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bioquímica

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Prof. Duda

BIOQUMICA

a cincia que trata do estudo das substncias (biocompostos ou biomolculas) que fazem parte da estrutura e do metabolismo dos seres vivos.

Inorgnicos: gua e sais minerais. Orgnicos: lipdios, carboidratos, protenas, cidos nuclicos, vitaminas.Prof. Duda

LIPDIOS

Os lipdios so compostos de origem biolgica(animal ou vegetal), que podem ser extrados porsolventes apolares, como o clorofrmio, o terou o benzeno.

A denominao lipdio vem da palavragrega lipos = gordura.Prof. Duda

Diferentemente das demais classes de biomolculas, oslipdeos so definidos pela operao fsica que os isolae no pela anlise qumica de suas estruturas. Por isso,no de se surpreender que os lipdeos abranjam todiversos tipos estruturais.

leo ou gordura (Triacilglicerol)Mentol (Terpeno)Prof. Duda

O H3C [CH2]24 C O CH2 [CH2]28 CH3

Vitamina A (Terpenide)Lecitina (Fosfatdeo)Cera de abelha (Cerdeo)Colesterol (Esteride)Prof. Duda

Esfingomielina (Esfingolipdeo)

ProstaglandinaProf. Duda

A descrio completa dos lipdeos deve ser feitaanalisando-se os aspectos qumicos, fsicos ebiolgicos.

ASPECTOS QUMICOS

steres de cidos carboxlicos steres do cido fosfricolcooisAminolcooisCarboidratos associadosProf. Duda

ASPECTOS FSICOS

Insolveis em guaSolveis em solventes de natureza apolarTato untuosoMancha translcida no papel

ASPECTOS BIOLGICOS

Membranas celularesIsolante trmico e eltricoReserva energticaProteo contra choques mecnicosEntre outrosProf. Duda

CLASSIFICAO

LIPDEOS SAPONIFICVEIS (LIPDEOS COMPLEXOS)

Apresentam estruturas derivadas de cidos graxos.

Acilgliceris (leos e gorduras)FosfolipdeosEsfingolipdeosCerdeosProf. Duda

LIPDEOS NO SAPONIFICVEIS (LIPDEOS SIMPLES)

Apresentam estrutura no derivada de cidos graxos.

TerpenosTerpenidesEsteridesProstaglandinasProf. Duda

TRIACILGLICERIS (GLICERDEOS)

So tristeres resultantes da reao entre cidos graxose glicerol (glicerina ou propanotriol).

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CIDOS GRAXOS

So cidos carboxlicos derivados da hidrlise de lipdeos.

cidos graxos inferiores: cadeias curtas (at C10) Ex.: C3H7 COOH cido butrico (cido butanico)

cidos graxos superiores: cadeias longas (acima de C10) Ex.: C17H35 COOH cido esterico (cido octadecanoico)

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CARACTERSTICAS ESTRUTURAIS GERAIS

cidos monocarboxlicosCadeia longa (mais de 10 tomos de carbono)Nmero par de tomos de carbono (C12, C14, C16, C18...)Cadeia normalSaturados ou insaturados

Prof. Duda

PRINCIPAIS CIDOS GRAXOS

Saturados

Nome usual Frmula Nome IUPAC

c. butrico CH3(CH2)2COOH c. butanicoc. valrico CH3(CH2)3COOH c. pentanicoc. caprico CH3(CH2)4COOH c. hexanicoc. caprlico CH3(CH2)6COOH c. octanicoc. cprico CH3(CH2)8COOH c. decanicoc. lurico CH3(CH2)10COOH c. dodecanicoc. mirstico CH3(CH2)12COOH c. tetradecanicoc. palmtico CH3(CH2)14COOH c. hexadecanicoc. esterico CH3(CH2)16COOH c. octadecanicoc. araqudico CH3(CH2)18COOH c. eicosanicoc. linocrico CH3(CH2)22COOH c. tetracosanicoProf. Duda

Insaturados

Nome usual Frmula

c. palmitoleico (C16:1) CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH

c. oleico (C18:1) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

c. linoleico (C18:2) CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

c. linolnico: (C18:3) CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

Prof. Duda

Os cidos graxos insaturados apresentam isomerismogeomtrico, sendo a conformao cis encontrada emmaior proporo.

Prof. Duda

LEOS E GORDURAS

leos so triacilgliceris derivados de cidosgraxos insaturados. So encontrados na formalquida nas condies ambientais.

Gorduras so triacilgliceris derivados de cidosgraxos saturados. So encontrados na formaslida nas condies ambientais.Prof. Duda

Os leos e as gorduras podem ter origemanimal ou vegetal.

leosComestveis: Animais (Ex.: leo de fgado de bacalhau) Vegetais (Ex.: leo de soja)Secativos

GordurasAnimais (Ex.: manteiga de leite)Vegetais (Ex.: manteiga de cacau)Prof. Duda

PRINCIPAIS REAES QUMICAS

REAO DE HIDROGENAO

A reao de hidrogenao deve ser realizada sob aquecimento epresso, alm da presena de catalisador metlico (Ni, Pt, Pd).

