aula teorica 03 - hidrocarbonetos - ufersa · universidade federal rural do semiÁrido prof. ms....

Universidade Federal Rural do SemiÁrido

Prof. Ms. Zilvam Melo – Química Orgânica

1. Hidrocarbonetos

Hidrocarbonetos como o próprio nome sugere, são compostos cujas moléculas contêm apenas átomos de carbono e hidrogênio. Dentro da família dos hidrocarbonetos existem várias subfamílias, como veremos a seguir:

a) Alcanos;

b) Cicloalcanos ou Ciclanos;

c) Alcenos;

d) Alcadienos e Alcatrienos;

e) Cicloalcenos ou Ciclenos;

f) Alcinos;

g) Aromáticos.

1.1 Nomenclatura dos Compostos Orgânicos

De modo geral, a nomenclatura dos compostos orgânicos é feita utilizando um

prefixo, infixo e um sufixo, a saber.

a) Prefixo: indica o número de átomos de carbonos presentes na molécula

Tabela 1: Prefixos correspondentes aos números de carbonos presentes na molécula.

Número de

Carbonos

Prefixo Estrutura

Número de

Carbonos

Prefixo Estrutura

1 Met CH4 6 Hex CH3(CH2)4CH3

2 Et CH3CH3 7 Hept CH3(CH2)5CH3

3 Prop CH3CH2CH3 8 Oct CH3(CH2)6CH3

4 But CH3(CH2)2CH3 9 Non CH3(CH2)7CH3

5 Pent CH3(CH2)3CH3 10 Dec CH3(CH2)8CH3



b) Infixo: indica o tipo de ligação (simples, dupla ou tripla);

Tabela 2: Infixos correspondentes aos números de carbonos presentes na molécula.

Tipo de ligação

Entre os carbonos

Exemplo Infixo

Ligações simples (σ)

an

Uma ligação dupla (π)

en

Duas ligações duplas (π)

dien

Três ligações duplas (π)

trien

Uma ligação tripla (π)

in

Duas ligações triplas (π)

diin

Três ligações triplas (π)

triin

Uma ligação dupla e uma

tripla (π)

enin



c) O sufixo indica o grupo funcional (que designa a função orgânica) que a

molécula apresenta. Cada grupo funcional é nomeado por seu respectivo

sufixo.

Grupo funcional: é um grupo de átomos, ligados de tal

forma que confere propriedades químicas características às

moléculas que os comportam.

1.2 Alcanos

Alcanos são hidrocarbonetos que apresentam apenas ligações sigma carbono‐

carbono. Alcanos em que o carbono forma uma cadeia sem ramificação são chamados

alcanos de cadeia linear.

A família dos alcanos mostrada na Tabela 1 é um exemplo de série homóloga.

Uma série homóloga (do grego homos, “mesmo que”) é uma família de substâncias em

que cada membro difere do seguinte por um grupo metileno (CH2). Os membros de

uma série homóloga são chamados de homólogos. Propano (CH3CH2CH3) e butano

(CH3CH2CH2CH3).

Se olharmos o número relativo de átomos de carbono e de hidrogênios nos

alcanos listados na Tabela 1, veremos que a fórmula molecular geral para um alcano é:

Onde n é qualquer número inteiro.

Assim, se um alcano tem um átomo de carbono, ele terá quatro átomos de

hidrogênio; tendo dois átomos de carbono, ele possuirá seis átomos de hidrogênio.

Exemplo: Quando a molécula tiver 3 átomos de carbono (n=3). Ela terá 8 átomos de hidrogênio, pois H = 2n+2 = 8.

CH3CH2CH3.



1.2.1 Fontes de Obtenção de Alcanos

A principal fonte de obtenção dos alcanos é o petróleo. O petróleo (do grego

óleo de pedra) é uma mistura complexa de compostos orgânicos, a maioria dos quais é

de alcanos e hidrocarbonetos aromáticos e é originado da decomposição de matéria

orgânica (restos de animais e vegetais) que, por milhares de anos, foram submetidos a

altas temperaturas e pressões. O petróleo também contém pequenas quantidades de

compostos que contêm oxigênio, nitrogênio e enxofre.

