antimicrobianos mecanismo de ação...são antimicrobianos de amplo espectro. a primeira geração...
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Antimicrobianos – mecanismo de
ação
Prof. Marcio Dias
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Origem dos antibióticos.....
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Era uma vez uma bactéria....
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Natureza química dos antibióticos
Cerca de 10.000 antibióticos foram isolados e descritos e suaestrutura química também foi determinada;
- São substâncias com peso molecular entre 150 a 5000 Kda;
- sua estrutura química pode ser diversa
-Quase todos os grupos orgânicos funcionais são representados
- Eles não são homogêneos como proteínas e hormônios esteróides
-Todos são sólidos orgânicos
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Definições Importantes:Antibiótico: antimicrobiano de origem microbiana ;
Antimicrobiano: qualquer substância com atividade suficientemente antimicrobianaque pode ser usado no tratamento de infecções
Bactericida : um antimicrobiano que é letal para bactérias ;
Bacteriostático: um antimicrobiano que inibe o crescimento mas não mata bactérias;
Quimioterapia: um termo geral que engloba antibióticos, antimicrobianos e fármacospara o tratamento de câncer ;
MIC: concentração mínima (µg/mL) capaz de inibir o crescimento de microorganismos;
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Antibióticos são moléculas que impede o crescimento de microorganismos (bactérias ou fungos )
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Fontes de agentes antimicrobianos
- MicroorganismosStreptomycesBacillus-FungosAspergillum-PlantasArtemisia - Moléculas sintéticasSulfas- Manipulação molecular de antibióticos já descobertos
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Como descobrir um novo antimicrobiano e por que?
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Alexander Fleming
• Trabalhou com culturas de Staphylococcus
• Contaminação com bolor
• Côlonias próximo ao bolor tinham forma estranhas
• Bolor secreta substâncias que matambactérias
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Figure 20.1
antibiose
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Espectro de atividade
• Antibióticos podem variar com respeito a faixa de microorganismos que eles matam ou inibem:
• Alguns matam somente uma faixa limitada: espectro restrito de atividade
• Outros matam uma larga faixa de microrganismos: amplo espectro de atividade
Por que essa diferença????
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Mecanismos de ação de drogasantibacterianas
1. Inibição da síntese da parede celular
2. Inibição da síntese proteica
3. Inibição da síntese de ácidos nucleicos
4. Destruição da membrana plasmática
5. Inibição da síntese de metabólitos essenciais
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Figure 20.2
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Classificação de alguns antibióticos com relação a estrutura química
glicopeptídicos
macrolídeos
aminoglicosídeos
tetraciclinasBeta-lactâmicos
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1. Antibióticos que inibem a síntese da parede bacteriana
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Antibióticos -Lactâmicos
História
Sua descoberta ocorreu em 1928 por Alexander Fleming
Um dos antibióticos mais utilizados
Efeito não experado: um aumento crescente do número de isoladosclínicos de Staphylococcus aureus resistentes a penicilina em hospitaisde Londres e que se espalhou progressivamente no mundo. Assimocorreu a descoberta da -lactamase!!!
Como resolver esse problema: - desenvolvimento de agentes mais estáveis a hidrólise- desenvolvimento de inibidores de -lactamase
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Penicilina natural - Penicilina G
Utilizada para tratamento de infecções estreptococas, estafilococas e espiroquetas
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Ampicilina
Penicilina G
Penicilina semi-sintética
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Aminopenicilinas – amplo espectro
amoxicilina
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Geralmente os compostos que eram descobertos e desenvolvidos eram descritos pelos seus nomestriviais:
-Penicilina-cefalosporinas-ácido clavulânico
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Mecanismo de ação dos -lactâmicos – inibição das transpeptidases
-Inibição da síntese do peptideoglicano
-lactâmicos inibem a atividade da D-alanil-D-alanina transpeptidase por acilação,formando um éster estável com o anel lactâmico aberto ligado ao grupo hidroxil dosítio ativo da enzima (chamada de Proteína ligadora de penicilina – PBP)
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Antibióticos glicopeptídicos
- A vancomicina foi o primeiro dessa classe a ser descoberto (Eli Lilly and Cia.). Ele foiidentificado em bactérias de solo da Indonésia (Amycolatopsis orientalis) em 1950- Ativos contra bactérias Gram-positivas- A ristocetina foi o segundo glicopeptídeo a ser descoberto
-Heptapeptídeo-Presenca de três tirosinas modificadas-Decorações com glicosídeos e halogêneos
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Mecanismo de ação
Os glicopeptídeos ligam especificamente ao precursor da parede celular , o UDP-N-Acetilmuramilpentapeptídeo
Eles formam complexos covalentes com peptídeos naturais e sintéticos queterminam em Acil-D-alanil-D-alanina
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2.Antibióticos que inibem a síntese proteica
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Tetraciclinas
Alvo: Ribossomo bacteriano
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Características químicas :
Como o próprio nome diz, tetraciclinaspossuem 4 anéis que mimetizam o tetraciclo naftaceno mínimo.
