aula amino acid os
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27/08/2010
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Universidade Federal de Viçosa
Campus de Rio Paranaíba
CBI 250- Bioquímica Fundamental
AMINOÁCIDOS E PEPTÍDIOS
Profª Liliane Evangelista Visôtto
PROPRIEDADES E CONVENÇÕES ASSOCIADAS COM OS AMINOÁCIDOS PRIMÁRIOS
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Grupos R não-polares e alifáticos
Glicina Alanina Valina
Leucina MetioninaIsoleucina
Aminoácidos e Peptídios
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Aminoácidos e Peptídios
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Grupos R Aromáticos
Fenilalanina Tirosina Triptofano
Aminoácidos e Peptídios
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Grupos R não-carregados, polares
Serina Treonina Cisteína
Prolina Asparagina Glutamina
Aminoácidos e Peptídios
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Aminoácidos e Peptídios
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Grupos R carregados positivamente
Lisina
Arginina
Histidina
Aminoácidos e Peptídios
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Grupos R carregados positivamente
Guanidínio Imidazol
Aminoácidos e Peptídios
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Grupos R carregados negativamente
Aspartato
Glutamato
4- Hidroxiprolina (Parede celular de
plantas, colágeno)
Υ- Carboxiglutamato (Protrombina)
5- Hidroxilisina (Colágeno)
6-N-Metil-lisina (Miosina) Desmosina (Elastina)
Selenocisteína (Poucas proteínas
conhecidas)
Aminoácidos Incomuns
Aminoácidos e Peptídios
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Aminoácidos Biologicamente Ativos
Ornitina
Citrulina
Aminoácidos e Peptídios
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Aminoácidos Biologicamente Ativos
Mensageiros químicos: glicina, GABA (ác. Glutâmico descarboxilado),
dopamina.
GABA
Dopamina
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Aminoácidos e Peptídios
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Aminoácidos Biologicamente Ativos
Hormônio: Tiroxina
Aminoácidos e Peptídios
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Aminoácidos e Peptídios
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Estado de ionização em função do pH
Forma dipolar ou
zwitteriônica
Ambos os
grupamentos
protonados
Ambos os
grupamentos
desprotonados
Aminoácidos e Peptídios
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Titulação da Glicina
Titulação do Glutamato
pI= 3,22
Titulação da Histidina
pI= 7,59
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Aminoácidos e Peptídios
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ExemploExemplo:: pentapeptídeopentapeptídeo..
Extremidade amino
terminal
Extremidade carboxi
terminal
Serilgliciltirosilalanileucina ou Ser-Gly-Tyr-Ala-Leu
Aminoácidos e Peptídios
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Comportamento de ionização dos peptídios
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**Não contribui para o comportamento ác-
base total do peptídio* Contribui para o comportamento
ác-base total do peptídio
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Aminoácidos e Peptídios
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Peptídios e polipeptídios biologicamente ativos
L-Aspartil-L-fenilalanil metil éster
(aspartame)
Aminoácidos e Peptídios
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Peptídios e polipeptídios biologicamente ativos
Ocitocina humana Vasopressina humana
(hormônio antidiurético)
Aminoácidos e Peptídios
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Peptídios e polipeptídios biologicamente ativos
Bradicinina (9 aminoácidos): inibe a inflamação dos
tecidos
Fator de liberação da tirotropina (3 aminoácidos): formado
no hipotálamo, estimula a liberação da tirotropina
Venenos de cogumelos (amanitina)
Alguns antibióticos
Aminoácidos e Peptídios
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Peptídios e polipeptídios biologicamente ativos
Insulina
Glucagon (29 resíduos de aminoácidos)
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Aminoácidos e Peptídios
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Aminoácidos e Peptídios
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Trabalhando com os Aminoácidos e Peptídios
Aminoácidos e Peptídios
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Trabalhando com os Aminoácidos e Peptídios
Frederick Sanger: 1-flúor-2,4-dinitrobenzeno (FDNB)
Cloreto de dansila Cloreto de dabsila
Método de Sanger
Método de degradação de Edman
Trabalhando com os Aminoácidos e Peptídios
Aminoácidos e Peptídios
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Sequenciadores modernos alcançam eficiência de mais de 99% por ciclo, permitindo o sequenciamento de mais
de 50 resíduos de aminoácidos contíguos em um polipeptídio.