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Cafeína
Celulose
Clorofila
Taninos
Flavonóides’
Cafeína
Celulose
Clorofila
Taninos
Flavonóides’
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Fórmula estrutural: C8H10N4O2;
Peso molecular: 194,19;
Densidade: 1,23 g/mL;
Ponto de fusão: 238 °C;
Solubilidade em água: 1/46 mL e em
solúvel na água quente;
Sublima sem se decompor
termicamente a 178 °C.
3,7 - didro -1,3,7 trimetil – 1H – purina – 2,6 – diona
Obs: É uma substância branca, de gosto amargo, que constitui até 5% do peso das folhas de chá.
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A cafeína pode ser encontrada em diversos tipos de
produtos, na tabela abaixo estão os principais:
CafCaféé coadocoado 150mg/x150mg/xíícaracaraCafCaféé expressoexpresso 350mg/x350mg/xíícaracara
CafCaféé instantâneoinstantâneo 100mg/x100mg/xíícaracaraCafCaféé descafeinadodescafeinado 4mg/x4mg/xíícaracara
ChCháá 70mg/x70mg/xíícaracaraCocaCoca--colacola 45,645,6mgmg/lata/lataPepsiPepsi--colacola 37,237,2mgmg/lata/lataDietDiet--pepsipepsi 35,435,4mgmg/lata/lata
Chocolate (200g)Chocolate (200g) 7mg7mg
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Estimulante;
Diurético;
Dependência química;
Aumento da taxa metabólica;
Relaxamento da musculatura lisa dos
brônquios, do trato biliar, do trato
gastrintestinal e de partes do sistema vascular.
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Irritabilidade;Irritabilidade;
Dores de cabeDores de cabeçça;a;
Insônia;Insônia;
DiarrDiarrééia;ia;
PalpitaPalpitaçções do coraões do coraçção.ão.
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Isolada e caracterizada pelo químico
francês Anselme Payen em 1838;
(C6H1005)n: polímero de cadeia longa,
classificado como polissacarídeo ou
carboidrato;
É um dos principais constituintes
das paredes celulares das plantas (cerca
de 33% do peso da planta);
Alguns animais, particularmente os
ruminantes, podem digerir celulose com
a ajuda de microrganismos.
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Fórmula estrutural da clorofila
Clorofila é a designação de um grupo de
pigmentos fotossintéticos presente nos
cloroplastos das plantas;
Funções:
- Absorve luz;
- Transmite a energia luminosa através de
um fenómeno designado por "transferência
de energia por ressonância“.
Célula vegetal
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São polifenóis de origem vegetal, com pesos
moleculares geralmente entre 500 e 3000.
Funçôes:
Inibem o ataque às plantas: herbívoros vertebrados
ou invertebrados e também por microorganismos
patogênicos.
Propriedades gerais:
são solúveis em água, álcool e acetona;
são precipitados por sais de metais pesados;
são insolúveis no éter puro, clorofórmio e benzeno;
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São pigmentos amarelos muito comuns nos vegetais;São pigmentos amarelos muito comuns nos vegetais;
Facilmente encontradas nas plantas;Facilmente encontradas nas plantas;
ProteProteçção dos vegetais contra raios UV e visão dos vegetais contra raios UV e visíível, vel,
insetos, fungos, vinsetos, fungos, víírus e bactrus e bactéériasrias
AtraAtraçção de animais (polinizaão de animais (polinizaçção)ão)
AntioxidantesAntioxidantes
Controle da aControle da açção de hormôniosão de hormônios
Agentes Agentes alelopalelopááticosticos
Inibidores de enzimasInibidores de enzimas
Funções:
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Isolamento das substâncias naturais, Isolamento das substâncias naturais,
ExtraExtraçção da cafeão da cafeíína do chna do cháá preto e preto e
purificapurificaçção da mesma por sublimaão da mesma por sublimaçção.ão.
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COMPOSTOCOMPOSTO FFÓÓRMULARMULA M.FM.F
(g/mol)(g/mol)
p.f.p.f.
((°°C)C)
p.e.p.e.
