aromatski ugljikovodici benzen za organsku... · •benzen, c 6 h 6, – michael faraday, 1825....
TRANSCRIPT
![Page 1: Aromatski ugljikovodici benzen za organsku... · •Benzen, C 6 H 6, – Michael Faraday, 1825. London •izoliran iz uljnog ostatka gasa za osvjetljenje 1791-1867](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022041901/5e60a2a9332c24185b49ef46/html5/thumbnails/1.jpg)
Aromatski ugljikovodici – benzen
![Page 2: Aromatski ugljikovodici benzen za organsku... · •Benzen, C 6 H 6, – Michael Faraday, 1825. London •izoliran iz uljnog ostatka gasa za osvjetljenje 1791-1867](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022041901/5e60a2a9332c24185b49ef46/html5/thumbnails/2.jpg)
• Vanilin je esencijalna komponenta ulja vanilije dobivenog iz orhideje Vanilla fragrans.
• To je drugi najskuplji začin (poslije šafrana)
![Page 3: Aromatski ugljikovodici benzen za organsku... · •Benzen, C 6 H 6, – Michael Faraday, 1825. London •izoliran iz uljnog ostatka gasa za osvjetljenje 1791-1867](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022041901/5e60a2a9332c24185b49ef46/html5/thumbnails/3.jpg)
![Page 4: Aromatski ugljikovodici benzen za organsku... · •Benzen, C 6 H 6, – Michael Faraday, 1825. London •izoliran iz uljnog ostatka gasa za osvjetljenje 1791-1867](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022041901/5e60a2a9332c24185b49ef46/html5/thumbnails/4.jpg)
![Page 5: Aromatski ugljikovodici benzen za organsku... · •Benzen, C 6 H 6, – Michael Faraday, 1825. London •izoliran iz uljnog ostatka gasa za osvjetljenje 1791-1867](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022041901/5e60a2a9332c24185b49ef46/html5/thumbnails/5.jpg)
![Page 6: Aromatski ugljikovodici benzen za organsku... · •Benzen, C 6 H 6, – Michael Faraday, 1825. London •izoliran iz uljnog ostatka gasa za osvjetljenje 1791-1867](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022041901/5e60a2a9332c24185b49ef46/html5/thumbnails/6.jpg)
• Benzaldehid
(iz višanja, breskvi, badema)
• Toluen
(iz Tolu balzama)
![Page 7: Aromatski ugljikovodici benzen za organsku... · •Benzen, C 6 H 6, – Michael Faraday, 1825. London •izoliran iz uljnog ostatka gasa za osvjetljenje 1791-1867](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022041901/5e60a2a9332c24185b49ef46/html5/thumbnails/7.jpg)
• Benzen, C6H6, – Michael Faraday, 1825. London
• izoliran iz uljnog ostatka gasa za osvjetljenje
1791-1867
![Page 8: Aromatski ugljikovodici benzen za organsku... · •Benzen, C 6 H 6, – Michael Faraday, 1825. London •izoliran iz uljnog ostatka gasa za osvjetljenje 1791-1867](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022041901/5e60a2a9332c24185b49ef46/html5/thumbnails/8.jpg)
Friedrich August Kekulé (1829-1896)
Kekuléov originalni model benzena.
![Page 9: Aromatski ugljikovodici benzen za organsku... · •Benzen, C 6 H 6, – Michael Faraday, 1825. London •izoliran iz uljnog ostatka gasa za osvjetljenje 1791-1867](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022041901/5e60a2a9332c24185b49ef46/html5/thumbnails/9.jpg)
C
CC
C
CCH
H
H
H
H
H
C
CC
C
CC
H
H
H
H
H
H
C
CC
C
CC
H
H
H
H
H
H
Kekuleove rezonantne forme
ili ili
![Page 10: Aromatski ugljikovodici benzen za organsku... · •Benzen, C 6 H 6, – Michael Faraday, 1825. London •izoliran iz uljnog ostatka gasa za osvjetljenje 1791-1867](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022041901/5e60a2a9332c24185b49ef46/html5/thumbnails/10.jpg)
![Page 11: Aromatski ugljikovodici benzen za organsku... · •Benzen, C 6 H 6, – Michael Faraday, 1825. London •izoliran iz uljnog ostatka gasa za osvjetljenje 1791-1867](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022041901/5e60a2a9332c24185b49ef46/html5/thumbnails/11.jpg)
..O
HO
HO
NCH3
C
O OCH2CH2N(CH2CH3)2 N
N
Cl
O
Estron Morfin
Diazepam (Valium)
Prirodni.....i
...sintetski aromatski spojevi...kao lijekovi..
