Carbonsäuren und Carbonsäuren und ihre Derivateihre Derivate

AllgemeineAllgemeine ErkennungsmerkmaleErkennungsmerkmale

org. Verbindungen, die aus org. Verbindungen, die aus Kohlenwasserstoffketten und einer oder Kohlenwasserstoffketten und einer oder mehrerer funktionellen Gruppe bestehenmehrerer funktionellen Gruppe bestehen• Carboxy – GruppeCarboxy – Gruppe (früher Carboxyl-)(früher Carboxyl-)• -COOH-COOH

GruppeneinteilungGruppeneinteilung GroßgruppenGroßgruppen

• aliphatischaliphatisch• aromatischaromatisch

Anzahl der Carboxy – GruppenAnzahl der Carboxy – Gruppen• Mono-, Di-, … PolycarbonsäurenMono-, Di-, … Polycarbonsäuren

KohlenstoffresteKohlenstoffreste• gesättigte und ungesättigte Carbonsäurengesättigte und ungesättigte Carbonsäuren

Weitere wichtige GruppenWeitere wichtige Gruppen Fettsäuren:Fettsäuren:

• Carbonsäuren mit mehr als Carbonsäuren mit mehr als 4 c-Atomen4 c-Atomen

• Bsp: gesättigt: Palmitinsäure Bsp: gesättigt: Palmitinsäure ungesättigt: ungesättigt:

ÖlsäureÖlsäure Hydroxycarbonsäuren:Hydroxycarbonsäuren:

• Carbonsäuren mit Carbonsäuren mit mindestens eine OH-mindestens eine OH-GruppeGruppe

• Bsp.: MilchsäureBsp.: Milchsäure

Einblick in die NomenklaturEinblick in die Nomenklatur veraltet: Stammalkan mit Anhang veraltet: Stammalkan mit Anhang

„…„…-carbonsäure“-carbonsäure“ aktuell: Stammalkan + 1 mit Anhangaktuell: Stammalkan + 1 mit Anhang

„…„…-säure“-säure“ Trivialnamen sind möglich und weit verbreitet,Trivialnamen sind möglich und weit verbreitet,

sie leiten sich meist von der Erstentdeckung ab.sie leiten sich meist von der Erstentdeckung ab.

Bsp.: Bsp.: CHCH33(CH(CH22))44CCOOHOOH• PentancarbonsäurePentancarbonsäure• HexansäureHexansäure• CapronsäureCapronsäure

Anzahl der

C-Atome

IUPAC-Name Trivialname Name der Salze

1 Methansäure Ameisensäure Formiat

2 Ethansäure Essigsäure Acetat

3 Propansäure Propionsäure Propionat

4 Butansäure Buttersäure Butyrat

5 Pentansäure Valeriansäure Valerat

6 Hexansäure Capronsäure Hexanoat

16 Hexadecansäure Palmitinsäure Palmitat

18 Octadecansäure Stearinsäure Stearat

Liste der wichtigsten SäurenListe der wichtigsten Säuren

Physikalische EigenschaftenPhysikalische Eigenschaftenund Strukturund Struktur

Die Carboxy – Gruppe Die Carboxy – Gruppe ist planarist planar

polare Gruppe; bildet polare Gruppe; bildet DimereDimere

kleinere kleinere Carbonsäuren sind Carbonsäuren sind hydrophil; größere hydrophil; größere lipophillipophil

intensive, intensive, charakteristische charakteristische GerücheGerüche

Demonstration 1Demonstration 1

Wasser- bzw. Etherlöslichkeit Wasser- bzw. Etherlöslichkeit verschiedener Carbonsäurenverschiedener Carbonsäuren♦ ♦ AmeisensäureAmeisensäure♦ ♦ PropionsäurePropionsäure♦ ♦ ÖlsäureÖlsäure♦ ♦ BenzoesäureBenzoesäure

in Wasser und Diethyletherin Wasser und Diethylether

AuswertungAuswertung

♦ ♦ AmeisensäureAmeisensäuremischt sich gut mit Wasser, nicht mit Ethermischt sich gut mit Wasser, nicht mit Ether

♦ ♦ PropionsäurePropionsäuremischt sich mit Wasser, besser aber mit mischt sich mit Wasser, besser aber mit

