bab ix kimia
TRANSCRIPT
93
BAB IXSENYAWA HIDROKARBON
ALKANA, ALKENA, ALKUNA
Standar Kompetensi : Menggolongkan senyawa hidrokarbon berdasarkan strukturnyadan mendeskripsikan proses pembentukan dan teknikpenyulingan minyak bumi serta kegunaannya.
A. AlkanaAlkana merupakan senyawa hidrokarbon jenuh. Ikatan pada atom C adalah ikatantunggal. Alkana yang paling sederhana adalah metana yang memiliki satu atom Cdengan rumus kimia CH4
H C
H
H
H
H C C
H H
H
H H
H C C C
H H H
H H H
C
H C C C
H H H
H H H
C H
H
H
NamaRumusMolekul
Rumus StrukturJumlahAtom
1
2
3
4
MetanaCH4
EtanaC2H
6
PropanaC3H
8
ButanaC4H
10
94
Dari rumus di atas perbedaan mulai dari C = 2 sampai C = 10 hanya dalamkelipatan – CH2 – saja. Deretan senyawa ini disebut deret homolog.
1. Sifat-sifat alkana
a. Sifat Fisis Alkana- Pada suhu kamar meta (CH4) sampai butana (C4H10) berwujud gas, pentana
(C 5 H12) sampai heptadekana (C17 H36) berwujud cair, dan lebih dari C17berwujud padat.
- Semakin bertambahnya jumlah atom karbon titik didih dan titik lelehnyasemakin tinggi.
- Larut dalam pelarut non polar misalnya CCl4
b). Sifat Kimia Alkana- Bersifat stabil sehingga sulit bereaksi dengan zat lain, maka dikenal dengan
NamaRumusMolekul
Rumus StrukturJumlahAtom
H C C C
H H H
H H H
C
H
H
C H
H
H
5 PentanaC5H12
H C C C
H H H
H H H
C
H
H
C C
H
H
H
H
C H
H
H
H C C C
H H H
H H H
C
H
H
C C
H
H
H
H
C
H
H
C H
H
H
H C C C
H H H
H H H
C
H
H
C C
H
H
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C H
H
H
H C C C
H H H
H H H
C
H
H
C C
H
H
H
H
C
H
H
C
H
H
C H
H
H
HH C C C
H H H
H H H
C
H
H
C C
H
H
H
H
6
7
8
9
10
HeksanaC6H14
HeptanaC7H16
OktanaC8H18
NonanaC9H20
DekanaC10H22
95
nama parafin. (asal katanya parum affinis = daya gabungnya kecil)- Apabila dibakar sempurna akan menghasilkan gas CO
2 dan H2O .CH
4 + O
2 ! CO
2 + 2H
2O
2C2H6 + 7O2 ! 4CO2 + 6 H2O
secara umum dapat dirumuskan
CnH2n + n + O
2 ! n CO2 (n + 1) H2O
- Alkana dapat mengalami reaksi substitusi (reaksi pertukaran) dengan unsurhalogen (F, Cl, Br, I). Yakni reaksi jika 1 atau lebih atom H diganti olehatom hologen.CH
4 + Cl
2 ! CH
3Cl + HCl
Metil klorida atau klorometena
CH3Cl + Cl
2 ! CH
2Cl
2 + HCl
Metil diklorida atau diklorometana
CH2Cl
2 + Cl2 ! CH Cl3 + HCl
Kloroform atau triklorometana
CH Cl3 Cl
2 ! C Cl4 + HCl
Karbon tetra klorida atau tetraklorometana
2. Gugus Alkil
Alkil adalah gugus alkana yang kehilangan sebuah atom H. Misalnya metanaCH
4 jika kehilangan satu atom H akan menjadi – CH3. Gugus alkil diberi namadengan mengganti ana dari alkana menjadi il.
anaklA liklA
lukeloMsumuR amaN lukeloMsumuR amaN
HC4
C2H6
C4H8
C5H
01
C5H
21
C6H
41
C7H
61
C8H
81
C9H
02
C01H
22
anateManatEanatorPanatuBanatnePanaskeHanatpeHanatkOananoNanakeD
HC3-
C2H5-
C3H7-
C4H9-
C5H
11-
C6H
31-
C7H
51-
C8H
71-
C9H
91-
C01H
12-
liteMlitEliporPlituBlimAliskeHlitpeNlitkOlinoNlikeD
Tabel 1. Gugus alkil
96
3. Tata Nama Alkana
Cara memberi nama alkana menurut aturan dari IUPACa). Untuk rantai lurus (tak bercabang), diberi nama normal alkana yang disingkat
n – alkana.