Prokain
![Page 12: Aromatski ugljikovodici benzen za organsku... · •Benzen, C 6 H 6, – Michael Faraday, 1825. London •izoliran iz uljnog ostatka gasa za osvjetljenje 1791-1867](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022041901/5e60a2a9332c24185b49ef46/html5/thumbnails/12.jpg)
...sintetski aromatski spojevi...kao lijekovi..
![Page 13: Aromatski ugljikovodici benzen za organsku... · •Benzen, C 6 H 6, – Michael Faraday, 1825. London •izoliran iz uljnog ostatka gasa za osvjetljenje 1791-1867](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022041901/5e60a2a9332c24185b49ef46/html5/thumbnails/13.jpg)
Neki aromatski spojevi nađeni u katranu uglja
![Page 14: Aromatski ugljikovodici benzen za organsku... · •Benzen, C 6 H 6, – Michael Faraday, 1825. London •izoliran iz uljnog ostatka gasa za osvjetljenje 1791-1867](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022041901/5e60a2a9332c24185b49ef46/html5/thumbnails/14.jpg)
• MONOSUPSTITUIRANI aromatski spojevi - benzen osnova imena.
• Sam benzen je dobio ime prema benzojevoj kiselini koja je izolirana iz tzv. benzoa smole, a iz koje se može dobiti benzen.
![Page 15: Aromatski ugljikovodici benzen za organsku... · •Benzen, C 6 H 6, – Michael Faraday, 1825. London •izoliran iz uljnog ostatka gasa za osvjetljenje 1791-1867](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022041901/5e60a2a9332c24185b49ef46/html5/thumbnails/15.jpg)
Brombenzen Nitrobenzen Propilbenzen
Fluorbenzen
(1,1-Dimetiletil)benzen (terc-Butilbenzen)
![Page 16: Aromatski ugljikovodici benzen za organsku... · •Benzen, C 6 H 6, – Michael Faraday, 1825. London •izoliran iz uljnog ostatka gasa za osvjetljenje 1791-1867](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022041901/5e60a2a9332c24185b49ef46/html5/thumbnails/16.jpg)
• Alkilsupstituirani benzeni (Areni)– alkilna grupa u bočnom lancu ima 6 C-atoma ili manje
CH2CH3
Etilbenzen
![Page 17: Aromatski ugljikovodici benzen za organsku... · •Benzen, C 6 H 6, – Michael Faraday, 1825. London •izoliran iz uljnog ostatka gasa za osvjetljenje 1791-1867](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022041901/5e60a2a9332c24185b49ef46/html5/thumbnails/17.jpg)
• Fenilsupstituirani alkani – alkilna grupa ima više od 6 C-atoma
CHCH2CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CH2
CH2CH2CH2
Fenilna grupa
1,3-Difenilpropan
2-Fenilheptan
4-Fenilnonan
![Page 18: Aromatski ugljikovodici benzen za organsku... · •Benzen, C 6 H 6, – Michael Faraday, 1825. London •izoliran iz uljnog ostatka gasa za osvjetljenje 1791-1867](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022041901/5e60a2a9332c24185b49ef46/html5/thumbnails/18.jpg)
• Benzilna grupa je drugi naziv za monosupstituirani metilbenzen (toluen)
Benzilna grupa Benzilbromid
Br
Difenileter Dibenzileter
![Page 19: Aromatski ugljikovodici benzen za organsku... · •Benzen, C 6 H 6, – Michael Faraday, 1825. London •izoliran iz uljnog ostatka gasa za osvjetljenje 1791-1867](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022041901/5e60a2a9332c24185b49ef46/html5/thumbnails/19.jpg)
Mogu se imenovati na dva načina. Obje metode opisuju odnos dva supstituenta na šesteročlanom aromatskom prstenu:
• Sistematsko numerisanje aromatskog prstena (IUPAC)
• Korištenje prefiksa orto-, meta- ili para-.
