bibliographie - link.springer.com978-3-322-92687-6/1.pdf · bibliographie 173 33 34 35 t. hartmann,...
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Bibliographie allgemeine Übersichten, Fortschrittsberichte
4
6
D.R. Dalton, The Alkaloids, Marcel Dekker Inc., Basel, New York, 1979.
J.W. Southon, J. Buckingham (Hrsg.), Dictionary of Alkaloids, Chapmann & Hall, London, New York, Tokyo, Melboume, Madras, 1988.
M. Hesse, Alkaloide, Fluch oder Segen der Natur, VHCA, Zürich und WileyVCH, Weinheim, New York, Chichester, Brisbane, Toronto, 2000.
RH.F. Manske, The Alkaloids, Chemistry and Physiology, Academic Press, NewYork, seit 1950.
S.W. Pelletier, Chemistry of the Alkaloids, Van Nostrand Reinhold, New York,1970.
S.W. Pelletier (Hrsg.), Alkaloids, Chemical and Biological Perspectives, Wiley Interscience, Pergamon, Elsevier Science Ltd, Oxford, seit 1983.
The Chemical Society, Specialist Periodical Reports, The Alkaloids, London, jährlich seit 1969.
Cheminform, Selected Abstracts in Chemistry, Natural Products, Alkaloids (neue Strukturen und Synthesen), Wiley-VCH, Weinheim, wöchentlich seit 1969.
Alkaloid-Analytik, Strukturaufklärung 9
10
II
12
13
14
O. Mufioz, C. Schneider, E. Breitmaier, Liebigs Ann. Chem. 1994, 521.
H. Naumer, W. Heller (Hrsg.) Untersuchungsmethoden in der Chemie, 3. Aufl., Kapitel 2-6. Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1996.
G.B. Fodor, B. Colasanti, The Pyridine and Piperidine Alkaloids: Chemistry and Pharmacology, in Zitat 6, Vol. 3 (1985), und dort zitierte Originalliteratur.
H.P. Ros, R. Kyburz, N.W. Prester, R.T. Callagher, LR.C. Biek, M. Hesse, Helv. Chim. Acta 62 (1979) 481.
H.H. Perkampus, UV-Vis-Spektroskopie und ihre Anwendungen, Springer, Berlin, 1986.
B. Schrader, Infrared and Raman-Speetroseopy, Methods and Applieations, VCH, Weinheim, 1992.
15. H. Budzikiewicz, Massenspektrometrie, eine Einführung. 3. Aufl., VCH, Weinheim, 1992;
ISb M. Hesse, Progress in Mass Speetrometry, Vol. 1, Indole Alkaloids, Verlag Chemie, Weinheim, 1974.
172 Bibliographie
16 H. Friebolin, Ein- und zweidimensionale NMR-Spektroskopie, eine Einfiihrung, 3. Aufl., Wiley-VCH, Weinheim, 1999.
17 H. Günther, NMR-Spektroskopie, 3. Aufl., Georg Thieme, Stuttgart, 1992.
18 E. Breitmaier, Vom NMR-Spektrum zur Strukturformel organischer Verbindungen, 2. Aufl., B.G. Teubner, Stuttgart, 1992.
19 C. Steinbeck., Angew. Chem. 106 (1996), 2108; Angew. Chem. Int. Ed. 33 (1996) 1984.
20 S.N.J. Fanso-Free, G.T. Furst, P.R. Srinivasan, R.L. Lichter, R.B. Nelson, J.A. Panetta G.W. Gribble, J. Am. Chem. Soc. 101 (1979) 1549.
21 W. Massa, Kristallstrukturbestimmung, 2. Aufl., B.G. Teubner, Stuttgart, 1996.
22 S. Sepulveda-Boza, E. Breitmaier, Planta Med. 49 (1983) 32.
Heterocyclische Alkaloide
23. L. Marion, The Pyrrolidine Alkaloids, in Zitat 4, Vol. 1 (1950), Vol. 6 (1960), und dort zit.Lit.;
23b A. Numata, T. !huka, Alkaloids from Ants and Other Insects, in Zitat 4, Vol. 31 (1987) 194;
23c R. Koob, C. Rudolph, H.J. Veith, Helv. Chirn. Acta 80 (1997) 267.
24 A. Popelak, G. Lettenbauer, The Mesembrine Alkaloids, in Zitat 4 , Vol. 9 (1967).
25 The Merck Index, 13th Edition, Merck & Co., Rahway, NJ, Chaprnan & Hall, London, 2001.
26 W. Schmidbauer, J. vom Scheidt, Handbuch der Rauschdrogen, 7. Aufl., Nymphenburger, München, 1988.
27 B. Badio, H.M. Garraffo, T.F. Spande, J.W. Daly, Med. Chern. Res. 4 (1994) 440.
28 G. Fodor, The Tropane Alkaloids, in Zitat 5, S. 431, in Zitat 4, Vol. 9 (1967) 269; Vol. 13 (1971) 352.
29 O. Muiioz (Hrsg.), Quirnica de la Flora de Chile, Universidad de Chile, Serie Programas de Desarollo, Vol. 1, Santiago-Chile, 1992.
30 T.A. Woessner, K.A. Kovar, Deutsche Apotheker Zeitung, 136 (1996) 1905. 31
32
F.L. Warren, Senecio Alkaloids, in Zitat 4, Vol. 12 (1970).
R.G. Powell, R.J. Petroski, The Loline Group of Pyrrolizidine Alkaloids, in Zitat 6, Vol. 8 (1994).
Bibliographie 173
33
34
35
T. Hartmann, L. Witte, Chemistry, Biology and Chemoeeology of the Pyrrolizidine Alkaloids, in Zitat 6, Vol. 9 (1995).
E. Röder, Pharm. Unserer Zeit 13 (1984) 33.
T.A.D. EIbein, R.J. Molyneux, The Chemistry and Bioehemistry of Simple Indolizidine and Related Polyhydroxy Alkaloids, in Zitat 6, Vol. 5 (1989).
36 W. Franeke, F. Sehröder, V. Sinnwell, H. Baumann, M. Kaib, Angew. Chem. 109 (1997) 161; W. Franeke, F. Sehröder, F. Walter, V. Sinnwell, H. Baumann, M. Kaib, Liebigs Ann. Chem. 1995,965.
37 S.R. Johns, lA. Lamberton, Elaeocarpus Alkaloids, in Zitat 4, Vol. 14 (1973).
38 T.R. Govindaehari, Tylophora Alkaloids, in Zitat 4, Vol. 9 (1967).
39 A.S. Chawla, V.K. Kapoor, Erythrina Alkaloids, in Zitat 6, Vol. 9 (1995) 85.
40 A.D. Kinghorn, M.F. Balandrin, Quinolizidine Alkaloids ofthe Leguminosae:
41
42
43
Struetural Types, Analyses, Chemotaxonomy, and Biologieal Properties, in Zitat 6, Vol. 2 (1984).
F. Bohlmann, D. Sehumann, Lupine Alkaloids, in Zitat 4, Vol. 9 (1967).
lT. Wrobel, Nuphar Alkaloids, in Zitat 4, Vol. 9 (1967).
R.H.F. Manske, The Lycopodium Alkaloids, in Zitat 4, Vol. 7 (1960); D.B. MacLean, The Lycopodium Alkloids, in Zitat 4, Vol. 14 (1973).
44 W.A. Denne, S.R. Johns, J.A. Lamberton, A. Me L. Mathieson, Tetrahedron Lett. 1971,3107; W.A. Denne, S.R. Johns, J.A. Lamberton, A. McL. Mathieson, H. Suares, Tetrahedron Lett. 1972, 1767.
45 B. Tursch, D. Daloze, C. Hootele, Chimia 26 (1972) 74.
46 W. Taylor, Indole Alkaloids, an Introduction to the Enamine Chemistry of Natural Products, Pergamon Press, New York, 1966.
47 J.E. Saxton, The Simple Indole Bases, in Zitat 4, Vol. 10(1968).
48 D. Steinhilber, Deutsche Apotheker Zeitung 136 (1996) 1647.
49 A. Hofmann, R. Heim, Chimia 14 (1960) 309. 50
51
52
53
54
55
R.S. Kapil, The Carbazole Alkaloids, in Zitat 4, Vol. 13 (1971).
R.H.F. Manske, The Carboline Alkaloids, in Zitat 4, Vol. 8 (1965).