1.2.2 O Refino do Petróleo

O primeiro passo para refinar o

petróleo é a destilação; o objetivo é

separar o petróleo em frações, baseado

na volatilidade de seus componentes.

Uma separação completa em frações

contendo compostos individuais é

economicamente impraticável e

virtualmente impossível do ponto de

vista técnico. Mais de 500 compostos

diferentes estão contidos nos destilados

do petróleo, com ponto de ebulição

abaixo de 200 oC, e muitos têm

praticamente o mesmo ponto de ebulição.

Assim, as frações consideradas contêm

misturas de alcanos de pontos de

ebulição semelhantes. As misturas de

alcanos, felizmente, são perfeitamente

adequadas para serem usadas como

combustíveis, solventes, lubrificantes e

matéria prima para uma infinidade de

outros compostos.



Tabela 3: Frações de compostos obtidas pela destilação do petróleo.

Intervalo de Ebulição

da Fração (oC)

Número de Átomos de

Carbono por Molécula Utilização

Abaixo de 20 C1―C4 Gás natural, gás engarrafado, indústria

petroquímica

20‐60 C5―C6 Éter de petróleo, solventes

60‐100 C6―C7 Ligroína solventes

40‐200 C5―C10 Gasolina

175‐325 C12―C18 Querosene e combustível de motor a

jato

250‐400 C12 e mais Gasóleo, óleo combustível e óleo diesel

Líquidos não‐voláteis C20 e mais Óleo mineral refinado, óleo lubrificante,

graxa

Sólidos não‐voláteis C20 e mais Cera de parafina, asfalto, alcatrão

1.2.3 Nomenclatura dos Alcanos de Cadeia Linear (nãoRamificada)

O sufixo que caracteriza um hidrocarboneto é O. Portanto, para um alcano, a

terminação ano é devido a união do infixo (an) + sufixo (o).

Exemplo 1: CH4

Prefixo + infixo + sufixo

Met + an + o Metano

Exemplo 2: CH3CH2CH3


Prop + an + o Propano

Exemplo 2:


Hex + an + o Hexano



A Tabela 4 mostra vários alcanos de cadeias lineares e como suas propriedades

físicas variam de acordo alcano correspondente. A explicação para este

comportamento está nas interações intermoleculares, ou seja, à medida que o tamanho

(massa molecular) do alcano aumenta as interações entre as moléculas se tornam mais

fortes, resultando em grandes mudanças em suas propriedades físicas.

Nome Estrutura de Traço Estrutura

condensada Estruturas de bolas e vareta

metano C

H

H

H H

CH4

etano C

H

H

H C

H

H

H

CH3CH3

propano C

H

H

H C

H

C

H

H

H

H

CH3CH2CH3

butano C

H

H

H C

H

C

H

C

H

H

H

H

H

CH3CH2CH2CH3



Tabela 4: Nomenclatura e propriedades físicas de alcanos lineares.

Número

de

carbonos

Fórmula

Molecular Nome

Estrutura

Condensada

Ponto de

Ebulição

(oC)

Ponto de

Fusão

(oC)

Densidade

(g/mL) a

20 oC

1 CH4 Metano CH4 ‐167,7 ‐182,5

2 C2H6 Etano CH3CH3 ‐88,6 ‐183,3

3 C3H8 Propano CH3CH2CH3 ‐42,1 ‐187,7

4 C4H10 Butano CH3CH2CH2CH3 ‐0,5 ‐138,3

5 C5H12 Pentano CH3(CH2)3CH3 36,1 ‐129,8 0,5572

6 C6H14 Hexano CH3(CH2)4CH3 68,7 ‐95,3 0,6603

7 C7H16 Heptano CH3(CH2)5CH3 98,4 ‐90,6 0,6837

8 C8H18 Octano CH3(CH2)6CH3 127,7 ‐56,8 0,7026

9 C9H20 Nonano CH3(CH2)7CH3 150,8 ‐53,5 0,7177

10 C10H22 Decano CH3(CH2)8CH3 174,0 ‐29,7 0,7299

11 C11H24 Undecano CH3(CH2)9CH3 195,8 ‐25,6 0,7402

12 C12H26 Dodecano CH3(CH2)10CH3 216,3 ‐9,6 0,7487

13 C13H28 Tridecano CH3(CH2)11CH3 235,4 ‐5,5 0,7546

1.2.4 Alcanos de Cadeia Ramificada

Quando o número de carbonos ultrapassa três em um alcano, o número de

estruturas possíveis aumenta. Existem duas estruturas possíveis para um alcano como

fórmula molecular C4H10. Além do butano (um alcano linear), a um butano ramificado

chamado isobutano. Ambas as estruturas preenchem o requisito que o carbono forma

quatro ligações e cada hidrogênio forma apenas uma.

CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3

CH3ButanoIsobutano

Compostos como butano e isobutano, que têm a mesma fórmula molecular, mas

diferem na ordem com que os átomos são conectados, são chamados isômeros

constitucionais – suas moléculas possuem constituições diferentes.



O número de compostos com mesma fórmula molecular, aumenta rapidamente

conforme o número de carbonos aumenta. Por exemplo, existem 75 alcanos com

fórmula molecular C10H22 e 4.347 alcanos com a fórmula molecular C15H32. Assim, para

evitar ter que memorizar os nomes de milhares de unidades estruturais, os químicos

elaboraram regras que nomeiam substâncias com base em suas estruturas. Dessa

forma, somente as regras têm que ser aprendidas. Como o nome é baseado na

estrutura, essas regras tornam possível deduzir a estrutura de uma substância a partir

de seu nome.

Esse método de nomenclatura é chamado nomenclatura sistemática. É

chamado também nomenclatura IUPAC porque foi designado pela comissão da União

Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC – International Union of Pure and

Applied Chemistry) em uma reunião em Genebra, Suíça em 1892. As regras da IUPAC

têm sido continuamente revisadas por essa comissão desde então. Em alguns livros

pode‐se achar descrita também como nomenclatura Oficial. No entanto, este termo já

se encontra em desuso.

Alguns compostos apresentam nomes que não fazem parte da nomenclatura

sistemática, por isso são chamados de chamados de não sistemáticos, nomes

comuns, ou ainda, nomes vulgares. No transcorrer da disciplina, sempre que possível,

trabalharemos com os dois sistemas de nomenclaturas.

• Substituinte Alquila

Alcanos podem apresentar estruturas mais complexas. Por exemplo, a retirada

de um átomo de hidrogênio de um alcano resulta no que é chamado substituinte

alquila (ou grupo alquila, ou ainda, grupo substituinte). Substituintes alquila são

nomeados pela troca do infixo e sufixo “ano” do alcano correspondente por “ila”, no

entanto, se for dar um nome a um composto que apresenta um substituinte alquila usa‐

se a terminação “il”, veja na Tabela 5. A letra “R” pode ser usada para indicar um grupo

alquila qualquer.

Tabela 5: Grupos alquilas, a partir da remoção de hidrogênios terminais, com suas respectivas abreviaturas.

Alcano Grupo Alquila Abreviatura CH3—H metano

H3C— metila

Me—



CH3CH2—H etano

CH3CH2— Etila

Et—

CH3CH2CH2—H propano

CH3CH2CH2— propila

Pr—

CH3CH2CH2CH2—H butano

CH3CH2CH2CH2— butila

Bu—

1.2.5 Nomenclatura dos Alcanos de cadeia Ramificada

a) Localize a cadeia de carbono contínua mais longa; essa cadeia

determina o nome principal do alcano. Tal cadeia é chamada de cadeia

principal.

CH3

CH3CH2CH2CH2CHCH3

• Tome cuidado, pois a cadeia contínua mais longa nem sempre é linear; algumas

vezes pode‐se “caminhar” em ziguezague para se obter a cadeia contínua mais

longa.

CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH3

CH3

1234578 6CH3CH2CH2CH2CHCH2CH3

CH2CH2CH3123

4578 6

CH3CH2CH2CHCH2CH2CH31234

5 7 86CH2CH2CH2CH3

Três alcanos diferentes com uma cadeiaprincipal com oito átomos de carbono



b) A numeração da cadeia começa pela extremidade mais próxima do

grupo substituinte de forma a dar a este substituinte o menor número

possível.

