil C17H35COO– / %

C17H33COO– / %

C17H31COO– / %

C17H29COO– / %

Tallow 52 44 3 1 LinseedOil 5 32 18 45 OliveOil 2 83 15 0 PeanutOil 7 47 46 0

(a) Deducewhichfatoroilfromthetablecouldbestbedescribedas: [2]

saturated

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mono-unsaturated

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poly-unsaturated.

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(Question F1 continued)

(b) (i) Explainthemeaningofthetermshelf lifeandsuggestwhichfatoroilfromthetablewouldhavetheshortestshelflife. [2]

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(ii) Describetwowaysinwhichshelflifecouldbeincreased. [2]

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(c) Statetheconditionsrequiredforthehydrogenationofunsaturatedoils. [2]

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(d) Hydrogenationcanresultintheformationoftransfattyacids.Outlinethemeaningofthetermtrans fatty acidsandexplainwhytheirformationisundesirable. [2]

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F2. Onepropertyoffoodsthataffectstheirdesirabilityistheircolour.

(a) (i) Statethedifferencebetweenadyeandapigment. [1]

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(ii) Explain,intermsoftheireffectonlight,whythesecompoundsarecoloured. [1]

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(b) State a common food, apart from carrots, in which the following classes of pigmentarefound. [2]

Ananthocyanin:

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Acarotene:

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(c) Identifyoneothercolouredcompoundcommonlyfoundinuncookedfoods. [1]

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(d) Countrieshavedifferentlawsabouttheuseofsyntheticcolourantsinfood.Explainwhythiscanbedangerousfortheconsumer. [1]

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F3. Manyfooditemscontaingeneticallymodifiedingredients.

(a) Explainwhatismeantbythetermgenetically modified food. [1]

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(b) Describetwoadvantagesandoneconcernabouttheuseofgeneticallymodifiedfood. [3]

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Option G — Further organic chemistry

G1. Butan-2-olcannotbedirectlyconvertedto1,2-dibromobutane.Theconversioncanbecarriedoutintwostagesbyfirstconvertingbutan-2-olintoX,whichisthenreactedwithbromine.

2Br?butan-2-ol 1,2-dibromobutane→ →X

(a) StatethenameanddrawthestructuralformulaofX. [2]

Name: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Structure:

(b) Stateanequationandtheconditionsneededfortheconversionofbutan-2-olintoX. [2]

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(Question G1 continued)

(c) Describe the mechanism of the second stage of the conversion, which occurs whenbromineisaddedtoX,usingcurlyarrowstoshowthemovementofelectronpairs. [3]

(d) Butan-1-olcouldbeusedinsteadofbutan-2-ol.Comparetheyieldof1,2-dibromobutaneexpectedforbutan-1-olwiththatobtainedforbutan-2-ol.Explainyouranswer. [2]

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G2. (a) Comparetheratesofhydrolysisofthecompoundsbelowandsuggesttworeasonsforthedifferenceinreactivity.

CH3–CH2–CH2–CH2–Cl Cl

[3]

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(b) Statetheformulaoftheproductformedwhen2-chloropropanereactswithmagnesiumtoformaGrignardreagentandstatetheconditionsrequiredforthisreactiontooccur. [2]

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(Question G2 continued)

(c) Grignard reagents are often used to increase the length of the hydrocarbon chain inmolecules.Analternativewayofdoingthisistousecyanohydrinssuchas:

OH

CH3C C

CH3

N

(i) Statethereagentsthatreacttoproducethiscompound. [1]

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(ii) Draw the structural formula of the organic compound that is produced by thehydrolysisofthiscyanohydrin. [1]

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G3. (a) Statetheclassofcompoundstowhichthesubstancebelowbelongsanddeduceabalancedequationforitsreactionwithaqueoussodiumhydroxide.

H3C NH2+ Br–

CH3

[2]

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(b) ExplainhowthepHofanaqueoussolutionoftheorganicproductfrompart(a)wouldcomparewiththepHofaqueousammoniaofthesameconcentration. [2]

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