EtherEther♦ ♦ ÖlsäureÖlsäure

mischt sich nur mit Ethermischt sich nur mit Ether♦ ♦ BenzoesäureBenzoesäure

löst sich nicht in Wasser aber in Etherlöst sich nicht in Wasser aber in Ether

MethanMethan -182,5 °C-182,5 °C -161,7 °C-161,7 °CMethanolMethanol -97,9 °C-97,9 °C -65,0 °C-65,0 °CMethansäureMethansäure 8,4 °C8,4 °C 100,6 °C100,6 °CPropanPropan -187,7 °C-187,7 °C -42,1 °C-42,1 °CPropanolPropanol -126,5 °C-126,5 °C 97,4°C97,4°CPropansäurePropansäure -20,8 °C-20,8 °C 141,8 °C141,8 °C

Die AmeisensäureDie Ameisensäure die einfachste und kleinste Carbonsäuredie einfachste und kleinste Carbonsäure nat. Vorkommen in Tieren und Pflanzennat. Vorkommen in Tieren und Pflanzen starke bakterizide Wirkungstarke bakterizide Wirkung wirkt wie ein Aldehydwirkt wie ein Aldehyd

Demonstration 2Demonstration 2 Ameisensäure brenntAmeisensäure brennt

)(2)(2)(2)( 22 gggl OHCOOCHOOH

John Ray isolierte als erster die Ameisensäure

„„Gewinnung“Gewinnung“ Die Ameisensäure erhält man durch Destillation Die Ameisensäure erhält man durch Destillation

aus den Ameisen (Formica rufa).[…] man aus den Ameisen (Formica rufa).[…] man sammelt Ameisen, preßt sie aus, ohne Wasser, sammelt Ameisen, preßt sie aus, ohne Wasser, und destilliert die Säure davon.und destilliert die Säure davon. (um 1795) (um 1795)

Heute: aus NaOH und CO Heute: aus NaOH und CO durch ansäuern mit H2SO4durch ansäuern mit H2SO4

Versuch 1Versuch 1

Säurecharakter der AmeisensäureSäurecharakter der Ameisensäure

AuswertungAuswertung

Kalkstein:Kalkstein:2HCOOH2HCOOH(l)(l) + CaCO + CaCO3(s)3(s) CO CO2(g) 2(g) + H+ H22O + Ca(HCOO)O + Ca(HCOO)2(s)2(s)

Magnesium:Magnesium:

)()(2)(2

)()( 22 aqgaqls CHOOHMgCHOOHMg

AciditätAcidität Warum sind Carbonsäuren acider als Alkohole?Warum sind Carbonsäuren acider als Alkohole? Warum dissoziieren Carbonsäuren so leicht?Warum dissoziieren Carbonsäuren so leicht?

induktiver Elek. ziehender Effekt des pos. induktiver Elek. ziehender Effekt des pos. polarisierten C-Atompolarisierten C-Atom

Resonanzstabiliesierung durch zweites O-AtomResonanzstabiliesierung durch zweites O-Atom Mesomerie stabilisiertes Carboxylat – Ion Mesomerie stabilisiertes Carboxylat – Ion

AldehydcharakterAldehydcharakterVersuch 2Versuch 2

DurchführungDurchführung

jeweils Ameisen- und Essigsäure in einem RG jeweils Ameisen- und Essigsäure in einem RG aufauf• KaliumpermanganatlösungKaliumpermanganatlösung• SilbernitratlösungSilbernitratlösung• KaliumchromatlösungKaliumchromatlösung

evt. erwärmen um Reaktion abzuschließenevt. erwärmen um Reaktion abzuschließen

AuswertungAuswertung

Essigsäure hat keinen Aldehydcharakter und wirkt Essigsäure hat keinen Aldehydcharakter und wirkt nicht auf die Oxidationsmittelnicht auf die Oxidationsmittel

Ameisensäure:Ameisensäure:• Kaliumpermanganat Kaliumpermanganat Braunstein Braunstein Mg(II)-Ionen Mg(II)-Ionen

violettviolett braun braun farblosfarblos

• Silbernitrat Silbernitrat Silber Silberfarblosfarblos graugrau

• Kaliumchromat Kaliumchromat Kaliumdichromat Kaliumdichromat Cr(III)-Ionen Cr(III)-Ionen gelbgelb orange orange grün grün

