Bibliographie

Isopren-Regel

1 L. Ruzicka, ProC. Chem. Soc. (London) 1959, 341.

Übersicht der Terpene bis 1990

2 J.D. Conolly, R. A. Hili (Hrsg.), Dictionary ofTerpenoids, Vol. 1: Mono- and Sesquiterpenoids, Vol. 2: Di- and higher Terpenoids, Vol. 3: Indexes, Chapman & Hall, London, New York, Tokyo, Melbourne, Madras, 1991.

Die Originalliteratur bis 1990 zu fast allen in diesem Studientext erwähnten Ter­penen findet man in dieser Zusammenstellung.

Monographien und Übersichtsartikel ab 1960

3 A.A. Newrnan (Hrsg.), Chemistry ofTerpenes and Terpenoids, Academie Press, London, New York, 1972.

4 T.W. Goodwin, Aspects of Terpenoid Chemistry and Bioehemistry, Academic Press, London, New York, 1971.

5 W. Templeton, An Introduction to the Chemistry of Terpenoids and Steroids, Butterworth, London, 1969.

6 J.P. Pridham, Terpenoids in Plants, Academic Press, London, New York, 1967.

7 A.R. Pinder, The Chemistry ofTerpenes, Chapman & Hall London, New York, 1960.

8 G. Rücker, Sesquiterpene, Angew. Chem. 85 (1973) 895; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 12 (1973) 793.

Biosynthese der Terpene

9 lW. Porter et al., Biosynthesis of Isoprenoid Compounds, J. Wiley & Sons, New York, 1981.

10 T.W. Goodwin, Biogenesis of Terpenes and Steroids in M.F. Ansell (Hrsg.), Rodd's Chemistry ofCarbon Compounds He Supplement, Elsevier, Amsterdam, 1974.

Bibliographie 189

11 F. Lynen, Der Weg der "aktivierten Essigsäure" zu den Terpenen und Fettsäu­ren, Angew. Chem. 77 (1965) 929.

12 F. Lynen, U. Henning, Über den biologischen Weg zum Naturkautschuk, An­gew. Chem. 72 (1960) 820.

Übersicht der Steroide bis 1990

\3 R.A. Hill (Hrsg.), Dictionary ofSteroids, Chapman & Hall, London, New York, Tokyo, Melbourne, Madras, 1991.

Terpene als Pheromone

14 J.M. Brand, J.C. Young, R.M. Silverstein, Insect Pheromones: A Critical Re­view of Recent Advances in their Chemistry, Biology and Application, Fortschr. Chem. Org. Naturst. 37 (1979).

15 J.G. MacConnell, R.M. Silverstein, Neue Ergebnisse der Chemie von Insekten­pheromonen, Angew. Chem. 85 (1973) 647; Angew. Chem. Int. Ed. Eng!. 12 (1973),644.

16 M. Jacobsen, Insect Sex Pheromones, Academic Press, London, New York, 1972.

17 M. Beroza, Chemicals Controlling Insect Behaviour, Academic Press, London, New York, 1970.

Terpene als Riechstoffe

18 G. Ohloff, Riechstoffe und Geruchsinn - Die molekulare Welt der Düfte, Sprin­ger, Berlin, Heidelberg, New York, 1990.

Terpene als Phytopharmaka

19 The Merck Index, Twelfth Edition, Chapman & Hall, London, 1996.

20 G. Rücker, Artemisinin, Pharm. Unserer Zeit 23 (1994) 223.

21 H. Kolodzej, Sesquiterpenlactone - Biologische Aktivitäten, Dtsch. Apotheker Ztg. 133 (1993) 1795.

22 C.H. Brieskom, Triterpenoide, physiologische Funktionen und therapeutische Eigenschaften, Pharm. Unserer Zeit 16 (1987) 161.

190

Ausgewlihlte Terpen-Synthesen

Acylische Mono- und Sesquiterpene

Bibliographie

23 W. Hoffinann, Industrielle Synthesen terpenoider Riechstoffe, Chemiker Ztg. 97 (1973) 23.

(R)-(+)-Citronellal und (+Menthol 24 Y. Nakatani, K. Kawashima, Synthesis 1978, 147; K. Takabe, T. Katagiri, J.

Tanaka, T. Fujita, S. Watanabe, K. Suga, Org. Synth. 67 (1989) 44; B. B. Sni­der, Acc. Chern. Res. 13 (1980) 426.

Rosenoxid 25 G. Ohloff, E. Klein, G.O. Schenk, Angew. Chern 73 (1961) 578; G. Ohloff,

Fortschr. Chern. Forsch 12/2 (1969) 185.

trans-Chrysanthemumsäuremethylester 26 J. Martel, C. Huynh, BuB. Soc. Chim. Fr. 1967, 985; P.F. Schatz, J. Chern.

Educ. 55 (1978) 468.

a-Terpineol 27 T. Inukai, M. Kasai, J. Org. Chern. 30 (1965) 3567.

Campholenaldehyd 28 B. Arbuzow, Ber. Dtsch. Chern. Ges. 68 (1935) 1430.

(-)-Ipsdienol und (R)-(-)-Linalool aus a-Pinen und dessen Derivaten 29 G. Ohloff, W. Giersch, Helv. Chirn. Acta 60 (1977) 1496; G. Ohloff, E. Klein,

Tetrahedron 29 (1973) 1559.

Sesquiterpene

ß-Selinen (stereos elektiv) 30 B.D. MacKenzie, M.M. Angelo, J. Wolinski, J. Org. Chern. 44 (1979) 4042.

Isocomen 31 M.C. Pirrung, J. Am. Chern. Soc. 103 (1981),82; 101 (1979) 7130.

Cedren (racemisch) 32 E.J. Corey, R.D. Balanson, Tetrahedron Lett. 1973,3153.

Periplanon B 33 S.L. Schreiber, C. Santini, Tetrahedron Lett. 22 (1981) 4651; S.L. Schreiber, C.

Santini, J. Am. Chern. Soc. 106 (1984) 4038.; S.L. Schreiber, Nature (London) 227 (1985) 857.

Bibliographie

Diterpene

VitaminA 34 H. Pommer, Angew. Chern. 72 (1960) 811, 911.

ß-Caroten aus Vitamin-A-Aldehyd durch McMurry-Reaktion 35 D. Lenoir, Synthesis 1989, 883-897

Cafestol (racemisch)

191

36 E.J. Corey, G. Wess, Y.B. Xiang, A.K. Singh, J. Am. Chern. Soc. 109 (1987) 4717.

Taxol 37 K.C. Nicolaou, R.K. Guy, Angew. Chern. 107 (1995) 2247; Angew. Chern. Int.

Ed. Engl. 34 (1995) 2079; K.C. Nicolaou, Z. Yang, JJ. Liu, H. Ueno, P.G. Nantermet, R.K. Guy, C.F. Claibome, J. Renaud, E.A. Couladouros, K. Paul­vannan, E.J. Sorensen, Nature (London) 367 (1994) 630.

Triterpene, Lupeol und Vorst,!/

38 G. Stork, S. Uyeo, T. Wakamatsu, P. Grieco, J. Labowitz, J. Am. Chern. Soc. 93 (1971) 4945.

39 G. Stork, HJ.E. Loewenthal, P.C. Mukharji, J. Am. Chern. Soc. 78 (1956) 501.

Strukturaufklärung

Eiriführung in Spektroskopische Methoden zur StrukturaufkJärung

40 B. Hesse, H. Meier, B. Zeeh, Spektroskopische Methoden in der Organischen Chemie, 5. Aufl., Georg Thierne, Stuttgart, 1995.

NMR-Spektroskopie

41 H. Friebolin, Ein- und zweidimensionale NMR-Spektroskopie, ein Einführung, 2. Aufl., VCH, Weinheim, 1992.

42 H. Günther, NMR-Spektroskopie, 3. Aufl., Georg Thierne, Stuttgart, 1992.

43 S. Braun, H.-O. Kalinowski, S. Berger, 150 and More Basic NMR Experiments, Wiley-VCH, Weinheim, 1998.

Massenspektrometrie

44 H. Budzikiewicz, Massenspektrometrie, eine Einfilhrung, 3. Aufl., VCH, Wein­heim, 1992.

192 Bibliographie

Beispiele zur Strukturaufklärung einiger Terpene durch NMR

4S M. Garrido, S. Sepulveda-Boza, R. Rartmann, E. Breitmaier, Cherniker- Ztg. 113 (1989) 201; 111 (1987)301.

46 E. Breitmaier, Vom NMR-Spektrum zur Strukturformel organischer Verbindun­gen, 2. Aufl., B.G. Teubner, Stuttgart, 1992.

Chirooptische Methoden zur Bestimmung der absoluten Konfiguration

47 G. Snatzke, Angew. Chem. 80 (1968) 15; Angew. Chern. Int. Ed. Engl. 7 (1968) 14.

48 N. Rarada, K. Nakanishi, Circular Dichroic Spectroscopy, University Science Books, New York, 1983.

Bestimmung der absoluten Konfiguration durch chemische Korrelation

49 C. Chapuis, M. Barthe, B.L. Muller, K.R. Schulte-Elte, Relv. Chim. Acta 81 (1998) 153.

Kristallstrukturbestimmung

50 W. Massa, Kristallstrukturbestimmung, 2. Aufl., B.G. Teubner, Stuttgart, 1996.

Kristallstruktur eines Triterpens 51 W. Junxiang, C. Liangyu, W. Jufen, W. Chen, E. Friedrichs, H. Puff, E. Breit­

maier, Planta rned. 1984,47.