Beispiel einer Strukturaufklärung: vgl. Zitat 18, S. 239.
B. Robinson, Alkaloids ofthe Calabar Bean, in Zitat 4, Vol. 11 (1971).
A. Hoffmann, Die Mutterkorn-Alkaloide, Ferdinand Enke, Stuttgart, 1964.
A. StolI, A. Hoffmann, The Ergot Alkaloids, in Zitat 4, Vol. 8 (1965).
174 Bibliographie
56 W.l. Taylor, The Eburnamine-Vincamine Alkaloids, in Zitat 4, Vol. 11 (1968).
57 C. Szantay, G. Blask6, K. Honti, G. Dömyei, Corynantheine, Yohimbine, and Related Alkaloids, in Zitat 4, Vol. 27 (1986) 131.
58 E. Schlittier, Rauwoljia Alkaloids with Special Reference to the Chemistry of Reserpine, in Zitat 4, Vol. 8 (1965) 287. A. Chatterjee, S.C. Pakrashi, Recent Developments in the Chemistry and Pharmakology of Rauwoljia Alkaloids, Fortsehr. Chem. Organ. Naturstoffe 13 (1956) 346.
59 W.l. Taylor, The Ajmaline-Sarpagine Alkaloids, in Zitat 4, Vol. 8 (1965) 287, Vol. 11 (1968) 41.
60 A.R. Battersby, H.F. Hodson, Alkaloids of Calabash Curare and Strychnos Species, in Zitat 4, Vol. 11 (1968) 189.
61
62
63
64
65
66
67
G.A. Cordell, Aspidosperma Alkaloids, in R.H.F. Manske, R. Rodrigo (Hrsg.), The Alkaloids, Academic Press, New York, 1979.
P. Obitz, J. Stöckigt, L.A. Mendoza, N. Aimi, S.l. Sak~, Alkaloids from Cell Cultures of Aspidosperma Quebracho-Blanco, in Zitat Vol. 9 (1995).
W.l. Taylor, The Iboga and Voacanga Alkaloids, in Zitat 4, Vol. 8 (1965), Vol. 11 (1968).
T. Kametani, The Chemistry of the Isoquinoline Alkaloids, Hirokawa, Elsevier, Tokyo, Amsterdam, 1969.
M. Shamma, The Isoquinoline Alkaloids - Chemistry and Pharmacology, Academic Press, Verlag Chemie, New York, Weinheim, 1972.
L. Reti, Simple Isoquinoline Alkaloids, Cactus Alkaloids, in Zitat 4, Vol. 1 (1954).
G.Bringmann, F. Pokomy, The NaphthylisochinolineAlkaloids, in Zitat 4, 46 (1995) 128.
68 A. Brossi, S. Teitel G.V. Parry, The Ipecac Alkaloids, in Zitat 4, Vol. 13 (1971).
69 V. Deulofeu, J. Comin, M.J. Vemengo, The Benzylisoquinoline Alkaloids, in Zitat 4, Vol. 10 (1968).
70
71
72
73
M. Shamma, The Spirobenzylisoquinoline Alkaloids, in Zitat 4, Vol. 13 (1971).
M. Curcumelli-Rodostamo, Bisbenzylisoquinoline and Related Alkaloids, in Zitat 4, Vol. 13 (1971).
N.G. Bisset, Curare, in Zitat 6, Vol. 8 (1993).
1. Staneck, Phthalideisoquinoline Alkaloids, in Zitat 4, Vol. 9 (1967).
Bibliographie 175
74 M. Shamma, M.A. Slusarchyk, The Aporphine Alkaloids, Chern. Rev. 64 (1964) 60.
75 M. Sharnrna, RL. Castenson, The Oxoaporphine Alkaloids, in Zitat 4, Vol. 14 (1973).
76 K. Bemauer, W. Hofheinz, Proaporphin-Alkaloide, Fortschr. Chern. organ. Naturstoffe 26 (1968) 245.
77 K.L. Stuart, M.P. Cava, The Proaporphine Alkaloids, Chern. Rev. 68 (1968) 321.
78 P.W. Jeffs, The Protoberberine Alkaloids, in Zitat 4, Vol. 9 (1967).
79 R.H.F. Manske, The Protopine Alkaloids, in Zitat 4, Vol. 4 (1954).
80 G. Stork, The Morphine Alkaloids, in Zitat 4, Vol. 6 (1960); K.W. Bentley, The Morphine Alkaloids, in Zitat 4, Vol. 13 (1971); C. Szantay, G. Dömyei, G. Blasko, The Morphine Alkaloids, in Zitat 4, Vol. 45 (1994).
81 D. Ginsberg, The Opium Alkaloids, Interscience, New York, 1962.
82 M.H. Zenk, Pharmazeutische Zeitung, 139 (1994) 4185, und dort zit. Lit. . 83 R.H.F. Manske, The a-Naphthophenanthridine Alkaloids, in Zitat 4, Vol. 10
(1968).
84 W.C. Wildman, Alkaloids of the Amaryllidaceae, in Zitat 4, Vol. 6 (1960), Vol. 11 (1968).
85 C. Fuganti, The Amaryllidaceae Alkaloids, in Zitat 4, Vol. 15 (1975).
86 H.T. Openshaw, Quinoline Alkaloids other than Cinchona, in Zitat 4, Vol. 3 (1953), Vol. 7 (1960), Vol. 9 (1967).
87 M.R Uskowic, G. Grethe, The Cinchona Alkaloids, in Zitat 4, Vol. 14 (1973); R. Verporte, J. Schripserna, T. v. de Leer, Cinchona Alkaloids, in Zitat 4, Vol. 34 (1988).
88 P.l Scheuer, The Furoquinoline Alkaloids, in Zitat 5 (1970).
89 M.F. Grundon, Quinoline, Acridine and Quinazoline Alkaloids, Chernistry, Biosynthesis and Biological Properties, in Zitat 6, Vol. 6 (1989).
90 lR. Price, Acridine Alkaloids, in Zitat 4, Vol. 2 (1952). 91 H.T. Openshaw, The Quinazoline Alkaloids, in Zitat 4, Vol. 3 (1953), Vol. 9
(1967); S. Johne, Quinazoline Alkaloids, in Zitat 4, Vol. 29 (1986).
92 R. Antkowiak, W.Z. Antkowiak, Alkaloids frorn Mushroorns, in Zitat 4, Vol. 40 (1991).
93 A.R Battersby, H.T. Openshaw, The Irnidazole Alkaloids, in Zitat 4, Vol. 3 (1953);
176
94 R.K. HilI, The Irnidazole Alkaloids, in Zitat 6, Vol. 2 (1984). 95 P.J. Scheuer, Fortsehr. Chern. Org. Naturstoffe 22 (1964) 265.
96 H. Döpp, H. Musso, Chern. Ber.l06 (1973) 3473.
Nichtheterocyclische Alkaloide
Bibliographie
97 L. Reti, ß-Phenethylarnines, in Zitat 4, Vol. 3 (1953); K.-AKovar, C.Rösch, ARupp, L.Hermle, Pharm. Unserer Zeit 19 (1990) 99.
98 M.A. E1Sohly, Cannabis Alkaloids, in Zitat 6, Vol. 3 (1985).
99 T. Kametani, M. Koizurni, Phenethyl Isoquinoline Alkaloids, in Zitat 4, Vol. 14 (1973)
100. W.c. Wildman, B.A Pursey, Colchicine and Related Cornpounds, in Zitat 4,
Vol. 11 (1968);
100b U.Berg, H. Bladh, Helv. Chirn. Acta 81 (1998) 323.
101. M.M. Badawi, K. Bemauer, P. van den Broek, D. Gröger, A Guggisberg, S. Johne, I. Kompis, F. Schneider, H.-J. Veith, M. Hesse, H. Schrnid, Pure Appl. Chern. 33 (1973) 81;
10lb C.Wemer, W. Hu, A.Lorenzi-Riatsch, M.Hesse, Phytochernistry 40 (1995) 461.
102 A. Schäfer, H. Benz, A. Guggisberg, S. Bienz, M. Hesse, Zitat 4, Vol. 45 (1994).
103 N. Ushio-Sata, S. Matsunaga, N. Fusetani, K. Hond, K. Yasurnuro, Tetrahedron Lett. 37 (1996) 225.
104 R. Tschesche, E.U. Kaussrnann, The Cyclopeptide Alkaloids, in Zitat 4, Vol. 15 (1975); M.M. JoulIie, R.F. Nutt, Cyc10peptide Alkaloids, in Zitat 6, Vol. 3 (1985).