Im Detail am Bsp. ChromatIm Detail am Bsp. Chromat

OHCOCrHHCOOHOCr

Gesamt

eHCOHCOOH

OHCrHeOCr

gaqaqlaq

aqgl

aqaqaq

2)(2)(3

)()()(272

)()(2)(

2)(3

)()(272

73283

:

6633

72146

OHOCrOHCrO aqaqaq 2)(272)(3)(

24 322

Redoxreaktion:

Allgemeine Reaktion mit Säure:

gelb orange

Carbonsäuren im AlltagCarbonsäuren im Alltag Natürliche VorkommenNatürliche Vorkommen LebensmittelindustrieLebensmittelindustrie

• E – (Zusatz-)StoffeE – (Zusatz-)Stoffe• GewürzeGewürze• SäuerungsmittelSäuerungsmittel

ReinigungsmittelReinigungsmittel KosmetikindustrieKosmetikindustrie

Alles Essig ?!Alles Essig ?!

Versuch 3 (a, b, c)Versuch 3 (a, b, c)Von Reinigungsmitteln, Von Reinigungsmitteln,

Zusatzstoffen und natürlichen Zusatzstoffen und natürlichen VorkommenVorkommen

natürliche Vorkommennatürliche Vorkommen Zitronensaft, RhabarbersaftZitronensaft, Rhabarbersaft

• Leicht alkalisch mit CaClLeicht alkalisch mit CaCl22

)(766)(2

)(2766

)(42)(2

)(242

saqaq

saqaq

OCCaHCaOCH

OCaCCaOC

Weinsäure in WeinWeinsäure in Wein•leicht alkalisch mit CuSOleicht alkalisch mit CuSO44

ZusatzstoffeZusatzstoffe Carbonsäure in SüßigkeitenCarbonsäure in Süßigkeiten

• pH Messung bei SüßigkeitenpH Messung bei Süßigkeiten Essig im GurkensaftEssig im Gurkensaft

• leicht alkalisch mit Fe(Cl)leicht alkalisch mit Fe(Cl)33

)(3)(6323)()(3

)(3 ])([237 aqaqaqaqaq COOCHCOOCHOHFeOHFeCOOCH

Herstellung von Brausepulver Herstellung von Brausepulver und Auflösenund Auflösen• aus Weinsäure und NaHCOaus Weinsäure und NaHCO33

OHCOOHCNaNaHCOOHC glOH

ss 2)(2)(6442)(3)(644 222 2

ReinigungsmittelReinigungsmittel Nachweise wie zuvor Nachweise wie zuvor lösen vonlösen von

• „„Urinstein“Urinstein“• Eierschalen (Schutz durch Zahnpaste!)Eierschalen (Schutz durch Zahnpaste!)• versch. Gesteinenversch. Gesteinen

CaCO3(s) + 2 CH3COOH(l)  —> Ca(CH3COO)2(l) + H2O + CO2(g)

Die Zahnpaste tauscht das Hydroxidion im Apatit Die Zahnpaste tauscht das Hydroxidion im Apatit des Zahnschmelzes gegen ein Fluoridiuon was ihn des Zahnschmelzes gegen ein Fluoridiuon was ihn säureresistenter macht.säureresistenter macht.

Kurz zu den ZähnenKurz zu den Zähnen Apatit im ZahnschmelzApatit im Zahnschmelz

• CaCa55(PO(PO44))33(OH) für den Hydroxylapatit(OH) für den Hydroxylapatit• CaCa55(PO(PO44))33F für den FluorapatitF für den Fluorapatit• [ Ca[ Ca55(PO(PO44))33Cl für den Chlorapatit ]Cl für den Chlorapatit ]

Säuren zerstören den Zahnschmelz indem sieSäuren zerstören den Zahnschmelz indem sie Komplexe mit dem Calcium bilden und legen dasKomplexe mit dem Calcium bilden und legen das weiche Dentin frei.weiche Dentin frei. Zucker wandeln sich in Zuckersäuren!Zucker wandeln sich in Zuckersäuren!