Contoh:
CH3 – CH
2- – CH
2 – CH
3n butana
CH3 – CH
2 – CH
2 – CH
3n pentana
b). Untuk alkana bercabang- Menerntukan rantai utama yakni rantai yang terpanjang, selain rantai utama
adalah cabang (gugus alkil).- Rantai utama diberi nomor, dimulai dari ujung rantai yang mulai cabangnya
terdekat ke arahnya.
Contoh :
- Urutan penulisan nama:Nomor cabang, nama cabang (alkil), nama alkana rantai utama
Contoh:
- Khusus untuk senyawa yang mempunyai cabang gugus metil pada atom Cke 2 diberi nama: IS0 + nama alkana
Contoh:
c). Untuk alkana yang memiliki cabang sama, nama cabang digabung jadi satudengan awalan di, tri, tetra untuk 2, 3, 4, cabang sama.
CH3 CH CH
2CH CH
2CH
3
CH3
C1 C
2 C3
C4
C5
C6
C
CH3 CH CH
2CH
3CH
2CH
3
CH3
2 metil heksana
CH3
CH – CH3 isobitana
CH3
97
Contoh:
d). Jika alkana memiliki cabang yang berbeda, diurutkan berdasarkan urutanabjad.
Contoh:
2,3 dimetil pentana
CH3 CH
2 CH CH CH3
CH3
CH3
4 etil, 3 metil heptana(e huruf abjad lebih dulu daripada m)
CH3 CH
2 CH CH CH2
CH2
CH3
CH3
CH2
CH3
4. Isomer Alkana
Isomer adalah alkana yang memiliki rumus molekul sama tetapi rumusstrukturnya berbeda.Untuk lebih jelasnya anda dapat melakukan kegiatan di bawahini :
Contoh:Pentana (C
5 H
12) memiliki isomer antara lain:
n pentana
2 metil butana
CH3 CH
2 CH2
CH2
CH3
CH3 CH CH
2CH
3
CH3
CH3
CH3
C CH3
CH3
2,2 dimetil propana
98
B. Alkena
Alkena merupakan senyawa hidrokarbon jenuh dengan ikatan rangkap dua( - C= C- ). Alkena yang paling sederhana adalah etana C
2H4.
Berikut ini deret homolog alkena.
Tabel 2. Deret homolog alkena
C2 H
4
C3 H
6
C4 H
8
C5 H
10
C6 H
12
C7 H
16
C8 H
18
C9 H
18
C10 H
20
H2 C = CH
2
H2 C = CH – CH
3
H2 C = CH – CH
2 – CH
3
H2 C = CH – CH
2 – CH
2 – CH
3
H2 C = CH – CH
2 – CH
2 – CH
2 – CH
5
H2 C = CH – CH
2 – CH
2 – CH
2 – CH
2 – CH
3
H2 C = CH – CH
2 – CH
2 – CH
2 – CH
2 – CH
2 – CH
3
H2 C = CH – CH
2 – CH
2 – CH
2 – CH
2 – CH
2 – CH
2 – CH
3
H2 C = CH – CH
2 – CH
2 – CH
2 – CH
2 – CH
2 – CH
2 – CH
2 –CH
3
EtanaPropena1 butena1 pentana1 heksena1 heptena1 oktena1 nonena1 dekena
RumusMolekul
Rumus Struktur NamaKimia
Dari rumus molekul alkena di atas, mana dapat disimpulkan bahwa rumus umumalkena adalah C
n H2n n = jumlah atom C
1. Sifat Alkena
a). Sifat Fisis AlkenaAlkena memiliki sifat fisis yang sama dengan alkena (lihat kembali sifat fisisalkana).
b). Sifat Kimia Alkena- Jika dibakar dapat menghasilkan gas CO
2 dan air (H2O)C2H4 + 3 O
2 ! 2 CO
2 + 2 H
2O
2C3 H
6 + 9 O
2 ! 6 CO
2 + 6 H
2O
- Alkena dapat mengalami reaksi addisi, yaitu reaksi pemecahan ikatan rangkapmenjadi ikatan tunggal.