105 G.R. Pettit, Y. Karnano, C.C. Herald, Y. Fujii, H. Kizu, M.R. Boyd, F.E. Boettner, D.N. Doubek, J.M. Schrnidt, J.C. Chapuis, C. Michel, Tetrahedron 49 (1993) 9151.
106 P.G. Waterman, The Indolosesquiterpene Alkaloids of the Annonaceae, in Zitat 6, Vol. 3 (1985).
107 S.W. Pelletier, The Chernistry of the C20 Diterpene Alkaloids, Quat. Rev. 21 (1967) 525; S.W. Pelletier, L.H. Keith, Diterpene Alkaloids frorn Aconitum, Delphinium and Garrya Species, in Zitat 4, Vol. 12 (1970).
108 F.P. Wang, X.-T. Liang, Chemistry of the Diterpenoid Alkaloids, in Zitat 4,
Vol. 42 (1992).
109 W.S. Yarnarnura Daphniphyllum Alkaloids, in Zitat 4, Vol. 29 (1986).
Bibliographie 177
110 M.H. Benn, J.H. Jacyno, The Toxicology and Pharmacology of Diterpenoid Alkaloids, in Zitat 6, Vol. 1 (1983).
111 M.E. Wall, M.C. Wani, Taxol, in Zitat 6, Vol. 9 (1995); S. Blechert, D.F. Guenard, Taxus Alkaloids, in Zitat \ Vol. 39 (1990).
112 G. Habermehl, Steroid Alkaloids, in D.H. Hey (Hrsg.), MTP International Review ofScience, Organic Chemistry, Sero 1, Vol. 9, Alkaloids, Butterworth University Park Press, London 1973, 235; K. Schreiber, Steroid Alkaloids: The Solanum Group, in Zitat 4, Vol. 10 (1968); O. Jeger, V. Prelog, Steroid Alkaloids: The Holarrhena Group, The Veratrum Group, in Zitat 4, Vol. 7 (1960); J.V. Greenhill, The Cevane Group ofVeratrum Alkaloids, in Zitat 4,
Vol. 41 (1992).
113 J.W. Daly, Fortschr. Chem. Og. Naturst. 41 (1982) 206.
114 P. Dumbacher, B.M. Beehler, T.F. Spande, H.M. Garraffo, J.W. Daly, Science 258 (1992) 799.
115 G. Habermehl, Steroid Alkaloids, The Salamandra Group, in Zitat 4, Vol. 9 (1967).
116a C.E. Turner, M.A. E1Soh1y, E.G. Boeren, J.:Nat. Prod. (Lloydia) 43 (1980) 169;
I
116b K.-A. Kovar, Deutsche Apotheker Zeitung 132 (1992) 2302.
Biosynthese und Chemotaxonomie
117 E. Leete, Biosynthesis and Metabolism of the Tobacco Alkaloids, in Zitat 6,
Vol. 1 (1983).
118 M.V. Kisakürek, A.J.M. Leeuwenberg, M. Hesse, A Chemotaxonomic Investigation of the Plant Families of Apocynaceae, Loganiaceae, and Rubiaceae by their Indole Alkaloid Content, in Zitat 6, Vol. 1 (1983).
119 D.H.R. Barton, G.W. Kirby, W. Steglich, G.W. Thomas, The Biosynthesis and Synthesis ofMorphine Alkaloids, Proc. Chem. Soc. 1963, 203.
120 R. Hegnauer, Chemotaxonomie der Pflanzen. Band 1-8. Eine Übersicht über die Verbreitung und die systematische Bedeutung der Pflanzenstoffe. Birkhäuser, Basel, 1962-1969.
Alkaloid-Synthesen
Mesembrin
121 TJ. Curphey, H.L. Kim, Tetrahedron Lett. 11 (1968) 1441.
Syntheseplanung und Namens-Reaktionen
122 S. Warren, Organische Retrosynthese, Ein Lernprogramm zur Syntheseplanung, übersetzt von T. Laue, B.G. Teubner, Stuttgart 1997.
178 Bibliographie
123 T. Laue, A. Plagens, Narnen- und Schlagwort-Reaktionen in der Organischen Chemie, 4. Aufl., B.G. Teubner, Wiesbaden 2001.
enantioselektive Synthese des Coniins
124 H. Kunz, W. Pfrengle, Angew. Chern. 101 (1989) 1041; M. Weymann, W. Pfrengle, D. Schollrneyer, H. Kunz, Synthesis 1997, 1151. In der zweiten Arbeit wird u.a. die in der Literatur uneinheitlich angegebene absolute Konfiguration des (-)-Coniin-Hydrochlorids bewiesen; korrekt ist demnach (R).
Epibatidin
125 S. Aoyagi, R Tanaka, M. Naruse, C. Kibayashi, Tetrahedron Lett. 39 (1998) 4513; weitere enantioselektive Synthesen: D.A. Evans, K.A. Scheidt, C.W. Downey, Org. Lett. 3 (2001) 3009 und dort zitierte Arbeiten.
Actinidin
126 J. Wolinski, D. Chan, J. Org. Chern. 30 (1965) 41; G.W.K. Cavill, A. Zeitlin, Aust. J. Chern. 20 (1967) 349.
Tropinon und Pseudopelletierin
127 R Robinson, J. Chern. Soc. 1917, 762; C. Schöpf, G. Lehrnann, W. Arnold, Angew. Chern. 50 (1937) 783.
128 A.C. Cope, Organic Syntheses Col!. Vo!. IV (1963) 816.
Platynecin
129 E. Röder, T. Bouraue1, H. Wiedenfeld, Liebigs Ann. Chern. 1990,607.
Swainsonin
130 G.W.J. Fleet, M.1. Gough, P.W. Srnith, Tetrahedron Lett. 25 (1984) 1853. Neuere Synthese: W.H. Pearson, E.1. Hernbre, J. Org. Chern. 61 (1996) 7217.
Tylophorin
131 N.A. Khatri, H.F. Schrnitthenner, J. Shringapure, S.M. Weinreb, 1. Am. Chern. Soc. 103 (1981) 6387.
Porantherin
132 E.J. Corey, RD. Balanson, 1. Am. Chern. Soc. 96 (1974) 6516.
Lysergsäure
133a E.C. Kornfeld, E.J. Fornefeld, G.B. Kline, M.1. Mann, D.E. Morrison, R.G. Jones, RB. Woodward, 1. Am. Chern. Soc. 78 (1956) 3087;
133b J. Rebek, D.F. Tai, Y.K. Shue, J. Am. Chern. Soc. 106 (1984) 1813.
Reserpin
134 R.B. Woodward, F.E. Bader, H. Bickel, A.1. Frey, R.W. Kierstead, 1. Am. Chern. Soc. 78 (1956) 2023, 2657; Tetrahedron 2 (1958) 1.
Bibliographie 179
lfeterocyclen-Synthesen
I35 T. Eicher, S. Hauptmann, Chemie der Heterocyc1en, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1994.
Ibogamin
136 S.1. Sallay, l Am. Chern. Soc. 89 (1967) 6762.
VincadifJormin
137 M.E. Kuehne, J.A. Huebner, T.H. Matsko, J. Org. Chern. 44 (1979) 1063.
Vincamin
138 P. Pfäffli, W. Oppolzer, R. Wenger, H. Hauth, Helv. Chim. Acta 58 (1975) 1131.
enantioselektive Synthese von 1-Alkyltetrahydroisochinolinen
139 R. Polniaszek, J .A. McKee, Tetrahedron Lett. 28 (1987) 4511; K. Kornori, K. Takaba, J. Kunitorno, Heterocyc1es 43 (1996) 1681.
Laudanosin
140 R. Mirza, l Chern. Soc. 1957,4400.
Tetrahydroxyaporphin
141 B. Franck, L.F. Tietze, Angew. Chern. 75 (1967) 815.
Salutaridin
142 S. Wiegand, H.J. Schäfer, Tetrahedron 51 (1995) 5341.
Morphin
143 M. Gates, G. Tschudi, J. Am. Chern. Soc. 78 (1956) 1380.
144 lE. Toth, P.L. Fuchs, J. Org. Chern. 52 (1987) 475.