Weiter mit den ZähnenWeiter mit den Zähnen

Weitere AnwendungenWeitere Anwendungen

Versuch 4Versuch 4Aspirin und ParacetamolAspirin und Paracetamol

DurchführungDurchführung je eine halbe Tablette aufschlemmen und je eine halbe Tablette aufschlemmen und

filtrierenfiltrieren messen des pH-Wertesmessen des pH-Wertes Eisen(III)-chlorid NachweisEisen(III)-chlorid Nachweis den Rest sauer hydrolisieren und den Nachweis den Rest sauer hydrolisieren und den Nachweis

nochmals durchführennochmals durchführen

AuswertungAuswertung Asperin ist AcetylsalizylsäureAsperin ist Acetylsalizylsäure

• pH ~ 3pH ~ 3 keine Komplexbildungkeine Komplexbildung

Paracetamol ist 4-Hydroxy-acetyl-anilid Paracetamol ist 4-Hydroxy-acetyl-anilid • pH ~ 6,8pH ~ 6,8 Ausbildung eines blauen Eisen(III)-KomplexesAusbildung eines blauen Eisen(III)-Komplexes

AuswertungAuswertung In beiden Lösungen lässt sich die In beiden Lösungen lässt sich die

Essigsäure nachweisenEssigsäure nachweisen

Hydrolyse:Hydrolyse:

MechanismusMechanismus

Versuch 5Versuch 5

Herstellung von KernseifeHerstellung von Kernseife

DurchführungDurchführung

10g Kokosfett werden mit 5mL H10g Kokosfett werden mit 5mL H22O erwärmtO erwärmt 10mL NaOH (w=0,25) dazu und 10min 10mL NaOH (w=0,25) dazu und 10min

aufkochenaufkochen HH22O ergänzen wenn nötigO ergänzen wenn nötig Nach 10 min in Kochsalzlösung gebenNach 10 min in Kochsalzlösung geben

Schulrelevanz 1Schulrelevanz 1 12.1 Kohlenstoffchemie12.1 Kohlenstoffchemie

Alkansäuren und ihre DerivateAlkansäuren und ihre Derivate

GKGK• Homologe Reihe und ausgewählte Eigenschaften von Homologe Reihe und ausgewählte Eigenschaften von

MonocarbonsäurenMonocarbonsäuren• Salze Ester und ihre Bedeutung (Fruchtessenzen und Salze Ester und ihre Bedeutung (Fruchtessenzen und

Lösungsmittel)Lösungsmittel)• Reaktionstyp und Mechanismus der Esterbildung und Reaktionstyp und Mechanismus der Esterbildung und

VerseifungVerseifung• Derivate der Monocarbonsäuren (Hydroxy- und Derivate der Monocarbonsäuren (Hydroxy- und

Aminosäuren)Aminosäuren)

Schulrelevanz 2Schulrelevanz 2

zusätzlich LKzusätzlich LK• HalogenalkansäurenHalogenalkansäuren• Beispiele für Di- / Trisäuren Beispiele für Di- / Trisäuren • Spiegelbildisomerie Spiegelbildisomerie • Milchsäure, Weinsäure, asymmetrisches Milchsäure, Weinsäure, asymmetrisches

Kohlenstoffatom, Fischer-ProjektionKohlenstoffatom, Fischer-Projektion

Schulrelevanz 3Schulrelevanz 3 fakultativ GKfakultativ GK

• Alkansäuren und Derivate im Alltag Alkansäuren und Derivate im Alltag • Milchsäuregärung; Konservierungsstoffe; Milchsäuregärung; Konservierungsstoffe;

Kalkreiniger; Alkensäuren; technische Herstellung Kalkreiniger; Alkensäuren; technische Herstellung von Essigsäurvon Essigsäur

fakultativ LKfakultativ LK• Reaktionen von Alkansäuren und ihren Salzen Reaktionen von Alkansäuren und ihren Salzen • Kolbe-Elektrolyse Kolbe-Elektrolyse • Deutung der Bindungsverhältnisse mit Hilfe des Deutung der Bindungsverhältnisse mit Hilfe des

Orbitalmodells; Orbitalmodells; • Reaktivität und Eigenschaften von Reaktivität und Eigenschaften von

Nitroverbindungen und anorganischer Säuren Nitroverbindungen und anorganischer Säuren • Sprengstoffe Sprengstoffe • Recycling von Explosivstoffen Recycling von Explosivstoffen

Auswertung Versuch 5Auswertung Versuch 5 basische Hydrolysebasische Hydrolyse Ester trennt sich in Alkohol und CarbonsäureEster trennt sich in Alkohol und Carbonsäure

Fettsäuretriglycerid + Natronlauge Fettsäuretriglycerid + Natronlauge Glycerin + Natriumalz der Glycerin + Natriumalz der SäureSäure

MechanismusMechanismus