52 Stereoskop nach F. Vögtle, VCR Weinheim, 1982.

Struktur und Geruch

53 H. Boelens, Relationsship between the Chemie al Strueture of Compounds and their Olfactorie Properties, Cosmeties & Perfumes 89 (1974) 452.

54 J.E. Amoore, Specifie Anosmia: A Clue to the Olfaetorie Code, Nature (Lon­don) 214 (1967) 1095.

Übersicht bedeutender Terpen-Grundskelette Nomenklatur und Positionsbezifferungen orientieren sich an Zitat 2,

Monoterpen-Grundskelette Hemiterpene, acyclische, mono- und bicyclische Monoterpene

Zur Illustration der Isopren-Regel sind die Isopren-Einheiten der acyclischen und monocyclischen Monoterpene fett gezeichnet.

~ LL 7 5 3 1 ~ ~, Hemiterpen acyclisches Monoterpen Cyclopropan- Cyclobutan-

Monoterpen Monoterpen

~ 2 6y 6\ 7 5 3

~ 1

9 1 0 5 3

10 9 10 9 10

Iridoid Ochtodan p-Menthan m-Menthan o-Menthan

~ ~ M )S 4 j10

6 ~ ~, ,~;,. a 3 5 1 3 7

1 5 3

"~'f-5

~ 7 9~

Caran trans-Thujan Pinan Camphan Fenchan

194 Obersicht bedeutender Terpen-Grundske/ette

Sesquiterpen-Grundskelette I Vom Farnesan abgeleitete monocyclische Sesquiterpene

113 114 115

~ 11

Farnesan Cyclofarnesan

11

Bisabolan Germacran Eleman

Sesquiterpen-Grundskelette 11

13

Humulan

Vom Farnesan abgeleitete bi- und tricyclische Sesquiterpene I

~4

3 1 9

5 7 15

13 11

Cadinan Eudesman

12

Driman Coloran

Himachalan Longipinan

12

Eremophilan

Guaian

13

Isodaucan

14

Caryophyllan

Patchoulan

13

Daucan

Obersicht bedeutender Terpen-Grundskelette 195

Vom Farnesan abgeleitete bi- und tricyclische Sesquiterpene 11

14 14

10

RX3 7 9 6 1

5 3 15 4

Picrotoxan Protoilludan

14 14

Marasmanan Isolactaran

13 Acoran Chamigran

rJ; ~ 15 15

13 5 1 5 3 1 3

Campherenan a-Santalan

15

Prezizaan Zizaan

15 15

Presilphiperfolian Sil hi erfolian

IIludan

Lactaran

Cedran

11

13

14

Thujopsan

Silphinan

14

4,6-seco-lIIudan (liludalan)

Isocedran

ß-Santalan

Hirsutan

Isocoman

196 Obersicht bedeutender Terpen-Grondskeletfe

Diterpen-Grundskelette I Vom Phytan abgeleitete mono- und bicyclische Diterpene

Phytan 1,6-Cyclophytan 20 20 ( Prenylbisabolan)

20 16 16 16

15 15 15 19

Ph an Labdan Haliman Clerodan

Diterpen-Grundskelette 11 Vom Pimaran abgeleitete tricyclische Diterpene

Pimaran Isopimaran Podocarpan Rosan

Parguaran Erythroxylan Devadaran

17

17

19 19/···\18 19/ .... ~18

~-- Cassan Cleistanthan Isocopalan

Übersicht bedeutender Terpen-Grundskelette

Diterpen-Grundskelette 111 Vom Abietan abgeleitete tricyclische Diterpene

\18

Abietan

16 16

19/\\.18

13,16-Cycloabietan

16 17

15

17(15-16)-abeo­Abietan

Diterpen-Grundskelette IV

Totaran

Vom Pimaran abgeleitete tetracyclische Diterpene

Pimaran

20

Gra anotoxan

Beyeran

20

Leucothol 7

Giberellan

\18

Villanovan

197

198 Obersicht bedeutender Terpen-Grundske/ette

Diterpen-Grundskelette V Vom Cembran abgeleitete bi-, tri- und teracyclische Diterpene

Ringschlüsse und Methyl-Verschiebungen sind fett gekennzeichnet.

Cembran

15

Cembran

Casban

Tiglian

Rhamnofolan

Eunicellan

Lathyran

Jatrophan

Daphnan

15

Asbestinan

Obersicht bedeutender Terpen-Grundskelette 199

Cembran Basman

19

4,14-Cyclocembran Dolabellan

Fusicoccan Dolastan

Verticillan

18

20 ~9

16 5 20

15 18 1 18

20

Cembran Trinervitan Kempan

200

13

19

Prenylcaryophyllan = Xeniaphyllan

11

12

Prenyleleman = Loban

Prenyldriman = Sacculatan

14

15

20

19

Obersicht bedeutender Terpen-Grundskelette

Diterpen-Grundskelette VI Prenylsesquiterpene

geöffnetes Prenylcaryophyllan = Xenican

Prenylcadinan = Bifloran

19

Prenylguajan

Prenylgermacran

11

Prenyldaucan = S henoloban

18

13

Übersicht bedeutender Terpen-Grundskelette 201

Sesterterpen-Grundskelette Diprenylsesquiterpene, Prenylditerpene, Scalarane

21 23 25

19 17 15 13 11 9

2,6,10,14,18-Pentamethylicosan

Cericeran (Prenylcembran)

24

20 Cheilanthan

(Prenylisocopalan)

Prenyldolabellan

25

Diprenyldriman (Diprenylsesquiterpen

23

Ophiobolan (Prenylfusicoccan)

Scalaran

202 Obersicht bedeutender Terpen-Grundskelette

Triterpen-Grundskelette I Tetracyclische Triterpene mit Gonan-Grundskelett

21

23

21

30

24

23

Squalan (2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosan)

25

28

27

Gonan (Steroid-Grundskelett)

Apotirucallan

25 27

28

Obersicht bedeutender Terpen-Grundskelette 203

Triterpen-Grundskelette 11 Vom Baccharan abgeleitete pentacyclische Triterpene

".1 29

~-, ....

Lupan

Taraxastan

,30

28

28

204 Obersicht bedeutender Terpen-Grundske/ette

Triterpen-Grundskelette 111 Vom Hopan abgeleitete pentacyclische Triterpene

Gammaceran

Triterpen-Grundskelette IV Stictane, Arborinane, Onocerane, Serratane

Onoceran Serratan

Sachverzeichnis

Abführmittel 80 Abienol 62 Abies alba

(Pinaceae) 26 Abies mariesii 100 Abies sibirica 42, 70 Abieslacton, (-)- 100 Abietane 69

abeo- 69 Abietatrien, (-)-8,11,13- 70 Abietenol, (-)- 70 Abietsäure, (-)- 70 Abscisinsäure 33,121 Absinth 46 Acanthifolin

NMR-Spektren 175 Strukturautklärung 169

Acetoacetyl-CoA 13 Acetyl-CoA 13 Achillea filipendulina

(Asteraceae) 30 Achillea millefolium

(Asteraceae) 46 Achillicin 46 Achronychia baueri 107 Aconitum heterophyllum

(Ranunculaceae) 74 Acoradien, (+)-3,7(11)- 53 Acorane 53 Acoren-3-on, (-)-4- 53 Acorus calamus

(Araceae) 53 Adianane 110, 112 Adianen, (-)-5- 112 Adianen-3ß-ol, (+)-5- 112

Adlerfarn 52 Agelasidine 61 Agelasin C 64 Agelasine 61 Aglyka, Aglykon 98, 105 Ailanthus glandulosa

(Sirnarubaceae) 99 Ajuga reptans

(Labiatae) 64 Ajugareptanson A, (-)- 64 Algen

Aplysia-Arten 88 Botryococcus brauni 95 Dictyota-Arten 82,83,86,87,88 Dilophus ligulatus 86 Dolabella california 82 Eunicella stricta 81 Laurencia obtusa 66 Laurencia obtusa 53 Laurencia okamurai 95 Lobophytum-Arten 86 Pachydictyon coriaceum 86

Allyl-Umlagerung 127 Ainus glutinosa

(Betulaceae) 107 Alnusenol, (+)- 107 Ambra 45, 115

Duftstoffe 62 Ambra-Riechstoffe 186 Ambrein, (-)- 115 Ambrinal 186 Ambrinol, a-, 0- 45 Ambrosia artemisiifolia

(Asteraceae) 47 Ambrosiasäure 47

206

Ambrosin 47 Ameisen

Dendrolasius juliginosus 32 Iridomyrmex humilis 24 Lasius julginosus 21

Amijol, (-) 83 Amorphadien, (-)-4,11- 42 Amorphane 42 Analeptika 30 Analgetika 26 Anamirta cocculus