Prof. Duda

O objetivo do processo de hidrogenao diminuir onmero de insaturaes presentes na estrutura dolipdeo, aumentando sua resistncia aos processosoxidativos. Dessa forma, estende-se o prazo til deconsumo.

Convm lembrar que o aquecimento exagerado durante oprocesso de hidrogenao pode proporcionar atransformao de molculas em conformao cis paratrans. Algo indesejvel, uma vez que as molculastrans so responsveis por elevarem os ndices decolesterol ruim (LDL).Prof. Duda

REAO DE RANCIFICAO

A rancificao um processo caracterizado por complexas reaes de oxidao e hidrlise. A mistura de produtos obtidos apresenta cheiroe gosto desagradveis, chamados de ranosos.

Prof. Duda

NDICE DE IODO

a quantidade, em gramas, de iodo (I2) necessria para reagircompletamente com 100 g de leo ou gordura.

O ndice de iodo serve para determinar o nmero de insaturaespresentes na estrutura do leo ou gordura. Quanto maior for ondice de iodo, maior ser o nmero de ligaes duplas presentes.

Prof. Duda

REAO DE TRANSESTERIFICAO (ALCOLISE)

O processo de transesterificao consiste na troca daparte alcolica de um ster. A transesterificao de leos e gorduras utilizada nasntese do biodiesel.

Prof. Duda

REAO DE SAPONIFICAO

O processo de saponificao pode ser definido comouma reao de hidrlise alcalina de steres de origemlipdica (leos ou gorduras).

Prof. Duda

O processo de saponificao pode ser equacionado emduas etapas:

1 etapa: hidrlise do leo ou gordura2 etapa: neutralizao

Bases mais utilizadas nas reaes de saponificao:

NaOH: sabo duroKOH: sabo moleNH4OH: sabo lquido.Prof. Duda

NDICE DE SAPONIFICAO

a massa, em gramas, de KOH necessria para saponificarcompletamente 1 g de leo ou gordura.

Atravs do ndice de saponificao podemos ter umaideia do valor da massa molar do leo ou gordura, de modo que, quanto maior for o ndice de saponificao,menor ser a massa molar do lipdeo.Prof. Duda

AO DE LIMPEZA DOS SABES

A utilizao de sabes no processo de limpeza s sefaz necessria na remoo de sujeiras de naturezaapolar.A estrutura do sabo anfiptica ou anfiflica, poispossui uma parte polar (hidroflica) e uma parte apolar(hidrofbica).

Prof. Duda

O sabo possui...

ao tensoativa: capacidade de diminuir a tensosuperficial da gua, permitindo que haja maioreficincia em molhar mais o local que ser submetido limpeza.

ao emulsificante: capacidade de dispersar a sujeirana forma de micelas, facilitando o processo de remooda sujeira. Prof. Duda

Existem duas situaes em que a utilizao dos sabesno traz resultados satisfatrios:

Quando a gua utilizada no processo de limpezaapresentar carter cido

R COO-Na+ + H+ R COOH + Na+

Quando a gua utilizada no processo de limpeza for gua dura

2 R COO-Na+ + Ca2+ (R COO-)2Ca2+(ppt) + 2 Na+

Prof. Duda

DETERGENTES

Os detergentes agem de forma semelhante aos sabes, jque tambm apresentam estrutura anfiptica ou anfillica.Os detergentes so divididos em aninicos ou catinicos,conforme a carga presente no on orgnico.

Cloreto de cetilpiridnioCloreto de trimetildodecilamnioProf. Duda

SABES x DETERGENTESSabesBaixo custo de produoNo so txicosSo produzidos a partir de matria prima renovvelSo biodegradveis

DetergentesMaior ao tensoativaMaior eficincia no processo de limpezaMenor consumoMenor vulnerabilidade s guas cidas e s guas durasProf. Duda

CERDEOS

So steres resultantes da reao entre cidos graxossuperiores e monolcoois graxos superiores.

CH3 [CH2]14 COO [CH2]25 CH3 Palmitato de cerila (cera das palmas) CH3 [CH2]24 COO [CH2]15 CH3 Cerotato de cetila (cera de l)CH3 [CH2]24 COO [CH2]29 CH3 Cerotato de miricila (cera de carnaba)CH3 [CH2]14 COO [CH2]29 CH3 Palmitato de miricila (cera de abelha)CH3 [CH2]14 COO [CH2]15 CH3 Palmitato de cetila (cera de espermacete) Prof. Duda

As ceras podem ser produzidas por animais(proteo e regulao) e vegetais (proteo contraperda de gua por transpirao).

As ceras podem ser utilizadas na fabricao de:vernizesgraxas pra sapatosvelasmedicamentoscera para assoalhoscosmticossabesProf. Duda

O b r i g a d o ! ! !