catabolisme des aa-aromatiques...
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Objectifs
ü Connaitre les différentes voies de dégradation des
acides aminés aromatiques.
ü Connaitre les différentes anomalies associées au
catabolisme des acides aminés aromatiques
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PLAN
INTRODUCTION
I. CATABOLISME DU TRYPTOPHANE
II. CATABOLISME DE LA PHENYLALANINE
III. CATABOLISME DU TYROSINE
CONCLUSION
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INTRODUCTION
La phénylalanine, la tyrosine et le tryptophane font partie des 20 acides
aminés constituant les protéines.
Ces acides aminés sont:
ü Aromatiques, contiennent un noyau aromatique (absorption dans
l’UV)
ü Essentiels (sauf la tyrosine), doivent être apportés par l’alimentation.
ü Glucoformateurs, donnant le fumarate (Phe, Tyr) et le pyruvate
(Trp).
ü Cétoformateurs, donnant l’acétoacétate (Phe,Tyr) et
l’acétoacétylCoA (Trp).
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I. CATABOLISME DU TRYPTOPHANE
• Le tryptophane (W) est un acide aminé essentiel.
• Il est le précurseur de deux produits importants : les cofacteurs (NAD+/NADP+) par un catabolisme à noyau ouvert et la sérotonine par
un catabolisme à noyau fermé.
1. Catabolisme à noyau ouvert :
• Rappels : Le NAD+ est le cofacteur du catabolisme (glycolyse, β-
oxydation des AG,…). Le NADP+ est le cofacteur de l’anabolisme.
• Le tryptophane peut aussi donner de l’acétoacétyl-CoA.
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I. CATABOLISME DU TRYPTOPHANE
2. Catabolisme à noyau fermé :
• La sérotonine, aussi appelée 5-hydroxytryptamine (5-HT), est un neurotransmetteur retrouvé dans le SNC et dans les cellules entérochromaffines , dont l’une des propriétés est d’être émétisante.
• La sérotonine est le précurseur de la mélatonine dans l'épiphyse où sa concentration augmente la nuità impliquée dans la régulation veille-sommeil.
• Enfin, le tryptophane est métabolisé par les entérobactéries pour
donner les indols et les scatols responsables de l’odeur des selles.
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Le catabolisme du Tryptophane suit 02 voies :
Ä voie majeure Cynurénine
Ä voie mineure Sérotonine
I. CATABOLISME DU TRYPTOPHANE
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I. CATABOLISME DU TRYPTOPHANE
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Ä La voie majeure de dégradation du tryptophane
1 /Catabolisme
C’est un acide aminé indispensable. Il est glucoformateur et
cétoformateur.
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tetrahydrofolate
tetrahydrobioptérine
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Ä La voie majeure de dégradation du tryptophane
2/ Conversion du tryptophane en NAD/NADP
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Ä La voie majeure de dégradation du tryptophane
2/ Conversion du tryptophane en NAD/NADP
PRPP = phosphoribosylpyrophosphate
NAD = nicotinamide adénine dinucléotide
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• La Trp pyrrolase, aussi appelée Trp dioxygénase, est une
enzyme exprimée uniquement dans le foie. Son cofacteur est
la vitamine B6
• Inhibiteurs : NADH,H+ et NADPH,H+ (le produit final exerce un
rétrocontrôle négatif) ainsi que l’insuline.
• Activateurs : Trp, cortisol et glucagon (car le Trp est un acide
aminé glucoformateur ).
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Ä La voie mineure de dégradation du tryptophane
FOIE
Epiphyse
EC 1.14.16.4: Tryptophan 5-monooxygenase EC 4.1.1.28: Aromatic-L-amino-acid decarboxylase EC 2.3.1.5: Arylamine N-acetyltransferase EC 2.1.1.4: Acetylserotonin N-methyltransferase
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1. Biosynthèse de la sérotonine
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1. Biosynthèse de la sérotonine
• La transformation du tryptophane en sérotonine comporte deux étapes :
• Hydroxylation en 5-hydroxytryptophane par la tryptophane hydroxylase qui est l'étape limitante de la synthèse. Le fonctionnement de l'enzyme
nécessite la présence de tétrahydrobioptérine, d'oxygène, du NADPH2 et
d'un métal, fer ou cuivre.
• Décarboxylation du 5-hydroxytryptophane en sérotonine sous l'influence
de la décarboxylase des acides aminés L-aromatiques, en présence de
pyridoxal-phosphate.
• La sérotonine est fabriquée que dans 3 types de tissus : l’intestin, le SNC
et les plaquettes.
• C’est dans les plaquettes qu’on effectue les dosages sanguins de la 5-HT.
• La sérotonine a de grandes capacités de vasoconstriction dans le tissu
nerveux abdominal responsables de crises de douleurs abdominales
intenses. C’est également un neuromodulateur important sur les troubles de l’humeur au niveau du SNC.
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2. Biosynthèse de la mélatonine
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2. Biosynthèse de la mélatonine
• Dans la glande pinéale, la sérotonine fabriquée in situ va subir
une N-acétylation puis une méthylation pour aboutir à une
hormone : la mélatonine.