CH3

CH3CH2CH2CH2CHCH3123456

1 2 3 4 5

6

CH2

CH3CH2CH2CH2CHCH3

CH3

CH2

CH3CH2CH2CH2CHCH3

CH3Substituinte

Substituinte

1

2

34567123456

Neste caso o grupo substituinte é uma metila, pois assim a cadeia principal fica

apresentando o maior número de átomos de carbono possível.

c) Use os números obtidos pela regra 2, para designar a localização do

grupo substituinte.

CH3

CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH2

CH3CH2CH2CH2CH2CH3

CH3

123456

1

2

34567

3‐Metil2‐Metil



Siga a seguinte sequência para dar o nome do composto:

• O nome principal é colocado em último lugar;

• O grupo substituinte, precedido pelo número que designa sua

localização na cadeia, é colocado em primeiro lugar

• Os números são separados das palavras por um hífen;

CH2

CH3CH2CH2CH2CHCH3

CH31

2

34567

3‐Metileptano2‐Metilexano

CH3

CH3CH2CH2CH2CHCH31

23456

d) Se mais de um substituinte estiver ligado à cadeia principal, a cadeia é

numerada na direção que resultará no menor número possível no

nome da substância.

• Os grupos substituintes devem ser listados em ordem alfabética e não

numérica (Ex. etil antes de metil);

• No exemplo seguinte, o nome correto (5‐etil‐3‐metiloctano) contém 3

como menor número, enquanto que o nome incorreto (4‐etil‐6‐

metiloctano) contém 4 como menor número:

CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CH3

5‐Etil‐3‐metiloctanoe não

4‐Etil‐6‐metiloctanoporque 3<4

CH3 CH2CH3



e) Quando dois substituintes estão presentes no mesmo átomo de

carbono, use aquele número duas vezes.

CH3CH3CH2CCH2CH2CH3

CH2CH3

3‐Etil‐3‐Metilexano

f) Quando dois ou mais substituintes são idênticos, isso é indicado pelo

uso dos prefixos “bi”, “tri”, “tetra” e etc. são utilizados para indicar

quantos substituintes idênticos a molécula possui.

• Deve‐se assegurar que cada substituinte tenha seu número;

• Um número deve ser separado de uma palavra por um hífen;

• Use vírgulas para separar os números entre si.

CH3

2,2,4,4‐Tetrametilpentano

CH3CHCHCHCH3 CH3CCH2CCH3CH3

2,3,4‐Trimetilpentano

CH3CH CHCH3CH3 CH3

2,3‐Dimetilbutano

CH3 CH3 CH3

CH3 CH3

• Quando precisar decidir pela ordem alfabética, desconsidere os prefixos

de multiplicação, tais como di, tri, tetra, sec e terc. No entanto, os

prefixos iso, neo e ciclo devem ser considerados na ordem alfabética.



CH3CH2CCH2CH2CHCHCH2CH2CH3

CH2CH3

CH2CH3

CH2CH3

CH3

3,3,6-trietil-7-metildecano

CH3CH2CH2CHCH2CH2CHCH3

CHCH3

CH3

CH35-isopropil-2-metiloctano

g) Quando duas cadeias de mesmo comprimento competem pela seleção

da cadeia principal, escolha a que tiver o maior número de

substituintes.

CH2

CH3CH2CHCHCH2CCH3

CH2

1234567

CH3

CH3

CH3CH3

2,2,5‐Trimetil‐4‐propileptano

h) Quando a ramificação acontece a uma distância igual ao do final de

qualquer dos lados da cadeia mais longa, escolha o nome que dá o

menor número, no primeiro ponto de diferença.



2,3,5‐Trimetilexano(não 2,4,5‐Trimetilexano)

CH3

CH3CH2CH2CH2CHCH3123456

CH3

CH3

i) Nomes como “isopropila”, “secbutila” e “tercbutila” são nomes de

substituintes aceitáveis no sistema IUPAC de nomenclatura, porém

nomes sistemáticos para os substituintes são mais preferíveis.

Nomes sistemáticos são obtidos ao se numerar o substituinte alquila que se

inicia no carbono que por sua vez está ligado à cadeia principal. Isso significa qie o

carbono que está ligado À cadeia principal é sempre o carbono número 1. Veja aseguir

os nomes sistemáticos dos grupos alquilas.