Xylopinin
145 T. Kametani, K. Ogasawara, T. Takahashi, Tetrahedron 29 (1973) 73.
Chelidonin
146 W. Oppolzer, K. Keller, J. Am. Chern. Soc. 93 (1971) 3836.
Chinin
147 E.C. Taylor, S.F. Martin, J. Am. Chern. Soc. 94 (1972) 6218.
Oncinotin-11-on
148 M.K.H. Doll, A. Guggisberg, M. Hesse, He1v. Chirn. Acta 79 (1996) 1359.
180 Bibliographie
Totalsynthesen des Diterpens Baccatin und Taxol-Partialsynthese
149 K.C. Nicolaou, E.1. Sorensen, Classics in Total Synthesis, VCH, Weinheirn 1996, und dort zit. Lit. .
150 J.N. Denis, A Correa, AE. Greene, J. Org. Chern. 55 (1990) 1957.
Hexahydrocannabidiol
151 Z.G. Lu, N. Sato, S. Inoue, K. Sato, Chern. Lett. 1992, 1237.
Opioid-Analgetika
152 G. Seitz, Pharmazeutische Zeitung 137 (1992) 87 und dort zit. Lit. .
Endogenes Morphin
153 T. Amann, M.H. Zenk, Deutsche Apotheker Zeitung 136 (1996) 519, und dort zit. Lit. .
Synthesen des Buprenorphins und anderer Opioide (Methadon u.a.)
154 A Kleernann, J. Engel, B. Kutscher, Pharmaceutical Substances, Vol. 1-2, Georg Thierne Verlag Stuttgart, 2001, und dort zit. Lit. .
155 D. Lednicer, L.A Mitscher, The Organic Chernistry of Drug Synthesis, 1. Wiley & Sons, New York, London, Vol. I 1977, Vol. II 1980.
156a G. Satzinger, Liebigs Ann. Chern. 728 (1969) 64;
156b L.E. Overman, C. Bruce, RJ. Doedens, 1. Org. Chern. 44 (1979) 4183.
157 M.F. Semmelhack, G.R Clark, J.L. Garcia, J.J. Harrison, Y. Thebtaranonth, W. Wulff, A. Yarnashita, Tetrahedron 37 (1981) 3957.
158 O. Schnider, J. Hellerbach, Helv. Chirn. Acta 33 (1950) 1437; O. Schnider, A Grüssner, Helv. Chirn. Acta 34 (1951) 2211.
Amphetamin-Halluzinogene
159 P. Irnrning, Pharmazeutische Zeitung 141 (1996) 11, und dort zit. Lit. .
160 L. Edelano, Ber. Dtsch. Chern. Ges. 20 (1887) 616.
161 G. Alles, J. Pharm. Exp. Ther. 47 (1933) 339.
162 B.W. Care, J. Med. Chern. 33 (1990) 687.
Tryptamin-Halluzinogene
163 W. Keup, Deutsche Apotheker Zeitung 136 (1996) 4503.
164 F. Benington, RD. Morin, L.C. Clark, J. Org. Chern. 23 (1958) 1977.
165 C.Y. Chen, C.H. Senanayake, T.J. Bill, R.D. Larsen, T.R Verhoeven, PJ. Reider, J. Org. Chern. 59 (1994) 3738.
Sachverzeichnis A Abbaureaktionen 15 Abführmittel 35 Acetyl-Coenzym-A 97 Aconan, Aconin, Aconitin 86 Aconitsäure I1 Aconitum (Ranunculaceae)
heterophyllum, lycoctonum, napellus 86 Acridin-Alkaloide 72 Acronychia (Rutaceae) 83 Acrophyllin 83 Actinidin, (S)-( -)- 83
Synthese 110 Acylamin-Alkaloide 79 Adalia bipunctata 40 Adalin
als Abwehrpheromon 40 Adrenalin 77 Aepfelsäure, 11 Aga-Kröte 10,47, 170 Aglykon 89 Agroclavin 51 Aizoaceae 34 Ajmalicin, Ajmalin 54 aktivierte Essigsäure 97 Akuammicin 55 Alchornea (Euphorbiaceae) 74 Alchomin 74 Alcuronium (Dichlorid) 58 Aldol-Reaktion 111, 154 Alkaloide
Begriff 10 Biogenese 93 Definition 9 Extraktion aus Pflanzen 12 Isolierung 12 Nomenklatur 10 Strukturaufklärung 14 Synthesen 107
Allocolchicin 79 Alraune 38 Alstonia (Apocynaceae) 49 Alstonilidin 49 Amanita muscaria (Amanitaceae) 73,76,79 Amanitaceae 73 Amaryllidaceae 70 Amaryllidaceae-Alkaloide 70 Ameisen (Myrmicinae) 34,83
Spurpheromone 75 Amide biogener Amine 80 Aminosäuren 9
biogenetische Alkaloid-Vorstufen 33,93 in Mutterkorn-Alkaloiden 51 in Peptid-Alkaloiden 82
Aminosteroide 88 Amöbenmittel 61,88 Amphetamin(e) 78, 166
N-Methyl- 166 Synthesen 168
Anabasin, (S)-(-)- 37 absolute Konfiguration 14 Synthese 109
Analgetika 62,64,69,72,92, 158 Anatabin, Anatallin 36 Ancistrocladin 60 Ancistrocladus (Ancistrocladaceae) 60 Angelicasäure 38, 41 Angle dust 160 Aniba duckei (Lauraceae) 35 Anibin 35 Annona reticulata (Annonaceae) 61 Annonaceae 61, 84 Annotinin 45 Ansa-Peptide 82 Antihypertensiva 90 Antipyretika 62, 66 Antitumor-Alkaloide 57,71,79,83,87 Aphrodisiaca 53 Apocynaceae 48,53,54,56,57,58,80,88 Aporphine 58,64
Synthese 137 Appetitzügler 78, 166 Aquifoliaceae 76 Areca catechu (Palmaceae) 36 Arecolin 36 Arginin 94 Artefakte 11, 36 Asclepiadaceae 43 Ascomycetes 50 Asparaginsäure
biogenetische Alkaloid-Vorstufe 94 Aspergillus !umigatus 52 Aspidosperma (Apocynaceae)
olivaceum 48 quebracho-blanco 56
Aspidospermatane 47, 57
182
Aspidospermidin, Aspidospennin 56 Aspidospermidin-Alkaloide 56 Asteraceae 40,42,72 Atalaphyllin 83 Atisan, Atisin 85 Atropa belladonna (Solanaceae) 37, 103 Atropin 37 Atropisomere 60, 79 Atta- und Acromyrmex (Myrmicinae) 34 Augenheilkunde 49, 74 AutumnaIin 61 Azepin
Dihydro- 76
B Baccatin 152 Baldrian 83 Banisterin 48 Bärlappgewächse 45 Batrachotoxin 89 BECKMANN-Umlagerung 130 Benzo[ a ]hexahydrochinolizin-Alkaloide 60 Benzophenanthridin-Alkaloide 69 Benzyl-I,2,3,4-tetrahydroisochinolin 58 Benzylisochinolin-Alkaloide
Biosynthese 98 Synthese 134
Berberidaceae 62, 64, 66 Berberin 66 Berberis vu/garis (Berberidaceae) 62, 66 Berberitze 62, 64, 66 Berbine 58, 66 Beruhigungsmittel (Sedativa) 54 Besenginster 44 Beta vu/garis (Chenopodiaceae) 76 Betalamsäure 76 Betanidin, Betanin 76 Betaxanthine 76 Betelbissen 36 BeteInuß 36 Bignoniaceae 84 Bilsenkraut 38 biogene Amine 80 Bipyridin, 2,3- 36 Bisbenzylisochinoline 62
Kopf-Kopf-, Kopf-Schwanz-EtherBrücken 63
BISCHLER-NAPIERALSKI-Isochinolin-Synthese 127, 132, 134, 143
Bisindol-Alkaloide 57 Bittersüßstengel 90 Blutdrucksenker 53,54 Boldin 65
Boraginaceae 42 Brechnuß 55 Brevicollin 49 Bromcyan-Abbau 16 Bronchodilatatoren 77 Brucin 55 Bufo marinus 10,47,170 Bufotenin 10,47,170 Bulbocodin 65 Bu/bocodium (Liliaceae) 65
C Cactaceae 59, 78, 83 Calebassen-Curare 57
Sachverzeichnis