(Menispermaceae) 50 Ananas 102 Ananassäure, (+)- 102 Anästhetika 67 Anastrophyllum minutum 89 Androstane

biogenetische Herkunft 19 Angelicasäure 20 Antibiotika 33,42,45,52,57,61,

64,73,90,92,97,105 Antihelmintika 28, 38 Antihypertensiva 67 Antileukämika 80, 81, 84 Antimalariamittel 44 Antimykotika 52 Antioxidantien 70, 126 Antirheumatika 30, 126 Antirrhinosid 24 Antirrhinum-Arten 24 Apfelschalen 108 Apocarotenoide 119 Apotirucallane 96, 99 Apo-ß,IjI-caroten-4'-säure,4'- 120 Apo-ß-caroten-8' -al, 8'- 119 Aralia racemosa

(Araliaceae) 66 Arborane 114 Arborinane 113 Arborinen, 3a- und (+)-3ß-ol,

(+)-9(11)- 114

Sachverzeichnis

Archaebakterien Sulfolobus solfataricus 125

Arglabin, (+)- 46 Aristolane 41 Aristolen, 1(10)- 41 Aristolen-, 1(10)-, 12-al 41 Aristolen-, 9-, 8-on 41 Aristolochia debilis

(Aristolochiaceae) 41 Aristolochia indica 41 Aristolochia triangularis 73 Armillarin, (+)- 52 Arnica montana

(Asteraceae) 47, 108 Arnica parryi 59 Arnicenon, (+)- 59 Aromadendrane 47 Aromastoffe 26,27,28,29,37 Aronstabgewächse 53 Artabsin, (-)- 46 Artemisia absinthum

(Asteraceae) 29,46 Artemisia annua 42, 44 Artemisia glabella 46 Artemisia ludiviciana 23 Artemisia pauciflora 38 Artemisia taurica 38 Artemisia-Arten 28 Artemisinsäure 42 Asbestinan, (-)- 2 81 Asbestinane 78, 81 Ascaridol 28 Asperula odoratum

(Rubiaceae) 24 Astaxanthin 119 Astellolid A 44 ätherische Öle 20,26, 168 Atisan-3-on,

( - )-16a, 1 7 -Dihydroxy- 74 Atisane 71,74 Atisen, (-)-16- 74 Atisen-16ß-17-diol, (+)-13- 74

Sachverzeichnis

Atisen-19,20-olid, (-)-15,20-Dihydroxy-16- 74

ATP 13 Auricularsäure, (+)- 68 Axerophthen 61 Azadirachta indica

(Meliaceae) 66, 99 Azadiron, (+)- 99 Azulene 45

Baccatin III Retrosynthese 153 Synthese 158

Baccatin, (-)-1 O-Desacetyl- 84 Baccharadien, (+)-12,21- 105 Baccharane 103, 105 Bakterien

Flavobacterium dehydrogenatus 124

halophile 124 Bakterioruberin 124 Baldrian 24, 46, 49 Bärlapp 114, 115 Basilicumöl 21 Basmane 78, 79 Basmen-6-on, (+)-7,8-Epoxy-4- 79 Bauerane 103, 107 Baueren-3ß-ol, (-)-7- 107 Baumwollkapselkäfer

Anthonomus grandis 23 Bengalrosa

als Photosensibilisator 129 Bergamoten, (-)-a-trans

absolute Konfiguration 181 Bergamoten, (-)-a-trans­

absolute Konfiguration 180 Bergamottöl 34 Betula alba

(Betulaceae) 105 Betula verrucosa 123 Betulaprenol-9, -11, -12 123

Betulaprenole 123 Betulinsäure, (+)- 105 Beyerane 71

207

Beyeren, (+)- und (-)-15- 72 Beyeren-19-säure, (+)-7-Hydroxy-

15- 72 Beyeren-3-on, (+) 72 Beyerol, (+)- 72 Bicyc1oelemen, (-)- 35 Biflorane 87 Bifloratrien, (-)-410(19),15- 87 Bilobalid A 89 Birke 105 Bisabolane 33 Bisabolol, (+ )-a-, (+ )-ß- 34 Bitterholz 99 Bitterkraut 112 Bitterstoffe 25, 70 Blattläuse 24 Blattwachs 107 Blennin D, (+)- 52 Blütenfarbstoffe 119 Blutplasma 119 Borkenkäfer 30

Ips confusus 22 Bomeol, endo-, exo­

Enantiomere 30 Boronia megastigma 122 Boswellia serrata

(Burseraceae) 29,78, 106, 109 Boswellinsäure

Keto- 109 a- 106,109 ß- 109

Botryococcane 95 Botryococcene, C30-C3T 95 Brechnußbaum 24 Briarane 78, 82 Briareum asbestinum 81 Briareum polyanthes 82 Bulgarane 42 Bulgaren, ßl- 42

208

Bulgaren, 8- 42 But-2-en-I-ol, 3-methyl 20 But-3-en-2-ol, 3-methyl-

(S)-(-)- 20 Butter 60

Cadalen 42 Cadalen-2,3-chinon 42 Cadalene 42 Cadalenol, 3- 42 Cadinadien, (-)-4,9- 42 Cadinane 42

seco- 44 Cadinen, (l.- und y- 42 Cafestol, (-)- 73

Retrosynthese 149 Synthese 149

Calamenen, (-)-(7S, lOS)- 42 Calamenendiol, (+)-3,8- 42 Calamenene 42 Calendula officinalis

(Asteraceae) 108 Camellia sinensis

(Theaceae) 100, 122 Camphane 28, 30 Campher

Derivate, chirale 133 Synthese 133

Campher,3-Brom- 133 Campher, Enantiomere 30 Campher-3-sulfonsäure,

3- Brom- 133 Campherbaum 30,55 Camphercarbonsäuren 133 Campherchinon 133 Campherenane 55 Campherenol, (-)- 55 Campherenon, (-)- 55 Camphersäure 133 Campholenaldehyd, (-)-

Synthese 135

Sachverzeichnis

Canadabalsamöl 26 Cannabis sativa var. indica

(Moraceae) 28,37 Capsaxanthin 119

5,6-epoxid 119 Capsicum annuum

(Solanaceae) 119 Capsorubin 119 Carane 28 Carbenium Ionen

nichtklassische 133 Carbonium-Ionen 133 Carbonyl-En-Reaktion 132 Caren, 29 Carminativa 26 Carnosolsäure, (+)- 70 Caroten,

ß,\jJ- 117 \jJ,\jJ- 117

(l.- 119 ß,ß- 117

Caroten, ß-Synthese 148

Carotenoide 117,119,121 Biosynthese 15 Megastigmane 121

Carotinal, ß- 119 CARROLL-Decarboxylierung 127,

147 Carum carvi

(Umbelliferae) 28 Carvenon, (-)- 28 Carveol, (-)- 27 Carvon, (+)- 28 Caryophyllane 36 Caryophyllen,

(-)-6,7-Epoxy-3(l5)- 37 Caryophyllen, (-)-ß- 37 Caryphyllen-6-o1,

(-)-3(15),7- 37 Casbane 76, 79 Casben 79

Sachverzeichnis

Cassaidin 67 Cassain 67 Cassainsäure 67 Cassamin 67 Cassane 67 Castanopsis-Arten 107 Cedrane 54 Cedren

(+)-3(15)- 54 Retrosynthese 141 Synthese 142

Cedrol (+)- 54 Synthese 141

Cedrus deodara (Pinaceae) 49

Cernbrane 76, 78 Cernbratetraen, (-)-3,7,11,15- 78 Cernbratetraen-4ß,6a-diol,

(+)-2,7,11- 78 Cembratrien-lß-ol, (-)-3,7,11- 78 CembrenA 78 Cembrendiol, ß- 78 Cericerane 91 Ceriferol I, (-)- 91 Chamaecyparis nootkatensis

(Cupressaceae) 29,34,40,53 Chamigrane 53 Chaminsäure, (+)- 29 Cheilanthane 92 Cheilanthatriol, (+)- 92 Chenopodium-Arten 28 Chlorophyll 60 Cholestane

biogenetische Herkunft 19 Chromatographie 168 Chromoproteine 119 Chrysanthemol, (+)- 23 Chrysanthemum cinerariaefolium

(Asteraceae) 23 Chrysanthemum vulgare 50 Chrysanthemumsäure 23

Chrysanthemumsäuremethylester Retrosynthese 130 Synthese 130

Cimicijuga-Arten (Ranunculaceae) 101

Cirnicifugenol, (+)- 101 Cineol, 1,4-, 1,8- 28 Cinerin I 23 Cinnamomum camphora

(Lauraceae) 30,55 Circulardichroismus 180 Cistus labdaniferus

(Cistaceae) 62 Citral, (E,Z)-Isomere 22 Citronellal 22

(R)-(+)-, Synthese 129 Citronellol

(R)-(+)-, Synthese 129 Enantiomere 21

Citronellöl 21, 42 Citrus aurantium

(Rutaceae) 25 Citrus bergamia 34 Citrus paradisi 27 Citrus reticulata 25,27 Citrus sinsensis 32 Citrusmehlkäfer

Plenococcus citri 23 Citrusöl 27,32,37 Cladiellin 81 CLAlSEN-Esterkondensation 149,