![Page 20: Aromatski ugljikovodici benzen za organsku... · •Benzen, C 6 H 6, – Michael Faraday, 1825. London •izoliran iz uljnog ostatka gasa za osvjetljenje 1791-1867](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022041901/5e60a2a9332c24185b49ef46/html5/thumbnails/20.jpg)
Br
Br
NO2
NO2
CH3
CH3
o-dibrombenzen m-dinitrobenzen p-dimetilbenzen 1,2-dibrombenzen 1,3-dinitrobenzen 1,4-dimetilbenzen
orto = o- = 1,2-disupstitucija
meta = m- = 1,3-disupstitucija
para = p- = 1,4-disupstitucija
![Page 21: Aromatski ugljikovodici benzen za organsku... · •Benzen, C 6 H 6, – Michael Faraday, 1825. London •izoliran iz uljnog ostatka gasa za osvjetljenje 1791-1867](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022041901/5e60a2a9332c24185b49ef46/html5/thumbnails/21.jpg)
1,2-Dihlorbenzen 1-Brom-3-nitrobenzen 1-Etil-4-(1-metiletil)benzen
(o-Dihlorbenzen) (m-Bromnitrobenzen) (p-Etilizopropilbenzen)
![Page 22: Aromatski ugljikovodici benzen za organsku... · •Benzen, C 6 H 6, – Michael Faraday, 1825. London •izoliran iz uljnog ostatka gasa za osvjetljenje 1791-1867](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022041901/5e60a2a9332c24185b49ef46/html5/thumbnails/22.jpg)
• Postoje brojna nesistematska (trivijalna) imena za monosupstituirane i disupstituirane derivate benzena koje dozvoljava IUPAC:
Metilbenzen 1,2-Dimetilbenzen 1,3,5-Trimetilbenzen Etenilbenzen Metoksibenzen (Toluen) (o-Ksilen) (Mezitilen) (Stiren) (Anisol)
![Page 23: Aromatski ugljikovodici benzen za organsku... · •Benzen, C 6 H 6, – Michael Faraday, 1825. London •izoliran iz uljnog ostatka gasa za osvjetljenje 1791-1867](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022041901/5e60a2a9332c24185b49ef46/html5/thumbnails/23.jpg)
OH NH2 CN C OCH3
CH3
CH3 OH
CH3
Fenol Anilin Benzonitril Acetofenon
Krezol
CH(CH3)2 CH CH2 OCH3 COOH CH(CH3)2 CH CH2 OCH3 COOH
Kumen Benzojeva kiselina
![Page 24: Aromatski ugljikovodici benzen za organsku... · •Benzen, C 6 H 6, – Michael Faraday, 1825. London •izoliran iz uljnog ostatka gasa za osvjetljenje 1791-1867](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022041901/5e60a2a9332c24185b49ef46/html5/thumbnails/24.jpg)
• Imenuju se označavanjem broja položaja svakog supstituenta u prstenu tako da imaju što je moguće manji broj, a navode se abecednim redom ispred osnovnog imena – benzen, odnosno dozvoljenog trivijalnog imena koje se uzima za osnovu.
![Page 25: Aromatski ugljikovodici benzen za organsku... · •Benzen, C 6 H 6, – Michael Faraday, 1825. London •izoliran iz uljnog ostatka gasa za osvjetljenje 1791-1867](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022041901/5e60a2a9332c24185b49ef46/html5/thumbnails/25.jpg)
1-Brom-2,3-dimetilbenzen 1,2,4-Trinitrobenzen 1-Etenil-3-etil-5-etinilbenzen
2-Brom-4-hlor-1-nitrobenzen 4-Brom-1-hlor-2-nitrobenzen 1-Brom-4-hlor-2-nitrobenzen
![Page 26: Aromatski ugljikovodici benzen za organsku... · •Benzen, C 6 H 6, – Michael Faraday, 1825. London •izoliran iz uljnog ostatka gasa za osvjetljenje 1791-1867](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022041901/5e60a2a9332c24185b49ef46/html5/thumbnails/26.jpg)
4-Brom-1,2-dimetilbenzen 2,5-Dimetilfenol 2,4,6-Trinitrotoluen (TNT)
5-Brom-2-nitrotoluen 3-Brom-4-hlorfenol 2-Etil-4-jodanilin
![Page 27: Aromatski ugljikovodici benzen za organsku... · •Benzen, C 6 H 6, – Michael Faraday, 1825. London •izoliran iz uljnog ostatka gasa za osvjetljenje 1791-1867](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022041901/5e60a2a9332c24185b49ef46/html5/thumbnails/27.jpg)
CH3
NO2
Cl
Br
NO2
CH2CH3
OH
Br
Cl
4-Brom-2-etil-1-nitrobenzen 5-brom-2-hlorfenol 4-hlor-2-nitrotoluen NE 1-brom-3-etil-4-nitrobenzen
![Page 28: Aromatski ugljikovodici benzen za organsku... · •Benzen, C 6 H 6, – Michael Faraday, 1825. London •izoliran iz uljnog ostatka gasa za osvjetljenje 1791-1867](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022041901/5e60a2a9332c24185b49ef46/html5/thumbnails/28.jpg)
• Losioni za sunčanje koji se naosi na tijelo da zaštiti kožu sadrži PABA