Came//ia sinensis (Theaceae) 76 Campanulaceae 35 Camptothecin 71 Camptotheka acuminata (Nyssaceae) 71 Canadin 66 Cannabidiol, Cannabinol 91 Cannabinoide 91
Synthese 153 Cannabis sativa
var. indica (Moraceae) 10,78,81 Drogen 91
Cannabisativin 81 Canthine, Canthinon 49 Capsaicin 78 Capsicum (Solanaceae) 78 Carbazole 47,48 Carboline, ß- 47,48,49 Carex arenaria (Cyperaceae) 49 Carnegia gigantea (Cactaceae) 59 Catha edulis (Celestraceae) 77 Catharanthus roseus (Apocynaceae) 57 Cathin, Cathinon 77 Ceanothus americanus (Rhamnaceae) 82 Celestraceae 77 Cerebraldurchblutung 53 Chaenorhin 80 Chaenorhinum (Scrophulariaceae) 80 Channa (Kanna) 34 Chanoclavin 51 Chelerythrin 70 Chelidonin 70
Synthese 145 Chelidonium majus (Papaveraceae) 66,70 Chemotaxonomie
der Pflanzen 102 Chenopodiaceae 59 China-Alkaloide 71 Chinarinde 71 Chinasäure lI
Sachverzeichnis
Chinazolin-Alkaloide 72, 74 Chinidin 71 Chinin 71
säure 72 Synthese 148
Chinoline 70 Synthese 148
Chinolizidin-Alkaloide 44, 90 Chinolone 72 Chinotoxin 71 Chinuclidin 71
Synthese 149 chiroptische Methoden 31 Chloramphenicol 77 Cholestan
5a- 88 C-Nor-, D-homo- 90
Chondodendron tomentosum (Menispermaceae) 63
Chorisminsäure 98 Chromatographie 13 Chromoalkaloide 76 Cinchona ofJicinalis (Rubiaceae) 71 Cinchonidin, Cinchonin 71 Citronensäure 11 CLAISEN-Esterkondensation 113 CLAIsEN-Umlagerung
bei Biosynthesen 98 Claviceps (Ascomycetes)
paspali 50, 52 purpurea 50,52,96
Clavine 50,51 Clitocybe (Tricholomataceae) 79 Cocabissen, Cocablätter 39 Cocain 38
Hydrochlorid HH-COSY 27 IR-Spektrum 18 NOE-Differenzspektrum 30
Massenspektrum 19 Metaboliten 39
Cocastrauch 33,39 Coccinellidae 46 Cocculus (Menispermaceae)
laurifolius 61 tri/obus 63
Coclaurin 61 Codein 68, 158
Biosynthese 102 Synthese 138
Codeinon 102 Codonocarpin 80 Codonocarpus (Gyrostemonaceae) 80
Coffea arabica (Rubiaceae) 75 Coffein 9, 75 Cola 75 Cola acuminata (Sterculiaceae) 75 Colchicein, Colchicin 79 Colchicum autumnale (Liliaceae) 61, 79 COLLINS-Oxidation 114, 118 Compositae Siehe Asteraceae Condylocarpin 57 Conessin 88 Conicein
y- 35 Coniin, (R)-(-)- 35
Synthese 108 Conium maculatum (Umbelliferae) 35 Convolvulaceae 51 Copelandia cyanescens 48 Coptisin 66 Corybulbin 66 Corycavamin 67 Corycavidin 67 Corydalin 66 Corydalis (Fumariaceae) 59, 62
cava und tuberosa 66, 67 Corydin 65 Corylus avellana (Corylaceae) 80 Corynanthe yohimbe (Rubiaceae) 53,54 Corynantheane 47,53 Corynantheidin 54 Cotidin 36 Crotalaria (Leguminosae) 40 Cryptocarya (Lauraceae) 61 Cryptocaustolin 61 Cularin 62 Curare 63 CURTlus-Umlagerung 146 Cuscohygrin 33 Cyclopeptid-Alkaloide 82
chemotaxonomisches Merkmal 103 Cyperaceae 49 Cytisin 44 Cytisus laburnum (Leguminosae) 44 Cytochrom-P-450 102
D Danaidon 40 Datura suaveolens (Solanaceae) 38 Dauricin 62 Dendrobatus histrionicus 35 Dendrobin 34 Dendrobium pierardii (Orchidaceae) 34 Desacetylbaccatin, 10- 88 Designer-Drogen 78,166
183
184
Desoxynupharidin 45 Diastereomere
erythro- und threo- 64 Unterscheidung durch NMR 31
Diasterotopie 31 Dibenzoindo1izin 61 Dieentra (Fumariaceae) 62 Diehroafebrifuga (Saxifragaceae) 74 Dictamnin 72 DIECKMANN-Esterkondensation 112, 113 DIELS-ALDER-Reaktion 109, 125, 128, 162
Hetero-, intramolekulare 153 intramolekulare 145 inverse, intramolekulare 130
Dihydrocodein 159 Dihydromorphin 159 Dihydropyrro1idino[2,3-b ]indol 49 Diphenylpropylamine,3,3- 160 Diplorhynehus (Apocynaceae) 57 Diurethika 76 DMT
5-Methoxy- 47 Dolabella auricularia 83 Dolastatin-15 83 Dopamin 98 Doping 39, 166 Driman 84 Droge 166 Drug Design 166 Duckein 35
E Eburnamin, Ebumamonin 53 Eburnane 47,53 Ecgonin 39 Echinops ritro (Compositae) 72 Echinopsin 72 Ecstasy 168 Eibe 87 Eisenhut 86 Eiskrautgewächse 34 Elaeocarpaceae 43 Elaeocarpin 43 Elaeoearpus (Elaeocarpaceae) 43 Ellipticin 48 EMDE-Abbau 16 Emetamin, Emetin 60 Enantiomere
absolute Konfiguration 14 Trennung 127
Engelstrompete 38 Entzugserscheinungen 69 Entzündungshemmer 90
Sachverzeichnis
Enziangewächse 36 Ephedra (Ephedraceae)
nevadensis und siniea 77 Ephedrin 77 Epibatdidin, H- 37
Synthese 109 Epipedobates trieolor 37 Ergin, Erginin 51 Ergobasin, Ergobasinin 50 Ergocornin, Ergocorninin 51 Ergocryptin, Ergocryptinin 51 Ergolin-Alkaloide
chemotaxonomisches Merkmal 103 Ergoline 47,50
Biosynthese 97 Ergometrin 50 Ergot 52 Ergotamin, Ergotarninin 51 Ergotismus 52 Erysodin 43 Erythrina (Leguminosae), 43 Erythrina-Alkaloide 43 Erythroidin, ß- 43 Erythroxylaceae 33, 39 Erythroxylum eoca (Erythroxylaceae) 39 Eserin 49 Esterkondensation
bei Biosynthesen 97 Euphorbia atoto (Euphorbiaceae) 40 Euphorbiaceae 35, 40, 45, 74 Eve 168 Evodia (Rutaceae) 73 Evoxanthin 73
F Fabaceae 44 FA VosRKII-Umlagerung 110 Febrifugin 74 Feigenkaktus 76 Fentanyl 160 Festuclavin 51 Feuerameisen 35 Feuersalamander 89 FIScHER-Indolsynthese 128, 170 Fliegenpilz 73, 76, 79 Frangulanin 82 Fraßfeinde
Alkaloide zum Schutz gegen 106 Fritillaria verticillata (Liliaceae) 90 Frösche 37, 89 Fugu-Fisch 74 Fumariaceae 62, 66, 67 Fumaricin 61
Sachverzeichnis
Funtumia latifolia (Apocynaceae) 88 Funtumin 88 Furochinoline 70, 72
G Galanthamin 70 Galanthus (Amaryllidaceae)
nivalis und woronowii 70 Galipea officinalis (Rutaceae) 70 Galipin 71 Garrya veatchii (Garryaceae) 86 Garryaceae 86 Geburtshilfe 52 Gefaßerweiterer (Vasodilatatoren) 53,61 Gefaßverenger (Vasoconstrictoren) 52 Geneserin 49 Genista (Leguminosae) 44 Gentianafetisowii (Gentianaceae) 36 Gentianaceae 36 Gentianin 36 Gentiopicrosid 36 Giftfrösche 35,37 Gigantin 59 Glaucin 65 Glaucium flavum (Papaveraceae) 65 Glochidin 74 Glochidion (Euphorbiaceae) 74 Glomerin 74 Glomeris marginata 74 Glucoside 36 Glucuronide 157 Glycerol 94 Glycoside 11, 89 Glycosmis (Rutaceae) 48 Glycozolin 48 Goldregen 44 Gramineae 40 Granatan 40 Granatapfelbaum 40 Greenwayodendrin( e)
