apuntes formulacion organica

FORMULACION ORGANICA BASICA – CPR Mª Inmaculada – Verín 1

CONCEPTOS FUNDAMENTAIS

• TIPOS DE ENLACE ENTRE CARBONOTIPOS DE ENLACE ENTRE CARBONOTIPOS DE ENLACE ENTRE CARBONOTIPOS DE ENLACE ENTRE CARBONO

Existen tres tipos de enlace Carbono – Carbono: 1. Enlace simple ou sinxelo � C – C

2. Enlace Dobre � C = C

3. Enlace Triple � C ≡ C

• PRINCIPIO FUNDAMENTAL PARA FORMPRINCIPIO FUNDAMENTAL PARA FORMPRINCIPIO FUNDAMENTAL PARA FORMPRINCIPIO FUNDAMENTAL PARA FORMULAR OS COMPOSTOS ORGÁNICOSULAR OS COMPOSTOS ORGÁNICOSULAR OS COMPOSTOS ORGÁNICOSULAR OS COMPOSTOS ORGÁNICOS:

• POSIBLES REPRESENTACIÓNS DOS COMPOSTOS ORGÁNICOSPOSIBLES REPRESENTACIÓNS DOS COMPOSTOS ORGÁNICOSPOSIBLES REPRESENTACIÓNS DOS COMPOSTOS ORGÁNICOSPOSIBLES REPRESENTACIÓNS DOS COMPOSTOS ORGÁNICOS

1. Condensada: Expresa a composición real da molécula. Pero non informa dos enlaces que presenta a mesma.

Exemplo : C2H2 composto formado por dous átomos de carbono e dous átomos de hidróxeno. 2. Semidesenvolvida: (SERÁ A QUE NOS UTILIZAREMOS)

Nela represéntanse só os enlaces carbono-carbono. Exemplo: HC ≡ CH presenta un enlace triple carbono-carbono..

3. Desenvolvida ou Estructural: Represéntanse tódolos enlaces da molécula.

Exemplo: H - C ≡ C – H

• CADEA CARBONADACADEA CARBONADACADEA CARBONADACADEA CARBONADA

É a secuencia de átomos de carbono, unidos entre si, que forman o esqueleto da molécula orgánica. Hai diferentes tipos de cadea, segundo sexa a súa forma:

1. Aberta ou acíclica: Os átomos de carbono extremos non están unidos entre si. Non forman aneles ou ciclos. Pode ser:

� Lineal: Non levan ningún tipo de sustitución. Os átomos de carbono poden escribirse en liña recta. Anque tamén se poden escribir retorcidas para ocupar menor espacio. É importante saber ver que anque estea torcida é unha cadea lineal.

Exemplo:

� Ramificada: Dalgún dos carbonos da cadea lineal sae outra ou outras cadeas secundarias ou ramas.

Exemplo:

·

UN CARBONO NUNHA MOLÉCULA, SEXA DO TIPO QUE SEXA, SEMPRE DEBE TER CATRO ENLACES.


2. Pechada ou cíclica (non a estudiaremos) : O último carbono da cadea únese ó primeiro, formando un ciclo ou anel.

Hai varios tipos:

� Homocíclica: Os átomos do ciclo son átomos de carbono. � Heterocíclica: Algún átomo de carbono do ciclo foi sustituído por outro átomo, por exemplo N, S, O, etc. � Monocíclica: Só hai un ciclo. � Policíclica: Hai varios ciclos unidos.

• GRUPO FUNCIONAL. TIPOS DE COMPOSTOS QUE ESTUDIAREMOSGRUPO FUNCIONAL. TIPOS DE COMPOSTOS QUE ESTUDIAREMOSGRUPO FUNCIONAL. TIPOS DE COMPOSTOS QUE ESTUDIAREMOSGRUPO FUNCIONAL. TIPOS DE COMPOSTOS QUE ESTUDIAREMOS

Grupo funcional é o átomo ou grupo de átomos que define a estructura dunha familia particular de compostos orgánicos e o mesmo tempo determina as súas propiedades. Representase cunha R a parte correspondente á cadea de átomos de carbono.