((°°C)C)
DENSIDADEDENSIDADE
(g/ml)(g/ml)
SOLUBILIDADESOLUBILIDADE
(g/ml)(g/ml)
DiclorometanoDiclorometano CHCH22ClCl22 84,9384,93 --9595 39,7539,75 1,32551,3255 1/501/50
CafeCafeíínana CC88HH1010NN44OO22 194,19194,19 238238 ____________ 1,231,23 1/461/46
ÁÁguagua HH22OO 18,0218,02 00 100100 0,9970,997 ______________________
Sulfato de Sulfato de
ssóódiodio
NaNa22SOSO44 142,04142,04 800800 ______________ 2,702,70 1/3,361/3,36
HidrHidróóxido de xido de
ssóódiodio
NaOHNaOH 40,0040,00 318318 ______________ 2,132,13 1/0,901/0,90
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Efusão
Decantação
Extração com solventes
Banho de gelo
Lavagem
Secagem
Sublimação
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Trata-se de uma extração sólido-líquido;
Exemplo: preparação do chá, café, ou mesmo de
um chimarrão, estamos fazendo uma extração sólido-
líquido;
Solubilidade em água.
Obs: se a solubilidade em água for pequena, realiza-se a extração contínua.
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Equilíbrio heterogêneo
entre o solvente puro, sólido e
a solução com o soluto:
µa = µa* + R.T.ln(xa)
A refrigeração do chá, evita
a evaporação do solvente
(diclorometano) que possui
ponto de ebulição baixo
(39,75°C).
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Separação de um componente de uma
mistura, ou de um princípio ativo, por meio
de um solvente;
Extração quimicamente ativa: alterara
quimicamente o composto a fim de mudar
sua constante de distribuição.
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A lavagem é mediante a adição de um líquido de
lavagem sobre o precipitado. A seguir agita-se para
dispersar o sólido, centrifuga-se e decanta-se o líquido.
Substâncias utilizadas para dessecação de líquidos orgânicos, removendo a água ou solvente de suas misturas.
Na2SO4(s) + 10 H20(l) Na2SO4.10 H20(aq.)
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SublimaSublimaçção ão éé a passagem da fase sa passagem da fase sóólida lida
diretamente para a fase de vapor sem passar diretamente para a fase de vapor sem passar
pela fase lpela fase lííquidaquida
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sólido
gasoso
líquido
A
C
D
líquido
B
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Ponto de sublimação: - 78 °C a 1 atm
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MoleculaMolecula apolarapolar;;
RelativamenteRelativamente simetricasimetrica;;
Planar;Planar;
Alta Alta pressãopressão de vapor;de vapor;
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Apolar
Molécula planar
Empacotamento
P. de sublimação: 178 °C
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Gelo seco
Iodo sólido
Naftalina
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O sO sóólido lido éé aquecido ataquecido atéé a pressão de vapor a pressão de vapor
ser suficiente para sua vaporizaser suficiente para sua vaporizaçção e ão e
condensacondensaçção como são como sóólido numa superflido numa superfíície cie
friafria
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Utilizada para sublimar sUtilizada para sublimar sóólidos que precisam de lidos que precisam de
pressões reduzidas para transitarem da fase pressões reduzidas para transitarem da fase
ssóólida para a fase llida para a fase lííquida;quida;
Devido a baixa pressão ajuda a prevenir Devido a baixa pressão ajuda a prevenir
decomposidecomposiçções tões téérmicas de substâncias que rmicas de substâncias que
precisariam de maiores temperaturas para precisariam de maiores temperaturas para
sublimar.sublimar.
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2 – Entrada de água/gelo3 – Conexão para a bomba de vácuo4 – Câmara de sublimação5 – Composto sublimado (cafeína pura)6 – Material a ser sublimado (cafeína impura)7 – Aquecimento externo
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Não Não éé necessnecessáário uso de solventes; rio uso de solventes;
MMéétodo mais rtodo mais ráápido que a cristalizapido que a cristalizaçção;ão;
Eficiente na remoEficiente na remoçção de uma substância;ão de uma substância;
VolVolááteis a partir de um composto não volteis a partir de um composto não voláátil.til.
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100 mL de H2O DESTILADA (57-59 ºC)+
3 SAQUINHOS DE CHÁ PRETO (BÉQUER “B1”de 250 mL)
1) Deixar os saquinhos imersos por um minuto;2 ) Pressiona-los entre dois vidros de relógio e recolher o excesso no béquer;3) Resfriar em banho de gelo até a temperatura ambiente;4) Transferir para o funil de separação de 250 mL;5) Proceder com a extração com a extração múltipla (3 vezes);- Adicionar 20mL CH2Cl2;- Agitar cuidadosamente para não formar emulsão e separar as fases;6) Juntar as 3 porções orgânicas em um bérquer “B2”.