3ß-ol 85 Greenwayodendron
oliveri und suaveolens (Annonaceae) 84 GRIGNARD-Reaktion 118 Gyrostemonaceae 80
H Halluzinogene 44,47,48,52,59,69,73,78,
166, 169, 170 Hanf, indischer 91 Han-fang-shi-Droge 62 Harmalin, Harmalol 48 Harman, Harmin 48 Haschisch 10, 91
Haselstrauch 80 HECK-Reaktion 137 Heliospathulin 42
absolute Konfiguration 31 Heliotridin 41
185
Heliotropium spathulatum (Boraginaceae) 42 Herbstzeitlose 61, 79 Heroin (Diacetylmorphin) 68,69, 158 Herzantiarrhythmitica 54, 72 Heteratisin 87 Heterocyclische Alkaloide 33 Hetero-DIELs-ALDER-Reaktion
intramolekulare 153 Hexahydrobenzo[ aJchinolizin 58 Hexahydrocannabinol
Synthese 153 Hexahydrocarbazole
polycyclische 55 Histrionicotoxin 35 HOFMANN-Abbau 16 HOFMANN-Eliminierung 145 Holarrhena congolensis
undfebrifuga (Apocynaceae) 88 Holarrhenin, Hollarrhimin 88 Homoaporphine 58 Homobatrachotoxin 89 Homobenzylisochinolin 61 Homoproaporphine 58 Homospermidin
biogenetische Alkaloid-Vorstufe 95 Hordenin 78, 91 HORNER-EMMONs-Alkenylierung
PO-aktivierte 132 Huflattich 40 Hunteria eburneae (Apocynaceae) 53 Hustenstiller 64, 69 Hydrastin
u- und ß- 64 ß-
Konstitution aus NMR-Datensatz 27 NMR-Daten 22
Hydrastinin 64 Hydrastis canadensis (Ranunculaceae) 64 Hydrocarbazole 47 Hydrohydrastinin 59 Hydroxyisoxazol-Alkaloide 73 Hydro-ß-carboline
polycyclische 53 Hygrin 33 Hygrinol 11 H ygrinsäure I 5 Hyoscyamin 37
186
Hyoseyamus niger (Solanaceae) 38 Iboga, Iboga-Alkaloide 58
I Ibogain 58 Ibogamin 58
Synthese 128 Ibogane 47,58 Ibotensäure 73 Ilex paraguariensis (Aquifoliaceae) 76 Imidazol-Alkaloide 74 Imino-DIELS-ALDER-Reaktion
intramolekulare 116 Immergrün 53, 56 Immonium-Hydroxide 64, 66 Inandenin-12-on 80 Indol-Alkaloide 47
Biosynthese in C/avieeps purpurea 96 Starnrnheterocycien 47 Synthese 120
Indolizidin-Alkaloide 42 Synthese 113
Indolo[2,3-d]azepine 47,58 Indolyl- und Indolosesquiterpene 84 Infrarot- (IR-) -Spektroskopie 18 Inoeybe (Cortinariaceae) 79 Insektizide 89 Integerrin 82 Ipecac 60 Ipomoea trie%r (Convolvulaceae) 51,52 Iridimyrmex nitidieeps (Myrrnicinae) 83 Isochinolin-Alkaloide
Biosynthese in Papaver somiferum 98 Starnrnheterocyclen 58 Synthese 134
Isochinoline 58 Isocorydin 65 Isolysergsäure 50 Isopolyalthenol 84 Isoretronecanol 41 Isothebain 65 Isoxazole 73
J Jaborandi-B1ätter 74 Jervin 90 Joint 92 JONES-Oxidation 141
K Käfer
Spurpheromone 75 Kaffee, Kaffeebohnen 75 Kakao, Kakaobohnen 75 Kakteen 59, 76
Sachverzeichnis
kanadische Blutwurzel 69 Kath-Strauch, Kath-Droge 77 Kauran 85 Kermesbeere 76 Kern-Overhauser-Effekt (NOE) 22, 30 Kernresonanz- (NMR-) Spektren 21 KNOEvENAGEL-Kondensation 120, 135, 143,
153,165, 168 Kohlenstoff-13-NMR
DEPT-Subspektren 23 Kolanüsse 75 KOLBE-Nitrilsynthese 137,163,168 Konfiguration
absolute 14, 31 relative aus Protonen-NMR 28
Königin der Nacht 78 Königskerze 80 Konnektivitäten
CH- 23 HH- 27
Konstitution von Alkaloiden 15
Kontrazeptiva 90 Kopf-Kopf-Ether-Brücke 63 Kopplungskonstanten, HH- (NMR)
KARPLUS-CONROY -Beziehung 28 Kopsiajruetieosa (Apocynaceae) 56 Kopsin 56 Korallenstrauch 43 Korbblütler 41 Korrelations-NMR-Experimente
CH-COLOC, -HMBC, -HMQC 22 HH- und CH-COSY 22
Kreysigia (Liliaceae) 65 Kristallstrukturbestimmung 32 Kuh Seng-Droge 44 Kynurenin 94
L Laburnum anagyroides (Leguminosae) 44 Lactame biogener Amine
makrocyclische 80 Synthese 150
Latex 68 Laudanosin 61
Synthese 137 Lauraceae 35, 61 Leguminosae 36,40,44,49, 80 Lerchensporn 65,66 Leucopterin 9 Levomethadon 160,164 Levorphanol 160
Synthese 165
Sachverzeichnis
Lichtabsorptionsspektroskopie 17 Liebesbaum 53 Liliaceae 61,65,79,90 Lobelia injlata (Campanulaceae) 35 Lobelin 35 Loganiaceae 55,57 Lokalanästhetika 39 Lolin 40 Lolium cuneatum (Gramineae) 40 Lophocereus (Cactaceae) 83 Lophocerin 83 Lophophora Williamsii (Cactaceae) 10,59,
78 Lophophorin 59 LSD 50, 52, 170 Lunacridin, Lunacrin, Lunamarin 72 Lunasia costulata (Rutaceae) 72 Lunin 72 Lupanin, Lupinin 44 Lupinen 44 Lupinus luteus (Leguminosae) 44 Lycoctonin 86 Lycodin, Lycopodin 45 Lycopersicum esculentum (Solanaceae) 89 Lycopodiaceae 45 Lycopodium (Lycopodiaceae)
annotinum und complanatum 45 Lycopsamin 42 Lycorin 70 Lycoris radiata (Amaryllidaceae) 70 Lysergol 52 Lysergsäure 50, 52
Amide 50 Biosynthese in Claviceps purpurea 96 N,N-diethylamid 50,52, 169 Synthese 120
Lysin biogentische Alkaloid-Vorstufe 93
M Ma Huang-Droge 77 Magic mushrooms 48 Malariatherapie 72 Mandragora officinarum (Solanaceae) 38 MANNICH-Reaktion 111, 117 Mannopyranose, a-D- 114 Marienkäfer 40, 46 Marihuana 91 Massenspektrometrie 19
Fragment-Ionen 19 McLAFFERTY-Umlagerung 21 Molekül- und Basis-Ion 19 a-Spaltung 19
Mate 75 Matrin 44 MDE 168 MDMA 168 Meeresschnecke 83 Meeresschwämme 81 Meerträubel 77 MEERWEIN-PONDORFF-VERLEY -Reduktion
126 Melatonin 47 Menispermaceae 61,62,63,69 Menispermum dauricum
(Menispermaceae) 62 Merochinen 72 Mesaconsäure 38 Mescalin 10,59,78
Synthese 168 Mesembrin 34
Synthese 107 Mesembryanthemum (Aizoaceae) 34 Methadon 160
Synthese 163 Methionin
Transmethylierung 97, 102 Mevalonsäure
biogenetische Alkaloid-Vorstufe 97 MICHAEL-Addition 138
1,6- 142 Migräne 52,61 Mirabilisjalapa (Nyctaginaceae) 76 MITSUNOBU-Kupplung 139,141 Mohn 68, 103, 106