Contoh:
H2C = CH
2 + H
2 ! H
3C – CH
3
Etena Etana
2. Tata nama alkena
a). Rantai Lurus- Ikatan antara atom karbon (C – C) diberi nomor untuk menunjukkan
posisi ikatan rangkapnya. Penomoran dimulai dari ikatan rangkap terdekatke ujung rantai.
99
Contoh:
6 5 4 3 2 1H3 C – CH
2 – CH
2 – CH = CH – CH
3
2 heksena
b). Rantai Bercabang- Menentukan rantai utama yakni yang terpanjang dan mengandung ikatan
rangkap.- Penomoran rantai utama dimulai dari ikatan rangkap terdekat (tidak cabang
terdekat) walaupun bertentangan pada penomoran alkana.- Urutan penulisan nama sama dengan penamaan alkana tapi ditambah nomor
ikatan rangkap, ditulis sebelum nama alkena ranpati utama dan denganakhiran ena.
Contoh:
c). Jika pada alkena terdapat dua atau tiga ikatan rangkap maka pada nama diberiakhiran diena atau triena.
Contoh:
3. Isomer alkena
Senyawa alkena mempunyai dua isomer yaitu isomer posisi dan isomer geometrik(isomer ruang). Isomer geometrik hanya terjadi pada alkena yang atom-atom Cberikatan rangkapnya mengikat dua pasang gugus yang simetris.
Contoh :
Isomer posisi butena (C4 H
8)
6 5 4 3 2 1 H
3 C – CH – CH
2 – CH = CH – CH
3
|CH
3
H2C = CH – CH = CH
2CH
2 = C – CH – CH = CH
2
1,3 buta diena | | CH
3 CH
3
1, 4 penadiena
H2 C = CH – CH
2 – CH
31 butena
CH3 – CH = CH
– CH
32 butena
CH2 = C – CH
32 metil 1 propena
|
CH3
100
C. Alkuna
Alkuna termasuk senyawa hidrokarbon tak jenuh dengan ikatan rangkap tiga( - C = C - ). Alkuna yang paling sederhana adalah etuna (C2 H2).
CH3
CH3
C = C H H
C sis 2 butena
CH3
H C = C
H CH3
Trans 2 butena(trans = gugus yang sama berseberangan)(sis = gugus yang sama sisi)
C2 H
2
C3 H
4
C4 H
6
C5 H
8
C6 H
10
C7 H
12
C8 H
14
C9 H
16
C10 H
18
H2 C ≡ CH
H2 C ≡CH – CH3
H2 C ≡ CH – CH2 – CH3
H2 C ≡ CH – CH2 – CH2 – CH3
H2 C ≡ CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH5
H2 C ≡ CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
H2 C ≡ CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
H2 C ≡ CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
H2C ≡ CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 –CH3
EtanaPropenaButenaPentanaHeksenaHeptenaOktunaNonenaDekuna
RumusMolekul
Rumus StrukturNamaKimia
Dari rumus molekul alkuna diatas dapat disimpulkan bahwa rumus umum alkunaadalah.
Cn H
2n - 2
1. Sifat alkuna
a. Sifat Fisis AlkunaSifat-sifat fisis pada alkuna sama dengan sifat fisis pada alkana maupun alkena
b. Sifat Kimia Alkuna- Alkuna jika dibakar dapat menghasilkan gas CO
2 dan H2O
Contoh:
2 C2 H
2 + 4 O
2 ! 4 CO2 + 2 H2 O
- Alkuna dapat mengalami reaksi addisi
etanaetanaetuna
CHCHH
CHCHHCHHC 32
222 −+=→+≡ →
101
2. Tata nama alkuna
Cara memberi nama alkuna sama dengan penamaan pada alkena, hanya akhiranena diganti una
Contoh:
butunabutenabutuna
CCHCHCHCHCHCHCHHCHCHCHC 3223H
22232 H2 −−−−=→+−−≡ → +
3. Isomer alkuna
Isomer alkuna dimulai dari butana (C4 H6)
HC C – CH2 – CH
31 butuna
H3C – C C – CH
32 butuna
–––
–––
HC C – CH3
propuna
H3C – CH
2 – C CH 1 butana
C2H5
|CH
3 – C C – CH – CH – CH
2 CH
35 etil, 4 etil 2 heptuna
| CH
3
–––
–––
LATIHAN SOAL
1. Sebutkan cara memberi nama alkuna yang bercabang2. Berikan nama senyawa berikut yang mempunyai rumus bangun
a.
b.
c.