Nomenclatura dos Grupos Alquila Ramificados

• Ocorrem pela remoção de um hidrogênio não terminal de uma molécula de no

mínimo três átomos de carbono.

• Grupos de três carbonos:

CH3

CH3CH2CH2

CH3CH2

CH3CH2CH3

Grupo propila

Grupo 1‐metiletila ou isopropila

Propano



• Grupos com quatro carbonos

CH3CH2CH2CH3

Grupo butila

Grupo 1‐metilpropila ou sec‐butila

CH3CH2CH2CH2

CH3

CH3CH2CHButano

CH3CHCH3 Grupo 2‐metilpropila ou isobutila

Grupo 1,1‐dimetiletila ou terc‐butila

CH3CH3C

CH3

CH3CHCH2CH3

CH3

Exemplos:

CH

CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3

CH3

CH3

4‐(1‐Metiletil)heptano ou 4‐isopropileptano

C

CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CH3

CH3

CH3

4‐(1,1‐Dimetiletil)octano ou 4‐terc‐butiloctano

CH3



Grupos com cinco carbonos

C

CH3

CH3

CH3

2,2‐Dimetilpropanoou

Neopentano

CH3 C

CH3

CH3

CH3 CH2

Grupo 2,2‐Dimetilpropilaou

Neopentila

1.3 Cicloalcanos ou Ciclanos

Ciclanos são alcanos com seus átomos de carbono arranjados como anel, devido

ao fechamento da cadeia pela ligação entre os átomos de carbono terminais. Por cauda

do fechamento da cadeia, um cicloalcano apresenta dois hidrogênios a menos que um

alcano acíclico com o mesmo número de átomos de carbono.

Fórmula: CnH2n Onde: n é o número de átomos de carbono na

moléculas e n≥3.

Exemplo 1: Quando a molécula tiver 5 átomos de carbono (n=5). Ela terá 10 átomos de hidrogênio, pois H = 2n = 10.

H2C

H2C

H2C CH2

CH2

Exemplo 2: Quando a molécula tiver 6 átomos de carbono (n=6). Ela terá 12 átomos de hidrogênio, pois H = 2n = 12.

H2C

H2C

H2CCH2

CH2

CH2



1.3.1 Nomenclatura de Ciclanos

As regras para nomenclaturas de cicloalcanos lembram às dos alcanos acíclicos com algumas pequenas diferenças, veja a seguir:

Exemplo 1: CH2H2C

H2C

ou

• Antes do nome coloca‐se a palavra ciclo;

• O restante do nome segue a nomenclatura do alcano correspondente.

Ciclo + Prefixo + Infixo + Sufixo

Ciclo + Prop + an + o Ciclopropano

Exemplo 2:

Exemplo 3:



• No caso de cicloalcanos apresentar um grupo substituinte ligado, o anel é a

cadeia principal. Assim, este grupo substituinte deve aparecer antes do nome do

composto. No entanto, se o grupo substituinte tiver mais átomos de carbono do

que o anel o substituinte será a cadeia principal, e o anel será nomeado como

substituinte.

Exemplo 4:

CH2CH3

etilcicloexano

Exemplo 5:

CH2CH2CH2CH2CH3

1-ciclobutilpentano

• Se o anel tem dois substituintes iguais o número 1 é dado ao substituinte citado

primeiro.

Exemplo 6:

Exemplo 7: CH3

CH3

1,2-dimetilciclobutano



• Se houver mais que um substituinte diferentes no anel, eles são citados em

ordem alfabética. No entanto, o substituinte que é dado à posição número 1 é o

segundo substituinte que recebe o menor número possível.

CH2CH3

3-etil-1-metilcicloexano

e não

1-etil-3-metilcicloexano

porque 1 < 3

H3C 12

31

23

• Se dois ou mais substituintes têm o mesmo número menor, o anel é numerado

― ou no sentido horário ou no anti‐horário ― na direção que dê ao terceiro

substituinte a menor numeração possível. Por exemplo, o nome correto da

substância a seguir é 4‐etil‐2‐metil‐1‐propilcicloexano e não 1‐etil‐3‐metil‐4‐

propilcicloexano e nem 5‐etil‐1‐metil‐2‐propilcicloexano.