163

209

Cleistanthadien, (+)-13(17),15- 68 Cleistanthane 67,68 Cleistanthol, (-)- 68 Cleistanthus schlechteri 68 Cleroda-3, 13-dien-16, 15/18, 19-olid,

(-)-2,7-Dihydroxy- 64 Clerodane 64 Cneoreum tricoccon

(Cneoraceae) 88 Cneorubin (+)- U 88

210

Coenzym Q\O 124 Coffea arabica

(Rubiaceae) 73 Coleone 71 Commiphora molmol

(Burseraceae) 38 COPE-Umlagerung 34,143

Oxa- 127 Oxy- 144, 163, 167

Corianderöl, 29 Coriolin 57 Costol, (+)-ß- 37 Costussäure, (+)-ß- 37 Costuswurzelöl 37 Crocetin 120

(+)-a- 121 y 120

Crocus sativus (Iridaceae) 121

Crocus-Arten 121 Croton nitens 79 Croton rhamnifolius

(Euphorbiaceae) 81 Croton sublyratus 60 Croton tiglium 80 Crotonitenon, (+)- 79 Crotonöl 80 Crustaceen 119 Crustaxanthin 119 Cryptopinon 66 Cubebane 48 Cubebanol, (-)-4- 48 Cucurbitacin

B, (+)- und F, (+)- 102 Cucurbitane 97, 102 Cunurea spruceana 68 Cupressus macrocarpa

(Cupressaceae) 72 Curcuma aromatica

(Zingiberaceae) 30 Cycloabietane, 13,16- 71

Cycloaddition [2+1]- 141, 143 [2+2]- 139 [4+2]- 132, 155

Sachverzeichnis

Cycloartane 97, 10 I Cyclobisabolane 34 Cyclobranol, (+)-24- 101 Cyclobutan, I-Hydroxymethyl-,

2,2-dimethyl-3-(2-propenyl)- 23 Cyclofarnesane 33 Cyclopenten

I-Acetyl-4-isopropenyl- 23 Cyclophytane 60 Cycloreversion 129 Cytostatika 47,57,66,68,79,81,

84,102, lOS

Damascenon 122 Damascon,3ß-Hydroxy- 122 Damascon, a- und ß- 122 Dammar-24-en,

(+)-3ß,6a,12ß,20R-tetrol 98 (-)-3ß,12ß,20S-triol 98

Dammara-20,24-dien, (+)-3ß,20R-diol, 97

Dammarane 96, 97 Biogenese 95

Dammar-Harz 98 Daphnane 78, 81 Daphne mezereum

(Thymeliaceae) 81 Daphnetoxin, (+)- 81 Daucadien, (+)-4,8- 50 Daucane 50 Daucanol

(-)-5,8-Epoxy-9- 50 Daucen-5-ol, (+)-8- 50 Daucus carota

(Umbelliferae) 50, 53, 117 Dehydroircinin I, (+)-8,9- 90 Dendrobin, (-)- 50

Sachverzeichnis

Dendrobium nobile (Orchidaceae) 50

Dendrolasin 32 DEPT -Subspektren 170 Devadaran-15,16-diol, (-)- 67 Devadarane 65 Diapocaroten-l 0, 1 0' -diol,

10,10'- 121 Diapocarotenoide 120 Diastereotopie 179 Dictyol, (+)- A und (+)- B 88 Dictyotin B 87 DIELS-ALDER-Reaktion 132, 155 Dihydrocarvon, (-)- 28 Dillöl 29 Dilophol 86 Dimethyloctanol, (R)-3,7- 20 Dimethyloctansäure, 2,6- 20 Diprenyldrimane 91 Diterpene

Abietane 69 acyclische 60 Bicyclophytane 62 Biosynthese 17 Cembrane 76 Cyclocembrane 76 Cyclophytane 60 Ginkgolide 89 Labdane 62 Phytane 60 Pimarane 65 Prenylsesquiterpene 85 Synthesen 146 Tetracyclophytane 71 Tricyclophytane 65

Dolabella-2,6-dien-6ß, 1 Oa, 18-triol (-)- 82

Dolabella-4,8,18-trien, 3a,16-diol 82

Dolabellane 78, 82 Dolabellene-17,18-diol

7,8110,II-Diepoxy-4(l6) 82

Dolasta-( 15),7 ,9-trien, 14ß-ol, (-)- 83

Dolasta-l (15),17 -dien, 3a,4ß-diol, (+)- 83

Dolasta-l(15),8-dien, 4a,14a-diol, (-)- 83

Dolastane 78, 83 Dolichol 123 Doppelbindungsäquivalente 169 Drimane 44 Drimen-7-on, (+)-8- 44 Drimenin 44 Drimenol 44 Drimys winteri

(Winteraceae) 44 Duftstoffe 25,27,28,31,37

Synthesen 127, 135 Dysideapalaunsäure, (+)- 91

Ecballium elaterium (Cucurbitaceae) 102

Edeltannenzapfenöl 26 Edulan

I und 8a-Hydroxy- I 122 Eiben 84 Eidotter 119 Elemane 35 Elemenon, ß- 35 Elemol, ß- 35

211

EntzUndungshemmer 47,73,82,93, 126

Epoxydictymen, (+)- 83 Erdöl 105, 110 Eremofortine 39 Eremophila serrulata 87 Eremophilane 39 Eremophilen-2,9-dion, (+)-11- 40 Erle 107 Erythrophleum guinese

(Leguminosae) 67 Erythroxylane 65

212

Erythroxylen-15,16-diol, (+)-4(18)- 67

Erythroxylon monogynum (Araliaceae) 66,67, 72, 74

Essigsäure aktivierte 13

Ester-Alkaloide 67 Estrane

biogenetische Herkunft 19 Estrogenersatz 101 Esulon, (+)- A und (-)- B 80 Ethinylierung 127, 146 Eucalyptus globulus

(Myrtaceae) 23,30 Eucalyptus phellandra 26 Eucalyptusöl 26,28,29,30,37 Eudesmane 37 Eudesmol,

(+)-a-, (+)-ß- und (+)-y- 37 Eudesmol, (-)-epi-y- 186 Eudesmol, epi-y- 37 Eunicellane 78, 81 Eunicellin 81 Euphane 97, 99 Euphol, (+)- 99 Euphorbia acaulis

(Euphorbiaceae) 74 Euphorbia esula 80 Euphorbiajidjiana 74 Euphorbia helioscopia 80 Euphorbia ingens 79 Euphorbia jolkini 79 Euphorbia kamerunica 79 Euphorbia lathyris 79 Euphorbia maddeni 80 Euphorbia regis jubae 100 Euphorbia resinifera 81 Euphorbia supina 111 Euphorbia tirucalli 99 Euphorbia-Arten 106 Euphorbol, (+)- 100 Euphomin, (-)- und (-)- A 80

Sachverzeichnis

Extraktion 168

Farne Adiantum monochlamys 111, 112 Adiantum pedatum 111 Adiantum-Arten 112 Cheilanthes farinosa 92 Lemmaphyllum microphyllum var.

obovatum 105 Polypodium vulgare 115

Farnesane 32 Farnesen, a-, ß- 32 Farnesol 32

Synthese 127 Farnesylpyrophosphat 13 Federwachs

von Vögeln 20 FEIST-BENARY-Furansynthese 149 Fenchane 28, 31 Fenchelöl 31 Fenchol, Enantiomere 31 Fenchon, Enantiomere 31 Fema-7,9(11)-dien, (-)- 111 Fernane 110, 111 Femen, (+)-7- und (-)-8- 111 Femen-3ß-ol, (-)-7- 111 Femen-7-on,

(-)-3ß, 11 ß-Dihydroxy-8- 111 Ferula galbaniflua

(Umbelliferae) 46 Filicane 110, 112 Filicen-23-al, (-)-3- 112 Fischgifte 82 Fischlebertran 95 Flechten 88, 110

Plagiochila acanthophylla 83 Stictaceae 114

Flieder, indischer 66, 99 Foeniculum vulgare

(Umbelliferae) 31 Forellenhaut 119

Sachverzeichnis

Fraßhenuner 24,58 Friedelane 103 Friedelanol, 3a- und 3ß- 107 Fruchtbarkeitsvitamin 126 Fruchtfleisch 120 Fuchskreuzkraut 40 funktionelle Gruppen

aus NMR-Spektren 170 Furanoeremophilan,

( - )-1,10-Epoxy- 40 Furanoeremophilan-6,9-dion,

(-)-I,IO-Epoxy- 40 Furanoeremophilan-9-on 40 Furanoeremophilane 39 Furanoeremophil-en-3-on, (+)- 40 Furanoeudesma-I,3-dien 38 Furanoeudesma-I,3-dien, (-)- 38 Furanoeudesma-I,4-dien-6-on 38 Furanoeudesmane 38 Furanokaurane 73 Fusicoccane 78, 83 Fusicoccin H, (+)- 83 Fusicoplagin A, (-)- 83 Fusidane 96, 97 Fusidinsäure, (-)- 97

Galbanumharz 46 Galbanumöl 34 Galium odoratum

(Rubiaceae) 24 Gamander-Arten 64 Ganunaceran, (+)- 112 Ganunaceran-21-on,

22ß-Hydroxy-30-nor- 112 Ganunacerane 110, 112 Ganunaceren-3ß-ol, (+)-16- 112 Ganoderinsäure S 10 1 Gardenia-Arten 120 Gelonium multiflorum 106 Geranial 22