CH3 CH CH CH
2
CH2
CH3
CH3
CH3 CH
2 CH CH
C3H7
CH3
C2H5
CH3 CH CH2
CH2
CH2
CH3
CH3
102
d.
e.
f. CH3 - (CH
2)3 - CH(C
2H5) - CH
2 - C(CH
3)3
3. Tuliskan rumus struktur dari senyawa berikuta. 3 etil, 2,3 dimetil heksanab. 3,3 dimetil heptanac. 4 etil, 3,3 dimetil oktanad. 3,3 dietil 2 metil oktanae. 2,2 dimetil 4 ispbutil neptana
4. Tuliskan reaksi subtitusi alkana berikut:CH
4 + Br
2 ! …………………..
CH4 + Cl
2 !……..……………
5. Sebutkan cara memberi nama alkena !6. Berikan nama senyawa yang mempunyai rumus struktur
a. CH3 – CH – CH – CH
2 – CH
3
b. CH3 – CH
2 – CH – CH = CH
2
| CH
3
c. CH3 – C = C – CH
2 CH
3
| | CH
3 CH
2
| CH
3
d. CH3 – C = C – CH – CH
3
| | | CH
3 C
2H5 C
2H5
e. CH3 – CH = C = CH
2
CH3 CH CH
CH2
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3 CH CH CH
3
C2H5
CH2
103
CH3
|f. CH
2 = C – CH – C = CH – CH
3
| | CH
3 CH
3
7. Sebutkan nama senyawa yang mempunyai rumus struktur berikut !8. Sebutkan isomer pentena9. Sebutkan isomer pentuna10. Tuliskan reaksi addisi berikut:
a. CH3 – C C – CH
2 – CH
3
b. CH3 – CH – C CH
| CH
3
c. CH3 – CH – C C – CH
2 CH
3
| C
2H5
d. CH3 – CH – C C – CH – CH
3
| | C
2H5 C
2H5
e. HC C – CH – C CH |
C2H5
f. HC C – C C – CH2 – CH
3
–––
–––
–––
–––
–––
a. CH3 = CH
2 – CH
2 – CH = CH
2 + Br
2 !……………..
b. CH3
CH3– C = CH – CH
3 + Cl
2 ! ………………
CH3
| CH
3
c. CH3 – CH
2 – C C – CH
3 + I
2 ! …………………….–––
104
Evaluasi Bab 9
A. Pilihlah jawaban yang paling tepat
1. Diantara senyawa di bawah ini yangtermasuk golongan alkana adalah….a. C
2H4
d. C5H8
b. C3H6
e. C6H10
c. C4H12
2. Senyawa hidrokarbon yang mempunyairumus C
nH2n adalah senyawa ….