kapseln 64, 68 Monimiaceae 65 Monomorin I 40 Monomorium pharaonis (Myrmicinae) 40 Moraceae 78,81,91 Morphane,Morphinane 58,67,160 Morphin 67,158
Äquivalente 160 Biosynthese 102 chemotaxonomisches Merkmal 103 endogenes 156 Glucuronide 156 Leitstruktur 160 Metabolismus 156 molecular modelling 155 Nebenwirkungen 69, 160 Synthese 138
Morphologie der Pflanzen 102
Mucronin-A 82 Multifloramin 65
187
188
Muscaflavin 76 Muscarinchlorid 79 Muscazon, Muscimol 73 Muskatnuß 78 Muskelrelaxantien 58,61,64 Mutterkorn 50, 52 Myosmin 36 Myristica fragrans (Myristicaceae) 78 Myristicaceae 78 Myristicin 78 Myrmicaria eumenoides (Myrmicinae) 42 Myrmicarin 237A 42
N Nachtschatten, bittersüßer 90 Nachtschattengewächse 11,36,37, 103 Naphthylisochinoline 60 Narcissus (Amaryllidaceae)
pseudonarcissus und tazetta 70 Narcotin 64,68 Narcotolin 64 Necin(e)
Ester und Säuren 41 Stereoisomere 41
Neopin 68 Neopinon 68, 102 Neopolyalthenol 84 Neutrocyanine 76 Nicotellin 36 Nicotiana tabacum
(Solanaceae) 9, 10,36, 103 Nicotin 9,37
absolute Konfiguration 14 amid-Adenin-Dinucleotid 97 Gewinnung 109 säure
Biosynthese 94 Nießwurz, grüne 90 NMR
chemische Verschiebung 21 Kohlenstoff- 13 21 Kopplungskonstanten 22 Protonen- 21 SignalmuItiplizität 21 Stickstoff-15 30 zweidimensionale
heteronucleare (CH) 22 homonucleare (HH) 27
NOE (Kern-OVERHAUSER-Effekt) 22 Differenzspektren 30
Norcoc1aurin 98 Norephedrin 77
Norlaudanosin Synthese 13 7
Normorphin 156 Nornicotin 36 Noscapin 64 Noyain 62 Nudiflorin 35
Sachverzeichnis
Nuphar luteum (Nymphaeaceae) 45 Nuphar-Alkaloide 45 Nupharidin 45, 84 Nutmeg 78 Nymphaeaceae 45 Nyssaceae 71
o Obstipantien 69 Ochotensin 61 oekochemische Funktion
der Alkaloide 106 Olivacin 48 Ololiuqui 51 Oncinotin-11-on
Synthese 150 Oncinotis (Apocynaceae) 80 Ophiocarpin 66 Opiansäure 64 Opioide
halbsynthetische 158 Rezeptoren 156 synthetische 160
Opium 67, 103 Alkaloide 61, 64
ökochemische Funktion 106 tinktur 69
optische Drehung 14 Opuntiajicus-indica (Cactaceae) 76 Orchidaceae (Orchideen) 42 Orientalinon 65 Ornithin 94
biogenetische Alkaloid-Vorstufe 93 Oxazoline 73 Oxyacanthin 62
p
Palmaceae 36 Panda oleosa (Rhamnaceae) 82 Pandamin 82 Papaver (Papaveraceae)
orientale 65 somniferum 61,67,98,103
Papaveraceae 61,65,66,67,98,103 Papaverin 61, 68 Paprika 78 Paucin 80
Sachverzeichnis
Peduncularin Konstitution 16
Peganum harmala (Zygophyllaceae) 48 Penaramide 81 Pentaclethra (Leguminosae) 80 Pentazocin 160
Synthese 164 Peptid-Alkaloide 82 Peptidamide
biogener Amine 81 der Lysergsäurc und Isolysergsäure 51
Pervitin 166 Pethidin 160
Synthese 163 Peumus boldus (Monimiaceae) 65 Peyotl-Kaktus 59, 78 Pfeffer 33, 35, 78 Pfeilgifte 57,63 PFITZNER-MoFFITI-Oxidation 146 Pflanzenfamilien
chemotaxonomische Merkmale 104 Pflanzenschutz
pflanzen eigener 106 Phalaenopsin 42 Phalaenopsis amabilis (Orchidaceae) 42 Phencyclopeptine 82 Phenethylamin( e)
Alkaloide 77 Edukte von Isochinolin-Alkaloiden 134 Leitstruktur 58, 166 Synthesen 168 synthetische 166
Phenolkupplung, oxidative 102 Phenylalanin
Biosynthese 98 PhenyIcyclohexan-Derivate 160 Phenylisoserinmethylester, (2R,3S)-( - )-N
Benzoyl-3-Synthese 152
Phenylpiperidine, 4- 160 Philanthus triangulum (Sphecidae) 81 Phthalidisochinoline 58, 64 Phyllobates aurotaenia (Dendrobatidae) 89 Physalis alkekengi (Solanaceae) 34 Physostigma venenosum (Leguminosae) 49 Physostigma-Alkaloide 49 Physostigmin (Eserin) 49 Physovenin 49 Phytolaeea amerieana (Phytolaccaceae) 76 Phytopharmaka 70 Pieralima klaineana (Apocynaceae) 55 Pierasma (Simarubaceae) 49
189
PICTET-SPENGLER-Isochinolin-Synthese 98, 134, 135, 143
Pilocarpin 74 Piloearpus jaborandi (Rutaceae) 74 Pipecolinsäure 15 Pi per nigrum (Piperaceae) 33,35 Piperaceae 33,35 Piperidine e)
2-Alkyl-6-methyl- 35 Synthese 108
Piperin 35 Pitohui diehrous (Pachycephallinae) 89 Platynecin 41
Synthese 112 Pleioearpa (Apocynaceae) 54 Pleiocarpin 56 Plumerane 47,55, 56 Polarimetrie 15, 31 Pollen 80 Po1yalthenol 84 Polyveolin 85 Poranthera eorymbosa (Euphorbiaceae) 45 Poranthericin, Porantheridin 45 Porantherin 45
Synthese 117 Potenzrinde 53 Präcoccinellin 46 Precondylocarpin 57 Precursors 93 Pregnan, 5u- 88 Prephensäure 98 Proaporphine 58, 65 Pronuciferin 65 Propionanilide 160 Propylea quatuordecimpuntata
(Coccinellidae) 46 Propylein 46 Protoberberine
Synthese 143 Protoemetin 60 Protopin(e) 58,66,67 Pseudopelletierin (IjI-Pelletierin) 40
I-Methyl-9-nor- 40 biomimetische Synthese 112
Psilocin, Psilocybin 47, 170 Psiloeybe mexieana 47 Psychotomimetikum 52 Pteridine 9 Puniea granatum (Punicaceae) 40 Punicaceae 40 Purin-Stimulantien 9, 75
190
Putrescin 80, 94 biogenetische Alkaloid-Vorstufe 94
Pyrazine, alkylierte Spurpheromone 75
Pyridin(e) Synthese 108
Pyrimidin-Alkaloide 74 Pyrrol-2-carbonsäuremethylester 34 Pyrrolidine
2,5-Dialkyl- 34 Synthese 107
Pyrrolidino[2,3-b]indole 47 Pyrrolizidin-Alkaloide 40
Biosynthese in Senecionae 94
Q
chemotaxonomisches Merkmal 103 Synthese 112
Quat-Droge 77 Quebrachamin 56 Quebracho-Rinde 56
R Racemattrennung 55 Ranunculaceae 64, 86 Raumstruktur
Stereobild 32 Rausch- und Suchtstoffe 39,69, 166 Rauwoljia serpentina (Apocynaceae) 54 Reserpin 54
Epimerisierung 128 Ringverknüpfung 30 säure 54 Synthese 124
Reticulin 61 biogenetische Morphin-Vorstufe 98 Biosynthese 98 Konfigurationsumkehr 102
Retronecanol 40 Retronecin 41, 94 retrosynthetische Zerlegung 107, 110, 111,