EXEMPLO NOME FAMILIA GRUPO FUNICIONAL

CH3-CH2-CH2-CH3 BUTANO ALCANOS

CH3-CH=CH-CH3 2-BUTENO ALQUENOS R- CH=CH- R’

CH3-C ≡ C-CH3 2-BUTINO ALQUINOS R - C ≡ C-R’

CH3-CH2-OH ETANOL ALCOHOLES R-OH

CH3-O-CH2-CH3 ETIL METIL ÉTER ÉTERES R-O-R’

CH3-CH2-CHO POPANAL ALDEHIDOS R-CHO

CH3-CO-CH2-CH3 2-BUTANONA CETONAS R-CO-R’

CH3-CH2-COOH ÁCIDO PROPANOICO ÁCIDOS R-COOH

CH3-CH2-COO-CH3 PROPANOATO DE METILO ÉSTERES R-COOR’


ALCANOS

Son compostos de C e H (de aí o nome de hidrocarburos) de cadea aberta que están unidos entre si por enlaces sinxelos (C-C e C-H). A súa fórmula molecular é CnH2n+2, sendo n o nº de carbonos.

Atendendo a súa nomenclatura vamos a distinguir dous tipos de Alcanos:

1. Alcanos SEN Ramificar: é dicir aqueles que só teñen unha cadea de carbonos. 2. Alcanos RAMIFICADOS: é dicir aqueles que teñen cadeas laterais.

• Exemplo de Alcanos sen ramificar:

CH3 – CH2 – CH3 � Propano CH3 – CH2 – CH2 – CH3 � Butano

• Exemplo de Alcanos ramificados:

3-metil-pentano 4-etil-2,4-dimetil-hexano

Imos comezar a estudiar os Alcanos SEN Ramificar.

• ALCANOS SEN RAMIFICAR

Noméanse mediante un prefixo indicativo do número de átomos de carbono acompañado da terminación –ANO, que é a terminación xenérica para os alcanos. Para saber que prefixo debo empregar á hora de nomear a cadea de carbonos, debo basearme nesta táboa:

Nº atms. de carbono

Prefixo Nº atms. de carbono

Prefixo Nº atms. de carbono

Prefixo

1 MET- 8 OCT- 15 PENTADEC- 2 ET- 9 NON- 16 HEXADEC- 3 PROP- 10 DEC- 17 HEPTADEC- 4 BUT- 11 UNDEC- 18 OCTADEC- 5 PENTA- 12 DODEC- 19 NONADEC- 6 HEX- 13 TRIDEC- 20 EICOS- 7 HEPT- 14 TETRADEC- 21 HENEICOS-

Exemplos:

o CH3 – CH2 – CH3 � Propano o CH4 � Metano o CH3 – CH2 – CH2 – CH3 � Butano

FORMULACION ORGANICA BASICA – CPR Mª Inmaculada – Verín 4 • ALCANOS RAMIFICADOS

Os alcanos Ramificados caracterízanse por ter unha ou varías cadeas laterais ou ramificacións APARTE da Cadea Principal. Estas cadeas laterais son o que se coñece polo nome de SUSTITUINTES. Hai unha serie deles moi empregados e serán os que formularemos. Estas son as fórmulas dos mesmos: ( onde R é a cadea principal de carbonos)

• CH3 – R => METIL

• CH3 – CH2 - R => ETIL

• CH3 – CH2 – CH2 - R => PROPIL

• CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – R=> BUTIL

ISOPROPILO

ISOBUTILO

Os alcanos Ramificados noméanse como sigue: 1. Escóllese a cadea máis larga. Si hai dúas ou máis cadeas con igual número de carbonos escollese a que teña

maior número de ramificacións. 2. Numéranse os átomos de carbono da cadea principal comezando polo extremo que teña máis cerca algunha

ramificación, buscando que a posible serie de números "localizadores" sexa sempre a menor posible. 3. As cadeas laterais noméanse antes ca cadea principal, precedidas do seu correspondente número localizador e

coa terminación "-il" para indicar que son radicais. 4. Si un mesmo átomo de carbono ten dous radicais ponse o número localizador diante de cada radical e ordénanse

por orden alfabético. 5. Si un mesmo radical repítese en varios carbonos, sepáranse os números localizadores de cada radical por comas e

anteponse ó radical o prefixo "di-", "tri-", "tetra-", etc. 6. Si hai dous o máis radicais diferentes en distintos carbonos, se nomean por orden alfabético antepondo o seu

número localizador a cada radical. No orden alfabético non se ten en conta os prefixos: di-, tri-, tetra- etc.

EXEMPLOS

3-metil-hexano

Solucc

Solucc


Solución

Solución

Para Formular os alcanos: Escribe a cadea de carbonos principal, separando os carbonos por enlaces simples. A continuación numera os carbonos como queiras (de esquerda a dereita ou viceversa, como queiras); a continuación coloca os radicais indicados no nome nos carbonos que se indique. Por último completa os enlaces dos carbonos con hidróxenos. COMPROBA QUE TODOS OS CARBONOS TEÑEN CATRO ENLACES. Ejemplos: 4 etil 2,2 dimetil hexano 2,2,4 Trimetil pentano

ALQUENOS ¿Qué son? Son hidrocarburos de cadea aberta que se caracterizan por ter un ou máis dobres enlaces, C=C. ¿Cómo se nomean? Noméanse igual que os alcanos, pero coa terminación en "-ENO". De todas formas, hai que seguir as seguintes regras:

1. Escóllese como cadea principal a máis larga que conteña o dobre enlace. De haber ramificacións tómase como cadea principal a que conteña o maior número de dobres enlaces, aínda que sexa máis corta cas outras.