![Page 29: Aromatski ugljikovodici benzen za organsku... · •Benzen, C 6 H 6, – Michael Faraday, 1825. London •izoliran iz uljnog ostatka gasa za osvjetljenje 1791-1867](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022041901/5e60a2a9332c24185b49ef46/html5/thumbnails/29.jpg)
![Page 30: Aromatski ugljikovodici benzen za organsku... · •Benzen, C 6 H 6, – Michael Faraday, 1825. London •izoliran iz uljnog ostatka gasa za osvjetljenje 1791-1867](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022041901/5e60a2a9332c24185b49ef46/html5/thumbnails/30.jpg)
Naftalen Antracen
Tetracen (Naftacen) Fenantren
![Page 31: Aromatski ugljikovodici benzen za organsku... · •Benzen, C 6 H 6, – Michael Faraday, 1825. London •izoliran iz uljnog ostatka gasa za osvjetljenje 1791-1867](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022041901/5e60a2a9332c24185b49ef46/html5/thumbnails/31.jpg)
![Page 32: Aromatski ugljikovodici benzen za organsku... · •Benzen, C 6 H 6, – Michael Faraday, 1825. London •izoliran iz uljnog ostatka gasa za osvjetljenje 1791-1867](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022041901/5e60a2a9332c24185b49ef46/html5/thumbnails/32.jpg)
Da bi spoj bio aromatičan, mora:
• biti cikličan
• biti planaran
• imati jednu p orbitalu na svakom atomu u prstenu
• imati delokalizovan, konjugirani sistem
• imati 4n + 2 p elektrona (za n = 0, 1, 2, itd.)
Hückelov broj elektrona = 2, 6, 10, 14, 18, itd.
Erich Hückel
1896 –1980,
![Page 33: Aromatski ugljikovodici benzen za organsku... · •Benzen, C 6 H 6, – Michael Faraday, 1825. London •izoliran iz uljnog ostatka gasa za osvjetljenje 1791-1867](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022041901/5e60a2a9332c24185b49ef46/html5/thumbnails/33.jpg)
H
HH
# p e = 6 2 6 6
NE-AROMATSKI SISTEMI:
HH
H
# p e = 4 8 4 10
![Page 34: Aromatski ugljikovodici benzen za organsku... · •Benzen, C 6 H 6, – Michael Faraday, 1825. London •izoliran iz uljnog ostatka gasa za osvjetljenje 1791-1867](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022041901/5e60a2a9332c24185b49ef46/html5/thumbnails/34.jpg)
Some Non-Aromatic SystemsSome Non-Aromatic Systems
HH
H
# # pp e = 4e = 4 88 44 10 10
(not planar!)(not planar!)
HH
H
nije planaran!
# p e = 10
![Page 35: Aromatski ugljikovodici benzen za organsku... · •Benzen, C 6 H 6, – Michael Faraday, 1825. London •izoliran iz uljnog ostatka gasa za osvjetljenje 1791-1867](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022041901/5e60a2a9332c24185b49ef46/html5/thumbnails/35.jpg)
• iz katrana kamenog uglja (odvajanje frakcionom destilacijom)
• najveće količine se dobivaju iz alkana u nafti
• katalitičko reformiranje ili platforming:
CH3(CH2)4CH3Pt
400oC+ 4 H2
n-heksan benzen
![Page 36: Aromatski ugljikovodici benzen za organsku... · •Benzen, C 6 H 6, – Michael Faraday, 1825. London •izoliran iz uljnog ostatka gasa za osvjetljenje 1791-1867](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022041901/5e60a2a9332c24185b49ef46/html5/thumbnails/36.jpg)
• Visok stepen nezasićenosti (SN = 4; prsten i 3 C=C veze), a ipak ne adira Br2 kao alkeni
• Reaguje sa Br2 u prisustvu FeBr3 katalizatora u reakciji SUPSTITUCIJE, a ne adicije.
Benzen Brombenzen (supstitucioni produkt)
(Adicioni produkt) ne nastaje
![Page 37: Aromatski ugljikovodici benzen za organsku... · •Benzen, C 6 H 6, – Michael Faraday, 1825. London •izoliran iz uljnog ostatka gasa za osvjetljenje 1791-1867](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022041901/5e60a2a9332c24185b49ef46/html5/thumbnails/37.jpg)
![Page 38: Aromatski ugljikovodici benzen za organsku... · •Benzen, C 6 H 6, – Michael Faraday, 1825. London •izoliran iz uljnog ostatka gasa za osvjetljenje 1791-1867](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022041901/5e60a2a9332c24185b49ef46/html5/thumbnails/38.jpg)
Rezonantna energija benzena računata iz toplote hidrogenacije – DH. Benzen je za 150 kJ/mol (36 kcal/mol) stabilniji nego što bi se moglo očekivati za “cikloheksatrien”!