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Lipídios
Prof Karine P. Naidek
Setembro/2016
UNIVERSIDADE DO ESTADO DE SANTA CATARINA CENTRO DE CIÊNCIAS TECNOLÓGICAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA – DQMCBIOQUÍMICA – BIO0001
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Lipídios
Biomoléculas insolúveis em água
Grande diversidade química
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Funções
· Componentes das membranas celulares,juntamente com as proteínas
· Reserva de energia
· Combustível celular
· Funcionam como isolante térmico sobre a epidermede muitos animais (tecido adiposo);
· Isolamento e proteção de órgãos;
· Funções especializadas como hormônios evitaminas;
· Sinalização intra e intercelulares.
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Classificação
Lipídios com Ácidos Graxos em sua Composição
São saponificáveis, pois reagem com bases formando sabões.São as biomoléculas mais energéticas, fornecendo acetil-coApara o Ciclo de Krebs.
Lipídios sem Ácidos Graxos em sua Composição
Não são saponificáveis. As vitaminas lipossolúveis e ocolesterol são os principais representantes destes lipídios quenão são energéticos porém desempenham funçõesfundamentais no metabolismo.
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Ácidos Graxos
São ácidos orgânicos, amaioria de cadeia alquilalonga, com mais de 12carbonos.
Essa cadeia alquila pode sersaturada ou insaturada;
Representação : R - COOH ,onde R é uma cadeia alquilalonga.
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Ácidos Graxos
• Ácidos Graxos Saturados:
· Não possuem duplas ligações
· São geralmente sólidos à temperatura ambiente
· Gorduras de origem animal são geralmente ricas emácidos graxos saturados
Exemplos :
· Ácido Palmítico - CH3(CH2)14COOH
· Ácido Esteárico - CH3(CH2)16COOH
· Ácido Araquídico - CH3(CH2)18COOH
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Ácidos Graxos
• Ácidos Graxos Insaturados :
· Possuem uma ou mais duplas ligações sendo mono ou poli-insaturados.
· São geralmente líquidos à temperatura ambiente
· A dupla ligação, quando ocorre em um ácido graxo natural, é sempre do tipo"cis".
· Os óleos de origem vegetal são ricos em Ácidos Graxos insaturados.
· Quando existem mais de uma dupla ligação, estas são sempre separadas porpelo menos 3 carbonos. As duplas ligações nunca são adjacentes e nemconjugadas
Exemplos :
· Ácido Palmitoléico - CH3-(CH2)5-HC=CH-(CH2)7–COOH
· Ácido Oléico - CH3-(CH2)7-HC=CH-(CH2)7–COOH
· Ácido Linoléico - CH3-(CH2)3-(CH2-HC=CH)2-(CH2)7–COOH
· Ácido Linolênico - CH3-(CH2-HC=CH)3-(CH2)7–COOH
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Nomenclatura de Ácidos Graxos
Tamanho da cadeia:insaturaçõesácido palmítico = 16:0ácido oleico = 18:1(cis∆9)
Mais comuns: 12-24 Cnúmero par C∆9, 12, 15
cis∆
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Ômega 3, 6 e 9
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Insaturações X Empacotamento
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Ácidos Graxos: Reações
• Hidrogenação: é a reação do ácido graxo insaturado+ H2, formando ácido graxo saturado.
• Halogenação : é a reação do ácido graxo insaturadocom um halogênio, formando ácido graxo saturadohalogenado.
• Saponificação : é a reação de um ácido graxo +base, formando sal (sabão).
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Associação de Ácidos Graxos
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Triacilgliceróis
- Triacilgliceróis: Derivados de 3 ácidos graxos + glicerol
- Depósitos energéticos (gotas intracelulares, adipócitos)
- Isolamento térmico
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Fosfoglicerídeos
São lipídios que por hidrólise liberam 1 mol de glicerol, 2 molsde ácidos graxos e 1 mol de ácido fosfórico. O glicerolgeralmente está ligado a uma base nitrogenada (grupamentoX), através de ponte fosfodiéster, o que faz desses compostosmoléculas anfipáticas de caudas apolares (por conter ácidosgraxos) e cabeças polares (fofatidil-X).