Geraniol 21 Synthese 127

Geranium macrorhyzum (Geraniaceae) 35

Geraniumöl 20, 26, 37 Geranylgeranylpyrophosphat 15 Geranylpyrophosphat 13 Geranyl-a-terpineol, 9- 60 Germacra-I (I 0),4-dien-6-o1 34 Germacrane 34 Germacratrien,

I(lO)-E,4-E,7(11)- 34 Germacren D 34 Germacron 35 Geruchssinn

213

Regio- und Stereo selektivität 185, 186

Geruchstheorie stereochemische 184

Gibberellane 71, 74 Gibbere1lin

Ah (+), A3, (+)-,A18, (-)- 74 Gibberellinsäure 74

Dihydro- 74 Ginkgo biloba

(Ginkgoatae) 89 Ginkgolid, A und B 89 Ginseng 98, 106 Ginseng-Sapogenine 98 Ginseng-Wurzel 98 Ginsenoside 98 Glucoside, Glycoside 24, 105 Glutinane 103, 107 Glutinen-3ß-ol, (+)-5- 107 Glycosmis arboreae

(Rutaceae) 114 Goldkreuzkraut 40 Goldruten 64 Götterbaum 99 Grandisol 23 Grapefruit 27 Grapefruitöl 40

214

Grayanatoxa-l 0(20), 15-dien, 3ß,5ß,6ß-triol 75

Grayanotoxan-5ß,6ß,10a,14ß,16ßa­pentol, 2,3-Epoxy- 75

Grayanotoxane 71,75 Grayanotoxen-2ß,5ß,6ß, 14ß, 16a­

pentol, 10(20)- 75 Guajacum-Arten

(Zygophyllaceae) 45 Guajadien

(+)-1,5(6)-, (-)-1(5),11-, (-)-1(10),11-, (-)-1(10),7(11)- 46

Guajakholzöl 45, 48 Guajane 45

abeo- 49 Guajanolide 46 Guajazulen 45 Guajen-ll-01

(-)-1(5)-, (+)-1(10)-, (+)-9- 46 Gummi 123 Günsel, kriechender 64 Günsel-Arten 64 Gurjun-Balsam 41 Guttapercha 123

Hagebutten 117 Halimadien-18-säure,

(+)-14, 15-Dihydroxy-1(10),13(16)- 64

(+)-15-0xo-l(l0),13- 64 Halimane 64 Halimium umbellaturn

(Cistaceae) 64 Halimium viscosum 64, 89 Hallimasch 52 Halogenterpene 53 Hanf, indischer 37 Hanföl 37 Harzsäuren 66, 70 Hasenklee 74 Hauhechel, dornige 114

Sachverzeichnis

Helenalin 47 Helicallenal 60 Helichrysum heterolasium

(Asteraceae) 60 Helvolinsäure, (-)- 97 Hemiterpene 20 Herbstfltrbung

der Blätter 119 Herzglycoside 100 Hevea brasiliensis 123 Hibiscochinone 42 Hibiscone 42 Hibiscus elatus

(Malvaceae) 42 Himachalane 49 Himachalen, a- 49 Himachalol 49 Hirnstoffwechsel

Anregung 89 Hirsutane 57 Hirsuten, 4(15)- 57 Hirsutumsäure 57 Homotriterpene 100 Hopandiol, (+ )-6a,22- 110 Hopane 110 Hopen-6a,21 ß-diol,

(+)-22(29)- 110 Hopfenöl 20,21,32,35,37,42 Huflattich 108 Humuladiene, Epoxy- 35 Humuladienon, (+)- 35 Humulane 35 Humulen, a-, ß- 35 Humulol, (-)- 35 Humulus lupulus

(Cannabaceae) 35,42 Hydroxybaccharen,3ß- 103 Hydroxymethylencampher

Derivate, Metallche1ate 134 Hyrtial 93

Sachverzeichnis

Iberis-Arten (Cruciferae) 102

Ilex-Arten (Aquifoliaceae) 107

Ilexol 107 Illudalane 51 Illudane 51 Illudin M 52 Ingol 79 Ingweröl 34, 35 Inhalationsmittel 26 Insekten

Ceroplastes ceriferus 91 Insektizide 23, 99 Interplanarwinkel

von CH-Bindungen 177 Ionon, (E)-Methyl-a- 186 Ionon, (R)-a-, ß-, y- 122 Ionon, ß-

Synthese 147 Ionylidenessigsäure

(+)-Dihydroxy-y- 33 Ipsdienol, (R)-( -)- 22

Synthese 136 Ircinin I, (-)- 90 Iridal, (+)- 115 Iridale 115 Iridoide 24 Iridoide, seco- 24 Iridomyrmecin, (+)- 24 Iridoside 24 Irigermanal, (+)-a- 116 Iris jlorentina

(Liliaceae) 116 Iris germanica 115 Iris missouriensis 110 Iris pallida 116 Irisöl 116 Irone, a-, ß-, y- 116 IR-Spektroskopie 169 Ishwaran, Ishwarane 41 Ishwaranol, (+)-1- 41

Ishwaranon, 3- 41 Isoabienol 62 Isoamijol, (-)-a 83 Isobomeol

exo-, Enantiomere 30 Synthese 133

Isocedrane 54 Isocedren-15,14-o1id, (+)-4- 54 Isocedren-15-al, (+)-4- 54 Isocomane 58 Isocomen

(-)- 59 Retrosynthese 138 Synthese 139

Isocopalane 67, 68 Isocopalen-15, 16-dial, (+)- 68 Isodaucan

(+)-6,1O-Epoxy-7(l4)- 50 Isodaucane 50 Isodaucen-l0-on, 7(14)- 50 Isodictyohemiacetal 86 Isolactarane 52 Isomenthol, (-)- 26 Isomenthon, (-)- 28 Isopentenylpyrophosphat 13 Isophorbol 80 Isopimara-7,15-dien 66 Isopimara-8( 14), 15-dien,

3,18-diol 66 Isopimara-8,15-dien,

3,7,19-triol, (+)- 66 Isopimara-8,15-dien-18-säure 66 Isopimarane 65 Isopimarsäure, ~ 8 - 66 Isopren 12

Polymerisation 123 Isoprenoide 12

Überblick 19 Isoprenoide, C Ir 121 Isopren-Regel 12 Isopulegoi, (-)- 27

Synthese 132

215

216

Isopulegon, (+)- 28 Isospathulenol 47 Isovaleriansäure 20 Isovelleral, 52 Isoxeniaphyllenol 86 Ivaxillarane 48 Ivaxillarin, (-)- 48

Jasmin 25 Jasminum multiflorum

(Oleaceae) 25 Jasmolacton A, (+)- 24 Jatropha gossypiifolia 80 Jatrophane 76, 80 Jatrophon, (+)- 80 Java Citronellöl 22,35 Java-Pfeffer 48 Jolkinol, A und B 79 Junceinsäure, (-)- 64 Jungia-Arten 54 Junionon 23 Juniperus communis

(Cupressaceae) 23,62 Juniperus oxycedrus 42 Juniperus rigida 53 Juniperus sabina 70 Juniperusthurifera 66 Juniperus virginiana 54 Juniperus-Arten 54

Kaffee, gerösteter 73 Kaffeebohnenöl 73 Kahweol, (-)- 73 Kamille 46 Kamillenöl 32, 45 Kanshon A, (-)- 41 Karotte 50,53,117,122 Kartoffel 90 Käse 39

Katalysator LINDLAR- 127 WILKINSON- 181

Katzenminze 24 Kauran, (-)- 73 Kaurane 71, 73 Kauren-15-on,

Sachverzeichnis

(-)-1,7,14-Trihydroxy-16- 73 Kauren-19,6ß-olid

(-)-17,18-Dihydroxy- 73 Kauren-19-säure,

(+)-16,17-Dihydroxy-9(1l)- 73 Kelnac 60 Kempa-6,8-dien,

30:,140:-diol 84 Kempane 84 Kempen 1 84 Kessoglycol, (-)- 46 Kiefern 34, 50, 62, 65, 70 Kiefernharz 11 Kiefernholzöl 50 Kiefernnadelöl 26, 42 Kiefernspanner 30 KNOEVENAGEL-Alkenylierung 135,

163 Kokarzinogene 80 Kompaßpflanze 59 Konfiguration, absolute

aus NMR-Spektren 179 durch chemische Korrelation 180

Konfiguration,relative aus NMR-Spekren 177

Konstitution aus NMR-Spektren 171

Kopf-Schwanz­Verknüpfung 13

Korallen Clavularia injlata 83 Clavularia-Arten 82 Xenia crassa 86 Xenia macrospiculata 86 Xenia obscuranata 87

Sachverzeichnis

Xenia-Arten 88 Korkeiche 107 Krampflöser 61 Kristallstrukturbestimmung 181 Küchenschabe, amerikanische

Periplaneta americana 35 Kurkuma-Wurzel 30

Labda-ll, 14-dien-8, 13-diol 62 Labda-8( 17), 13( 16)-dien-19-säure,

14,15-Dihydroxy- 62 Labdane 62 Labdanolsäure, (-)- 62 Labdantriol,5,8,18- 62 Labdanum-