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FASE ORGÂNICA (INFEROR)
CH2Cl2, cafeína , taninos, flavonóides glicosilados, p.q de H2O e clorofila (BÉQUER 2)
FASE AQUOSA(SUPERIOR)
Clorofila, p.q de CH2Cl2, cafeína, taninos e flavonóides
glicosinados.
DESCARTAR ADEQUADAMANTE
7) Transferir o EXTRATO
ORGÂNICO para funil de
separação;
- Lavar duas vezes com 20mL
de NaOH 6M frio e depois
com 20 mL de ÁGUA
DESTILADA FRIA.
FASE ORGÂNICA(INFERIOR)
CH2Cl2, cafeína, clorofila, p.q sais de taninos e de flavonóides, H2O e
açúcares.
FASE AQUOSA(SUPERIOR)
Sais de taninos e de flavonóides, clorofila e
açúcares, p.q de CH2Cl2 e cafeína.
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8) Transferir para o
Béquer “B3” DESCARTAR ADEQUADAMENTE
FASE ORGÂNICA(INFERIOR)
CH2Cl2, cafeína, p.q de H2O e clorofila (BÉQUER “B3”)
9) Transferir para um ERLENMEYER;10) Adicionar Na2SO4, agitar em deixar em repouso;11) Filtar;
SOBRENADANTECH2Cl2, cafeína e p.q de
clorofila.
PRECIPITADONa2SO4 hidratado, p.q de clorofila, CH2Cl2 e
cafeína
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12) Transferir para um BÉQUER “B4”;
13) Evaporar o solvente em chapa de
aquecimento até restar cerca de 3 mL;
14) Transferir para placa de petri
tarada;
15) Evaporar completamente até a
obtenção de cristais;
RESÍDUOCRISTAIS DE CAFEÍNA , TRAÇOS DE CLOROFILA
DESCARTAR ADEQUADAMANTE
16) Determinar a massa de cafeína
impura e o ponto de fusão ;
17) Purificar por sublimação
EVAPORADOCH2Cl2 EVAPORADO
(P.E.= 39,75ºC)
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SUBLIMADO
CRISTAIS DE CAFEÍNA
PURIFICADOS.
RESÍDUOCLOROFILA
18) Determinar a massa de cafeína
purificados;
19) Determinar ponto de fusão;
20) Calcular o rendimento.
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MASSA DO SAQUINHO (g) = 100%
X (g) = 5%
X (g) = massa em gramas de cafeína no saquinho de chá
RENDIMENTO DA EXTRAÇÃO
MASSA DE CAFEÍNA PRESENTE NO SAQUINHO (g) = 100 %
MASSA DE CAFEINA BRUTA (g) = Y %
RENDIMENTO DA PURIFICAÇÃO
MASSA DA CAFEINA BRUTA (g) = 100%MASSA DA CAFEÍNA PURIFICADA (g) = Z
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PRIMEIROS SOCORROSPRIMEIROS SOCORROSDiclorometano:
Se Inalado:Remover o indivíduo para um local arejado;
Se houver dificuldades ou parada respiratória oxigenar com
aparelhos ou respiração artificial;
Se houver contato com olhos ou pele:
Remover as roupas e sapatos atingidos e lavas as áreas
afetadas com água em abundância;
Manter as pálpebras abertas e enxaguar com muita água;
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Hidróxido de Sódio:
Se inalado:Remover o indivíduo para um local arejado;
Se houver dificuldades ou parada respiratória oxigenar com
aparelhos ou Respiração artificial;
Procurar um médico.
Se ingerido :Não induzir ao vômito;
Dar grandes quantidades de água ou leite;
Se estiver inconsciente não dar nada pela boca.
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Se houver contato com a pele:Lavar com água abundante por um prazo mínimo de 15 minutos;
Remover roupas e sapatos contaminados e não reutilizá-los antes
de serem lavados.
Procurar ajuda médica.
Se houver contato com os olhos:Lavar em água corrente, com abundancia, por uma prazo mínimo
de 15 minutos, abrindo e fechando ocasionalmente as pálpebras;
Procurar ajuda médica imediatamente.
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Brenelli, E. S. Cristina, Universidade Federal
Fluminense
Instituto de Química – 2006.
The Merck Index 11th Edition; Budavari, S., ed.;
Merck & Co., Inc.: New Jersey, 1989, p. 1635.
Química Nova vol.26 no.1 São Paulo Jan./Feb. 2003