O grupamento X pode ser :· O hidrogênio, formando o
fosfoglicerídeo mais simples, o ácido fosfatídico;
· Colina, formando a fosfatidilcolina ou Lecitina
· Serina formando a Fosfatidilserina
· Etanolamina formando a Fosfatidiletanolamina· Inositol formando o
fosfatidilinositol
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Esfingolipídios
São formados por uma moléculade um aminoálcool de cadeialonga , a esfingosina cujas ligaçõesduplas possuem configuração"trans". Este aminoálcool é ligadoaos ácidos graxos através de umaligação amida.
São lipídios também importantesna estrutura das membranasbiológicas devido ao seu caráterclaramente anfipático.
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Esfingolipídios
Os derivados de ácidos graxos da esfingosina sãoconhecidos com ceramidas, as quais são precursoras doslipídios mais abundantes :
· As Esfingomielinas : são ceramidas cujo grupo polarpode ser tanto uma fosfocolina como umafosfoetanolamina.
· Os Cerebrosídeos : são ceramidas cujas cabeças polaresconsistem de um único resíduo de açúcar. Eles nãopossuem grupo fosfato e são, portanto, não iônicos
· Os Gangliosídeos : são ceramidas ligadas aoligossacarídeos que incluem pelo menos um resíduo deácido siálico.
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Esfingolipídios
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Ceras
São lipídios que por hidrólise liberam 1 mol de ácidograxo de cadeia longa e 1 mol de álcool alifático decadeia longa.
Possuem estrutura linear o que facilita a agregaçãoentre as moléculas, formando cadeias hidrofóbicasque configuram sua função impermeabilizante.
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Esteroides
São Lipídios que não possuem ácidos graxos em sua estrutura.São derivados do ciclopentanoperidrofenantreno, umcomposto que consiste de quatro anéis não-planaresfusionados.
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Colesterol
O esteroide mais importante é o colesterol, quepossui um grupamento OH na posição C3. Essegrupamento polar OH confere-lhe um fraco caráteranfipático, permitindo que este esteroide seja umcomponente majoritário das membranasplasmáticas animais; enquanto que seu sistema deanéis fusionados lhe fornece uma rigidez maior doque outros lipídios de membrana.
O colesterol é o precursor metabólico doshormônios sexuais, do glicocorticoides,mineralocorticoides, ácidos e sais biliares evitamina D.
O colesterol pode também ser esterificado acadeias longas de ácidos graxos formando ésteresde colesterol, os quais são totalmentehidrofóbicos, não fazendo parte da constituição damembranas biológicas.
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Terpenos
Possuem unidades isoprenóides como unidadesbásicas. As vitaminas E e K são os representantesmais importantes, além de vários óleos aromáticosde vegetais.
Vitamina E (a-tocoferol)
Vitamina K
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Lipoproteínas
São associações entre proteínas e lipídios encontradas na corrente sanguínea, e que têm como função transportar os lipídios no plasma e regular o
seu metabolismo.
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Lipoproteínas
· Quilomícron: é a lipoproteína menos densa, transportadora de triacilglicerolexógeno na corrente sanguínea
· VLDL (Very Low Density Lipoprotein): "Lipoproteína de Densidade Muito Baixa",transporta triacilglicerol endógeno.
· IDL : "Lipoproteína de Densidade Intermediária", é formada na transformação deVLDL em LDL
· LDL (Low Density Lipoprotein): "Lipoproteína de Densidade Baixa", é a principaltransportadora de colesterol; seus níveis aumentados no sangue aumentam o riscode infarto agudo do miocárdio. Por ser uma lipoproteína aterogênica, o LDLganhou a "fama" de mau-colesterol.
· HDL (High Density Lipoprotein): "Lipoproteína de Densidade Alta"; atua retirandoo colesterol da circulação. Seus níveis aumentados no sangue estão associados auma diminuição do risco de infarto agudo do miocárdio. Por essa razão éconsiderado uma lipoproteína de proteção contra a aterosclerose coronariana,sendo denominado, vulgarmente, como o bom-colesterol.