Harz und Öl 62 Labden-15, 18-disäure, (+)-8(17)- 62 Labden-8, 15-diol, (-)-13- 62 Lachse, Lachsforellen 119 Lactarane 52 Lactaroviolin 45 Lanost-8-en-3 ,24-dion,

(-)-17 ,23-Epoxy-28-hydroxy-27-nor- 101

Lanosta-8,24-dien-3ß-ol, (+)- 100 Lanostane 97, 100 Lanostane,27-Nor- 101 Lanosterol 100 Lansium domesticum 114 Lanugon A 71 Lärchen 62, 70 Lathyrane 76, 79 Lathyrol, 7ß-Hydroxy- 79 Laurencenon A 53 Lavandulol, Enantiomere 21 Lavendelöl 21,28 Leber 60 Lebermoose 88 Lemongrasöl 22 Leucothole 71,75 Lichtabsorptionsspektroskopie 169

Limonen, Enantioinere 25 Geruch 187

Linalool Enantiomere 21 Synthese 127

Linalool, (R)-( -)-Geruch 186

Linalool, (R)-( -)­Synthese 136

Lindestren, (-)- 38 Loba-8, 1 0, 13(15)-trien,

17,18-Epoxy- 86 Loba-8, 1 0, 13(15)-trien-18-o1,

(+)-14,17-Diacetoxy- 86 Lobane 86 Lokalanästhetika 30 Longifolin 32 Longipinane 50 Longipinen, 3- 50 Longipinen, 3-, 5-on 50 Lorbeeröl 21 Löwenmaul 24 Löwenzahn 106, 108 Lungenflechte 114 Lupa-12,20(29)-dien,

3ß,27,28-triol, (+)- 105 Lupane 103, 105

217

Lupen-3-on, (+)-I,II-Dihydroxy-20(29)- 105

Lupen-3ß,lla-diol, (+)-20(29)- 105 Lupeol

Retrosynthese 160 Synthese 167

Lupinus luteus (Leguminosae) 74

Lycopersicon esculantum (Solanaceae) 117

Lycopodium clavatum (Lycopodiaceae) 114, 115

218

Magenwurz 53 Mais 117 Mandarinenöl 25, 27 Mansonon C 42 Marasmane 52 Massenspektrometrie 169 Matricaria chamomilla

(Asteraceae). 46 Maulbeerbaum 123 Mayuron 56 MCMURRY-Reaktion 148, 153, 157 Megastigmane 121 Megastigmen-9-on, (-)-6,7 -Epoxy-7-

122 Melianin A 99 Menispermum cocculus

(Menispermaceae) 50 Menth-l-en,3,6-epidioxy-p- 28 Menth-l-en-8-thiol, p- 27 Mentha arvensis

(Labiatae) 26 Mentha piperita 26, 42 Mentha pulegium 28 Menthan, 0-, m-, p- 25 Menthol, (IR,3R,4S)-( -)-

Geruch 186 Menthol, (IR,3R,4S)-( -)-

Synthese 131 Menthol, Enantiomere 26 Menthon, (-)- 28 Merulidial 52 Meteoriten 60 Methylierung, reduktive 167 Mevalonsäure 13 MICHAEL-Addition 130 Mimosa pudica

(Mimosaceae) 120 Mistel 106 Monoterpene

acyclische 20 bicyclische 28 Biosynthese 13

Cyclobutan- 23 Cyclohexan- 25 Cyclopentan- 23 Cyclopropan- 23 p-Menthan- 25 Synthesen 127

Morus nigra

Sachverzeichnis

(Moraceae) 123 Multiflorane 103, 106 Multifloren-3ß-ol, (-)-7- 107 Muscari comosum

(Liliaceae) 10 1 Muskelrelaxantien 52 Muurolane 42 Muurolen, E- und y- 42 Myrcen

Synthese 129 Myrcen, ß- 21 Myrcenol, 8-ß- 22 Myrrhe 38 Myrrhenöl 35

Nadelgehölze 30, 70, 72 NADPH+H+ 13 Nardosinane 41 Nardosinon 41 Nardostachys jatamansi

(Valerianaceae) 39 Narkotika 99 Naturkautschuk 123 Nelkenöl 37 Neoabienol 62 Neochamaelea pulverulenta

(Cneoraceae) 88 Neohopane 110 Neohopen-3ß-ol, (+)-12- 110 Neoisomenthol, (-)- 26 Neomanoalid, (-)- 90 Neomenthol, (+)- 26 Nepeta cataria

(Labiatae) 24

Sachverzeichnis

Nepeta hindostana 105 Nepetalactone 24 Neral 22 Nerium oleander

(Apocynaceae) 105, 108 Nerol 21 Nerolidol

(S)-(+)- 32 Synthese 127

Neroliöl 21 Neroloxid 22 Neurosporaxanthin 120 Nicotiana tabacum

(Solanaceae) 44,60,62, 78, 122, 123

Nimbiion 66 Nimbiol 66 NMR

COSY, HH-, CH- 171 Diastereotopie 179 HH-Kopplungskonstanten 177 HMBC, HC- 171 HMQC-, HC- 171 Kem-Overhauser-Effekte (NOE)

177 Korrelationsexperimente 171 NOE-Differenzspektroskopie 177

Nootka-Scheinzypresse 29,34,40, 53

Nootkaten, (-)- 40 Nootkaton 40 Norditerpene 74 Nordrimane, 11,15- 44

Obtusadien 53 Ocimen, ß- 21 Okinawa-Seeschwamm

Agelas nakamurai 61, 64 Olea europaea

(Oleaceae) 25 Oleanan, (+)- 105

219

Oleanan, (+)-3ß,lla,13ß-triol 105 Oleanane 103, 105 Oleander 105, 108 Oleandrol, (+)- 105 o leanen-24-säure,

3a-Hydroxy-12- 106 Oleanolsäure, (+)- 106 Oleuropein, (-)- 25 Olibanum 78,109 Olivenbaum 25 Olivenbaum, europäischer 25 Olivenblätter 106 Ölschiefer 60, 110, 112 Onitin 52 Onocera-7 ,14(2 7)-dien,

3,21-dion 114 Onocera-8(26)/ 14(27)-dien,

3ß,21a-diol, (+)- 114 Onocerane 113, 114 Ononis-Arten

(Leguminosae) 114 Ophiobolane 92 Ophiobolin, A und G 92 Opsin 61 Orangenöl 25, 32 Orangenschalen 119 Orchideen 22, 50 Osterluzeigewächse

(Aristolochiaceae) 41 Oxocativinsäure, (+)-6- 62

Pachysana-16,21-dien, 3ß,28-diol, (+)- 107

Pachysanane 107 Pachysandra terminalis 107 Pachysane 103 Palmarosaöl 21 Palustradien, (-)- 70 Palustrinsäure, (+)- 70 Panax Ginseng

(Araliaceae) 98

220

Panaxoside 98 Paprika 119 Parguarane 65 Pargueren-2a, 7 a, 16-triol,

(-)-15-Brom-9(l1)- 66 Passiflora edulis

(Passifloraceae) 102, 122 Passiflora incarnata 102 Passiflorin 102 Passionsblume 102, 122 Patchoulane 48 Patchoulen, a- und ß- 48 Patchoulenol, (-)- 48 Patchoulialkohol, (-)- 48 Patchouliöl 46, 48 Pentamethylicosa-2,6-dien-I-ol,

3,7,11,15,19- 90 Perilla citridora 21 Perillaaldehyd, (+)- 27 PerilIen 21 Periplanon B

Retrosynthese 143 Synthese 144

Periplanone A-D 35 Peroxide, terpenoide 44, 46 Persicachrom 120 Petitgrainöl 21 Pfeffer 34 Pfefferminzöl 26,27,28,35,42,

131 PfIrsich 120 Pflanzenöle 126 Phellandren, 26 Phellandren, a, ß-, Enantiomere 26 Phellandrium aquaticum

(Umbelliferae) 26,27 Pheromone 11, 24

Abwehr- 21,84,87 Aggregations- 22, 136 Alarm- 26 Blattlaus- 24 exempl. Synthesen 136, 143

Sexual- 23, 30, 35 Pheromonfallen 11 Phorbol 80

Sachverzeichnis

Phorbol, 12-Desoxy- 80 Phormium tenax

(Cucurbitaceae) 102 Photocycloaddition

[2+2]- 139 Photocycloaddition,

[2+2]- 138, 144 Photo-En-Reaktion 129 Phytadien,

(E)- und (Z)-I ,3- 60 1,3(20)- 60

Phytan, (3R,7R,IIR)- 60 Phytane 60 Phytansäure, (-)-(3R,7R,IIR)- 60 Phytohormone 11 Phytol 60 Phytopharmaka 168 Picea sitchensis

(Pinaceae) 115 Picrasma excelsa

(Simaruhaceae) 99 Picris hieracioides

(Asteraceae) 112 Picrotoxane 50 Picrotoxinin, (-)- 50 Pilzhefall

Schutz vor 79 Pilze

Aspergillus ustus 92 Aspergillus variecolor 44 Cercospora cruenta 33 Clitocybe illudens 52 Coriolus consors 57 Fusicoccum amygdali 83 Fusidium-Stämme 97 Ganoderma lucidum 101 Gibberellafujikuroi 73,74 Lactarius blennius 52 Lactarius deliciosus 45