a. alkana d. siklo alkanab. alkena e. hidrokarbon jenuhc. alkuna
3. Senyawa dengan rumus struktur
CH3 CH
3
| | CH
3 – CH
2 – C – CH – CH
3
| CH
3
mempunyai nama ….a. 1 metil 2,2 dimetil butanab. tetrametil butanac. 1,1 dimetil 2,2 dimetil butanad. 3,3 dimetil isoheksanae. 2,3,3 trimetil petana
4. Nama yang sesuai dengan atuantatanama menurut IUPAC adalah ….a. 3 metil pentanab. 4 metil butanac. 2,3,3 trimetil butanad. 2,4 metil heksanae. 2,2 dimetil butana
5. Dari senyawa di bawah ini yang bukanisomer dari heptana adalah ….a. 2,3 dimetil pentanab. 2,3,3 dimetil heksanac. 2,2 dimetil pentanad. 2,2,3 metil heksanae. 2,4 ddimetil pentana
6. Senyawa yang memiliki isomer adalaha. metana d. butanab. etana e. propenac. propana
7. Perhatikan kelompok senyawahidrokarbon berikut ….1. C
2H2, C
3H4 dan C
4H6
2. C2H4, C
3H6 dan C
3H8
3. C2H4, C
3H6 dan C
4H8
4. C2H6, C
3H8 dan C
4H10
5. C2H6, C
3H8 dan C
4H6
Yang merupakan pasangan kelompoksenyawa tidak jenuh adalah ….a. 1 da 2 d. 2 dan 4b. 1 dan 3 e. 4 dan 5c. 2 dan 3
8. Dari senyawa hidrokarbon di bawah ini,yang termasuk alkena adalah ….a. C
2H6
d. C7H12
b. C3H8
e. C10H22
c. C5H3
9. Nama senyawa dari
adalah....a. 2,4 dimetil pentanad. 3,5 metil heptanab. 2,4 dietil 2 pentanae. 3,5 dimetil 3 heptenac. 5 etil 3 metil 2 heksena
10. Diantara senyawa hidrokarbon berikutyang tidak memiliki isomer cis dan transadalah ….a. CH
3CH = CHCH
3
b. CH3CH = CH (C
2H5)
CH3 – C = CH – CH
2 – CH
3
| | C
2H5 C
2H5
105
c. CH3 (Br) C = CH (C
2H5)
d. (CH3) (C
2H5) C = CH (CH
2OH)
e. CH2 = CH (C
2H5)
11. Suatu senyawa hidrokarbon mempunyairumus empiris (CH
2)n dan massa molekul
relatif 42, rumus yang mungkin untuksenyawa itu adalah ….
a. CH3 – CH
2 – CH
3
d. CH2 = CH – CH
2
b. CH3 = CH
2 – CH
3
e. H2C = C – CH
3
c. CH3 – CH
= CH
3
12. Sifat yang sesuai alkana :1. merupakan senyawa hidrokarbon
jenuh2. senyawanya mudah mengalami reaksi
substitusi3. tidak bisa mengalami reaksi adisi4. merupakan komponen terbesar
minyak bumiPernyataan yang benar adalah ….a. 1, 2, 3 d. 4b. 1, 3 e. 1, 2, 3, 4c. 2, 4
13. Perhatikan pernyataan berikut !1. mempunyai rumus umum C
nH2n
2. merupakan senyawa hidrokarbon3. bereaksi dengan HBr menghasilkan
alkil bromida4. senyawa paling sederhana mempunyai
sati atom CPernyataan yang benar mengenai alkenaadalah ….a. 1, 2, 3 d. 4b. 1, 3 e. 1, 2, 3, 4c. 2, 4
14. Senyawa asetilena mempunyai rumus :
a. HC = CH d. CH3 = CH
2Cl
b. H2C = CH
2e. ClCH = CHCl
c. H2C = CH - CH
3
15. Senyawa alkuna yang memiliki 3 isomeradalah ….a. etuna d. pentunab. propuna e. heptunac. butuna
16. Perhatikan senyawa berikut :
1. C2H6
3. C5H10
2. C3H4
4. C7H12
Yang merupakan deret homolog alkunaadalah ….a. 1 dan 2 d. 2 dan 4b. 1 dan 3 e. 3 dan 4c. 2 dan 3
17. Alkuna yang dibuat dengan mereaksikankalsium karbida (CaC
2) dengan air (H
2O)
adalah ….a. etuna d. pentunab. propuna e. heptunac. butuna
18. Diketahui reaksi :
C2H6 (g)
+ 5 O2 (g)
! 3 CO2 (g)
+ 4 H2O
(g)
Gas hidrokarbon yang dihasilkan daripembakaran 22 gram propuna (C=12,O = 6, H = 1) adalah ….a. 33 gram d. 66 gramb. 20 gram e. 132 gramc. 60 gram
19. 6 liter senyawa gas CH4 dan gas C
2H6
tepat berekasi dengan 8 liter gas O2
menghasilkan gas CO2 dan uap air.
Volume masing-masing gas tersebutadalah ….a. 2 dan 4 d. 1 dan 5b. 4 dan 2 e. 5 dan 1c. 3 dan 3
20. 4 liter gas butana dibakar sempurnadengan udara pada suhu dan tekananstandar yang mengandung 20% volumeoksigen. Udara yang diperlukan ...a. 4 liter d. 52 literb. 5,2 liter e. 120 literc. 20 liter