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As tetraciclinas previnem a ocupância do sítio A pelo aminoacil-tRNA
Além disso, causa a baixa de GTP devido a disparar a hidrólise de GTP por quepermite a apresentação do aminoacil-tRNA pelo EF-Tu
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Aminoglicosídeos
Síntese proteica
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Aminoglicosídeos Síntese proteica
Os aminoglicosídeos são agentes de amplo espectro para o tratamento de infecções causadas por bactérias Gram negativas e Gram positivas
Estreptomicina foi o primeiroaminoglicosídeo isolado e foi o primeiroantibiótico com potente atividadecontra M. tuberculosis
São altamente solúveis, mas sãopobremente absorvidos oralmente
Estreptomicina
Gentamicina
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Modo de ação
Os aminoglicosídeos causam erro de leitura do código genético levando a formação de proteínaserradas
Eles interagem com o rRNA 16S
Ocorre uma mudança conformacional no rRNA ou o bloqueio da translocação do tRNA do sitio A para o Sitio P depois da transferência do peptidil mantendo o ribossomo em uma conformaçãoinativa
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Macrolídeos
Síntese proteica
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Macrolídeos = largas lactonas macrocíclicas
Os macrolídeos geralmente são lipofílicos
Os anéis lactônicos são chamados de aglicones e este é funcionalizado porresíduos de carboidratos
Os macrolídeos de importância clínica têmaglicones de 12-16 átomos com um ou maisaçúcares ou aminoaçúcares ligados
Macrolídeos
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Modo de ação
Macrolídeos inibem a síntese proteica através da interaçãocom a subunidade 50S do ribossomo bacteriano
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Macrolídeos ligam-se ao sítio P ribossomal e bloqueam a elongação do peptídeo no túnel
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Oxazolidinonas
2-Oxazolidonas são compostos orgânicosheterocíclicos contendo ambos nitrogênio e oxigênio em um anel de 5 átomos .
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Oxazolidinonas
A cicloserina é um exemplo de oxazolidinonas e foi descoberto em1956.
Linezolida (Zyvox) foi o primeiro agente desta classe aprovado e é avaliado para administração intravenosa
(S)-N-({3-[3-fluoro-4-(morpholin-4-yl)phenyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl}methyl)acetamide
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Mecanismo de ação
As oxazolidinonas são inibidores da síntese proteicaLinezolida bloquea o primeiro passo da síntese proteica, a inicição,
diferentemente dos outros antibióticos inibidores da síntese proteica
Linezolida liga-se na porção subunidade 50S do ribossomo e inibe a atividade da peptidil transferase
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3. Antibióticos que inibem a replicação do DNA:Quinolonas
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Quinolonas
Ácido Nalidíxico
Ciprofloxacina
São antimicrobianos de amplo espectro.
A primeira geração de quinolonas foi iniciada pela introdução do ácido nalidíxico em 1962 para o tratamento de doenças infecciosas do trato urinário
Eles atuam sob a DNA girase e impedem a duplicação do DNA
A maioria das quinolonas apresentam átomos de flúor ligado ao anel central e são chamadas de fluoroquinolonas
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4. Inibidores metabólicos
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• Sulfas são similares em estrutra ao PABA, um intermediário crítico na síntese de nucleotídeos parasíntese de DNA e RNA.
• Sulfas bloqueam a síntese de DNA/RNA e assim, a síntese proteica.
• Inibem a enzima dihidropteroato sintase
Sulfonamidas e trimetoprina
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Sulfas
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Sulfametazol Sulfisomidina
SulfacetamidaSulfadoxina
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Trimetoprina – inibiem a enzima dihidrofolato redutase
5-(3,4,5- trimethoxybenzyl) pyrimidine- 2,4- diamine
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5. Destruição da membrana plasmática
- Antibióticos peptídicos – polimixina B
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Gramicidina
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Aumentam a permeabilidade da membrana e permite o extravasamento do conteúdo celular devido a suas característica anfótero
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