CH2CH3

4-etil-2-metil-1-propilcicloexano

e não


porque 2 < 3

e não


porque 4 < 5

H3C

H3CH2CH2C

1

2

3

4

5

6

12

3

45

61

2

34

56



1.3.2 Cálculo do Índice de Deficiência de Hidrogênio Para um

Ciclano (IDH)

O índice de deficiência de hidrogênio (IDH), também chamado de grau de insaturação ou, ainda, de índice de insaturação, é um termo bastante utilizado na Química Orgânica. Serve como parâmetro para saber a quantidade de duplas ou triplas ligações numa molécula de acordo com o déficit de hidrogênio de uma molécula em comparação com o alcano com mesmo número de átomos de carbono. Compostos de cadeia fechada também apresentam um déficit de hidrogênio e este pode de ser calculado através do grau de insaturação.

• Calcula‐se a quantidade de hidrogênios que o alcano apresenta;

• Calcula‐se a quantidade de hidrogênios que o ciclano (pode ser também um alceno, alcino, um alcadieno, um alcatrieno, um anel, um anel aromático e ect. – qualquer composto que tenha ou um anel ou uma insaturação ou ambos) de mesmo número de átomos de carbonos que o alcano correspondente;

• Subtrai‐se os hidrogênios obtidos na fórmula do ciclano pelo obtido da fórmula do alcano;

• Por fim, divide‐se o por 2.

Exemplo: Para uma molécula com 5 carbonos o Grau de Insaturação (GI) será:

Alcano Cicloalcano

CnH2n+2

C5H12

CnH2n

C5H10

C5H12C5H10‐

22 = 1

GI

1.4 Alcenos ou Alquenos

Alcenos são hidrocarbonetos cujas moléculas contêm ligação dupla carbono‐

carbono. Antigamente eram vulgarmente chamados de olefinas. Eteno (etileno), a



olefina (alceno) mais simples, era chamado de gás oleificante (do latim: oleum, óleo +

facere, fazer) porque o eteno (C2H4) reage com cloro para formar C2H4Cl2, um líquido

(óleo).

Fórmula: CnH2n Onde: n é o número de átomos de carbono na

moléculas e n≥2.

Exemplo: Quando a molécula tiver 2 átomos de carbono (n=2). Ela terá 4 átomos de

hidrogênio, pois H = 2n = 4.

CH2CH2.

1.4.1 Nomenclatura de Alcenos

A nomenclatura dos alcenos segue de forma parecida ao dos alcanos diferindo

basicamente no infixo a ser utilizado.

Exemplo 1: CH2=CH2

Prefixo + Infixo + Sufixo

Et + en + o Eteno

Exemplo 2: CH3CH=CH2 Ou CH2=CHCH3


Prop + en + o Propeno

Exemplo 3:

• Primeiro faz a numeração da cadeia principal começando pela extremidade mais próxima da dupla ligação;



• Especifica‐se a numeração do carbono onde está localizada a dupla ligação;

• Faz a nomenclatura da cadeia principal da mesma forma dos exemplos anteriores:


But + en + o But‐1‐eno

1‐Buteno

OBSERVAÇÃO: Segundo a IUPAC a forma correta de fazer este tipo de nomenclatura é colocar a numeração que determina onde está localizado o grupo funcional imediatamente antes do sufixo.

Exemplo 4:

2-buteno

but-2-eno

Exemplo 5:

2-metil-2-buteno

2-metil-but-2-eno

1.4.2 Cálculo do índice de Deficiência de Hidrogênio Para um

Alceno (IDH)

• Idem ao dos cicloalcanos.

1.5 Alcadienos e Alcatrienos

Alcadienos são hidrocarbonetos cujas moléculas contêm duas ou mais ligações

duplas carbono‐carbono. Alcatrienos são hidrocarbonetos cujas moléculas contêm três

ou mais ligações duplas carbono‐carbono



Fórmula para alcadieno: CnH2n‐2 Onde: n é o número de átomos de carbono na

moléculas e n≥3.

Fórmula para alcatrieno: CnH2n‐4 Onde: n é o número de átomos de carbono na moléculas.

Exemplo de alcadieno: Quando a molécula tiver 3 átomos de carbono (n=3). Ela terá 4

átomos de hidrogênio, pois H = 2n‐2 = 4.