Sachverzeichnis

Lactarius vellereus 52 Merulius tremellosus 52 Ophiobolus-Arten 92 Penicillium roqueforti 39 Stereum hirsutum 57 Trichothecium roseum 66

Pimara-8( 14), 15-dien 18-al- 66

Pimara-8( 14), 15-dien, (+)- 66 (+)-18-al,8(14),15- 66 18-säure, (+)- 66 3,18-diol, (+)- 65

Pimarane 65 Pimarsäure, (+)- 66 Pimela prostrata 80 Pinan, (lR,2S,5R)-(+)-

Synthese 136 Pinan, cis-

absolute Konfiguration 180 Pinan-2-o1,

(IR,2R,5R)-, (-)- 136 Pinane 28, 30 Pinen, 30 Pinguisane 58 Pinguisen, (-)-a- 58 Pinguison, (+)- 58 Pinocarvon, (-)- 30 Pinus pallasiana

(Pinaceae) 70 Pinus palustris 70 Pinus sibirica 34 Pinus silvestris 42, 65, 66, 70 Piper cubeba

(Piperaceae) 48 Piper nigrum 34 Piperitol, (-)- 27 Piperiton, (-)- 28 Pistazia vera

(Anacardiaceae) 105 Plastochinone (PQ) 125 Plaunoi 60

Plaunol 60 Plectranthus lanuginosis

(Labiatae) 71 Podocarpane 65 Podocarpinol 66 Podocarpinsäure 66 Podocarpus totara

(Cupressaceae) 71 Podocarpus-Arten 66 Podototarin, (+) 71 Pogostemon auriculari

(Labiatae) 68 Pogostemon patchouli 46, 48 Polyisopren, cis- 123 Polyisopren, trans- 123 Polyterpene 123 Pomolsäure 108 Porella-Arten 58 Pottwal

221

Physeter macrocephalus 45, 115 Pregnane

biogenetische Herkunft 19 Prenol 20 Prenyl-l,4-naphthochinone 125 Prenylaromadendrane 88 Prenylbenzothiophenchinone 125 Preny1cadinane 87 Prenylchinone 124 Prenyldaucane 89 Prenyldrimane 88 Prenylelemane 86 Prenyleudesmane 87 Prenylfusicoccane 92 Prenylgermacrane 86 Prenylguajane 88 Prenylisopalane 92 Prenylpinane 180 Presilphiperfolanol, (-)-8ß- 59 Presilphiperfoliane 58 Prezizaane 54 Prezizaanol, (-)-7- 55 Prezizaen, (+)- 55

222

Primula veris (primulaceae) 106

Priverogenin B, (-)- 106 Prostratin 80 Protoilludane 51 Protopanaxatriol 98 Protosta-17(20)-Z,24-dien,

3[3-01, (+)- 97 Protostane 97

29-Nor- 96 Biogenese 95

Prunus persica Rosaceae 120

Pseudoguajane 47 Pteridium aquilinum

(Polypodiaceae) 52 Pulegoi, (-)- 27 Pulegon, (+)- 28 Pumiloxid 62 PUMMERER-Umlagerung

Selena- 145 Pyran-Derivate

terpenoide 22

Qinghao 44 Qinghaosu 44 Qinghaosu, Dihydro- 44 Quassia amara (Simarubaceae) 99 Quassin 99 Quassinoide 99 Quercus-Arten

(Fagaceae) 107 Quillaia-Saponine 106 Quillaja saponaria

(Rosaceae) 106 Quillaja-Säure, (+)- 106

Rabdosia-Arten 73 Raumstruktur

Stereobild 181

Reiskörner 101 Reiswigin, (-)- A 89 Resiniferatoxin 81 Retinal 61 Retinol 61 Retinolacetat

Sachverzeichnis

Retrosynthese 146 Synthese 148

retrosynthetische Zerlegung 130, 137, 138, 141, 143, 146, 149, 153, 160

Rhamnofolane 78, 81 Rhamnofolatrien-3,13-dion, (-)-20-

Acetoxy-9-hydroxy-l ,6, 14- 81 Rhododendron adamsii

(Ericaceae) 35 Rhododendronjaponicum 75 Rhododendron linearifolium 110,

111 Rhododendron simiarum 112 Rhododendron-Arten 106, 108 Rhodopsin 61 Ricinus communis

(Euphorbiacae) 79 Riechstoffsynthesen

industrielle 127 Ringelblume 108 RÖNTGEN-Beugung 181 Rosa damascena

(Rosaceae) 21, 122 Rosafluin 121 Rosane 65 Rosein III, (-)- 66 Rosenfuran 21 Rosenöl 21, 122

bulgarisches 22 Rosenonolacton 66 Rosenoxid, trans­

Synthese 129 Rosenoxide

Diastereomere 22 Rosmanol, (-)- 70

Sachverzeichnis

Rosmarin 30,70 Rosmarinus officinalis

(Labiatae) 30,70

Saccharum officinarum 107 Sacculata-7, 14-dien-12, II-olid,

3ß-Hydroxy- 88 Sacculata-7,16-dien-,

11,12-dial, 18-Hydroxy- 88 Sacculata-7, 17 -dien-lI, 12-dial 88 Sacculatane 88 Sadebaum 70 Safran 121 Salbei 62 Salbei-Arten 70 Salbeiöl 37,47,50,70 Salvia deserta

(Labiatae) 105 Salvia hypoleuca 91 Salvia melissodora 64 Salvia officinalis 30, 70 Salvia schimperi 62 Salvia sclarea 37,47,50,62 Salvia syriaca 91 Salvileucolidmethylester, (+)- 91 Salvisyriacolid, (-)- 91 Sandalore

Synthese 135 Sandelholzöl 56, 180 SantalaI, (+ )-(E)-a- 56 Santalan, a- und ß- 56 Santalane 56 Santalen, (-)-ß- 56 Santalol, (+ )-(Z)-a- 56 Santalol, (-)-Z-ß- 56 Santalum album

(Santalaceae) 56 Santonan, (+)- 38 Santonine 38 Sapogenine 98, 105 Saponine 98, 105

Sarcinaxanthin 124 Scalarane 93 Scalarin, (+)- 93

Desoxy- 93 Schafgarbe 46 Schalenbeläge

von Früchten 32 Schalenwachs

von Früchten 108 Schaumbildner 105 Scheinmyrte 50 Scheinzypresse 53 Schimmelpilze 44

Aspergillus Jumigatus 97 Schlüsselblume 106 Schwämme

Cacospongia scalaris 90, 93 Epiupolasis reiswigi 89 Hyrtios erecta 93 Ircinia oros 90 Luffariella variabilis 90 Spongia officinalis 68, 93

Schwanz-Schwanz-Verknüpfung 13, 15,94

Schwertlilie 116 Sciadopitys verticillata 84 Scilla scilloides

(Liliaceae) 10 1 Sclareol, 62 Secologanin, 24 Sehvorgang 61 Seidelbast 81 Seidenspinner

Bombyx mari 123 Seifenbaum

chilenischer 106 Selinane 37 Selinen, a-, ß- 37 Selinen, ß-

Retrosynthese 137 Synthese 137

223

224

Sellerieöl 37 Senecio acanthifolius

(Asteraceae) 169 Senecio alpinus 108 Senecio aureus 40 Senecio glastifolius 40 Senecio nemorensis 40 Senecio smithii 40 Seneciosäure 20 Serradiol 74 Serratane 113, 115 Serraten, (-)-14- 115 Serraten-16-on,

3a,21ß,24-Trihydroxy-14- 115 Serraten-21 ß-ol,

(+)-3a-Methoxy-13- 115 Serratol 78 Serrulatane 87 Serrulatansäure, (-)-8, 16-Dihydroxy-

19- 87 Sesquicaren 34 Sesquisabinen 34 Sesquiterpene

acyclische 32 Biosynthese 16 Cadinane 42 Eremophilane 39 Eudesmane 37 exempl. Strukturaufklärung 169 Famesane 32 Guajane 45 Molecular modelling 178 monocyclische 33 polycyclische 36 Synthesen 13 7

Sesquiterpenlactone 46 Sesterterpene

acyclische 90 bi- und tri cyclische 91 monocyclische 90 tetracyclische (Scalarane) 93 tricyclische 92

Sachverzeichnis

SHAPIRO-Kuppiung 155, 157 SHARPLESS-Epoxidation 157 Shyobunol 34 Sideritis serrata 74 Silphinane 58 Silphinen, (-)-1- 59 Silphinenon, (+)-3- 59 Silphiperfolen, (-)-5- 59 Silphiperfoliane 58 Silphium perfoliatum

(Asteraceae) 59 SIMMONS-SMITH-Reaktion 141 Sinensal, a-, ß- 32 Sinensiachrom 120 Sinensiaxanthin 120 Solanum tuberosum

(Solanaceae) 90 Solenolid A, (-)- 82 Solenopodium-Arten 82 Solidagojuncea

(Asteraceae) 64 Soyabohne 106 Soyasapogenol, (+)- 106 Sphenoloba-13( 15), 16-dien,