• La mélatonine est l’hormone centrale de régulation des rythmes chronobiologiques sécrétée par la glande pinéale. Elle est n’est
synthétisée que pendant la nuit (variations nycthémérales, cycle
circadien).
• Il existe un pic de synthèse de mélatonine à 3-4h du matin et un
creux au milieu de la journée.
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Catabolisme intestinal
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Catabolisme intestinal
• Le Trp peut subir des attaques dans le tube digestif par des
entérobactéries qui vont dégrader la chaîne latérale du Trp
pour former l’acide indole acétique qui donne les dérivés
indoliques : le scatol et l’indol.
• S’il y a un déséquilibre de la flore intestinale, cela peut
entraîner des troubles dans l’odeur des selles.
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Ä Anomalies du métabolisme du tryptophane
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Ä Anomalies du métabolisme du tryptophane
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Ä Anomalies du métabolisme du tryptophane
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Le catabolisme de la phénylalanine suit 2 voies de dégradation :
Ä voie majeure Tyrosine
Ä voie mineure Acides organiques
II. CATABOLISME DE LA PHÉNYLALANINE
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II. CATABOLISME DE LA PHÉNYLALANINE
Ä La voie majeure de dégradation de la phénylalanine
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Phénylalanine
Phénylpyruvate
α cétoglutarate
Glutamate
Aminotransférase
Phényllactate Phénylacétate
Phénylpyruvate décarboxylase
Lactate déshydrogénase
II. CATABOLISME DE LA PHÉNYLALANINE
Directement toxique sur les neurones +++
Ä La voie mineure de dégradation de la phénylalanine
= voie alternative au cours de la phenylcetonurie
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II. CATABOLISME DE LA PHÉNYLALANINE
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II. CATABOLISME DU PHÉNYLALANINE
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II. CATABOLISME DE LA PHÉNYLALANINE
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II. CATABOLISME DE LA PHÉNYLALANINE
La phénylcétonurie maligne
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II. CATABOLISME DE LA PHÉNYLALANINE
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• La tyrosine est catabolisée principalement
dans le cytosol hépatique.
• Différentes étapes aboutissant à la production
de fumarate et d’acétoacétate.
III. CATABOLISME DU TYROSINE
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1. Catabolisme hépatique de la tyrosine
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Ä Conversion de la Tyr en 4 hydroxyphénylpyruvate par une Tyrosine aminotransférase: TAT (EC:2.6.1.5).
Ä Conversion du 4 hydroxyphénylpyruvate en homogentisate, sous l’action
d’une 4 hydroxyphénylpyruvate dioxygénase: HPPD (EC:1.13.11.27).
Ä Conversion de l’homogentisate en maléylacétoacétate sous l’action de
l’Homogentisate dioxygenase HGD (EC:1.13.11.5).
Ä Conversion du maléylacétoacétate en fumarylacétoacétate sous l’action
d’une Maléylacétoacétate isomérase MAAI (EC:5.2.1.2).
Ä Conversion du fumarylacétoacétate en fumarate et acétoacétate, sous
l’action de Fumarylacétoacétate hydrolase FAAH (EC: 3.7.1.2)
1. Catabolisme hépatique de la tyrosine
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III. CATABOLISME DU TYROSINE
AA non essentiel
Essentiel)
Fonction précurseur de la tyrosine:
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2. Synthèse des Catécholamines
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3. Synthèse des Mélanines
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4. Synthèse des hormones thyroïdiennes
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5. Anomalies du métabolisme
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• Tyroséniémie Type I : déficit en fumaryl-acétoacétate hydrolase ④, se manifeste durant la 1ère semaines de la vie avec des troubles hepatiques et rénaux.
• Tyrosinémie type II : déficit en tyrosine transaminase ① responsable de manifestations occulo-cutanée (la tyr est peu soluble, se cristalise dans les cellules épithéliales de la cornée).
• Tyrosinémie type III (néonatale) : déficit en para-hydroxyphényl hydoxylase ②. Responsable de retard mental.
• Alcaptonurie : déficit en homogentisate oxydase ③, caractérisé par l’accumulation de l’homogentisate dont l’oxydation et la polymérisation forme l’alcaptone responsable de noircissement des urines à l’air.
5. Anomalies du métabolisme
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Conclusion
• La Phe et le Trp sont des acides aminés essentiels, hydrophobes et apolaires.
• La Tyr est un acide aminés non essentiel et polaire.
• Ces acides aminés aromatiques contiennent un cycle benzène responsable de la fluorescence et de l'absorption dans l'UV.
• Outre leurs propriétés cétogènes et glucoformatrices, ce sont des précurseurs d'autres métabolites: Catécholamines, Hormones thyroïdiennes, Mélanine, NAD et NADP+, Sérotonine, Mélatonine,…
• Le déficit de l’une des enzymes intervenant dans le catabolisme est à l'origine de certaines pathologies : PCU, Tyrosinémies, Tryptophanurie congénitale , ...
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Merci pour votre attention