112, 114, 117, 120, 130, 145, 148 Rharnnaceae 82 Rheumamittel 87,90,92 Rhizoctonia leguminicola 42 Ricinidin 35 Ricinin 9,35 Ricinus communis (Euphorbiaceae) 9,35 Ricinus-Öl 35 Rißpilze 79 Rivea corymbosa (Convolvulaceae) 51,52 ROBlNsoN-Anellierung 107 Roggen 50 RÖNTGEN-Beugung 32
Rosmarinecin 41 Rosmarinin 42 Rote Rübe 76
Sachverzeichnis
Rubiaceae 53,54,60,71 Rutaceae 48, 70, 72, 73, 74, 83
S Salamandra maculosa 89 Salsola richteri (Chenopodiaceae) 59 Salsolin 59 Salutaridin 102
O-Methyl-biomimetische Synthese 137
Salutaridinol 102 Samandarin 89 Sanguinaria canadensis (Papaveraceae) 69 Sanguinarin 69 Saponine 89 Sarcocapnos enneaphylla (Fumariaceae) 62 Sarothamnus scoparius (Fabaceae) 44 Saxifragaceae 74 Schädlingsbekämpfung 37 Schierling 35 Schimmelpilz 52 Schizanthin 38 Schizanthus (Solanaceae)
grahamii 38 integriJolius 11
Schlafmohn 61,67,98 Schmerzbetäubung (Analgesie) 155 Schmetterlinge 9, 40 Schneeglöckchen 70 Schöllkraut 66, 70 Scopolamin 38 Scopolia (Solanaceae) 38 Scrophulariaceae 80 Selenicereus grandiflorus (Cactaceae) 78 Senecio (Asteraceae)
rosmariniJolius 42 vulgaris 94
Senecio-Alkaloide 41 Senecionin 42 Seneciphyllin 42 Septicin 43 Serotonin 47, 170 Sesquiterpene
Indolyl- und Indolo- 84 Setoclavin 51 Shihunin 34 Shikimisäure
biogenetische Aminosäure-Vorstufe 98 Shinkyogan-Droge 44 sigmatrope H-Verschiebung, 1,3- 117
Sachverzeichnis
Simarubaceae 49 Sinomenin 69 Sinomenium acutum (Menispennaceae) 69 Sinsemilla 91 Sklavenhalterameise 34 Sklerotien 52 Skytanthin, (+)-a- 35 Skytanthus (Apocynaceae) 35 Slaframin 42 Solanaceae 36,37, 89 Solanidin, Solanin 89 Solanocapsin 90 Solanum (Solanaceae)
dulcamara, marginatum, pseudocapsicum und tuberosum 90
Solasodin 90 Sophora angustifolia (Leguminosae) 44 Spartein 44 Speed 168 Spennidine, Spennine 80
N 1,N5 -Di(p-hydroxycinnamoyl)- 80 Spheroides rubripes (Tetraodontidae) 74 Spinnentoxine 81 Spirobenzylisochinolin-Alkaloide 61 Spurperomone 40 Stachydrin 34 Stachys sieboldi (Labiatae) 34 Stammheterocyc1en
der Alkaloide 33 Stefania tetranda (Menispennaceae) 62 Steppenraute 48 Sterculiaceae 76 Steroide 88 Stimulantien 55, 58 Strawberry 52 Streptomyces venezuelae 77 Strukturaufklärung 14 Strychnane 47, 55 Strychnin 55 Strychnos (Loganiaceae)
castalnei, crevauxii und toxifera 57
nux vomica und ignatii 55 Strychnos-Alkaloide 55 Such~toffe 39,69,92,160,166 Sunshine explosion 52 Supinidin 41 Swainsonin 42
Synthese 113 SWERN-Oxidation 142 Sympathomimetica 77
T Tabak 36,103
entwöhnung 35 rauch 37
191
Tabernanthe iboga (Apocynaceae) 58 Talbotin 54 Tandem-MANNICH-MICHAEL-Reaktion 108 Tausendfüßler 74 Taxaceae 87 Taxan-Alkaloide 87
chemotaxonomisches Merkmal 103 Taxol 87
Partialsynthese 152 Taxus (Taxaceae)
baccata 88 brevifolia 87
Tazettin 70 Teclea (Rutaceae) 73 Tecoma stans (Bignoniaceae) 84 Tecomanin, Tecostidin 84 Tee 75 Terpen-Alkaloide 83 Tetrahydrocannabinol(e) 10,91,92
-carbonsäure 6a,IOa-trans-t.9- 92
Tetrahydroisochinoline 58, 59 Tetrahydroxyaporphin, 2,3,5,6-
Synthese 137 Tetrandin 62 Tetraodontidae 74 Tetrodotoxin 74 Thai-Sticks 91 THC-Wirkstoffe 91 Theaceae 76 Thebain 68, 102, 158 Thebainon 68
Methoxy- 68 Theobroma cacao (Sterculiaceae) 76 Theobromin, Theophyllin 9,75 Theriak 69 Tiglinsäure 41 Tiliacora acuminata (Menispennaceae) 63 Tiliacorin 63 Tilidin 160
Synthese 162 Tinctorin 44 Tollkirsche 37, 103 Tomate 89 Tomatidin 90 Tonic Water 72 Toxiferin I 58 Tracer-Technik 93 Trachelanthamidin 41, 96
192
Trachelanthinsäure 31, 41 Tramadol 160
Synthese 164 Trichterlinge 79 Trigonella (Leguminosae) 36 Trigonellin 36, 91 Tri10bin 63 Triphyophyllin, N-Methyl- 60 Triphyophyllum (Diochophyllaceae) 60 Tropan-Alkaloide 37
chemotaxonomisches Merkmal 103 Synthese 111
Tropasäure 37 Tropin-3a- und 3ß-ol 37,38, 112 Tropinon
biomimetische Synthese 112 Tryptamin(e) 47, 169
5-Hydroxy-N,N-dimethyl- 47 5-Methoxy- 170 5-Methoxy-N,N-dimethyl- 47 Edukt für Indol-Alkaloide 130, 132 Leitstrukturen 169 N,N-Dimethyl- 47 Synthesen 170
Tryptophan biogenetische Alkaloid-Vorstufe 93, 97
Tubocurarinchlorid 63 Tussilagin 40 Tussilago farfara (Asteraceae) 40,42 Tylocrebrin 43 Tylophora (Asc1epiadaceae)
asthmatica und crebriflora 43 Tylophorin 43
Konstitution 15 Synthese 116
Tyramin 78 Tyrosin
U
biogenetische Alkaloid-Vorstufe 93 Biosynthese 98
Umbelliferae 35 Uragoga ipecacuanha (Rubiaceae) 60 UV - und Lichtabsorptionsspektroskopie 17
V Valeriana officinalis (Valerianaceae) 83 Valerianaceae 83 Vallesia (Apocynaceae) 54 Vallesiachomatane 47 Vallesiachotamin 54 Veatchin 86 Veratramin 90 Veratrum (Liliaceae)
Sachverzeichnis
grandiflorum und viride 90 Verbascenin 80 Verbascum (Scrophulariaceae) 80 Verticin 90 Vinblastin 57 Vinca minor (Apocynaceae) 53,56, 131 Vincadifformin 56
Synthese 130 Vincamin 53
(3S,14S,16S)-Epimerisierung und Synthese 131
Vincosan 47 Vincristin 57 Viridiflorinsäure 31, 41 Voacanga africana (Apocynaceae) 58 Voacangin 58 Vomicin 55 VON BRAUN-Abbau 16, 145
W Weckamine 78,166 Wehenförderung 52 Wespen
Spurpheromone 75 toxine 81
Windengewächse 51 Wirkungsstärke, analgetische 160 WITTIG-A1kenylierung 114, 117, 130, 140,
148 Wunderblume 76 Wunderpilz, balinesischer 48 Wurmmittel 40, 48
X Xanthopterin 9 Xylopinin
Synthese 143 y Yagonin 62 Yohimban(e) 53
seco- 54 Yohimbehe-Baum 53 Yohimbin
Ringverknüpfung 30 Stereoisomere 53
Z Zauberpilz, mexikanischer 47 Zellteilungshemmer 57,79 Zimtsäureamid, 3-Methoxy- 33 Zirbeldrüse 47 Zizyphin-A 82 Zizyphus mucronata (Rhamnaceae) 82 Zygophyllaceae 48