CH2=C=CH2.

1.5.1 Nomenclatura de Alcadienos, Alcatrienos

A nomenclatura dos alcadienos segue de forma parecida ao dos alcenos

diferindo basicamente na utilização do prefixo de multiplicação “di” ou “tri” antes do

infixo “en”. Deve‐se também colocar a letra “a” antes do infixo.

Exemplo 1: CH2=C=CH2

Prefixo + a + Infixo + Sufixo

prop + a + dien + o propadieno

Exemplo 2: CH3‐CH=CH‐CH=CH‐CH=CH2

Prefixo + a + Infixo + Sufixo

hept + a + trien + o 1,5‐heptadieno

hepta‐1,5‐dieno



Exemplo 3:

Exemplo 4:

Exemplo 5:

Exemplo 5:

3,4-dimetil-1,3,5-heptatrieno

3,4-dimetil-hepta-1,3,5-trieno


Alcadieno (IDH)


Alcano Alcadieno

CnH2n+2 CnH2n‐2



C5H12 C5H8

C5H12C5H8‐

24 = 2

GI


Alcatrieno (IDH)


Alcano Alcatrieno

CnH2n+2

C6H14

CnH2n‐2

C6H8

C6H14C6H8‐

26 = 3

GI

1.6 Cicloalcenos ou Ciclenos

Ciclenos são hidrocarbonetos cujas moléculas contêm cadeias cíclicas (cadeias

fechadas) na qual apresenta uma ou mais insaturação (ligação dupla).

Fórmula: CnH2n‐2 Onde: n é o número de átomos de carbono na

moléculas e n≥3.



Exemplo: Quando a molécula tiver 3 átomos de carbono (n=3). Ela terá 4 átomos de

hidrogênio, pois H = 2n = 4.

H2C

HC

CH

1.6.1 Nomenclatura de Ciclenos

As regras para nomenclaturas de ciclenos lembram às dos ciclanos acíclicos com

a diferença que existe uma ou mais insaturações e estas devem ser consideradas na

nomeação do composto, veja a seguir:

Exemplo 1: H2C

HC

CH ou

• Antes do nome coloca‐se a palavra ciclo;

• O restante do nome segue a nomenclatura do alcano correspondente.

Ciclo + Prefixo + Infixo + Sufixo

Ciclo + Prop + en + o Ciclopropeno

Exemplo 2:




Cicleno (IDH)

• Idem ao dos alcadienos (se apresentarem apenas uma ligação dupla).

1.7 Alcinos

Alcinos são hidrocarbonetos cujas moléculas contêm ligação tripla carbono‐

carbono. Antigamente eram vulgarmente chamados de acetilenos.


moléculas e n≥2.

Exemplo: Quando a molécula tiver 2 átomos de carbono (n=2). Ela terá 2 átomos de hidrogênio, pois H = 2n‐2 = 2.

HC CH

1.7.1 Nomenclatura de Alcinos

A nomenclatura dos alcinos segue de forma parecida ao dos alcenos diferindo

basicamente no infixo “in” em vez de “en”.

Exemplo 1: C CH H


Et + in + o Etino (acetileno)

Exemplo 2: C CH3C H

Propino



Exemplo 2:

1.7.2 Cálculo do Índice de Deficiência de Hidrogênio Para um Alcino

(IDH)

• Idem ao dos alcadienos (se o alcino apresentar apenas uma tripla ligação).

1.7.3 Propriedades Físicas de Alcenos e Alcinos

Os alcenos e alcinos têm propriedades físicas similares aos seus alcanos

correspondentes.

Alcenos e alcinos contendo até quatro carbonos (exceto 2‐butino) são gases à

temperatura ambiente. Sendo relativamente apolares, alcenos e alcinos se dissolvem

em solventes apolares ou solventes de baixa polaridade. Alcenos e alcinos são muito

ligeiramente solúveis em água (com alcinos sendo ligeiramente mais solúveis que

alcenos). As densidades de alcenos e alcinos são menores do que a da água.

1.8 Hidrocarbonetos Aromáticos

Um composto orgânico aromático apresenta baixa relação hidrogênio/carbono

e odor característico. A maior parte dos primeiros compostos aromáticos foi obtida de

bálsamos, resinas ou óleos essenciais.