2. Comézase a contar polo extremo máis cércano a un dobre enlace, co que o dobre enlace ten preferencia sobre as cadeas laterais a hora de nomear os carbonos, e nomease o hidrocarburo especificando o primeiro carbono que conten ese dobre enlace.

3. No caso de que houbese máis dun dobre enlace empréganse as terminacións, "-dieno", "-trieno", etc., precedidas polos números que indican a posición deses dobres enlaces.

EXEMPLOS

eteno (etileno)

propeno

1-buteno


2-buteno

1,3-butadieno

3-etil-4-metil-1-penteno

Solución

Solución

Solución

Solución

Para Formular os alquenos

Escribe a cadea de carbonos principal, separando os carbonos por enlaces simples. A continuación numera os carbonos como queiras (de esquerda a dereita ou viceversa, como queiras); a continuación coloca os dobres enlaces nos carbonos que indique o nome (SEMPRE POR DIANTE DO CARBONO INDICADO); a continuación coloca os radicais indicados no nome nos carbonos que se indique. Por último completa os enlaces dos carbonos con hidróxenos. COMPROBA QUE TODOS OS CARBONOS TEÑEN CATRO ENLACES.

EXEMPLOS

2,4 DIMETIL 2 PENTENO 3 ETIL 4 METIL 1 PENTENO


ALQUINOS ¿Qué son? Son hidrocarburos de cadea aberta que se caracterizan por ter un ou máis triples enlaces, Carbono-Carbono. (C ≡ C) ¿Cómo se nomean? En xeneral a sua nomenclatura sigue as pautas indicadas para os alquenos, pero terminando en "-INO".

etino (acetileno)

propino

1-butino

2-butino

Solución

Máis interesante é a nomenclatura dos hidrocarburos que conteñen dobres e triples enlaces na súa molécula.

1. Neste caso, hai que indicar tanto os dobres enlaces como os triples, pero con preferencia polos dobres enlaces que serán os que dan nome ó hidrocarburo.

1-buten-3-ino

2. A cadea principal é a que teña maior número de insaturacións , pero buscando que os números localizadores

sexan os máis baixos posibles. No caso de igualdade teñen preferencia os carbonos con dobre enlace.

4-(3-pentinil)-1,3-nonadien-5,7-diino

Para Formular os alquinos: Escribe a cadea de carbonos principal, separando os carbonos por enlaces simples. A continuación numera os carbonos como queiras (de esquerda a dereita ou viceversa, como queiras); a continuación coloca os dobres e triples enlaces nos carbonos que indique o nome (SEMPRE POR DIANTE DO CARBONO INDICADO); a continuación coloca os radicais indicados no nome nos carbonos que se indique. Por último completa os enlaces dos carbonos con hidróxenos. COMPROBA QUE TODOS OS CARBONOS TEÑEN CATRO ENLACES. EXEMPLOS 3 PROPIL 1,4 PENTADIINO 4 METIL 2 PENTINO


ALCOHOLES ¿Qué son?

A súa estructura é similar a dos hidrocarburos, nos que se substitúe un ou máis átomos de hidróxeno por grupos "hidroxilo", -OH.

¿Cómo se nomean?

1. Noméanse como os hidrocarburos dos que proceden, pero coa terminación "-OL", e indicando cun número localizador, o máis baixo posible, a posición do grupo alcohólico.

2-butanol

2. Si na molécula hai máis dun grupo -OH utilizase a terminación "-diol", "-triol", etc., indicando con números as posicións onde se encontran eses grupos.

1,2,3-propanotriol ou glicerina

3. No caso que a molécula teña dobres, triples enlaces ademais do grupo alcohol ( - OH), noméanse engadindo coa

terminación – OL ó nome do hidrocarburo de referencia, tendo en conta: Que a función alcohol ten PREFERENCIA fronte dobres e triples enlaces, así como dos radicais; polo que ó numerar a cadea deben asignarlles os localizadores mais BAIXOS posibles ós carbonos que leven o grupo alcohol.