5a,18-diol, (+)-3a,4a-Epoxy- 89 Sphenoloba-3,17-dien-13-ol, (+)- 89 Sphenolobane 89 Spongia-13(16)14-dien, (-)- 68 Spongian-I ,6-16-diol, (-)- 68 Spongien-16-on,

(+)-II-Hydroxy-12- 68 Spruceanol, (-)- 68 Squalane 94 Squalen 94, 95

(+)-1,10-Epoxy- 95 2,3-,22,23-Diepoxy- 113 2,3-Epoxy- 95, 109, 113 Biosynthese 15

Stemodia maritima 74 Steroide

biogenetische Herkunft 19

Sachverzeichnis

Stevia aristata (Asteraceae) 72

Stican-3ß-22ß-diol, (+)- 114 Stictan-2a,3ß,22a-triol, (+)- 114 Stictane 113, 114 Stolondiol, (-)- 82 Struktur und Geruch 184 Strychnos nux vomica

(Loganiaceae) 24 Sulfolobuschinon 125 Summenfonnel

Bestimmung 169 Süßkartoffel 32 Synthesekautschuk 123

Tabak 44,60,62,78,122,123 Tagetes glandulifera 22 Tageton, (E)- 22 Tamarindus indica

(Leguminosae) 122 Tambooti-Holz 72 Tanacetum parthenium

(Asteraceae) 46 Tanapartin-a-peroxid 46 Tannen 62, 70 Taraxacum ojjicinale

(Asteraceae) 106, 108 Taraxarane 106 Taraxastane 103, 108 Taraxasten-3ß,16ß-diol,

(+)-20(30)- 108 Taraxasten-3ß,16ß-diol,20- 108 Taraxasten-3ß-ol, (+)-20- 108 Taraxerane 103 Taraxeren-3ß-ol, (+)-14- 106 Taraxerol, (+)- 106 Taurin, (-)- 38 Taxane 78,84 Taxol, (-)- 84

Synthese 153

Taxus baccata (Taxaceae) 84

Taxus brevifolia 84 Taxus cuspidata 84 Tee, schwarzer 122 Tenniten

Cubitermes umbratus 87 Nasutitermes kempae 84 Trinervitermes gratiosus 84

Terpene Bauprinzip 12 Begriff 11 Biosynthese 13 ökochemische Funktion 11

Terpentin 11,42,66,70 Terpentinöl 25, 29, 30 Terpinen, 26 Terpineol, a- 27

Synthese 132 Terpinolen 26 Tetranortriperpene 99 Tetrasulfide

cyclische, terpenoide 21 Tetraterpene

Apocarotenoide 119 Carotenoide 117 Diapocarotenoide 120

Teucrium fragile (Labiatae) 64

Teugin, (-)- 64 Theaspiron 122 Thiophen,

3-(4-methyl-3-pentenyl)- 21 Thuja occidentalis

(Cupressaceae) 31 Thujane 28 Thujanol, 29 Thujanon, 29 Thujopsane 56 Thujopsen, (-)-3- 56 Thujopsen-3-on,

(+)-15-Nor-4- 56

225

226

Thujopsis dolabrata (Cupressaceae) 72

Thymianöl 22, 37 Tigliane 78, 80 Tiglinsäure 20 Tirucalla-7,24-dien-3ß-ol, (-)- 100 Tirucallane 97, 99 Tirucallol, (+)- 99 Tirucallol, (-)- 100 Tocochinon 126 Tocopherol, (+)-0.- 126 Tolubalsam 46,47 Tomate 117,122 Tormesol 89 Totarane 69 Totarol, (+)- 71 Traubenhyazinthen 101 Tretinion 61 Trinervita-l (15),8-dien,

2ß,3a.-diol 84 2ß-ol 84

Trinervitane 78, 84 Trisulfide

cyclische, terpenoide 21 Triterpene

acyclische 94 Biosynthese 19, 95 Dammarane 97 exempl. Atomabstände 181 exempl. Bindungswinkel 181 exempl. Kristallstruktur 181 exempl. Synthese 160 Hopane 110 Lanostane 100 lineare (Squalane) 94 Lupane 105 Molecular modelling 181 Oleanane 105 pentacyclische (Baccharan-Typ)

103 pentacyclische (Hopan-Typ) 109 tetracyclische (Gonan-Typ) 96

Sachverzeichnis

Ursane 108 Tussilago farfara

(Asteraceae) 108 Ubichinone UQ-n 124 Vlmus lactinata

(Ulmaceae) 42 Vlmus thomasii 42 Ursan-28-säure, (+)-3ß-Hydroxy-

108 Ursane 103, 108 Ursen-28-säure

(+)-3ß,19a.-Dihydroxy-12- 108 (+)-3ß-Hydroxy-12- 108

Ursolsäure 108

Valerane 39 Valeranone 39 Valerenal 49 Valerenane 49 Valerenol 49 Valerenolsäure, (-)- 49 Valeriana officinalis

(Valerianaceae) 24,39,46,49 Valerianol, (+)- 40 Valtrat, (+)- 24 Veilchen 122 Veilchenduft 116, 122 Veilchenriechstoffe 186 Verbenol, (+)- 30 Verbenon, (+)- 30 Verschiebungsreagenzien

chirale rur NMR 134 Verticillane 78,84 Verticillol, (+)- 84 Vetiveria zizanoides

(Gramineae) 55 Vetiveröl 55 Villanova titicaensis 74 Villanovan-13a.,1 9-diol, (+)- 74 Villanovane 71,74

Sachverzeichnis

V illanovantrio I, 3,13,17- und 13,17,19- 74

Viola odorata (Violaceae) 122

Viren Herpes simplex 89

Virustatika 82, 89 Viscum album

(Viscaceae) 106 VitaminA 61

Aktivität 119 Synthese 146

Vitamin E 126 Vitamin K 125

Wacholder 23, 53, 62, 66, 70 Wacholderöl 29 Wachstumsregulatoren 33, 44, 74,

83 WAGNER-MEERWEIN-

Umlagerungen 17, 103, 113, 133 Waldfam, europäischer 115 Waldmeister 24 Wanzenkraut 101 Wasserdampfdestillation 168 Wasserfenchelöl 26, 27 Weihrauch 78, 106, 109 Weihrauchöl 29 Weizenkeirne 126 Wermut 29,46 WILLIAMSON-Veretherung 151, 157

227

WITTIG-Alkenylierung 138, 146, 147 Wollfett 100 Wucherblume 46 Wurmkraut 50 Xanthophyll 119 Xeniaacetal 86 Xeniaphyllane 86 Xenicane 86 Xeniolit A 86

Ylang-Ylang-Öl 20,42

Zea mays (Gramineae) 117

Zedernholzöl 49,54,56 Zellteilung

Hemmung 90 Zimtöl 37 Zingiber officinalis

(Zingiberaceae) 34 Zingiber zerumbeticum 35 Zitronen 31, 55 Zizaane 54 Zizaen, (+)-6(13)- 55 Zizaen-12-ol, (+)-6(13)- 55 Zooplankton 60 Zuckerrüben 106 Zwergölbaum 88 Zypressenöl 48

Breitmaier Alkaloide Betäubungsmittel, Halluzinogene und andere Wirkstoffe, Leitstrukturen aus der Natur

Von Prof. Dr. Eberhard Breitmaier Universität Bonn

1997. 186 Seiten. 13,7 x 20,5 cm. (Teubner Studienbücher) Kart. DM 32,-ÖS 234,- I SFr 29,­ISBN 3-519-03542-1

Das vorliegende Buch gibt nach zwei einleitenden Abschnitten über die Definition der Alkaloide, ihre Isolierung aus pflanzlichem Material und einem Kapitel über die Methoden der Strukturaufklärung eine nach chemischen Kriterien (heterocyclische und andere Grund­skelette) geordnete Übersicht der bekanntesten Alkaloide, ihres Vor­kommens in Pflanzen und anderen Organismen, ggf. auch ihrer Wir­kungen auf den Organismus. Ein weiterer Abschnitt widmet sich bisherigen Erkenntnissen zur Bio­genese einiger bedeutender Alka­loid-Klassen in Pflanzenfamilien, chemotaxonomischen und ökoche-

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Alkaloide

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mischen Aspekten. Als Alternative zu den Biosynthesen folgen einige nach didaktischen und methodi­schen Gesichtspunkten ausgewähl­te Totalsynthesen bekannter Alka­loide. Dabei sollen mit Grund­kenntnissen der organischen Che­mie gut nachvollziehbare retrosyn­thetische Zerlegungen der Zielver­bindungen zum besseren Verständ­nis der Synthesestrategien beitra­gen. Schließlich sind die Alkaloide auch Leitstrukturen, Vorbilder zur Entwicklung synthetischer Wirk­stoffe; darunter sind Betäubungs­mittel und Halluzinogene beson­ders bedeutend und bekannt. Dem soll ein letztes Kapitel über halb­synthetische und synthetische Opi­oide sowie über synthetische Rausch- und Suchtstoffe Rechnung tragen.

Preisänderungen vorbehalten.

B. G. Teubner Stuttgart . Leipzig