Para o escopo desta disciplina será adotado que os hidrocarbonetos aromáticos

são moléculas que apresentam pelo menos um anel benzênico em sua constituição.



Entretanto, num estudo mais aprofundado, você verá que existem outras estruturas

que apresentam aromaticidade.

Benzeno


moléculas e n≥6.

Exemplo: Quando a molécula tiver 6 átomos de carbono (n=6). Ela terá 6 átomos de hidrogênio, pois H = 2n‐6 = 6.

Assim a fórmula geral para um benzeno será:

C6H6

1.8.1 Estruturas de ressonância do Benzeno

Após diversos experimentos observaram que o benzeno possuía um

comportamento atípico ao sofrer reações de substituição, quando, com base na teoria

da época, esperaria‐se que ele sofresse reações de adição. O benzeno também é

anormal devido ter uma estabilidade bem maior do que se poderia prever.

Ao analisar o benzeno percebeu‐se que era formado por seis átomos de carbono

hidridizados em sp2. Assim, cada carbono no benzeno apresentam um elétron

desemparelhado num orbital p puro. Estes orbitais podem se sobreposição

lateralmente com um orbital p puro de um carbono vizinho. Deste modo, ocorre a

formação de três ligações múltiplas carbono‐carbono no benzeno.

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Aromático (IDH)

Exemplo: Para o benzeno com 6 carbonos o Grau de Insaturação (GI) será:

Alcano Alcino

CnH2n+2

C6H14

CnH2n‐6

C6H6

C6H14C6H6‐

28 = 4

GI

1.8.3 Hidrocarbonetos Aromáticos Benzenóides Policíclicos

• Todos os compostos Aromáticos Benzenóides são moléculas que possuem dois ou mais anéis de benzeno fundidos.

NaftalenoC10H8

Antraceno

C14H10

FenantrenoC14H10

Pireno

C16H10

Benzo[a]pirenoC20H12



Tabela 6: Resumo das possibilidades de estruturas com diferentes índices de deficiêncis de hidrogênios (IDH).

IDH = 1

1 dupla ligação ou 1 cadeia fechada.

IDH = 2 2 duplas ligações ou 1 dupla ligação e cadeia fechada ou 1 tripla ligação.

IDH = 3 3 duplas ligações ou 2 duplas ligações e cadeia fechada ou 1 tripla ligação

e cadeia fechada ou 1 ligação dupla e uma tripla.

IDH = 4 Na grande maioria das vezes um benzeno ou areno

1.9 Arenos (AR)

São compostos mononucleares que possuem em sua estrutura o anel benzênico

e apresentam apenas radicais alifáticos (cadeia aberta).

Fórmula: Idem ao do benzeno. Entretanto, um dos hidrogênios é substituído por um grupo substituinte.

1.9.1 Nomenclatura de Arenos

a) Compostos Monossubstituídos: Denomina‐se o grupo substituinte da mesma forma dos ciclanos.



b) Compostos Dissubstituídos: Existe a nomenclatura vulgar e a sugerida pela IUPAC.

• Nomenclatura Vulgar

Quando dois substituintes estão presentes, suas posições relativas são indicadas pelos prefixos orto, meta e para (abreviados por o, m e p). Assim, temos:

R

o

m

p

o

m

Onde: R é um grupo substituinte; o é a posição orto; m é a posição meta; p é a posição para

• Nomenclatura Sistemática (IUPAC): Denomina‐se o grupo substituinte da mesma forma dos ciclanos, descrevendo as numerações que indicam as posições de todos os substituintes.



1.9.2 Cálculo do Índice de Deficiência de Hidrogênio Para um Areno

(IDH)

• Idem ao do benzeno.

2. Referências

SOLOMONS, T. W.; GRAHAM; CRAIG FRYHLE. Química Orgânica. 8. ed. Rio de Janeiro:

LTC, 2005. 1 e 2 v.

ALLINGER, N. L. Química Orgânica. 2. ed. Rio de Janeiro: Guanabara, 1978.

BRUICE, P. Y. Química Orgânica. 4. ed. São Paulo: Pearson, 2006.

aula teorica 03 - hidrocarbonetos - ufersa · universidade federal rural do semiÁrido prof. ms....

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