ÉTERES

Son compostos derivados dos alcohois, ó eliminar unha molécula de auga entre dúas moléculas de alcohol. Para nomealos: Noméanse os dous radicais, por orden alfabético, unidos ó osíxeno seguidos da palabra ÉTER.

• CH3 – O – CH3 � Dimetil éter

• CH3 – CH2 – O – CH3 � etil metil éter

• CH3 – CH2 – CH2 – O – CH2 – CH3 � etil propil éter

Para formúlalos: Dietil éter Metil propil éter


ALDEHÍDOS

¿Qué son? Caracterízanse por ter un grupo "carbonilo" C=O, nun carbono que sempre leva un hidróxeno. ¿Cómo se nomean? O principal á hora de nomear este compostos é ter en conta que o carbono que leve o grupo aldehido, ese sempre será o número 1 dos localizadores, sen ter en conta nada mais.

• Os seus nomes proveñen dos hidrocarburos dos que proceden, pero coa terminación "-AL".

butanal

• Si hai dous grupos aldehídos utilizase o término "-DIAL". Á hora de numerala cadea, de carbonos hai que ter en conta tódalas anteriores regras de prioridade, xa que na mesma molécula poden aparecer dobres e triples enlaces xunto cos grupos aldehido ( Dobres � Triples � Substituínte ).

4,4-dimetil-2-hexinodial

butanal

3-butenal

butanodial

CETONAS

Son compostos que conteñen na súa molécula o grupo carbonilo ( C=O) e este atópase nun carbono que non ten ningún hidróxeno. Para Nomealos:

1. Noméanse engadindo a terminación –ONA, o nome do hidrocarburo de referencia, indicando cando sexa necesario a posición do grupo carbonilo. Hai que ter en conta que a cadea principal será a mais longa que conteña ó grupo funcional, de tal xeito que o localizador do mesmo sexa o mais baixo posible.

2. En compostos nos que aparezan dous ou mais grupos carbonilo, débese indicar o número deles mediante os prefixos di-; tri-; tetra-; etc... así como indicar a súa posición mediante o seu localizador correspondente.

3. Existen moléculas onde poden aparecer, dobres ou triples enlaces xunto con grupos carbonilo; Á hora de numerala cadea, de carbonos hai que ter en conta tódalas anteriores regras de prioridade, xa que na mesma molécula poden aparecer dobres e triples enlaces xunto cos grupos aldehido ( Carbonilo � Dobres � Triples � Substituínte ).

FORMULACION ORGANICA BASICA – CPR Mª Inmaculada – Verín 10 Exemplos

propanona

(acetona)

butanona

2-pentanona

3-buten-2-ona

4-hexin-2-ona,ou 2-butinil metil cetona

Para formulalas: 4 Penten 2 ona 2,3 pentanodiona

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Son compostos que conteñen na súa molécula o grupo carboxílico ( COOH) e este sempre vai no extremo da cadea. Para nomealos:

1. Designánse coa palabra ácido seguida do nome do hidrocarburo de referencia terminado en – OICO. 2. cando na molécula existan radicais (substituínte) debe darse a súa localización mediante localizadores, tendo en conta

que a cadea numerase comezando sempre polo carbono do grupo carboxílico. 3. Existen moléculas onde poden aparecer, dobres ou triples enlaces xunto con grupos carboxilo; Á hora de numerala

cadea, de carbonos hai que ter en conta tódalas anteriores regras de prioridade, xa que na mesma molécula poden aparecer dobres e triples enlaces xunto cos grupos aldehido ( Carboxilo � Dobres � Triples � Substituínte ).

4. En compostos nos que aparezan dous ou mais grupos carboxilo, débese indicar o número deles mediante os prefixos di-; tri-; tetra-; etc... Á hora de numerala cadea, de carbonos hai que ter en conta tódalas anteriores regras de prioridade, xa que na mesma molécula poden aparecer dobres e triples enlaces xunto cos grupos carboxilo ( Dobres � Triples � Substituínte ).

Exemplos:

Solucc:

Solucc:

FORMULACION ORGANICA BASICA – CPR Mª Inmaculada – Verín 11 .

ÉSTERES ¿Qué son?

Son compostos que se forman ó substituir o Hidróxeno dun ácido orgánico por unha cadea hidrocarbonada, R'.

¿Cómo se nomean?

Noméanse partindo do radical ácido, RCOO, terminado en "-ATO", seguido do nome do radical alquílico, R'.

etanoato de etilo ou acetato de etilo

Exemplos

metanoato de metilo

etanoato de etilo

Para Formular: Propanoato de metilo Etanoato de etilo

Solucc:

Solucc:

Solucc:

Solucc:

Solucc:

apuntes formulacion organica

Documents